DE3333168A1 - Sulfinyl- und sulfonylverbindungen und ihre verwendung in fluessigkristallinen phasen - Google Patents

Sulfinyl- und sulfonylverbindungen und ihre verwendung in fluessigkristallinen phasen

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DE3333168A1
DE3333168A1 DE19833333168 DE3333168A DE3333168A1 DE 3333168 A1 DE3333168 A1 DE 3333168A1 DE 19833333168 DE19833333168 DE 19833333168 DE 3333168 A DE3333168 A DE 3333168A DE 3333168 A1 DE3333168 A1 DE 3333168A1
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Joachim Dipl.-Chem. Dr. 6110 Dieburg Krause
Ludwig Dipl.-Chem. Dr. 6100 Darmstadt Pohl
Bernhard Dipl.-Phys. Dr. 6146 Alsbach Scheuble
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Description

Merck Patent Gesellschaft 13. September 1983
mit beschränkter Haftung Darmstadt
•m-§^a-
Sulfinyl- und Sulfonylverbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Phasen
ORIG/NAL
Sulfinyl- und SuIfonylverbindungen und ihre Verwendung in flüdsigkristallinen Phasen
•—
Sulfinyl- und Sulfonyl;». Die Erfindung betrifft neue -£\/e rbindungen der Formel I
R1^A1) -Z^(A2) -Z2-(A3) -S(O) -R2 I m η op
worin
R H, Alkyl, worin eine oder zwei ChL-
Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, F, Cl, Br, CN, -COOAlkyl,
-0-COAlkyl oder -S(O) -Alkyl,
p
R Alkyl, worin eine oder zwei CH_-
^ Gruppen durch O-Atome ersetzt sein
können,
3
A , A und A jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch ein oder ; zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH,-Gruppen und/oder CN-Gruppen substi
tuiertes 1,4-Phenylen, unsubstituiertes oder in 1- und/oder 4-Stellung durch F, Cl, Br, CH3, CH3O, CF3 und/oder CN substituiertes 1, 4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diy1,
Piperidin-l,4-diyl, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl oder trans-Dekahydronaphthalin-2,6-diyl,
BAD ORIGINAL
1 2
z und Z jeweils -CO-O-, -0-C0-, -CH2CO-,
-COCH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, m und ο 1 oder 2,
η 0 oder 1 und
P 1 oder 2
bedeuten, wobei für m = 2 und/oder ο = 2 die beiden Gruppen A bzw. A gleich oder voneinander verschiedenseinkönnen und die Alkylgruppen j eweils 1-15 C-Atome enthalten.
Der Einfachheit halber bedeuten im "folgenden "Phe" eine 1,4-Phenylengruppe, "Cy" eine 1,4-Cyclohexylengruppe, "Dio" eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, "Bi" eine Bicyclo-(2,2,2)-octylengruppe, "Pip" eine Piperidin-l,4~diylgruppe und "Pyr" eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, wobei diese Gruppen, insbesondere die 1,4-Phenylengruppe und die 1,4-Cyclohexylengruppe,unsubstituiert oder substituiert sein können.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika geeignet sind. Diese Aufgäbe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst.
Es vi/urde gefunden, daß die Verbindungen der "Formel I flüssigkristalline Mesophasen in einem überraschend großen Temperaturbereich bilden und als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen mit breitem Mesophasenbereich, mit guter Löslichkeit gegenüber dichroitischen Farbstoffen und/oder polaren Zusätzen und vergleichsweise niedriger Viskosität herstellbar.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Dielektrika zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu senken. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Dielektrika verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in
4r
^ 3333161
einem für die elektrooptisch^ Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sou/ie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
R1-(A1)m-Z1-(A2)n-Z2-(A3)o-S(0)p_1-R2 II
worin R1, R2, A1, A2, A3, Z1, Z2, m, η, ο und ρ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
oxidiert.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie elektrooptische Anzeigeelemente, die als Dielektrika derartige flüssigkristalline Phasen enthalten
Vor- und nachstehend haben R,R,A,A,A,Z,
2
Z , m, η, ο und ρ die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend Verbindungen der Teilformel Ia (mit zwei Ringen), Ib und Ic (mit jeweils drei Ringen), Id, Ie und If (mit jeweils vier Ringen) sowie Ig (mit fünf Ringen):
R1-A1-Z1-A3-S(O) -R2 Ia
1119 9"? 9
R-A-Z-A -Z-A-S(O) -R Ib
R1-A1-A1-Z1-A3-S(0) -R3 Ic
111199"? ?
Rx-A -A -Z -A -Z -A -S(O) -R Id
r1_a1-Z1-A2-Z2-A3-A3-S(0) -R3 . Ie
R1-A1-A1-Z1-A3-A3-S(0) -R2 If R1_A1-A1-Z1-A2-Z2-A3-A3-S(0) -R2 Ig
Die bevorzugten Verbindungen der Teilfprmel Ia umfassen solche der Teilformeln Iaa bis Iaj:
R1-Phe-Z1-Phe-S(O) -R2 Iaa
R1-Cy-Z1-Phe-S(O) -R2 lab
R1-Dio-Z1-Phe-S(0) -R2 Iac
R1-Pyr-Z1-Phe-S(O) -R2 lad
R1-Bi-Z1-Phe-S(O) -R2 Iae
R1-Pip-Z1-Phe-5(0) -R2 Iaf
R1-Cy-Z1-Cy-S(O) -R2 lag
R1-Dio-Z1-Cy-S(0) -R2 Iah
R1-Pyr-Z1-Cy-S(O) -R2 Iai
R1-Dio-Z1-Pyr-S(0) -R2 Iaj
-Λ - 9 -333316
Darunter sind diejenigen der Formeln Iaa, lab, Iac, lad, lag und Iah.
besonders bevorzugt.
Von den Verbindungen der Teilformeln Ib, Ic, Id, Ie und If sind diejenigen der Teilformeln Il bis I besonders bevorzugt:
R1-Phe-Z1-Phe-Z2-Phe-S(0) -R2 II
R1-Phe-Z1-Cy-Z2-Phe-S(O) -R2 12
R1-Cy-Z1-Phe-Z2-Phe-S(O) -R2 13
R1-Cy-Phe-Z2-Phe-S(0) -R2 14
R1-Phe-Z1-Phe-Z2-Cy-S(0) -R2 15
R1-Phe-Z1-Cy-Z2-Cy-S(0) -R2 16
R1-Cy-Z1-Phe-Z2-Cy-S(0) -R2 17
R1-Cy-Phe-Z2-Cy-S(O) -R2 - 18
R1-Cy-Z1-Cy-Z2-Phe-S(0) -R2 19
R1-Cy-Z1-Cy-Z2-Cy-S(O) -R2 R1-Dio-Z1-Phe-Z2-Phe-S(0) -R2
R1-Dio-Phe-Phe-S(0) -R2
R1-Phe-Z1-Dio-Z2-Phe-S(0) -R2
R1-Phe-Z1-Phe-Z2-Dio-S(0) -R2
R1-Cy-Z1-Phe-Z2-Dio-S(0) -R2
AO
33316g
R1-Dio-Z1-Cy-Z2-Phe-S(0) -R2 R1-Dio-Cy-Phe-S(0) -R2 R1-Dio-Z1-Phe-Z2-Cy-S(0) -R2 116 117 118
R1-Pyr-Z1-Phe-Z2-Phe-S(0) -R2
119
R1-Cy-Z1-Pyr-Z2-Phe-S(0) -R2
120
R1-Dio-Z1-Pyr-Z2-Phe-S(0) -R2 R1-Cy-Z1-Phe-Z2-Pyr-S(0) -R2 R1-Dio-Z1-Phe-Z2-Pyr-S(0) -R2 121 122 123
R1-Dio-Z1-Cy-Z2-Cy-S(0) -R2
124
R1-Cy-Z1-Dio-Z2-Cy-S(0) -R2
125
R1-Cy-Z1-Cy-Z2-Dio-S(0) -R2
126
R1-Dio-Z1~Cy-Z2-Dio-S(0) -R2
127
R1-Cy-Phe-Phe-Z2-Cy-S(0) -R2 128
R1-Cy-Phe-Phe-Z2-Phe-S(0) -R2
129
R1-Dio-Phe-Phe-Z2-Cy-S(0) -R2
R1-Pyr-Phe-Phe-Z2-Cy-S(0) -R2
130 131
R1-Cy-Phe-Z1-Phe-Z2-Cy-S(O) -R2 132
R1-Cy-Phe-Z1-Cy-Z2-Cy-S(0) -R2 133
aa 33331 δ'
R1_Cy-Phe-Z1-Cy-Z2-Phe-5(0) -R2 134
R1_Cy-Phe-Z2-Phe-Cy-5(0) -R2 135
R1_Cy-Phe-Z2-Phe-Phe-S(0) -R2 136
R1-Dio-Phe-Z2-Phe-Phe-S(0) -R2 137 R1-Dio-Phe-Z2-Pyr-Phe-S(0) -R2 138
R1-Dio-Phe-Z2-Cy-Phe-S(0) -R2 139
R1-Dio-Phe-Z2-Ph-Cy-S(0) -R2 140
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln bedeutet R vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy oder e-ine andere Oxaalkylgruppe, F oder CN.
12 3
A , A und A sind bevorzugt Cy, Dio oder Phe, ferner bevorzugt Pyr; bevorzugt enthält die Verbindung der Formel I nicht mehr als einen der Reste Dio, Pip, Bi oder Pyr.
12
Z und Z sind bevorzugt Einfachbindungen oder -CH„CH„-, in zweiter Linie bevorzugt -CO-O- oder -0-C0-, ρ ist vorzugsweise 2.
