DE3721268A1 - Arylschwefelpentafluoride - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue Arylschwefelpentafluoride
der Formel I,
worin
RH, Y oder Alkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch
eine oder mehrere CH₂-Gruppen ersetzt sein können
durch -E-, -O-, -S- und/oder -CO-, wobei
zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft
sind, oder Perfluoralkyl mit 1-18 C-Atomen,
worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen
ersetzt sein können durch -CH₂-, -E-, -O-, -S-
und/oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht
direkt miteinander verknüpft sind,
ECH=CX, CX=CH, CHY, C≡C,
X und X°jeweils unabhängig voneinander Y, CH₃ oder H,
YCN, N₃, NCO, NCS, Fluor, Chlor
Ajeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte
oder ein- oder mehrfach durch Y und/
oder CH₃ substituierte 1,4-Cyclohexenylen-
oder 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine
oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch
-O- und/oder -S- ersetzt sein können, eine
Piperidin-1,4-diyl- oder 1,4-Bicyclo-[2,2,2]-
octylengruppe oder eine unsubstituierte oder
ein- oder zweimal durch Y und/oder CH₃ substituierte
1,4-Phenylengruppe, worin auch eine
oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Zjeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-,
-CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN-, -CH=CH-, -C≡C-,
-OCH₂-, -CH₂O-, CH=N-, -N=CH-, -NO=N-, -N=NO-
oder eine Einfachbindung,
n1, 2 oder 3 bedeutet.
Der Einfachheit halber bedeuten in folgendem Phe eine
1,4-Phenylengruppe, Cy eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe,
Che eine Cyclohexenylengruppe, Bi eine Bicyclo(2,2,2)-
octylengruppe, Pyd eine Pyridin-2,5-diylgruppe, Pyr
eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, Pip eine Piperidin-1,4-
diylgruppe, Dit eine 1,3-Dithian-2,5-diylgruppe, Dio
eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, wobei diese Gruppe unsubstituiert
oder substituiert sein können.
Phe X bedeutet eine Gruppe der Formel
wobei X
vorzugsweise im folgenden Chlor oder
Fluor bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche Verbindungen
als Komponente flüssigkristalliner Phasen verwendet
werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip
der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt
der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Effekt der dynamischen
Streuung oder dem 2-Frequenzverfahren beruhen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch als Komponenten
für Phasen zur Verwendung in SBE-, STN- bzw.
OMI-Displays.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine stabile
flüssigkristalline oder mesogene Verbindung aufzuzeigen,
die als Komponente flüssigkristalliner Phasen geeignet
ist.
Es wurde gefunden, daß die Arylschwefelpentafluoride der
Formel I vorzüglich als Komponenten flüssigkristalliner
Phasen geeignet sind. Insbesondere verfügen sie über vergleichsweise
niedere Viskositäten und weisen keine oder
nur eine geringe Tendenz zur Bildung molekularer Assoziate
auf bei gleichzeitig ausgeprägter positiver dielektrischer
Anisotropie. Mit ihrer Hilfe lassen sich stabile flüssigkristalline
Phasen mit breitem Mesophasenbereich, vorteilhaften
Werten für die optische und dieelektrische Anisotropie
und günstigen elastischen Eigenschaften erhalten.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel I wird
außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen
Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen
Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner
Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten
Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der
Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien
dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum
überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber
auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien
aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt
werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder
optische Anisotropie eines solchen Dieletrikums zu
beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/
oder dessen Viskosität zu erniedrigen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos
und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für
die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich.
Chemisch, thermisch und gegen Licht sind
sie stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Arylschwefelpentafluoride
der Formel I sowie ein Verfahren zu ihrer
Herstellung, dadurch gekennzeichnet,
daß man p-Lithium- oder Brommagnesiumschwefelpentafluoride mit entsprechenden Elektrophilen umsetzt,
oder daß man entsprechende 1-Alkine mit p-Bromschwefelpentafluoriden unter Übergangsmetall-Katalyse koppelt,
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z -CO-O- oder -O-CO- bedeutet und/oder R eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R eine Alkoxygruppe bedeutet und/oder Z eine -OCH₂- oder -CH₂O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.
daß man p-Lithium- oder Brommagnesiumschwefelpentafluoride mit entsprechenden Elektrophilen umsetzt,
oder daß man entsprechende 1-Alkine mit p-Bromschwefelpentafluoriden unter Übergangsmetall-Katalyse koppelt,
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z -CO-O- oder -O-CO- bedeutet und/oder R eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R eine Alkoxygruppe bedeutet und/oder Z eine -OCH₂- oder -CH₂O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung
der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner
Phasen. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin
flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens
einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeigeelemente,
insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente,
die derartige Phasen enthalten.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend
Verbindungen der Teilformeln Ia bis Id (mit zwei Ringen).
