DE3717828A1 - Siliziumhaltige benzoesaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz - Google Patents

Siliziumhaltige benzoesaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz

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DE3717828A1 DE19873717828 DE3717828A DE3717828A1 DE 3717828 A1 DE3717828 A1 DE 3717828A1 DE 19873717828 DE19873717828 DE 19873717828 DE 3717828 A DE3717828 A DE 3717828A DE 3717828 A1 DE3717828 A1 DE 3717828A1
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    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
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    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
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    • C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages

Description

Die herbizide Wirkung bestimmter Benzoesäurederivate ist bekannt. (EP-A 068 822, DE-A 31 09 035).
Jedoch ist die Wirksamkeit und insbesondere die Selektivität der dort beschriebenen Verbindungen nicht immer befriedigend.
Überraschenderweise wurden nun siliziumhaltige Benzoesäurederivate gefunden, die über eine ausgezeichnete herbizide Wirkung sowie über eine hervorragende Verträglichkeit in vielen Kulturpflanzen verfügen.
Gegenstand der Erfindung sind daher die Verbindungen der Formel I
worin
R₁in 3- oder 4-Stellung orientiert ist und Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl, R₂Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, R₃Halogen, (C₁-C₄)Alkyl, Halo(C₁-C₄)alkyl, (C₁-C₄)Alkoxy, Halo(C₁-C₄)alkoxy, (C₁-C₄)Alkylthio, (C₁-C₄)Alkylsulfonyl, Cyano oder Nitro, R₄, R₅unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl, wobei für n<1 die Reste R₄ und ebenso die Reste R₅ verschieden sein können, R₆, R₇, R₈unabhängig voneinander (C₁-C₄)Alkyl oder Phenyl X, Yunabhängig voneinander O oder S, ZO, S oder NR₉, Aeine direkte Bindung oder einen Rest der Formel
R₉Wasserstoff, (C₁-C₄)Alkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei bei den beiden letztgenannten Resten der Phenylring bis zu 3-fach substituiert sein kann durch Halogen, (C₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₄)Alkoxy, (C₁-C₄)Alkoxycarbonyl, CF₃, CN oder NO₂, m1 oder 2, n0, 1, 2, 3 oder 4 und p2, 3 oder 4 bedeuten, wobei im Falle n = 0 der Rest A für eine direkte Bindung stehen muß.
Falls A ein sauerstoffhaltiger Rest bedeutet, ist A bevorzugt über das Sauerstoffatom an Silizium gebunden. Halo(C₁-C₄)alkyl oder Halo(C₁-C₄)alkoxy enthält, jeweils bis zu sechs Halogen-, insbesondere Fluor- oder Chloratome. Als Beispiele seien genannt die Reste -CF₃, -CH₂-CF₃, -CHF-CF₃, -CF₂-CF₂Cl, -OCF₃, -OCH₂-CF₃, -OCHF-CF₃, -OCF₂-CHF-CF₃.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, wobei
R₁Wasserstoff oder Methyl, R₂Wasserstoff, Fluor oder Chlor, R₃Fluor, Chlor, Brom, NO₂, (C₁-C₄)Alkyl oder (C₁-C₄)Alkoxy, die beide jeweils bis zu 3-fach durch Fluor oder Chlor substituiert sein können, R₄, R₅Wasserstoff oder Methyl, R₆, R₇, R₈Methyl, X, YSauerstoff, ZSauerstoff oder -NR₉, R₉Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl, n0, 1 oder 2 und p = 2
bedeuten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) eine Verbindung der Formel II mit einem Alkylhalogenid der Formel III in Gegenwart einer anorganischen Base wie z. B. Alkalimetallhydroxid oder Kaliumcarbonat oder in Gegenwart einer organischen Base wie Pyridin oder Triethylamin in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Pyridin, Dioxan, Tetrahydrofuran oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol bei Temperaturen von 50-150°C umsetzt, oder
  • b) ein Benzoylhalogenid der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V in Gegenwart einer organischen Base wie z. B. Pyridin oder Triethylamin in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Pyridin oder einem Aromaten wie Toluol bei Temperaturen von 0-80°C umsetzt, oder
  • c) für den Fall, daß A = keine direkte Bindung bedeutet,
    • c₁) eine Verbindung der Formel VI mit einem Halogensilan der Formel VII, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen Base wie z. B. Pyridin, Triethylamin oder Imidazol und gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder einem Aromat wie Toluol umsetzt,
    • c₂) oder daß man eine Verbindung der Formel VI mit einem Disilazan der Formel VIII, gegebenenfalls unter Ammoniumsulfatkatalyse, und gewünschtenfalls in einem organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Pyridin oder einem Aromat wie Toluol umsetzt.
Die Benzoesäurederivate der Formeln II und VI können auf einfache laborübliche Weise aus den entsprechenden Tetrahydrophthalsäureanhydriden und 3-Amino-benzoesäuren hergestellt werden.
Die Benzoylchloride der Formel IV erhält man aus den entsprechenden Benzoesäuren durch Umsetzung mit einem Halogenierungsmittel wie z. B. Thionylchlorid, Phosphortrichlorid oder auch Phosphorpentachlorid.
Die Siliziumverbindungen der Formeln III, V, VII und VIII sind bekannt bzw. werden nach laborüblichen Verfahren hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöckchen oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Beispiele für solche Schadpflanzen sind verschiedene Arten von Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, Cyperus, Agropyron, Cynodon, Imperata, Sorghum, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon, Sida, Convolvulus, Cirsium, Rumex, Artemisia, Sagittaria, Alisma, Eleocharis und Scirpus. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert, oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein, und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wuchsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit mehr oder weniger schnell ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch den Einsatz der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen beseitigt werden kann.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrüben, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation, Abszission und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan- 6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Die Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.
Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:
Alkylarylsulfonsaure Calciumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyl-arylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel kann man durch Vermalen des Wirkstoffes mit feinverteilten, festen Stoffen z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde erhalten.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise, gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln, granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden sind gegebenenfalls möglich.
Die Erfindung wird durch nachstehende Beispiele näher erläutert.
Formulierungsbeispiele
  • A. Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum oder Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • B. Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz aus Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • C. Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff mit 6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykolether (8 AeO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 377°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • D. Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gewichtsteilen Wirkstoff, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxethyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
Chemische Beispiele Beispiel 1 2-Brom-5-(3.4.5.6-tetrahydrophthalimido)-benzoesäure- (2-trimethylsilyloxyethylester)
Zu 18,4 g (0,05 mol) 2-Brom-5-(3.4.5.6-tetrahydrophthalimido)- benzoylchlorid in 150 ml Toluol tropft man 6,7 g (0,05 mol) 2-Trimethylsilyloxy-ethanol und anschließend 4,7 g (0,06 mol) Pyridin.
Man rührt 2 h bei 50°C, wäscht zweimal mit je 100 ml Wasser und trocknet die Toluolphase über Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 21,2 g (95% d. Th.) der obengenannten Verbindung in Form eines hellorangen Sirups.
Beispiel 2 2-Brom-5-(3.4.5.6-tetrahydrophthalimido)-benzoesäure- trimethylsilyloxy-carbonylmethylester
Zu 35 g (0,1 mol) 2-Brom-5-(3.4.5.6-tetrahydrophthalimido)- benzoesäure und 13,8 g Kaliumcarbonat in 200 ml DMF tropft man 21,1 g (0,1 mol) Bromessigsäure-trimethylsilylester. Man rührt 4 h bei 80°C und gießt auf 600 ml Wasser. Man extrahiert zweimal mit je 200 ml Toluol, wäscht die vereinigten Toluolphasen mit 100 ml gesättigter Bicarbonatlösung und anschließend mit 100 ml Wasser. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Extraktionsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 44,3 g (92% d. Th.) der obengenannten Verbindung in Form eines gelben Harzes.
Beispiel 3 2-Chlor-5-(3.4.5.6-tetrahydrophthalimido)-benzoesäure- [2-(2-trimethylsilyloxy-ethoxy)-ethylester]
16,2 g (0,05 mol) 2-Chlor-5-(3.4.5.6-tetrahydrophthalimido)- benzoylchlorid und 5,0 g (0,05 mol) Triethylamin in 150 ml Toluol tropft man bei 20°C zu 5,3 g (0,05 mol) Diethylenglykol.
Man rührt noch 2 h bei 50°C, wäscht zweimal mit je 100 ml Wasser, trocknet die Toluolphase über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab. Der verbleibende Rückstand wird mit 4,8 g (30 mmol) Hexamethyldisilazan bis zur beendeten Gasentwicklung bei 130°C gerührt. Das verbleibende honigfarbende Öl wird am Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 21,1 g (92% d. Th.) der obengenannten Verbindung in Form eines zähen Öles.
In analoger Weise lassen sich die Verbindungen der Tabelle 1 erhalten.
Bei unsymmetrischen Resten -(CR₄R₅) n - der obigen Tabelle ist der rechte Teil dieses Formelrestes jeweils an A (oder Si) gebunden. Bei unsymmetrischen Resten für A ist ebenfalls der rechte Teil von A (d. h. das Sauerstoffatom) an Si gebunden.