1 2
Falls R und/oder R Alkylreste bedeuten, in denen auch eine (Alkoxy bzw. Oxaalkyl) oder zwei (Alkoxyalkoxy bzw. Dioxaalkyl) CH?-Gruppen durch 0-Atome ersetzt sein können, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl) , 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl,
133316
ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymethyl'), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flü-
1 2
gelgruppen R bzw. R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien won Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Ketten-
12 verzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R und R sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy,.2-0xa-3-methylbutyl, 3-0xa-4-methylpentyl.
Falls die Verbindungen der Formel I ein asymmetrisches C-Atom enthalten, umfaßt die Formel I Racemate und auch optisch aktive Enantiomeren und Enantiomerengemische.
Unter den Verbindungen der Formeln I sowie Ia bis Ig, laa bis Iaj und Il bis 140 sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat. Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von Verbindungen sind diejenigen der Formel I 41 bis I 90:
33168
R1-Dio-C00-Ph-S(0) -R2
R3^DiO-COO-Cy-S(O) -R2 R1-Phe-C00-Phe-S(0) -R2
R-^Phe-OCO-Phe-StO) -R2 R3--Cy-COO-PKe-S(O) -R2
R3--Cy-OCO-PHe-S(O) -R2
R1-Ph-OCO-Cy-S(O) -R2 R3--Cy-COO-Cy-S(O) -R2 R3--Cy-OCO-Cy-S(O) -R2 R3--Cy-PHe-COO-PHe-S(O) -R2 R3--Cy-PHe-OCO-PHe-S(O) -R2 R3--Cy-PHe-OCO-Cy-S(O) -R2 R3--Cy-PHe-COO-Cy-S(O) -R2
P-
R3--DiO-PHe-COO-PHe-S(O) -R2
R3--DiO-PHe-OCO-PHe-S(O) -R2 R3--Cy-Cy-COO-PHe-S(O) -R2
R3--Cy-Cy-OCO-PHe-S(O) -R2
R3--DiO-Cy-COO-PHe-S(O) -R2
R1_Cy-Cy-COO-Cy-S(O) -R2 R3--Cy-Cy-OCO-Cy-S(O) -R2 R3--PHe-PHe-S(O) -R2
R3--Cy-PHe-S(O) -R2
R3--PHe-Cy-S(O) -R2 P
R3--Di0-Cy-S(O) -R2 P
R3--Cy-Cy-S(O) -R2 R3--PHe-PHe-PHe-S(O) -R2
I 41 I 42 I 43 I 44 I 45 I 46 I 47 I 48 I 49 I 50 I 51 I 52 I 53 I 54 I 55 I 56 I 57 I 58 I 59 I 60 I 61 I 62 I 63 I 64 I 65 I 66
333316
R1-Cy-Phe-Phe-S(O) -R2 I 67
R1-Dio-Phe-Phe-S(0) -R2 I 68
R1-Cy-Cy-Phe-S(O) -R2 I 69
R3--Cy-PHe-Cy-S(O) -R2 I 70
R1-Dio-Cy-Phe-S(0) -R2 I 71
R3--DiO-Cy-Cy-S(O) -R2 I 72
R3--Cy-DiO-Cy-S(O) -R2 I 73
R3--Cy-DiO-PhIe-S(O) -R2 I 74
R3--PiIe-DiO-Cy-S(O) -R2 I 75
R1-Cy-Phe-Phe-Cy-S(O) -R2 I 76
R3--DiO-PHe-PhIe-Cy-S(O) -R2 I 77
R1-Dio-Phe-Phe-Phe-S(0) -R2 I 78
R1-Cy-Phe-Phe-Phe-S(O) -R2 I 19
R3--PyT-PHe-S(O) -R2 I 80
R3--Cy-PyT-PHe-S(O) -R2 I 81
R3--DiO-PyT-PHe-S(O) -R2 I 82
R3--Cy-CH2CH2-PHe-S(O) -R2 I 83
R-^Cy-CH2CH2-PHe-PHe-S(O) -R2 I 84
R1--Cy-CH2CH2-Cy-S(O) -R2 I 85
R3--PHe-CH0CH0-Cy-S(O) -R2 I 86
LL ρ
R3--Cy-PHe-CH2CH2-Cy-S(O) -R2 I 87
R3--Cy-PHe-CH2CH2-PHe-S(O) -R2 I 88
R1-Cy-Phe-CH2CH2-Phe-Cy-S(0) -R2 I 89
R3--Cy-PHe-CH2CH2-PHe-CH2CH2-Cy-S(O) -R2 I 90
COPY
333316?
- IcA -
Unter den Verbindungen der Formeln I 41 bis I 90
sind diejenigen bevorzugt, in denen R Alkyl und/oder "Cy" oder "Phe" unsubstituiertes 1,4-Cyclohexylen
oder 1,4-Phenylen bedeutet.
Unter den Verbindungen der Formel I, die eine oder
mehrere der Gruppen Cy, Dio und/oder Pip enthalten,
sind die in 1,4- bzw. 2,5-Stellung trans-substituierten Isomeren bevorzugt. Trägt die 1,4-Cyclohexylengruppe in 1- und/oder 4-Stellung einen oder zvi/ei u/eitere Substituenten, so sind diese bevorzugt in axialer Position.
Diejenigen der vorstehend genannten Formeln, die eine oder mehrere Gruppen Dio, Pip, Pyr und/oder 1,3-Dithian-2,5-diyl enthalten, umschließen jeweils die
beiden möglichen 2,5- bzw. 1,4-Stellungsisomeren (bei Pip)
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschten falls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den
Verbindungen der Formel I umsetzt.
333316
So können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel II,
R1-(A1)m-Z1-(A2)n-Z2-(A3)o-S(0.)p_1-R2 Il
12 12 3 12
worin R,R,A,A,A,Z,Z, m, η, ο und ρ die angegebene Bedeutung haben,
oxidiert.
Man oxidiert je nach dem gewählten Reagenz und den angewendeten Bedingungen zu den entsprechenden Sulfoxiden (p = 1) oder zu den entsprechenden Sulfonen Cp = 2), der Formel I, wobei man nach an sich aus der Literatur bekannten Methoden arbeitet und die Reaktionsbedingungen im einzelnen aus der Literatur leicht entnehmen kann. Will man die Sulfoxide erhalten, so oxidiert man die entsprechenden Thioether der Formel II (p = 1) beispielsweise mit Wasserstoffperoxid, Persäure, Cr(VI)-Verbindungen wie Chromsäure, Salpetersäure, nitrosen Gasen, N„0,, Halogenen wie Chlor, Hypochloriten, KMnO., N-Bromsuccinimid, 1-Chlorbenztriazol, Ce(IV)-Verbindungen wie (NH. KCe(NO-,),, negativ substituierten aromatischen Diazoniumsalzen wie o- oder p-Nitrophenyldiazoniumchlorid oder-elektrolytisch unter verhältnismäßig milden Bedingungen und bei relativ niedrigen Temperaturen (etwa -80 bis +100°). Will man dagegen die Sulfone erhalten, so verwendet man die gleichen Oxidationsmittel unter kräftigeren Bedingungen und/oder im Überschuß sowie in der Regel bei höheren Temperaturen. Bei diesen Umsetzungen können die üblichen inerten Lösungsmittel zugegen oder abwesend sein. Als inerte Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Wasser, wässerige Mineralsäuren, wässerige Alkalilaugen, niedere Alkohole wie Methanol oder Ethanol, Ester wie Ethylacetat, Ketone wie Aceton, niedere Carbonsäuren wie Essigsäure, Nitrile wie
•333316
Acetonitril, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform oder CCl,.
Ein bevorzugtes Oxidationsmittel ist 30 ?oiges wässeriges Wasserstoffperoxid. Dieses führt bei Anwendung der berechneten Menge in Lösungsmitteln wie Essigsäure, Aceton, Ethanol oder wässeriger Natronlauge bei Temperaturen zwischen -20 und 100° zu den Sulfoxiden, im Überschuß bei höheren Temperaturen, vorzugsweise in Essigsäure oder in einem Gemisch aus Essigsäure und Acetanhydrid, zu den Sulfonen.
Ein weiteres bevorzugtes Oxidationsmittel ist 3-Chlorperbenzoesäure. Diese führt bei Anwendung der berechneten Menge in Lösungsmitteln wie Halogenkohlenwasserstoffen bei Temperaturen unterhalb von 0°in der Regel zu den Sulfoxiden, im Überschuß bei Temperaturen zwischen 0° und Raumtemperatur zu den Sulfonen.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Sulfoxide besteht darin, daß man die Thioether mit Chlor, z.B. in feuchtem Benzol oder in Essigsäure, behandelt. Die intermediär erhaltenen Dichlorverbindungen werden durch Hydrolyse sehr leicht in die Sulfoxide umgewandelt.
je' ' 333316?
-Vf-
Die Thioether der Formel II (p = 1) werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Vorzugsweise werden die Thioether der Formel II durch Behandlung entsprechender Halogenverbindungen der Formel III
R1-^1) -Z1- (A2) -Z2-(A3) -Halogen III
m no
worin Halogen Chlor, Brom oder Jod bedeutet,
2 mit Salzen entsprechender Mercaptane R SH erhalten.
Diese Halogenverbindungen sind entweder bekannt, oder sie können ohne Schwierigkeiten nach an sich bekannten Methoden in Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden. So sind beispielsweise p-substituierte Halogenbenzolderivate der Formel III durch Halogenierung der entsprechenden Benzolderivate zugänglich. 4-Substituierte Cyclohexylhalogenide der Formel III sind beispielsweise durch Reduktion der entsprechenden 4-substituierten Cyclohexanone zu den 4-substituierten Cyclohexanolen und nachfolgender Substitution durch Halogenid erhältlich.