R-A-Phe-SF₅ (Ia)
R-A-PheX-SF₅ (Ib)
R-A-Z-Phe-SF₅ (Ic)
R-A-Z-PheX-SF₅ (Id)
R-A-PheX-SF₅ (Ib)
R-A-Z-Phe-SF₅ (Ic)
R-A-Z-PheX-SF₅ (Id)
Ie bis Il (mit 3 Ringen)
R-A-A-Phe-SF₅ (Ie)
R-A-A-PheX-SF₅ (If)
R-A-A-Z-Phe-SF₅ (Ig)
R-A-A-Z-PheX-SF₅ (Ih)
R-A-Z-A-Phe-SF₅ (Ii)
R-A-Z-A-PheX-SF₅ (Ij)
R-A-Z-A-Z-Phe-SF₅ (Ik)
R-A-Z-A-Z-PheX-SF₅ (Il)
R-A-A-PheX-SF₅ (If)
R-A-A-Z-Phe-SF₅ (Ig)
R-A-A-Z-PheX-SF₅ (Ih)
R-A-Z-A-Phe-SF₅ (Ii)
R-A-Z-A-PheX-SF₅ (Ij)
R-A-Z-A-Z-Phe-SF₅ (Ik)
R-A-Z-A-Z-PheX-SF₅ (Il)
und Im bis Izb (mit 4 Ringen)
R-A-A-A-Phe-SF₅ (Im)
R-A-A-A-PheX-SF₅ (In)
R-A-A-A-Z-Phe-SF₅ (Io)
R-A-A-A-Z-PheX-SF₅ (Ip)
R-A-A-Z-A-Phe-SF₅ (Iq)
R-A-A-Z-A-PheX-SF₅ (Ir)
R-A-Z-A-A-Phe-SF₅ (Is)
R-A-Z-A-A-PheX-SF₅ (It)
R-A-A-Z-A-Z-Phe-SF₅ (Iu)
R-A-A-Z-A-Z-PheX-SF₅ (Iv)
R-A-Z-A-A-Z-Phe-SF₅ (Iw)
R-A-Z-A-A-Z-PheX-SF₅ (Ix)
R-A-Z-A-Z-A-Phe-SF₅ (Iy)
R-A-Z-A-Z-A-PheX-SF₅ (Iz)
R-A-Z-A-Z-A-Z-Phe-SF₅ (Iza)
R-A-Z-A-Z-A-Z-Phe-SF₅ (Izb)
R-A-A-A-PheX-SF₅ (In)
R-A-A-A-Z-Phe-SF₅ (Io)
R-A-A-A-Z-PheX-SF₅ (Ip)
R-A-A-Z-A-Phe-SF₅ (Iq)
R-A-A-Z-A-PheX-SF₅ (Ir)
R-A-Z-A-A-Phe-SF₅ (Is)
R-A-Z-A-A-PheX-SF₅ (It)
R-A-A-Z-A-Z-Phe-SF₅ (Iu)
R-A-A-Z-A-Z-PheX-SF₅ (Iv)
R-A-Z-A-A-Z-Phe-SF₅ (Iw)
R-A-Z-A-A-Z-PheX-SF₅ (Ix)
R-A-Z-A-Z-A-Phe-SF₅ (Iy)
R-A-Z-A-Z-A-PheX-SF₅ (Iz)
R-A-Z-A-Z-A-Z-Phe-SF₅ (Iza)
R-A-Z-A-Z-A-Z-Phe-SF₅ (Izb)
Darunter sind diejenigen der vor- und nachstehenden Formeln
besonders bevorzugt.
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln
bedeutet R vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy. Weitere
bevorzugte Bedeutungen sind Oxaalkyl, insbesondere 2-Oxaalkyl,
und Alkenyl.
Die Gruppen A, die gleich oder verschieden sein können,
sind bevorzugt Cy, Phe, Pyd oder Pyr; insbesondere bevorzugt
sind Cy oder Phe; bevorzugt enthalten die Verbindungen
der Formel I nicht mehr als einen der Reste Bi, Pyd oder
Pyr.
n ist vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere vorzugsweise 1.
Die Gruppen Z, die gleich oder verschieden sein können,
sind bevorzugt Einfachbindungen, in zweiter Linie bevorzugt
-CO-O-, -O-CO-, -C≡C- oder -CH₂CH₂-Gruppen. Besonders
bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin alle
Gruppen Z Einfachbindungen sind oder eine Gruppe Z (vorzugsweise
die mit PheX-SF₅ verknüpfte Gruppe Z) -CO-O-,
-O-CO- oder -CH₂CH₂- bedeutet.
Falls R einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet,
so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise
ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome
und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder
Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl,
Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy,
Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradecoxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl
(= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl
(= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4-
oder 5-Oxahexy, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-,
4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder
8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH₂-Gruppe
durch -CH=CH- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig
oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig
und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders
Vinyl, Prop-1, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-
enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-,
4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-
6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl,
Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-,
2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH₂-Gruppe
durch -O- und eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese
bevorzugt benachbart. Somit beinhaltet dieser eine
Acyloxygruppe -CO-O- oder eine Oxycarbonylgruppe -O-CO-.
Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 6 C-Atome.
Er bedeutet demnach besonders Acetyloxy, Propionyloxy,
Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl,
Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl,
2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl,
3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyloxybutyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl,
Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl,
Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl,
2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)-
ethyl, 2-(Propoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl,
3-(Ethoxycarbonyl)propyl, 4-(Methoxycarbonyl)-butyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH₂-Gruppe
durch unsubstituiertes oder substituiertes -CH=CH- und
eine benachbarte CH₂-Gruppe durch CO oder CO-O oder O-CO-
ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt
sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 4 bis 13
C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Acryloyloxymethyl,
2-Acryloyloxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl, 4-Acryloyloxy
butyl, 5-Acryloyloxypentyl, 6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl,
8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyloxynonyl,
10-Acryloyloxydecyl, Methacryloyloxymethyl, 2-Methacryloyloxyethyl,
3-Methacryloyloxypropyl, 4-Methacryloyloxybutyl,
5-Methacryloyloxypentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl,
7-Methacryloyloxyheptyl, 8-Methacryloyloxyoctyl, 9-Methacryloyloxynonyl.
Verbindungen der Formel I, die über für Polymerisationsreaktionen
geeignete Flügelgruppen R verfügen, eignen
sich zur Darstellung flüssigkristalliner Polymerer.