Bei der Synthese der Halogenverbindungen der Formel III können im Prinzip alle Methoden angewendet werden, die für die Verbindungen bekannt sind, die an Stelle des Halogens andere Substituenten tragen. Der Fachmann kann die erforderlichen Synthesevarianten nach Routinemethoden ableiten.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4 , 4 '-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel VI charakterisieren,
R3-L-G-E-R4 VI
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der ausl,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen , 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe . .
3333768
G -CH=CH- -N(O)=N-
-CH=CY -CH=N(O)-
-C=_C- -CH2-CH2-
-CO-O- -CH2"°"
-CO-S- -CH2-S-
_CH=N- -COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R und R+ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO«, CF3, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R^ und R^ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen enthalten etu/a 0,1 bis 100, vorzugsweise 10 bis 100 %, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel u/erden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
24 333316
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecylammonium-4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 2_4, Seiten 249 - 258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen
Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z.B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das...Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
33331
Beispiel 1
2,6 g p-Ethylthiobenzoesäure-p-pentylphenylester [erhältlich durch Umsetzung von p-Ethylthiobenzoesäurechlorid mit p-Pentylphenol in Pyridin] in 10 ml Eisessig werden bei 5-10° mit 4 ml 30 %igen H2O2 versetzt und 4 Stunden gerührt. Der entstandene Brei wird in Wasser gegossen und der Niederschlag aus Methanol umkristallisiert. Man erhält p-Ethylsulfonylbenzoesäure-p-pentylphenylester.
Analog werden hergestellt:
p-Methylsulfonylbenzoesäure-(p-propylphenylester) p-Ethylsulfonylbenzoesäure-(p-propylphenylester) p-Butylsulfonylbenzoesäure-(p-propylphenylester) p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(p-propylphenylester) p-Heptylsulfonylbenzoesäure-(p-propylphenylester) p-Octylsulfony!benzoesäure-(p-propylphenylester) p-Dodecylsulfonylbenzoesäure-(p-propylphenylester)
p-Methylsulfonylbenzoesäure-(p-butylphenylester) p-Ethylsulfonylbenzoesäure-(p-butylphenylester) p-Butylsulfonylbenzoesäure-(p-butylphenylester) p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(p-butylphenylester) p-Heptylsulfonylbenzoes äure-(p-butylphenyles ter) p-Octylsulfonylbenzoesäure-(p-butylphenylester) p-Dodecylsulfonylbenzoesäure-(p-butylphenylester)
p-Methylsulfonylbenzoesäure-(p-pentylphenylester) p-Butylsulfonylbenzoesäure-(p-pentylphenylester) p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(p-pentylphenylester) p-Heptylsulfonylbenzoesäure-(p-pentylphenylester) p-Octylsulfonylbenzoesäure-(p-pentylphenylester) p-Dodecylsulfonylbenzoesäure-(p-pentylphenylester)
PAT LOG 5/1 1209
33316
p-Methylsulfonylbenzoesäure-(p-hexylphenylester) p-Ethylsulfonylbenzoesäure-(p-hexylphenylester) p-Butylsulfonylbenzoesäure-(p-hexylphenylester) p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(p-hexylphenylester) p-Heptylsulfonylbenzoesäure-(p-hexylphenylester) p-Octylsulfonylbenzoesäure-(p-hexylphenylester) p-Dodecylsulfonylbenzoesäure-(p-hexylphenylester)
p-Methylsulfonylbenzoesäure-(p-heptylphenylester) p-Ethylsulfony!benzoesäure-(p-heptylphenylester) p-Butylsulfonylbenzoesäure-(p-heptylphenylester) p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(p-heptylphenylester) p-Heptylsulfonylbenzoesäure-(p-heptylphenylester) p-Octylsulfonylbenzoesäure-(p-heptylphenylester) p-Dodecylsulfonylbenzoesäure-(p-heptylphenylester)
p-Propy!benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-Propylbenzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-Propylbenzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-Propylbenzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-Propy!benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-Propylbenzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-Propylbenzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-Buty !benzoesäure-, (p-methylsulfonylphenylester) p-Buty!benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-Butylbenzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-Buty!benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-Buty!benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-Butylbenzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-Buty!benzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-Pentylbenzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-Penty!benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester)
PAT LOG 5/1 1209
p-Pentylbenzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-Pentylbenzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-Pentylbenzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-Pentylbenzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-Pentylbenzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-Hexylbenzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-Hexylbenzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-Hexylbenzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-Hexylbenzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-Hexylbenzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) ρ-HexyIbenzοes äure-(ρ-οctylsulfonylphenylester) p-Hexylbenzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-methylsulfonylphenylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-ethylsulfonylphenylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-butylsulfonylphenylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-pentylsulfonylphenylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-heptylsulfonylphenylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-octylsulfonylphenylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-dodecylsulfonyl phenylester)
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-methylsulfonylphenylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-ethylsulfonylphenylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-butylsulf onylphenyle s ter)
PAT LOG 5/1 1209
15
- 34 -
trans-^-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-pentylsulfonylphenylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-heptylsulfonyl~ phenylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-octylsulfonylphenylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-methylsulfonylphenylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-ethylsulfonylphenylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-butylsulfonylphenylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-pentylsulfonylphenylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-heptylsulfonylphenylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-octylsulfonylphenylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(p-methylsulfonylphenylester) trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(p-ethylsulfonylphenylester) trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(p-butylsulfonylphenylester) trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(p-pentylsulfonylphenylester) trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(p-heptylsulfonylphenylester)
PAT LOG 5/1 1209
333316a
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(p-octylsulfonylphenylester) trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(ρ-methylsulfonylphenylester) trans-4-Heptylcycl-ohexancarbonsäure-(p-ethylsulfonylphenylester) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(p-butylsulfonylphenylester) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(p-pentylsulfonylphenylester) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsaure-(p-heptylsulfonylphenylester) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(p-octylsulfonylphenylester) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsaure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(4'-methylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(4'-ethylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(4'-butylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(4'-pentylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(4'-heptylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(4'-octylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(4'-dodecylsulfonyl 4-biphenylylester)
PAT LOG 5/1 1209
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(4'-methylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(4'-ethylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(4'-butylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(4'-pentylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(4'-heptylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(4'-octylsulfonyl-4-biphenylylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(4'-dodecylsulfonyl-4-biphenylylester)
trans-4-Methylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) trans-4-Ethylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) trans-4-Butylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) trans-4-Pentylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) trans-4-Heptylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) trans-4-0ctylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester) trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester)
trans-4-Methylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylcyclohexylester) trans-4-Ethylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylcyclohexylester) trans-4-Butylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylcyclohexylester)
PAT LOG 5/1 1209
8333ί§
trans-4-Pentylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylcyc1ohexy1ester) trans-4-Heptylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylcyclohexylester) trans-4-Octylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylcyclohexylester) trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylcyclohexylester)
trans-4-Methylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) trans-4-Ethylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) trans-4-Butylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) trans-4-PentylsulfonylcyclohexancarbQnsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) trans-4-HeptyIsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) trans-4-0ctylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester) trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylcyclohexylester)
trans-4-Methylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylcyclohexylester) trans-4-Ethylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylcyc1ohexy1ester) trans-4-Butylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylcyclohexylester) trans-4-Pentylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylcyclohexylester) trans-4-Heptylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylcyclohexylester) trans-4-Octylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylcyclohexylester)
PAT LOG 5/1 1209
33316
trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylcyclohexylester)
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-methylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure- (trans-4-ethylsulf onylcyclohexylester) trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäurentrans-4-butylsulfonylcyc1ohexylester) trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-octylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexylester)
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-methylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-ίtrans-4-ethylsulfonyl-0 eye1ohexylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-octylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexylester)
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-methylsulfonylcyclohexylester)
PAT LOG 5/1 1209
30 8333169
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-ethylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylsulfonylcyclohexyles ter) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-octylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Pentylcyclohexancarborisäure-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexylester)
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-methylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Heptylcycloiiexancarbonsäure- (trans -4-ethylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-butylsulfonylcyclohexylester) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexylester) trans -4-Heptylcyclohexancarbons äure- (trans-4-hep,tylsul f onyl eye1ohexy1ester) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-octylsulfonylcyc1ohexy1es ter) trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-dodecylsülfonylcyclohexylester)
p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester)
PAT LOG 5/1 1209
333168
p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-dodecylsulfonyl phenylester)
PAT LOG 5/1 1209
,, 333316
p-trans-4-Heptylcyclohexyl-benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-trans-4-Heptylcyclohexyl-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-trans-4-Heptylcyclohexyl-benzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-trans-4-Heptylcyclohexyl-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-trans-4-Heptylcyclohexyl-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-trans-4-Heptylcyclohexyl-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-trans-4-Heptylcyclohexyl-benzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-trans-4-Nonylcyclohexyl-benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-trans-4-Nonylcyclohexyl-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-trans-4-Nonylcyclohexyl-benzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-trans-4-Nonylcyclohexyl-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-trans-4-Nonylcyclohexyl-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-trans-4-Nonylcyclohexyl-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-trans-4-Nonylcyclohexyl-benzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-trans-4-Butylcyclohexylbenzoesäure-(4-methylsulfonyl-2-cyanphenylester) p-trans-4-Butylcyclohexy!benzoesäure-(4-ethylsulfonyl-2-cyanphenylester) p-trans-4-Butylcyclohexylbenzoesäure-(4-butylsulfonyl-2-cyanphenylester)
PAT LOG 5/1 1209
,33 333316
p-tr ans-4-Butylcyclohexy !benzoesäure-(4-pentylsiilf onyl-2-cyanphenylester)
p-trans-4-Butylcyclohexy!benzoesäure-(4-heptylsulfonyl-2-cyanphenylester)
p-trans-4-Butylcyclohexy!benzoesäure-(4-octylsulfonyl-2-cyanphenylester)
p-trans-4-Butylcyclohexylbenzoesäure-(4-dodecylsulfonyl-2-cyanphenylester)
trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyciohexan~4'-carbonsäuretrans-4-methylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-ethylsulfonylcyclohexylester trans, tranS'■4-Ethylcyclohexyίcyclohexan-4! -carbonsäuretrans-4-butylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4·-carbonsäuretrans-4-pentylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-heptylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-octylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-dodecylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-methylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-ethylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-buty1sulfony1eye1ohexy1ester trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-pentylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4·-carbonsäuretrans-4-heptylsulfonylcyclohexylester trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-octylsulfonylcyclohexylester
PAT LOG 5/1 1209
3H §333158
- 3β -
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-dodecylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-methylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-ethylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-butylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-pentylsulionylcyclohexylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-heptylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-octylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-dodecylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohexan-4·-carbonsäuretrans-4-methylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-ethylsulfonylcyclohexylester
trans,trans^-Heptylcyclohexylcyclohexan^'-carbonsäuretrans-4-butylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-pentylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-heptylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäuretrans-4-octylsulfonylcyclohexylester
trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohexan-4f-carbonsäuretrans-4-dodecylsulfonylcyclohexylester
trans,trans^-Ethylcyclohexylcyclohexan^·-carbonsäurep-methylsulfonylphenylester
PAT LOG 5/1 1209
33316 - a* -
trans,trans^-Ethylcyclohexylcyclohexan^'-carbonsäurep-ethylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-butylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-pentylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-heptylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-octylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-dodecylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-methylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-ethylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-butylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-pentylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-heptylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-octylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-dodecylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-methylsulfonylpheny1es ter
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-ethylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-butylsulfonylphenylester
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-pentylsulfonylphenylester
PAT LOG 5/1 1209
§333168
■ - 4β -
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-heptylsulfonylphenylester trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-octylsulfonylphenylester trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäurep-dodecylsulfonylphenylester
trans-4-Methylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) trans-4-Ethylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) trans-4-Butylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) trans-4-Pentylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) trans-4-Heptylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) trans-4-0ctylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester)
trans-4-Methylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) trans-4-Ethylsulfonylcyclohexancarbonsaure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) trans-4-Butylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) trans-4-Pentylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) trans-4-Heptylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) trans-4-0ctylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexäncarbonsäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester)
PAT LOG 5/1 1209
trans-4-Methylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) trans-4-Ethylsulfonylcyclohexancarbonsaure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) trans-4-But.ylsulfonylcyclohexancarbonsäure- (p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) trans-4-Pentylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) trans-4-Heptylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) trans-4-0ctylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester)
p-Methylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenylester) p-Ethylsulfony!benzoesäure-(ρ-trans-4-ethylcyclohexylphenylester) p-Butylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenylester) p-Pentylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenylester) p-Heptylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenylester) p-Octylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenylester) p-Dodecylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-ethylcyclohexylphenylester)
p-Methylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-butylcyclohexyl-0 phenylester) p-Ethylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) p-Butylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester)
PAT LOG 5/1 1209
p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) p-Heptylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester) p-Octylsulf onylbenzoesäure- (p-:trans-4-butyl cyclohexyl phenylester) p-Dodecylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-butylcyclohexylphenylester)
p-Methylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) p-Ethylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) p-Butylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) p-Heptylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) p-Octylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester) p-Dodecylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-pentylcyclohexylphenylester)
p-Methylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) p-Ethylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) p-Butylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) p-Heptylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) p-Octylsulfonylbenzoesäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester) :
PAT LOG 5/1 1209
p-Dodecylsulfony!benzoesäure-(p-trans-4-heptylcyclohexylphenylester)
Beispiel 2
Eine Lösung von 1,6 g 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenylmagnesiumbromid [erhältlich aus 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-brombenzol] in 20 ml THF wird bei Raumtemperatur unter Rühren während 1 Stunde mit einer Lösung von 0,7 g Ethylsulfinsäureethylester in 7 ml THF versetzt und noch weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man trans-1-p-Ethylsulfinylphenyl-4-butylcyclohexan. „
Analog werden hergestellt:
trans-l-p-Methylsulfinylphenyl-4-pentylcyclohexan trans-l-p-Propylsulfinylphenyl-4-pentylcyclohexan trans-l-(4-Ethylsulfinylbiphenyl-4l-yl)-4-pentylcyclohexan 2-p-Butylsulfinylphenyl-5-propyl-l,3-dioxan 2-4-Ethylsulfinylbiphenyl-4'-yl-5-pentyl-l,3-dioxan trans,trans-4-Pentyl-4'-propylsulfinylcyclohexylcyclohexan 2-(trans-4-Ethylsulfinylcyclohexyl)-5-butyl-l,3-dioxan trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-propylsulfinylphenylester)
p-trans-4-Propylcyclohexy!benzoesäure-(p-ethylsulfinylphenylester)
Analog sind die in Beispiel 2 genannten Verbindungen auch durch Oxidation der entsprechenden Thioether erhältlich.
Beispiel 3
2,6 g 2-p-Pentylthiophenyl-5-ethylpyrimidin werden in 10 ml Chloroform gelöst. Bei 5-10° läßt man eine Lösung von 5,2 g 70 %iger 3-Chlorperbenzoesäure in 100 ml
PAT LOG 5/1 1209
833316
Chloroform zutropfen. Nach 12stündigem Stehenlassen und üblicher Aufarbeitung erhält man 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-ethylpyrimidin.
Analog werden hergestellt:
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-ethyl-pyrimidin 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-ethyl-pyrimidin 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-ethyl-pyrimidin 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-ethyl-pyrimidin 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-ethyl-pyrimidin 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-ethyl-pyrimidin
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-propyl-pyrimidin 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-propyl-pyrimidin 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-propyl-pyrimidin 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-propyl-pyrimi din 2-ρ-Heptylsulfonylphenyl-5-propyl-pyrimidin 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-propyl-pyrimidin 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-propyl-pyrimidin
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-butyl-pyrimidin 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-butyl-pyrimidin 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-butyl-pyrimidin 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-butyl-pyrimidin 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-butyl-pyrimi din 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-butyl-pyrimidin 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-butyl-pyrimidin
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-pentyl-pyrimidin 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-pentyl-pyrimidin 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-pentyl-pyrimidin 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-pentyl-pyrimidin 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-pentyl-pyrimidin 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-pentyl-pyrimidin 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-pentyl-pyrimidin
PAT LOG 5/1 1209
333316p
2-p-Methylsulfonylpheny1-5-hexy1-pyrimidin 2-ρ-Ethylsulfonylpheny1-5-hexy1-pyrimidin 2-ρ-Butylsulfonylpheny1-5-hexy1-pyrimi din 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-hexyl-pyrimidin 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-hexyl-pyrimidin 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-hexyl-pyrimidin 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-hexyl-pyrimidin
2 -ρ -Methylsulfonylpheny1-5-heptyI-pyrimidin 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-heptyl-pyrimidin 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-heptyl-pyrimidin 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-heptyl-pyrimidin 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-heptyl-pyrimidin 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-heptyl-pyrimidin 2-p-Dodecylsulfonylpheny1-5-heptyI-pyrimi din
3-ρ-Methylsulfonylpheny1-6-propy1-pyridaz in 3-p-Ethylsulfonylphenyl-ö-propyl-pyridazin 3-p-Butylsulfonylphenyl-6-propyl-pyridazin 3-p-Pentylsulfonylphenyl-6-propyl-pyridazin 3-p-Heptylsulfonylpheny1-6-propyl-pyridaz in S-p-Octylsulfonylphenyl-ö-propyl-pyridazin 3-p-Dodecylsulfonylphenyl-6-propyl-pyridazin
Beispiel 4
3,2g p-Dodecylsulfony!benzaldehyd, 1,3 g 2-Propyl-l,3-propandiol, 20 ml Toluol und 10 mg p-Toluolsulfonsäure werden am Wasserabscheider 10 Stunden erhitzt. Übliche Aufarbeitung liefert 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-propyl 1,3-dioxan.