Verbindungen der Formeln I mit verzweigten Flügelgruppen
R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit
in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von
Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe,
wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser
Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische
Materialien.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht
mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte
Reste R sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl
(= 2-Methylpropyl). 2-Methylbutyl, Isopentyl
(= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy,
2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy,
2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy.
Falls R einen Alkylrest darstellt, in dem zwei oder mehr
CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CO-O- ersetzt sind, so
kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise
ist er verzweigt und hat 3 bis 12 C-Atome. Er bedeutet
demnach besonders Bis-carboxy-methyl, 2,2-Bis-carboxyethyl,
3,3-Bis-carboxy-propyl, 4,4-Bis-carboxy-butyl,
5,5-Bis-carboxy-pentyl, 6,6-Bis-carboxy-hexyl, 7,7-Bis-
carboxy-heptyl, 8,8-Bis-carboxy-octyl, 9,9-Bis-carboxy-
nonyl, 10,10-Bis-carboxy-decyl, Bis-(methoxycarbonyl)-
methyl, 2,2-Bis-(methoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(methoxycarbonyl)-
propyl, 4,4-Bis-(methoxycarbonyl)-butyl,
5,5-Bis-(methoxycarbonyl)-pentyl, 6,6-Bis-(methoxycarbonyl)-
hexyl, 7,7-Bis-(methoxycarbonyl)-heptyl, 8-8-
Bis-(methoxycarbonyl)octyl, Bis-(ethoxycarbonyl)-methyl,
2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-
propyl, 4,4-Bis-(ethoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(ethoxycarbonyl)-
pentyl.
Verbindungen der Formel I, die über für Polykondensationen
geeignete Flügelgruppen R verfügen, eignen sich zur
Darstellung flüssigkristalliner Polykondensate.
Formel I umfaßt sowohl die Racemate dieser Verbindungen
als auch die optischen Antipoden sowie deren Gemische.
Dementsprechend umfassen bevorzugte Verbindungen der
Teilformel Ia solche der Teilformeln Iaa bis Iaj:
R-Phe-Phe-SF₅ (Iaa)
R-PheX-Phe-SF₅ (Iab)
R-Cy-Phe-SF₅ (Iac)
R-Che-Phe-SF₅ (Iad)
R-Bi-Phe-SF₅ (Iae)
R-Pyd-Phe-SF₅ (Iaf)
R-Pip-Phe-SF₅ (Iag)
R-Dio-Phe-SF₅ (Iah)
R-Dit-Phe-SF₅ (Iai)
R-Pyr-Phe-SF₅ (Iaj)
R-PheX-Phe-SF₅ (Iab)
R-Cy-Phe-SF₅ (Iac)
R-Che-Phe-SF₅ (Iad)
R-Bi-Phe-SF₅ (Iae)
R-Pyd-Phe-SF₅ (Iaf)
R-Pip-Phe-SF₅ (Iag)
R-Dio-Phe-SF₅ (Iah)
R-Dit-Phe-SF₅ (Iai)
R-Pyr-Phe-SF₅ (Iaj)
Von den Verbindungen der Teilformeln Ib-Il sind diejenigen
der Teilformeln I1 bis I48 besonders bevorzugt:
R-Phe-PheX-SF₅ (I1)
R-Cy-PheX-SF₅ (I2)
R-Bi-PheX-SF₅ (I3)
R-Pyr-PheX-SF₅ (I4)
R-Pyd-PheX-SF₅ (I5)
R-Phe-COO-Phe-SF₅ (I6)
R-Cy-COO-Phe-SF₅ (I7)
R-Bi-COO-Phe-SF₅ (I8)
R-Phe-COO-PheX-SF₅ (I9)
R-Cy-COO-PheX-SF₅ (I10)
R-Bi-COO-PheX-SF₅ (I11)
R-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I12)
R-Cy-C≡C-Phe-SF₅ (I13)
R-Cy-C≡C-PheX-SF₅ (I14)
R-Phe-C≡C-PheX-SF₅ (I15)
R-Bi-CH₂CH₂-Phe-SF₅ (I16)
R-Cy-CH₂CH₂-PheX-SF₅ (I17)
R-Bi-CH₂CH₂-PheX-SF₅ (I18)
R-PheX-COO-Phe-SF₅ (I19)
R-Dio-PheX-SF₅ (I20)
R-Cy-CH₂CH₂-Phe-SF₅ (I21)
R-Cy-CH₂-O-Phe-SF₅ (I22)
R-Cy-Cy-Phe-SF₅ (I23)
R-Cy-Cy-PheX-SF₅ (I24)
R-Cy-Bi-Phe-SF₅ (I25)
R-Cy-Che-Phe-SF₅ (I26)
R-Dio-Cy-Phe-SF₅ (I27)
R-Cy-Phe-Phe-SF₅ (I28)
R-Cy-Phe-PheX-SF₅ (I29)
R-Phe-Phe-Phe-SF₅ (I30)
R-Phe-Phe-PheX-SF₅ (I31)
R-Cy-Cy-CO₂-Phe-SF₅ (I32)
R-Dit-Cy-Phe-SF₅ (I33)
R-Cy-Cy-CO₂-PheX-SF₅ (I34)
R-Bi-Phe-OCO-Phe-SF₅ (I35)
R-Cy-Phe-CO₂-PheX-SF₅ (I36)