PAT LOG 5/1 1209
3333161
- 4Ϊ -
Analog werden hergestellt:
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-ethyl-l,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-ethyi-l,3-dioxan 2-p-Butylsulfonylphenyl-S-ethyl-l,3-dioxan 2-p-Pentylsulfonylphenyl-S-ethyl-l,3-dioxan 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-ethyl-l,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-ethyl-l,3-dioxan 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-ethyl-l,3-dioxan
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-propyl-l,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-propyl-l,3-dioxan 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-propyl-l,3-dioxan 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-propyl-l,3-dioxan 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-propyl-l,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-propyl-l,3-dioxan
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-butyl-l,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-butyl-l,3-dioxan 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-butyl-l,3-dioxan 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-butyl-l,3-dioxan 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-butyl-l,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-butyl-l,3-dioxan 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-butyl-l,3-dioxan
2-p-Methylsulfony!phenyl-5-pentyl-1,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan 2-p-Butylsulfony!phenyl-5-pentyl-1,3-dioxan 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dioxan 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dioxan 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dioxan
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-hexyl-l,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-hexyl-l,3-dioxan 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-hexyl-l,3-dioxan
PAT LOG 5/1 1209
H3
2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-hexyl-l,3-dioxan 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-hexyl-l,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-hexyl-l,3-dioxan 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-hexyl-l,3-dioxan
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-heptyl-l,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-heptyl-l,3-dioxan 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-heptyl-l,3-dioxan 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-heptyl-l,3-dioxan 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-heptyl-l,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-heptyl-l,3-dioxan 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-heptyl-l,3-dioxan
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-octyl-l,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-octyl-l,3-dioxan 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-octyl-l,3-dioxan 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-octyl-l,3-dioxan 2-p-Hepty1sulfonylpheny1-5-octyl-1,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-octyl-l,3-dioxan 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-octyl-l,3-dioxan
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-butoxy-l,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-butoxy-l,3-dioxan 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-butoxy-l,3-dioxan 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-butoxy-l,3-dioxan 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-butoxy-l,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-butoxy-l,3-dioxan 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-butoxy-l,3-dioxan
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dithian 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dithian 2-p-Butylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dithian 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dithian 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dithian 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dithian 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-pentyl-l,3-dithian
PAT LOG 5/1 1209
- 49- -
2-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)-5-ethyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-5-ethyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl)-5-ethyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-5-ethyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl)-5-ethyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl)-5-ethyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl)-5-ethyl-l,3-dioxan
2-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)-5-propyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-5-propyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl)-5-propyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-5-propyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl)-5-propyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl)-5-propyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl)-5-propyl-1,3-dioxan
2-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)-5-pentyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-5-pentyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl)-5-pentyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-5-pentyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl)-5-pentyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl)-5-pentyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl)-5-pentyl-l,3-dioxan
2-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)-5-hexyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-5-hexyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl)-5-hexyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-5-hexyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl)-5-hexyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl)-5-hexyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl)-5-hexyl-l,3-dioxan
2-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)-5-heptyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-5-heptyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl)-5-heptyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-5-heptyl-l,3-dioxan
copy
PAT LOG 5/1 1209 ~" '
2-(trans-4-Heptylsulfonylcyclöhexyl)-5-heptyl-l,3-dioxan 2-(trans-4-Octylsulfonylcyclöhexyl)-5-heptyl-1,3-dioxan 2-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclöhexyl)-5-heptyl-1,3-dioxan
2-Propyl-5-(trans-4-Methylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan 2-Propyl-5-(trans-4-Ethylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Propyl-5-(trans-4-Butylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Propyl-5-(trans-4-Pentylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan 2-Propyl-5-(trans-4-Heptylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan 2-Propyl-5-(trans-4-Octylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan 2-Propyl-5-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan
2-Pentyl-5-(trans-4-Methylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Pentyl-5-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-!,3-dioxan 2-Pentyl-5-(trans-4-Butylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Pentyl-5-(trans-4-Pentylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Pentyl-5-(trans-4-Heptylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Pentyl-5-(trans-4-Octylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan 2-Pentyl-5-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan
2-Heptyl-5-(trans-4-methylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Heptyl-5-(trans-4-ethylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Heptyl-5-(trans-4-butylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan 2-Heptyl-5-(trans-4-pentylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Heptyl-5-(trans-4-heptylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan 2-Heptyl-5-(trans-4-octylsulfonylcyclöhexyl)-1,3-dioxan 2-Heptyl-5-(trans-4-dodecylsulfonylcyclöhexyl)-l,3-dioxan
2-(trans-4-Methylsulfonylcyclöhexyl)-5-pentoxy-l,3-dioxan 2-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-5-pentoxy-l,3-dioxan 2-(trans-4-Butylsulfonylcyclöhexyl)-5-pentoxy-l,3-dioxan 2-(trans-4-Pentylsulfonylcyclöhexyl)-5-pentoxy-l,3-dioxan 2-(trans-4-Heptylsulfonylcyclöhexyl)-5-pentoxy-l,3-dioxan 2-(trans-4-Octylsulfonylcyclöhexyl)-5-pentoxy-l,3-dioxan 2-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclöhexyl)-5-pentoxy-l,3-dioxan
PAT LOG 5/1 1209
1-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl-4'-(5-butyl-l,3-dioxan-2-yl) -benzol 1-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl-4·-(5-butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzol 1-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl-4'-(5-butyl-l,3-dioxan-2-yl) -benzol l-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl-4'-(5-butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzol 1-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl-4'-(5-butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzol 1-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl-4!-(5-butyl-l,3-dioxan-2-yl) -benzol 1-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl-4'-(5-butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzol
p-(5-Ethyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-(5-Ethyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-(5-Ethyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-butylsulfοnylphenylester) p-(5-Ethyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-(5-Ethyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-(5-Ethyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-(5-Ethyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-dodecylsulfοnylphenylester)
ρ-(5-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-(5-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-(5-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester)
"copy
FAT LOG 5/1 1209
333316
ρ-(5-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-(5-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-(5-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-(5-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(ρ-methy1sulfonylphenylester) ρ-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) ρ-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) ρ-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester) p-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
p-(5-Heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-methylsulfonylphenylester) p-(5-Heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-ethylsulfonylphenylester) p-(5-Heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-butylsulfonylphenylester) p-(5-Heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-pentylsulfonylphenylester) p-(5-Heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-heptylsulfonylphenylester) p-(5-Heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-octylsulfonylphenylester)
PAT LOG 5/1 1209
ρ-(5-Heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-benzoesäure-(p-dodecylsulfonylphenylester)
trans-4-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-cyclohexancarbonsäurep-methylsulfonylpheny1ester
trans-4-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-cyclohexancarbonsäurep-ethylsulfonylphenylester
trans-4-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-cyclohexancarbonsäurep-butylsulfonylphenylester
trans-4-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-cyclohexancarbonsäurep-pentylsulfonylphenylester
trans-4-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-cyclohexancarbonsäurep-heptylsulfonylphenylester
trans-4-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-cyclohexancarbonsäurep-octylsulfonylphenylester
trans-4-(5-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-cyclohexancarbonsäurep-dodecylsulfonylphenylester
p-Methylsulfonylbenzoesäure-(ρ-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-phenylester)
p-Ethylsulfonylbenzoesäure-(ρ-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-phenylester)
p-Butylsulfonylbenzoesäure-(p-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-phenylester)
p-Pentylsulfonylbenzoesäure-(ρ-(5-pentyl-l.,3-dioxan-2-yl)-phenylester)
p-Heptylsulfony!benzoesäure-(p-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-phenylester)
p-Octylsulfony!benzoesäure-(p-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-phenylester)
p-Dodecylsulfonylbenzoesäure-(ρ-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-phenylester)
PAT LOG 5/1 1209
j^cj 333316
1-(1,3~Dioxan-2-yl)-2-p-methylsulfonylphenyl-ethan 1-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-p-ethylsulfonylphenyl-ethan 1-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-p-buty1sulfony!phenyl-ethan 1-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-p-pentylsulfonylphenyl-ethan 1-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-p-heptylsulfonylphenyl-ethan l-(l,3-Dioxan-2-yl)-2-p-octylsulfonylphenyl-ethan 1-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-p-dodecylsulfonylphenyl-ethan
2-p-Methylsulfonylphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan 2-p-Ethylsulfonylphenyl-5-ethyl-l,3-dioxan 2-p-Buty1sulfonylphenyl-5-ethyl-I,3-dioxan 2-p-Pentylsulfonylphenyl-5-ethyl-l,3-dioxan 2-p-Heptylsulfonylphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan 2-p-Octylsulfonylphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan 2-p-Dodecylsulfonylphenyl-5-ethyl-l,3-dioxan
Analog sind die in Beispiel 4 genannten Verbindungen auch durch Oxidation der entsprechenden Thioether erhältlich.
Beispiel 5
Zu 1,8 g 4-Ethylthio-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl in 10 ml Chloroform läßt man eine Lösung von 4,9 g 80 %iger 3-Chlorperbenzoesäure in 100 ml Chloroform zutropfen. Nach 8stündigem Stehenlassen und üblicher Aufarbeitung erhält man 4-Ethylsulfonyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl.