R-Dio-Phe-CO₂-PheX-SF₅ (I37)
R-Cy-Phe-CO₂-Phe-SF₅ (I38)
R-Dit-Phe-CO₂-Phe-SF₅ (I39)
R-Cy-Phe-O-Phe-SF₅ (I40)
R-Pym-Phe-O-CO-Phe-SF₅ (I41)
R-Cy-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I42)
R-Cy-Phe-CH₂CH₂-Phe-SF₅ (I43)
R-Py-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I44)
R-Dio-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I45)
R-Phe-Che-Phe-SF₅ (I46)
R-Cy-Che-PheX-SF₅ (I47)
R-Bi-Che-Phe-SF₅ (I48)
R-Cy-PheX-SF₅ (I2)
R-Bi-PheX-SF₅ (I3)
R-Pyr-PheX-SF₅ (I4)
R-Pyd-PheX-SF₅ (I5)
R-Phe-COO-Phe-SF₅ (I6)
R-Cy-COO-Phe-SF₅ (I7)
R-Bi-COO-Phe-SF₅ (I8)
R-Phe-COO-PheX-SF₅ (I9)
R-Cy-COO-PheX-SF₅ (I10)
R-Bi-COO-PheX-SF₅ (I11)
R-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I12)
R-Cy-C≡C-Phe-SF₅ (I13)
R-Cy-C≡C-PheX-SF₅ (I14)
R-Phe-C≡C-PheX-SF₅ (I15)
R-Bi-CH₂CH₂-Phe-SF₅ (I16)
R-Cy-CH₂CH₂-PheX-SF₅ (I17)
R-Bi-CH₂CH₂-PheX-SF₅ (I18)
R-PheX-COO-Phe-SF₅ (I19)
R-Dio-PheX-SF₅ (I20)
R-Cy-CH₂CH₂-Phe-SF₅ (I21)
R-Cy-CH₂-O-Phe-SF₅ (I22)
R-Cy-Cy-Phe-SF₅ (I23)
R-Cy-Cy-PheX-SF₅ (I24)
R-Cy-Bi-Phe-SF₅ (I25)
R-Cy-Che-Phe-SF₅ (I26)
R-Dio-Cy-Phe-SF₅ (I27)
R-Cy-Phe-Phe-SF₅ (I28)
R-Cy-Phe-PheX-SF₅ (I29)
R-Phe-Phe-Phe-SF₅ (I30)
R-Phe-Phe-PheX-SF₅ (I31)
R-Cy-Cy-CO₂-Phe-SF₅ (I32)
R-Dit-Cy-Phe-SF₅ (I33)
R-Cy-Cy-CO₂-PheX-SF₅ (I34)
R-Bi-Phe-OCO-Phe-SF₅ (I35)
R-Cy-Phe-CO₂-PheX-SF₅ (I36)
R-Dio-Phe-CO₂-PheX-SF₅ (I37)
R-Cy-Phe-CO₂-Phe-SF₅ (I38)
R-Dit-Phe-CO₂-Phe-SF₅ (I39)
R-Cy-Phe-O-Phe-SF₅ (I40)
R-Pym-Phe-O-CO-Phe-SF₅ (I41)
R-Cy-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I42)
R-Cy-Phe-CH₂CH₂-Phe-SF₅ (I43)
R-Py-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I44)
R-Dio-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I45)
R-Phe-Che-Phe-SF₅ (I46)
R-Cy-Che-PheX-SF₅ (I47)
R-Bi-Che-Phe-SF₅ (I48)
Bevorzugte Verbindungen der Teilformeln Im bis Izb sind
solche der Teilformeln I49 bis I59:
R-Cy-Phe-Cy-Phe-SF₅ (I49)
R-Cy-Cy-Phe-Phe-SF₅ (I50)
R-Cy-PheX-Phe-COO-Phe-SF₅ (I51)
R-Cy-Phe-Phe-Phe-SF₅ (I52)
R-Cy-Phe-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I53)
R-Phe-Phe-Cy-CO₂-Phe-SF₅ (I54)
R-Phe-Phe-Che-CO₂-Phe-SF₅ (I55)
R-Phe-Phe-OCO-Che-Phe-SF₅ (I56)
R-Phe-Phe-OCO-Cy-Phe-SF₅ (I57)
R-Cy-Phe-Phe-O-CO-Phe-SF₅ (I58)
R-Cy-Phe-Phe-O-CH₂-Phe-SF₅ (I59)
R-Cy-Cy-Phe-Phe-SF₅ (I50)
R-Cy-PheX-Phe-COO-Phe-SF₅ (I51)
R-Cy-Phe-Phe-Phe-SF₅ (I52)
R-Cy-Phe-Phe-C≡C-Phe-SF₅ (I53)
R-Phe-Phe-Cy-CO₂-Phe-SF₅ (I54)
R-Phe-Phe-Che-CO₂-Phe-SF₅ (I55)
R-Phe-Phe-OCO-Che-Phe-SF₅ (I56)
R-Phe-Phe-OCO-Cy-Phe-SF₅ (I57)
R-Cy-Phe-Phe-O-CO-Phe-SF₅ (I58)
R-Cy-Phe-Phe-O-CH₂-Phe-SF₅ (I59)
Falls die Verbindungen der Formel I ein asymmetrisches
C-Atom enthalten, umfaßt die Formel I Racemate und auch
optisch aktive Enantiomere und Enantiomerengemische.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken
wie Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie,
Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, aus
4-substituierten Phenylschwefelpentafluoriden, die man z. B.
nach der Literatur (W. A. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 84,
3064, 1962) erhält, hergestellt.
Dabei geht man von Di(p-Nitrophenyl)disulfid aus, aus dem
man durch Umsetzen mit Silberdifluorid p-Nitrophenylschwefelpentafluorid
erhält, das wiederum als Ausgangsverbindung
vieler 4-substituierter Phenylschwefelpentafluoride
dienen kann.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ
gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch
nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den
Verbindungen der Formel I umsetzt.