Analog werden hergestellt:
4-Ethyl-4!-methylsulfony1-biphenyl 4-Ethyl-4'-ethylsulfonyl-biphenyl 4-Ethyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-Ethyl-4'-pentylsulfonyl-biphenyl 4-Ethyl-4'-heptylsulfonyl-biphenyl 4-Ethyl-4'-octylsulfonyl-biphenyl 4-Ethyl-4'-dodecylsulfonyl-biphenyl
PAT LOG 5/1 1209
4-Butyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-Butyl-4'-ethylsulfonyl-biphenyl 4-Butyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-Butyl-4'-pentylsulfonyl-biphenyl 4-Butyl-4'-heptylsulfonyl-biphenyl 4-Butyl-4'-octylsulfonyl-biphenyl 4-Butyl-4'-dodecylsulfonyl-biphenyl
4-Pentyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-Pentyl-4'-ethylsulfonyl-biphenyl 4-Pentyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-Pentyl-4'-pentylsulfonyl-biphenyl 4-Pentyl-4'-heptylsulfonyl-biphenyl 4-Pentyl-4'-octylsulfonyl-biphenyl 4-Pentyl-4'-dodecylsulfonyl-biphenyl
4-Heptyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-Heptyl-4r-ethylsulfonyl-biphenyl 4-Heptyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-Heptyl-4'-pentylsulfonyl-biphenyl 4-Heptyl-4'-heptylsulfonyl-biphenyl 4-Heptyl-4'-octylsulfonyl-biphenyl 4-Heptyl-4'-dodecylsulfonyl-biphenyl
4,4'-Bis-methylsulfonyl-biphenyl 4-Methylsulfonyl-4'-ethylsulfonyl-biphenyl 4-Methylsulfonyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-Methylsulfonyl-4'-pentylsulfonyl-biphenyl 4-Methylsulfonyl-4f-heptylsulfonyl-biphenyl 4-Methylsulfonyl-4'-octylsulfonyl-biphenyl 4-Methylsulfonyl-4f-dodecylsulfonyl-biphenyl
4-Pentylsulfonyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-ethylsulfonyl-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4,4'-Bis-pentylsulfonyl-biphenyl
PAT LOG 5/1 1209
^,. 3 3 3 316'
5Λ
4-Pentylsulfonyl-4'-heptylsulfonyl-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-octylsulfonyl-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-dodecylsulfonyl-biphenyl
4-p-Methylsulfonylphenyl-4'-ethyl-biphenyl 4-p-Ethylsulfonylphenyl-4'-ethyl-biphenyl 4-p-Butylsulfonylphenyl-4'-ethyl-biphenyl 4-p-Pentylsulfonylphenyl-4·-ethyl-biphenyl 4-p-Heptylsulfonylphenyl-4'-ethyl-biphenyl 4-p-0ctylsulfonylphenyl-4'-ethyl-biphenyl 4-p-Dodecylsulfonylphenyl-4'-ethyl-biphenyl
4-p-Methylsulfonylphenyl-4'-propyl-biphenyl 4-p-Ethylsulfonylphenyl-4'-propyl-biphenyl 4-p-Butylsulfonylphenyl-4'-propyl-biphenyl 4-p-Pentylsulfonylphenyl-4'-propyl-biphenyl 4-p-Heptylsulfonylphenyl-4'-propyl-biphenyl 4-p-0ctylsulfonylphenyl-4'-propyl-biphenyl 4-p-Dodecylsulfonylphenyl-4'-propyl-biphenyl
4-p-Methylsulfonylphenyl-4'-pentyl-biphenyl 4-p-Ethylsulfonylphenyl-4'-pentyl-biphenyl 4-p-Butylsulfonylphenyl-4'-pentyl-biphenyl 4-p-Pentylsulfonylphenyl-4'-pentyl-biphenyl 4-p-Heptylsulfonylphenyl-4'-pentyl-biphenyl 4-p-0ctylsulfonylphenyl-4'-pentyl-biphenyl 4-p-Dodecylsulfonylphenyl-4'-pentyl-biphenyl
4-p-Methylsulfonylphenyl-4'-heptyl-biphenyl 4-p-Ethylsulfonylphenyl-4'-heptyl-biphenyl 4-p-Butylsulfonylphenyl-4'-heptyl-biphenyl 4-p-Pentylsulfonylphenyl-4'-heptyl-biphenyl 4-p-Heptylsulfonylphenyl-4'-heptyl-biphenyl 4-p-Octylsulfonylphenyl-4·-heptyl-biphenyl 4-p-Dodecylsulfonylphenyl-4'-heptyl-biphenyl
PAT LOG 5/1 1209
"■ sl " " 3333188
4-p-Methylsulfonylphenyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-p-Ethyl sulfony!phenyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-p-Butylsulfonylphenyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-p-Pentylsulfonylphenyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-p-Heptylsulfonylphenyl-4' -methylsulfonyl-biphenyl 4-p-Octylsulfonylphenyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl 4-p-Dodecylsulfonylphenyl-4'-methylsulfonyl-biphenyl
4-p-Methylsulfonylphenyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-p-Ethylsulfonylphenyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-p-Butylsulfonylphenyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-p-Pentylsulfonylphenyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-p-Heptylsulf onylphenyl-4' -butylsulfonyl-biphenyl 4-p-Octylsulfonylphenyl-4'-butylsulfonyl-biphenyl 4-p-Dodecylsulfonylphenyl-4f-butylsulfonyl-biphenyl
trans-1-p-Methylsulfony!phenyl-4-ethylcyclohexan trans-l-p-Ethylsulfonylphenyl-4-ethylcyclohexan trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-ethyleye!ohexan trans-l-p-Pentylsulfonylphenyl-4-ethylcyclohexan trans-1-p-Heptylsulfony!phenyl-4-ethylcyclohexan trans-l-p-Octylsulfonylphenyl-4-ethylcyclohexan trans-l-p-Dodecylsulfonylphenyl-4-ethylcyclohexan
trans-l-p-Methylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan trans-l-p-Ethylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan trans-l-p-Pentylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan trans-l-p-Heptylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan trans-l-p-Octylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan trans-l-p-Dodecylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan
trans-l-p-Methylsulfonylphenyl-4-butylcyclohexan 0 trans-1-p-Ethylsulfony!phenyl-4-butylcyclohexan trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-butylcyclohexan trans-l-p-Pentylsulfonylphenyl-4-butylcyclohexan
PAT LOG 5/1 1209
333316a
trans-l-p-Heptylsulfonylphenyl-4-butylcyclohexan trans-l-p-Octylsulfonylphenyl-4-butylcyclohexan trans-l-p-Dodecylsulfonylphenyl-4-butylcyclohexan
trans-l-p-Methylsulfonylphenyl-4-pentylcyclohexan trans-l-p-Ethylsulfonylphenyl-4-pentylcyclohexan trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-pentylcyclohexan trans-l-p-Pentylsulfonylphenyl-4-pentylcyclohexan trans-l-p-Heptylsulfonylphenyl-4-pentylcyclohexan trans-l-p-Octylsulfonylphenyl-4-pentylcyclohexan trans-l-p-Dodecylsulfonylphenyl-4-pentylcyclohexan
trans-l-p-Methylsulfonylphenyl-4-hexylcyclohexan trans-l-p-Ethylsulfonylphenyl-4-hexylcyclohexan trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-hexylcyclohexan trans-l-p-Pentylsulfonylphenyl-4-hexylcyclohexan trans-l-p-Heptylsulfonylphenyl^4-hexylcyclohexan trans-l-p-Octylsulfonylphenyl-4-hexylcyclohexan trans-l-p-Dodecylsulfonylphenyl-4-hexylcyclohexan
trans-l-p-Methylsulfonylphenyl-4-heptylcyclohexan trans-l-p-Ethylsulfonylphenyl-4-heptylcyclohexan trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-heptylcyclohexan t.rans-l-p-Pentylsulfonylphenyl-4-heptylcyclohexan trans-l-p-Hept.ylsulfonylphenyl-4-heptylcyclohexan trans-l-p-Octylsulfonylphenyl-4-heptylcyclohexan trans-l-p-Dodecylsulfonylphenyl-4-heptylcyclohexan
trans-l-p-Methylsulfonylphenyl-4-nonylcyclohexan trans-1-ρ-Ethylsulfonylpheny1-4-nony1eye1ohexan trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-nonylcyclohexan trans-l-p-Pentylsulfonylphenyl-4-nonylcyclohexan trans-l-p-Heptylsulfonylphenyl-4-nonylcyclohexan trans-l-p-Octylsulfonylphenyl-4-nonylcyclohexan trans-l-p-Dodecylsulfonylphenyl-4-nonylcyclohexan
PAT LOG 5/1 1209
3 3 3 T ^
4-Methylsulfonyl-4' - (trans-4-propylcyclohexyl) -biphenyl 4-Ethylsulfonyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-0ctylsulfonyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-4r-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-Ethylsulfonyl-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-Octylsulfonyl-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-4f-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Octylsulfonyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-4'-(trans-4-hexylcyclohexyl)-biphenyl 4-Ethylsulfonyl-4'-(trans-4-hexylcyclohexyl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-4'-(trans-4-hexylcyclohexyl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4·-(trans-4-hexylcyclohexyl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-4'-(trans-4-hexylcyclohexyl)-biphenyl 4-Octylsulfonyl-4'-(trans-4-hexylcyclohexyl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-4'-(trans-4-hexylcyclohexyl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl 4-Ethylsulfonyl-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-4f-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl
PAT LOG 5/1 1209
■^§3331
- Bf -
4-Octylsulfonyl-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-4'-(5-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Ethylsulfonyl-4'-(5-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-4'-(5-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4·-(5-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-4'-(5-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-0ctylsulfonyl-4'-(5-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-4'-(5-propyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-4'-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Ethylsulfonyl-4'-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-4'-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-4'-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-0ctylsulfonyl-4'-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-4'-(5-pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-4'-(5-heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Ethylsulfonyl-4'-(5-heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-4'-(5-heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-4'-(5-heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-4'-(5-heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Octylsulfonyl-4'-(5-heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-4'-(5-heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-2'-fluor-41-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4-Ethylsulfonyl-2 -fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4-Butylsulfonyl-2'-fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4-Pentylsulfonyl-2 -fluor-41-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
PAT LOG 5/1 1209
4-Heptylsulfonyl-2'-fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Octylsulfonyl-2-fluo.r-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-2'-fluor-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
4~Methylsulfonyl-2-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Ethylsulfonyl-2-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-2-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-2-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-2-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Octylsulfonyl-2-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-2-fluor-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
4-Methylsulfonyl-2'-methyl-41(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Ethylsulfonyl-2'-methyl-4r(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Butylsulfonyl-2'-methyl-4'(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Pentylsulfonyl-2'-methyl-4'(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Heptylsulfonyl-2'-methyl-4'(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-0ctylsulfonyl-2'-methyl-4'(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Dodecylsulfonyl-2'-methyl-4'(trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
PAT LOG 5/1 1209
trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-methylsulfonylbenzol trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-ethylsulfonylbenzol trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-butylsulfonylbenzol trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-pentylsulfonylbenzol trans,trans^-Ethylcyclohexylcyclohex-^'-yl-p-heptylsulfonylbenzol trans,trans-4~Ethylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-octylsulfonylbenzol trans,trans-4-Ethylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-dodecylsulfonylbenzol
trans,trans~4-Butylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-methylsulfonylbenzol trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-ethylsulfonylbenzol trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-butylsulfonylbenzol trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-pentylsulfonylbenzol trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-heptylsulfonylbenzol trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-octylsulfonylbenzol trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-dodecylsulfonylbenzol
trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-methylsulfonylbenzol trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-ethylsulfonylbenzol trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-butylsulfοny!benzol
PAT LOG 5/1 1209
3 3 3 3
trans, trans ^-Pentylcyclohexylcyclohex^' -yl-p-pentylsulfonylbenzol trans, trans --i-Pentylcyclohexylcyclohex·^' -yl-p-heptylsulfonylbenzol trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohex-4f-yl-p-octylsulfonylbenzol trans,trans-4-Pentylcyclohexylcyclohex~4'-yl-p-dodecylsulfonylbenzol
trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-methylsulfonylbenzol trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-ethylsulfonylbenzol trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-butylsulfonylbenzol trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-pentylsulfonylbenzol trans,trans^-Heptylcyclohexylcyclohex-^'-yl-p-heptylsulfonylbenzol trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-octylsulfonylbenzol trans,trans-4-Heptylcyclohexylcyclohex-4'-yl-p-dodecylsulfonylbenzol
Beispiel 6
Zu 1,6 g trans,trans-4-Butylcyclohexyl-4'-butylsulfinylcyclohexan in 10 ml Eisessig wird 1 ml 30 %iges H202 zugefügt und 3 Stunden bei 50° gerührt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man trans,trans-4-Butylcyclohexyl-4'-butylsulfonyl-cyclohexan.
Analog werden hergestellt:
PAT LOG 5/1 1209
trans,trans-4-Ethyl-4'-methylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Ethyl-4'-ethylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Ethyl-4'-butylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Ethyl-4'-pentylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Ethyl-4'-heptylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Ethyl-4'-octylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Ethyl-4'-dodecylsulfonylcyclohexylcyclohexan
trans,trans-4-Propyl-4'-methylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Propyl-4'-ethylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Propyl-4'-butylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Propyl-4'-pentylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Propyl-4'-heptylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Propyl-4'-octylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Propyl-4'-dodecylsulfonylcyclohexylcyclohexan
trans,trans-4-Pentyl-4'-methylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Pentyl-4'-ethylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Pentyl-4'-butylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Pentyl-4'-pentylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Pentyl-4'-heptylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Pentyl-4'-octylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Pentyl-4'-dodecylsulfonylcyclohexylcyclohexan
trans,trans-4-Hexyl-4'-methylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Hexyl-4'-ethylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Hexyl-4'-butylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Hexyl-4'-pentylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Hexyl-4'-heptylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Hexyl-4'-octylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Hexyl-4'-dodecylsulfonylcyclohexylcyclohexan
trans,trans-4-Heptyl-4'-methylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Hepty1-4'-ethylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Heptyl-4'-butylsulfonylcyclohexylcyclohexan
PAT LOG 5/1 1209
trans,trans-4-Heptyl-4'-pentylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Heptyl-4'-heptylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Heptyl-4'-octylsulfonylcyclohexylcyclohexan trans,trans-4-Heptyl-4'-dodecylsulfonylcyclohexylcyclohexan
4-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-biphenyl
4-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)^4'-(trans-4-butyl-0 cyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-butylcyc1ohexy1)-bipheny1
PAT LOG 5/1 1209
(λ 333316
4-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Butylsuifonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-0ctylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
4-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-heptylcyc1ohexy1)-b ipheny1 4-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-hepty1-0 cyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-heptylcyc1ohexy1)-b ipheny1 4-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-heptylcyclohexy1)-biphenyl 4-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl 4-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl)-4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-biphenyl
1-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-benzol
l-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-butylcyclohexyl )-benzol
1-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-benzol
PAT LOG 5/1 1209
l-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-benzol l-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-benzol 1- (trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl-4- (trans-4-butylcyclohexy1)-benz ο1 1-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-benzol
l-(trans-4-Methylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-benz ο1 l-(trans-4-Ethylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl )-benzol l-(trans-4-Butylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-benzol 1-(trans-4-Pentylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl )-benzol l-(trans-4-Heptylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-benzol l-(trans-4-Octylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-pentylcyclo-0 hexyl)-benzο1 1-(trans-4-Dodecylsulfonylcyclohexyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl )-benzol
r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-methylsulfonylcyclohexyl)-l-ethylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-ethylsulfonylcyclohexyl)-l-ethylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-butylsulfonylcyclohexyl)-l-ethylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexyl)-l-ethylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexyl)-l-ethylcyclohexan
COPY
PAT LOG 5/1 1209
r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-octylsulfonylcyclohexyl)-l-ethylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexyl)-l-ethylcyclohexan
r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-methylsulfonylcyclohexyl)-l-butylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-ethylsulfonylcyclohexyl)-l-butylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-butylsulfonylcyclohexyl)-l-butylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4- (trans-4-pentylsulfonylcyclohexyl) -1-butylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-( tr ans-4-heptylsulf onylcyclohexyl )-l-butylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-octylsulfonylcyclohexyl)-1-butylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexyl)-l-butylcyclohexan
r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-methylsulfonylcyclohexyl)-l-pentylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-ethylsulfonylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-butylsulfonylcyclohexyl)-l-pentylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-octylsulfonylcyclohexyl)-l-pentylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan
PAT LOG 5/1 1209
- -ββ -
r-1-Cyan-ci s-4-(trans-4-methylsulfonylcyclohexyl)-1-hep tylcyclohexan r-I-Cyan-cis-4-(trans-4-ethyIsulfonylcyclohexyl)-l-heptylcyclohexan r-l-Cyan-ci3-4-(trans-4-butylsulfonylcyclohexyl)-i-heptylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexyl)-l-heptylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexyl)-l-heptylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-octylsulfonylcyclohexyl)-i-heptylcyclohexan r-l-Cyan-cis-4- (trans-4-dodecylsulfonylcyclohexyl) -!-.Veptylcyclohexan
Beispiel 7
Zu 4,1 g l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-propylthiobiphenyl-4-yl)-ethan in 15 ml Eisessig wird 1 ml 30 %iges H2O„ zugefügt und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-propylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan.
Analog werden hergestellt:
l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-methylsulfi!ivI-biphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-ethylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-41-butylsulfinvibiphenyl-4-yl)-ethan 1- (trans-4-Butylcyclohexyl) -2- (2-fluor-4 ' -pentylsull j :.y ; biphenyl-4-yl)-ethan
PAT LOG 5/1 1209
- ei -
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-heptylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-dodecylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-methylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4f-ethylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-butylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2!-fluor-4'-pentylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-heptylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-dodecylsulfinylbiphenyl-4-yl)-ethan
Beispiel 8
Zu 1,8 g 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-butylthiobiphenyl-4-yl)-ethan in 20 ml Eisessig werden 1,4 ml 30 %iges H3O2 zugefügt und 3 Stunden bei 40° gerührt.
Nach üblicher Aufarbeitung erhält man l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan.