Ester der Formel I (R = Alkyl, worin eine oder zwei CH₂-
Gruppen durch -O-CO- und/oder -CO-O-Gruppen ersetzt sind
und/oder Z = -CO-O- oder -O-CO-) können auch durch Veresterung
entsprechender Carbonsäuren (oder ihren reaktionsfähigen
Derivaten) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder
ihrer reaktionsfähigen Derivaten) erhalten werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren
eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem
die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, Azide
oder Ester, insbesonderre Alkylester mit 1-4 C-Atomen in
der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw.
Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate
bzw. Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls
wie Na oder K, in Betracht.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind
insbesondere Ether wie Diethylether, Di-n-butylether,
THF, Dioxan oder Anisol, Ketone wie Aceton, Butanon
oder Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phophorsäurehexamethyltriamid,
Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol
oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff
oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide wie
Dimethylsulfoxid oder Sulfolan. Mit Wasser nicht mischbare
Lösungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft zum
azeotropen Abdestillieren des bei der Veresterung gebildeten
Wassers verwendet werden. Gelegentlich kann auch
ein Überschuß einer organischen Base, z. B. Pyridin,
Chinolin oder Triethylamin, als Lösungsmittel für die
Veresterung angewandt werden. Die Veresterung kann auch
in Abwesenheit eines Lösungsmittels, z. B. durch einfaches
Erhitzen der Komponenten in Gegenwart von Natriumacetat,
durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich
zwischen -50° und +250°, vorzugsweise zwischen -20°
und +80°. Bei diesen Temperaturen sind die Veresterungsreaktionen
in der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden
beendet.
Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die
Veresterung weitgehend von der Natur der verwendeten
Ausgangsstoffe ab. So wird eine freie Carbonsäure mit
einem freien Alkohol oder Phenol in der Regel in Gegenwart
einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure
wie Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt. Eine
bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung eines Säureanhydrids
oder insbesondere eines Säurechlorids mit einem
Alkohol, vorzugsweise in einem basischen Milieu, wobei
als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium-
oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw. -hydrogencarbonate
wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat,
Kaliumcarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallacetate
wie Natrium- oder Kaliumacetat, Erdalkalimetallhydroxide
wie Calciumhydroxid oder organische Basen wie
Triethylamin, Pyridin, Lutidin, Kollidin oder Chinolin
von Bedeutung sind. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform
der Veresterung besteht darin, daß man den Alkohol
bzw. das Phenol zunächst in das Natrium- oder Kaliumalkoholat
bzw. -phenolat überführt, z. B. durch Behandlung
mit ethanolischer Natron- oder Kalilauge, dieses isoliert
und mit einem Säureanhydrid oder insbesondere Säurechlorid
umsetzt.
Ether der Formel I (worin R eine Alkylgruppe bedeutet,
worin eine oder zwei CH₂-Gruppen durch O-Atome ersetzt
sind, und/oder worin Z¹ und/oder Z² eine -OCH₂- oder eine
-CH₂O-Gruppe ist) sind durch Veretherung entsprechender
Phenole, erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig
zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z. B.
durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder
K₂CO₃ in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder
Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann
mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder
Dialkylsulfonat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem
inerten Lösungsmittel wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan,
DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an
wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei
Temperaturen zwischen 20° und 100°.
Zur Herstellung von lateral substituierten Fluor- oder
Chlor-Verbindungen der Formel I (worin A Aromaten bedeuten,
R die übliche Bedeutung hat) können entsprechende
Anilinderivate mit Natriumnitritt und entweder mit Tetrafluorborsäure
(zur Einführung eines F-Atoms) oder mit
Kupfer-(I)-chlorid (zur Einführung eines Cl-Atoms) zu
dem Diazoniumsalzen umgesetzt werden, die dann bei Temperaturen
von 100°-140° thermisch zersetzt werden.
Die Verknüpfung eines aromatischen Kerns mit einem nicht
aromatischen Kern oder zweier nicht aromatischer Kerne
erhält man vorzugsweise durch Kondensation einer lithium-
oder magnesiumorganischen Verbindung mit einem Keton bzw.
einem Aldehyd oder Keton, falls zwischen den Kernen eine
aliphatische Gruppe Z sein soll.
Die metallorganischen Verbindungen stellt man beispielsweise
durch Metall-Halogenaustausch (z. B. nach Org. React.
6, 339-366 (1951)) zwischen der entsprechenden Halogen-
Verbindung und einer lithiumorganischen Verbindung wie
vorzugsweise tert-Butyllithium oder Lithium-Naphthalenid
oder durch Umsatz mit Magnesiumspänen her.
Die Verknüpfung zweier aromatischer Ringe oder einer aliphatischen
Gruppe Z mit einem aromatischen Ring erfolgt
vorzugsweise durch Friedel-Crafts-Alkylierung oder Acylierung
dadurch, daß man die entsprechenden Halogenverbindungen
mit der entsprechenden aromatischen Verbindung
unter Lewis-Säure-Katalyse umsetzt. Geeignete Lewis-Säuren
sind z. B. SnCl₄, ZnCl₂ und besonders AlCl₃ und TiCl₄.
Weiterhin läßt sich die Verknüpfung zweier aromatischer
Ringe durch die Ullmann-Reaktion (z. B. Synthesis 1974, 9)
zwischen Aryljodiden mit Kupferjodid, vorzugsweise aber
zwischen einer Aryl-Kupfer-Verbindung und einem Aryljodid,
oder durch die Gomberg-Bachmann-Reaktion zwischen einem
Aryl-Diazoniumsalz und der entsprechenden aromatischen
Verbindung (z. B. Org. React. 2, 224 (1944)) durchführen.