Analog werden hergestellt:
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-methylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-ethylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
PAT LOG 5/1 1209
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl ).-2- (2-f luor-4' -pentyl sulfonyl biphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4·-heptylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-octylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethy!cyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-dodecylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-methylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-ethylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-penty!sulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-heptylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-octylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)—2-(2!-fluor-4'-dodecylsulfonyl biphenyl-4-yl)-ethan
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-methylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-ethylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-pentylsulfonyl ■ biphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-heptylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
PAT LOG 5/1 1209
333316a
l-(trans-4-Pentylcyclohexylj-2-(2'-fluor-41-octylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Pentylcyclohex,yl )-2- (2 ' -fluor-4' -dodecylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-methylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-ethylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4 V-butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-41-pentylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-heptylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-octylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2'-fluor-4'-dodecylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
1-Cyclohexyl-2-p-methylsulfonylphenyl-ethan 1-Cyclohexyl-2-p-ethylsulfonylphenyl-ethan l-Cyclohexyl-2-p-butylsulfonylphenyl-ethan l-Cyclohexyl-2-p-pentylsulfonylphenyl-ethan l-Cyclohexyl-2-p-heptylsulfonylphenyl-ethan l-Cyclohexyl-2-p-octylsulfonylphenyl-ethan 1-Cyc1ohexyl-2-p-dodecylsulfonylpheny1-ethan
l-Phenyl-2-p-methylsulfonylphenyl-ethan l-Phenyl-2-p-ethylsulfonylphenyl-ethan 1-Phenyl-2-p-butylsulfonylphenyi-ethan l-Phenyl-2-p-pentylsulfonylphenyl-ethan 3.0 l-Phenyl-2-p-heptylsulf onylphenyl-ethan l-Phenyl-2-p-octylsulfonylphenyl-ethan l-Phenyl-2-p-dodecylsulfonylphenyl-ethan
PAT LOG 5/1 1209
333316g
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2^(trans-4-methylsulfonylcyclohexyl)-ethan l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-ethylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexyl)-ethan j l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-octylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexyl)-ethan
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-methylsulfonylcyclohexyl)-ethan l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-ethylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylsulfonyl-0 cyclohexyl)-ethan l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexyl ) -ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-octylsulfonylcyclohexyl )-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexyl )-ethan
l-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(trans-4-methylsulfonyl-0 cyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(trans-4-ethylsulfonylcyclohexyl ) -ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylsulfonylcyclohexyl )-ethan
PAT LOG 5/1 1209
"ί9 333316'
1-(trans—4-Pentylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylsulfοnylcyc1ohexy1)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(trans-4-octylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexyl)-ethan
l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(trans-4-methylsulfonylcyclohexyl)-ethan l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(trans-4-ethylsulfonylcyclohexyl)-ethan l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylsulfonylcyc1ohexy1)-ethan l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylsulfonylcyc1ohexyl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylsulfonylcyclohexyl)-ethan l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(trans-4-octylsulfonylcyclohexyl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(trans-4-dodecylsulfonylcyclohexyl)-ethan
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-methylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-ethylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-butylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-pentylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-heptylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-octylsulfonylphenyl)-ethan
PAT LOG 5/1 1209
333316g
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-dodecylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-methylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-ethylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-butylsulfonylphenyl)-ethan 1- (trans-4-Butylcyclohexyl) -2- (pr-pentylsulf onylphenyl) ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2r(p-heptylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-octylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-dodecylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-methylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2r(p-ethylsulfonylphenyl)-0 ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-butylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2- (p-pentylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-heptylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-octylsulfonylphenyl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-dodecylsulfonylphenyl) ethan
PAT LOG 5/1 1209
1-(trans-4-Hepty1cyclohexyl)-2-(p-methylsulfonylphenyl)-ethan
l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(p-ethylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(p-butylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(p-pentylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(p-heptylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(p-octylsulfonylphenyl)-ethan
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(p-dodecylsulfonylphenyl)-ethan
l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-methylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-ethylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-pentylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-heptylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-octylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-dodecylsulfonylbiphenyl 4-yl)-ethan
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-methylsulfonyIbiphenyl-4-yl)-ethan l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-ethylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
PAT LOG 5/1 1209
3333161
■ - Tfi. -
1- (trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-pentylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-heptylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-octylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-dodecylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-methylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-ethylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'^butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-pentylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl) -2-(4'-heptylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-octylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-dodecylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-methylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Hepty!cyclohexyl)-2-(4'-ethylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-butylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-pentylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan !-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-heptylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
PAT LOG 5/1 1209
l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-octylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-dodecylsulfonylbiphenyl-4-yl)-ethan
Es. folgen Beispiele für erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I:
Beispiel A
Man stellt ein Gemisch her aus
17 % p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
23 % p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzonitril,
16 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
12 % trans-l-p-Propylsulfinylphenyl-4-propylcyclohexan,
22 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
10 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl.
Beispiel B
Man stellt ein Gemisch her aus
17 % p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
23 % p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzonitril,
16 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 8 % trans-l-p-Propylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan, 4 % trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan, 22 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
10 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl.
PAT LOG 5/1 1209
Beispiel C
Man stellt ein Gemisch her aus
21 % p-trans-4-Ethylcyclohexylbenzonitril,
22 % p-trans-4-Butylcyclohexylbenzonitril, 14 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl,
18 % 4-Butyl-4'-methylsulfbnylbiphenyl, 16 % 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
und
9 % 4-p-Cyanphenyl-4'-pentyl-biphenyl.
Beispiel D
Man stellt ein Gemisch her aus
13,5 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 9,0 % trans-l-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 22,5 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 22,5 % p-Propylsulfonylbenzoesäure-(p-pentylphenylester), 22,5 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzoesäure-(4-butyl-2-cyanphenylester) und
10,0 % l-p-trans-4-Pentylcyclohexyl-phenylpentan-1,3-dion.
Beispiel E
Man stellt ein Gemisch her aus
21 % trans-l-p-Ethylsulfonylphenyl-4-ethylcyclohexan,
22 % trans-l-p-Ethylsulfonylphenyl-4-butylcyclohexan, 14 % 4-Ethyl-4'-propylsulfonylbiphenyl, 18 % 4-Butyl-4'-ethylsulfinylbiphenyl, 16 % 4-Butylsulfonyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
biphenyl und
9 % 4-p-Pentylsulfonylphenyl-4'-ethyl-biphenyl.
PAT LOG 5/1 1209
Beispiel F
Man stellt ein Gemisch her aus
15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
11 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril, 21 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril,
15,5 % trans-l-p-Ethylphenyl-4-propylcyclohexan, 4,5 % 4-Propylsulfonyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl )-biphenyl,
21 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
12 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-
propylcyclohexyl)-biphenyl.
Beispiel G
Man stellt ein Gemisch her aus
15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril, 21 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril, 17,5 % trans-l-p-Ethylphenyl-4-propylcyclohexan, 0,5% 4-Ethylsulfinyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
21 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
biphenyl und
14 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl.
Beispiel H
Man stellt ein Gemisch her aus
18 % trans-l-p-Butylsulfonylphenyl-4-propylcyclohexan, 14 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzoiiitril,
PAT LOG 5/1 1209
25 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril, 15 % p-trans-4-Heptylcyclohexyl-benzonitril, 7 % 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
7 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyleye1ohexyl)-biphenyl,
6 % 4-p-Cyanphenyl-4'-pentyl-biphenyl und
8 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-
propylcyclohexylphenylester).
Beispiel I
Man stellt ein Gemisch her aus
10 % 4-Ethyl-4'-methylsulfonylbiphenyl,
7 % 4-Propyl-4'-ethylsulfonylbiphenyl, 13 % 4-Butyl-4'-butylsulfonylbiphenyl, 1 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 17 % trans-l-p-Ethylphenyl-4-propylcyclohexan,
8 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7 % 4-Cyan-4'-(trans~4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 15 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
8 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl-0 cyclohexyl)-biphenyl,
8 % p-trans-4-Propylcyclohexy!benzoesäure-(p-propyl-
phenylester) und
6 % p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzoesäure-(p-propylphenylester).
Beispiel K
Man stellt ein Gemisch her aus
15 % trans-l-p-Heptylsulfinylphenyl-4-propylcyclohexan, 37 % trans-l-p-Ethylphenyl-4-propylcyclohexan, 10 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 8 % 4-Ethyl-4f-(trans-4-pentylcyclohexylJ-biphenylf
PAT LOG 5/1 1209
15 % 4-Ethyl-2l-fluor-4I-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
biphenyl,
6 % 4,4'~Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und
9 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)--4f-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl.
Beispiel L
Man stellt ein Gemisch her aus
20 % p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril, 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
10 %. 2-p-Methylsulfonyl-5-propyl-l,3-dioxan, 9 % p-Ethylbenzoesäure-(p-cyanphenylester), 6 % p-Propylbenzoesäure-(p-cyanphenylester), 8 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(trans-4-propylcyclohexylester),
16 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-
propylcyclohexylphenylester) und
11 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenylester).
PAT LOG 5/1 1209

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    und A jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH,-Gruppen und/oder CN-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, unsubstituiertes oder in 1- und/oder 4-Stellung durch F, Cl, Br, CH3, CH3O, CF3 und/oder CN substituiertes 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, l,3-Dithian-2,5-diyl, Piperidin-l,4-diyl, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Pyrimidin-2,5-diyl,
    Pyridazin-3,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-
    naphthalin-2,-6-diyl oder trans-Dekahydro-
    naphthalih-2,6-diyl, Z1 und Z2 jeweils -CO-O-, -0-C0-, -CH2CO-,
    -COCH2-,. -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-
    oder eine Einfachbindung, m u η d ο 1 ο d &τ 2 ,
    η 0 oder I und
    ρ 1 oder 2
    bedeuten, wobei für m = 2 und/öder ο = 2 die beiden Gruppen A bzw. A gleich oder voneinander verschieden sein können und die Alkylgruppen jeweils 1-15 C-Atome enthalten.
  2. 2. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
  3. 3. Flüssigkristalline Phase mit mindestens 2 flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 enthält.
  4. 4. Flüssigkristall-Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine flüssigkristalline Phase nach Anspruch 3 enthält.
  5. 5. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dielektrikum eine flüssigkristalline Phase nach Anspruch 3 enthält.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
    R1- (A1^-Z1- (A2 )n-Z2- (A3 J0-S(O)13-1-R2 II
    worin R1, R2, A1, A , A , Z , Z , m, η, ο und ρ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oxidiert.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986004060A1 (en) * 1985-01-12 1986-07-17 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Pyrimidines
WO1988010251A1 (en) * 1987-06-27 1988-12-29 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Aryl sulphur pentafluorides

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986004060A1 (en) * 1985-01-12 1986-07-17 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Pyrimidines
WO1988010251A1 (en) * 1987-06-27 1988-12-29 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Aryl sulphur pentafluorides

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