Die Darstellung der Tolane der Formel I (Z = -C≡C-) erfolgt
z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Arylhalogenide
mit einem Acetylid in einem basischen Lösungsmittel
unter Übergangsmetallkatalyse; bevorzugt können hier
Palladium-Katalysatoren verwendet werden, insbesondere
ein Gemisch aus Bis(Triphenylphosphin)palladium(II)chlorid
und Kupferjodid in Piperidin als Lösungsmittel.
Darüberhinaus können die Verbindungen der Formel I hergestellt
werden, indem man eine Verbindung, die sonst der
Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine
oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen
enthält, reduziert.
Als reduzierbare Gruppen kommen vorzugsweise Carbonylgruppen
in Betracht, insbesondere Ketogruppen, ferner
z. B. freie oder veresterte Hydroxygruppen oder aromatisch
gebundene Halogenatome. Bevorzugte Ausgangsstoffe für die
Reduktion sind Verbindungen entsprechend der Formel I, die aber an Stelle
eines Cyclohexanringes einen Cyclohexenring oder Cyclohexanonring
und/oder an Stelle einer -CH₂CH₂-Gruppe eine
-CH=CH-Gruppe und/oder an Stelle einer -CH₂-Gruppe eine
-CO-Gruppe und/oder an Stelle eines H-Atoms eine freie
oder eine funktionell (z. B. in Form ihres p-Toluolsulfonats)
abgewandelte OH-Gruppe enthalten.
Die Reduktion kann z. B. erfolgen durch katalytische
Hydrierung bei Temperaturen zwischen etwa 0° und etwa
200° sowie Drucken zwischen etwa 1 und 200 bar in einem
inerten Lösungsmittel, z. B. einem Alkohol wie Methanol,
Ethanol oder Isopropanol, einem Ether wie Tetrahydrofuran
(THF) oder Dioxan, einem Ester wie Ethylacetat, einer
Carbonsäure wie Essigsäure oder einem Kohlenwasserstoff
wie Cyclohexan. Als Katalysatoren eignen sich zweckmäßig
Edelmetalle wie Pt oder Pd, die in Form von Oxiden (z. B.
PtO₂, PdO), auf einem Träger (z. B. Pd auf Kohle, Calciumcarbonat
oder Strontiumcarbonat) oder in feinverteilter
Form eingesetzt werden können).
Ketone können auch nach den Methoden von Clemmensen (mit
Zink, amalgamiertem Zink oder Zinn und Salzsäure, zweckmäßig
in wäßrig-alkoholischer Lösung oder in heterogener
Phase mit Wasser/Toluol bei Temperaturen zwischen etwa
80 und 120°) oder Wolff-Kishner (mit Hydrazin, zweckmäßig
in Gegenwart von Alkali wie KOH oder NaOH in einem hochsiedenden
Lösungsmittel wie Diethylenglykol oder Triethylenglykol
bei Temperaturen zwischen etwa 100 und
200°) zu den entsprechenden Verbindungen der Formel I,
die Alkylgruppen und/oder -CH₂CH₂-Brücken enthalten,
reduziert werden.
Weiterhin sind Reduktionen mit komplexen Hydriden möglich.
Beispielsweise können Arylsulfonyloxygruppen mit LiAlH₄
reduktiv entfernt werden, insbesondere p-Toluolsulfonyloxymethylgruppen
zu Methylgruppen reduziert werden, zweckmäßig
in einem inerten Lösungsmittel wie Diethylether oder
THF bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 100°. Doppelbindungen
können mit NaBH₄ oder Tributylzinnhydrid in
Methanol hydriert werden.
Als Verdünnungsmittel eignen sich vorzugsweise Ether wie
Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan,
Amide wie Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid,
Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Cyclohexan, Benzol,
Toluol, Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachlorethylen,
Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Alkohole
wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und weitere organische
Lösungsmittel wie Acetonitril und Nitromethan. Auch
Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel untereinander
und/oder mit Wasser sind für die vorstehende Umsetzung
geeignet. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -20
und +100°, vorzugsweise zwischen 0 und 50°. Bei diesen
Temperaturen sind die Umsetzungen in der Regel nach 30
Minuten bis 24 Stunden beendet.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen
aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Komponenten, darunter
mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen
Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen
oder nematogenen Substanzen, insbesondere den
bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole,
Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder
Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder
-cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle,
Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-
cyclohexylbenzole, 4,4′-Biscyclohexylbiphenyle, Phenyl-
oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane,
Phenyl- oder Cyclohexyldithiane, 1,2-Bis-phenylethane,
1,2-Biscyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane,
gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether,
Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten, als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner
Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen
sich durch die Formel II charakterisieren,
R′-L-G-E-R′′ (II)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem
aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen,
4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan-
und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten
Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem
Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin,
und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
oder C-C-Einfachbindung,
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R′ und R′′ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R′ und R′′ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ voneinander
verschiedenen, wobei einer dieser Reste meist eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten
der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele
solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel
erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannnten
Methoden herstellbar.
Der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen enthalten
etwa 0,1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder
mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt
sind flüssigkristalline Phasen, die 0,1-40, insbesondere
0,5-29% einer oder mehrerer Verbindungen der
Formel I enthalten.
Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Dielektrika,
enthaltend 0,1 bis 40, vorzugsweise 0,5 bis 30%, einer
oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Verbindungen der Formel I mit optisch aktiver Flügelgruppe
eignen sich als Komponenten nematischer flüssigkristalliner
Phasen zur Vermeidung von reverse twist und
zur Verbesserung der elastischen Konstanten.
Ferner sind die optisch aktiven Verbindungen der Formel I
auch als Komponenten von chiral getilteten smektischen
flüssigkristallinen Phasen geeignet.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt
in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten
ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen
Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden,
daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von
Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der
Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können
Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium-
4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat
oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. I. Haller
et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258
(1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische
Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme
oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie,
der Viskosität und/oder der Orientierung der
nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen
sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 854, 23 21 632,
23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177
beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt.
Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent;
alle Temperaturangaben sind in Grad Celsius
angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt
gegebenenfalls Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid,
Ether oder Toluol, trennt ab, trocknet die organische
Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch
Destillation unter reduziertem Druck oder Kristallisation
und/oder Chromatographie.
Ein Gemisch aus 11,6 g p-Pentylbenzoylchlorid, 11,1 g
p-Hydroxyphenylschwefelpentafluorid und 100 ml Pyridin
wird 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen
und üblicher Aufarbeitung erhält man 4-(4-Pentylbenzoyloxy)
phenylschwefelpentafluorid.
Analog werden dargestellt:
4-(4-Ethylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Methoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Methoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octoxybenzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Methoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluori-d
4-(4-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Propoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluori-d
4-(4-(trans-4-Butoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Pentoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluori-d
4-(4-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Heptoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluori-d
4-(4-(trans-4-Octoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Methoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluori-d
4-(4-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Propoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluori-d
4-(4-(trans-4-Butoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Pentoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluori-d
4-(4-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-(trans-4-Heptoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluori-d
4-(4-(trans-4-Octoxycyclohexyl)benzoyloxy)phenylschwefelpentafluorid-
4-(4-Ethylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexoxybenzoyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octoxybenzoyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafluorid
Ein Gemisch aus 9,1 g trans-4-Pentylcyclohexylcarbonsäure,
11,2 g p-Hydroxyphenylschwefelpentafluorid und 100 ml
Methylenchlorid wird mit einem Gemisch aus 10,6 g Dicyclohexylcarbodiimid
und 40 ml Methylenchlorid versetzt und
6 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach üblicher Aufarbeitung
erhält man 4-(trans-4-Pentylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid.
Analog werden dargestellt:
4-(trans-4-Ethylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Octylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Octylcyclohexylcarbonyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy)
phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)
phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Octylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Octylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy) phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Ethylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-Ethylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)-2-fluorphenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-Ethylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentaflu-orid
4-(trans-4-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)-2-chlorphenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2-
fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Ethoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Propoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Butoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Pentoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Hexoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Heptoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Octoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Ethoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Propoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Butoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Pentoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Hexoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Heptoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Octoxyphenyl)cyclohexylcarbonyloxy)-2- fluorphenylschwefelpentafluorid
Ein Gemisch aus 4-Brommagnesiumphenylschwefelpentafluorid
(hergestellt aus 5,6 g 4-Bromphenylschwefelpentafluorid,
0,5 g Magnesiumspänen und 0,05 g Jod) und 20 ml Tetrahydrofuran
wird tropfenweise mit einem Gemisch aus 2,9 g 4-Propylcyclohexanon
und 10 ml Tetrahydrofuran versetzt. Nach
Zugabe von 40 ml halbkonzentrierter Salzsäure, Abtrennen
der festen Bestandteile, Abtrennen der wäßrigen Phase und
Einengen, wird der verbleibende Rückstand in 40 ml Toluol
gelöst, mit 5,0 g p-Toluolsulfonsäure versetzt und 3 Stunden
zum Sieden erhitzt. Nach üblichem Aufarbeiten erhält
man 4-(4-Propylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid.
Analog werden dargestellt:
4-(4-Ethylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Ethylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Propylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Butylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Pentylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Hexylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Heptylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Octylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Propylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Butylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Pentylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Hexylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Heptylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(4-Octylphenyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentaflu-orid
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentaflu-orid
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentaflu-orid
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentaflu-orid
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentaflu-orid
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentaflu-orid
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentaflu-orid
Ein Gemisch aus 6,5 g 4-(4-Pentylcyclohex-1-enyl)phenylschwefelpentafluorid,
0,5 g Palladium/Aktivkohle (1%)
und 40 ml Toluol wird bei Raumtemperatur unter Normaldruck
bis zur Sättigung hydriert. Nach Abdestillation
des Lösungsmittels und üblicher Aufarbeitung erhält man
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenylschwefelpentafluorid.
Analog werden dargestellt:
4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Octylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(4-Octylphenyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpenta-fluorid
4-(trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpenta-fluorid
4-(trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpenta-fluorid
4-(trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpenta-fluorid
4-(trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)-phenylschwefelpentaf-luorid
Ein Gemisch der Zinkorganischen Verbindung, die aus 28,7 g
1-Brom-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexan und 7 g
Zink hergestellt wurde, 13 g Nickel(II)chlorid und Tetrahydrofuran
wird mit einem Gemisch aus 18,3 g 4-Bromphenylschwefelpentafluorid
und 50 ml Tetrahydrofuran versetzt
und 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach üblicher Aufarbeitung
erhält man 4-(trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)
phenylschwefelpentafluorid.
Analog werden dargestellt:
4-(trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4-(trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentaf-luorid
4-(trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexyl)phenylschwefelpentafl-uorid
4(4-Ethylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Propylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Butylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Pentylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Hexylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Heptylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Octylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Propylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Butylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Pentylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Hexylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Heptylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Octylbicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Ethoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Propoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Butoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Pentoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Hexoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Heptoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Octoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Propoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Butoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Pentoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Hexoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Heptoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
4(4-Octoxybicyclo[2,2,2]octyl)phenylschwefelpentafluorid
Ein Gemisch aus 4,4 g 4-Hydroxyphenylschwefelpentafluorid,
3,5 g Kaliumcarbonat und 20 ml Dimethylformamid wird mit
einem Gemisch von 6,0 g trans-1-Jodmethyl-4-propylcyclohexan
und 10 ml Dimethylformamid versetzt, 2 Stunden bei
100°C gerührt. Nach Abtrennen fester Bestandteile und
üblicher Aufarbeitung erhält man 4-(4-trans-Propylcyclohexylmethoxy)
phenylschwefelpentafluorid.
Analog werden dargestellt:
4-(trans-4-Ethylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Butylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Pentylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Hexylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Heptylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Octylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Butylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Pentylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Hexylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Heptylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(trans-4-Octylcyclohexylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbicyclo[2,2,2]octylmethoxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octylbenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Ethoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Propoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Butoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Pentoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Hexoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Heptoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-Octoxybenzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)benzyloxy)phenylschwefelpentafluorid
Ein Gemisch aus 8,5 g 4-Pentoxyphenylacetylen, 20 ml
Piperidin, 420 mg Triphenylphosphinpalladium(II)-chlorid
und 30 mg Kupferjodid wird mit 8,5 g p-Bromphenylschwefelpentafluorid
und 20 ml Piperidin versetzt und 20 Stunden
erhitzt. Nach Einengen und üblichem Aufarbeiten erhält
man 4-(2-(4-Pentoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid.
Analog werden dargestellt:
4-(2-(4-Ethoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Propoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Butoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Hexoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Heptoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Octoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Ethylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Propylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Butylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Pentylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Hexylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Heptylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Octylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Propoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Butoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Hexoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Heptoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Octoxyphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Ethylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Propylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Butylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Pentylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Hexylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Heptylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Octylphenyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Butylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Octylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Propoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Butoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Heptoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Octoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Butylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Octylcyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Propoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Butoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Hexoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Heptoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Octoxycyclohexyl)ethinyl)phenylschwefelpentafluorid
Ein Gemisch aus 11,4 g 4-(2-(4-trans-Pentylcyclohexyl)
ethinyl)phenylschwefelpentafluorid (dargestellt nach
Beispiel 7), 50 ml Toluol und 10 mg Palladium/Aktivkohle
wird bei Raumtemperatur unter Normaldruck hydriert. Nach
Abfiltrieren fester Bestandteile, Einengen und üblicher
Aufarbeitung erhält man 4-(2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)
ethyl)phenylschwefelpentafluorid.
Analog werden dargestellt:
4-(2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Butylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Octylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Propoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Butoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Hexyloxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Heptoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Octoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Butylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Octylcyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Ethoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Propoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Butoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Hexyloxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Heptoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(trans-4-Octoxycyclohexyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Ethylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Butylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Pentylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Hexylylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Heptylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Octylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Ethoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Propoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Butoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Pentoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Hexyloxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Heptoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Octoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Propylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Butylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Pentylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Hexylylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Heptylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Octylphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Ethoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Propoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Butoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Pentoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Hexyloxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Heptoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
4-(2-(4-Octoxyphenyl)ethyl)phenylschwefelpentafluorid
Claims (5)
1. Arylschwefelpentafluoride der Formel I,
worinRH, Y oder Alkyl mit 1-18 C-Atomen, worin
auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen ersetzt
sein können durch -E-, -O-, -S- und/oder
-CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt
miteinander verknüpft sind, oder Perfluoralkyl
mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine
oder mehrere CF₂-Gruppen ersetzt sein können
durch -CH₂-, -E-, -O-, -S- und/oder
-CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt
miteinander verknüpft sind,
ECH=CX, CX=CH, C≡C, CHY,
X° und Xjeweils unabhängig voneinander Y, CH₃
oder H,
YCN, N₃, NCO, NCS, Fluor, Chlor
Ajeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte
oder ein- oder mehrfach durch Y und/
oder CH₃ substituierte 1,4-Cyclohexenylen-
oder 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine
oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch
-O- und/oder -S- ersetzt sein können, eine
Piperidin-1,4-diyl- oder 1,4-Bicyclo-[2,2,2]-
octylengruppe oder eine unsubstituierte oder
ein- oder zweimal durch Y und/oder CH₃ substituierte
1,4-Phenylengruppe, worin auch eine
oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Zjeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-,
-CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN-, -CH=CH-,
-C≡C-, -OCH₂-, -CH₂O-, CH=N-, -N=CH-, -NO=N-,
-N=NO- oder eine Einfachbindung,
n1, 2 oder 3 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Arylschwefelpentafluoriden
der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
p-Lithium- oder p-Brommagnesiumphenylschwefelpentafluoride
mit entsprechenden Elektrophilen umsetzt,
oder daß man entsprechende 1-Alkine mit p-Bromphenylschwefelpentafluorid
unter Übergangsmetall-Katalyse
koppelt,
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z -CO-O- oder -O-CO- bedeutet und/oder R eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R eine Alkoxygruppe bedeutet und/oder Z eine -OCH₂- oder -CH₂O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z -CO-O- oder -O-CO- bedeutet und/oder R eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R eine Alkoxygruppe bedeutet und/oder Z eine -OCH₂- oder -CH₂O-Gruppe ist) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.
3. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei Komponenten,
dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens
eine Verbindung der Formel I enthält.
4. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine flüssigkristalline Phase nach Anspruch 3
enthält.
5. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Dielektrikum eine Phase nach Anspruch 3
enthält.
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