Claims (6)

1. Verbindungen der Formel I worin
R₁in 3- oder 4-Stellung orientiert ist und Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl, R₂Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, R₃Halogen, (C₁-C₄)Alkyl, Halo(C₁-C₄)alkyl, (C₁-C₄)Alkoxy, Halo(C₁-C₄)alkoxy, (C₁-C₄)Alkylthio, (C₁-C₄)Alkylsulfonyl, Cyano oder Nitro, R₄, R₅unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl, wobei für n<1 die Reste R₄ und ebenso die Reste R₅ verschieden sein können, R₆, R₇, R₈unabhängig voneinander (C₁-C₄)Alkyl oder Phenyl X, Yunabhängig voneinander O oder S, ZO, S oder NR₉, Aeine direkte Bindung oder einen Rest der Formel R₉Wasserstoff, (C₁-C₄)Alkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei bei den beiden letztgenannten Resten der Phenylring bis zu 3-fach substituiert sein kann durch Halogen, (C₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₄)Alkoxy, (C₁-C₄)Alkoxycarbonyl, CF₃, CN oder NO₂, m1 oder 2, n0, 1, 2, 3 oder 4 und p2, 3 oder 4 bedeuten, wobei im Falle n = 0 der Rest A für eine direkte Bindung stehen muß.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁Wasserstoff oder Methyl, R₂Wasserstoff, Fluor oder Chlor, R₃Fluor, Chlor, Brom, NO₂, (C₁-C₄)Alkyl oder (C₁-C₄)Alkoxy, die beide jeweils bis zu 3-fach durch Fluor oder Chlor substituiert sein können, R₄, R₅Wasserstoff oder Methyl, R₆, R₇, R₈Methyl, X, YSauerstoff, ZSauerstoff oder -NR₉, R₉Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl, n0, 1 oder 2bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) eine Verbindung der Formel (II) mit einem Alkylhalogenid Formel (III) in Gegenwart einer Base und eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt, oder
  • b) ein Benzoylhalogenid der Formel (IV) in Gegenwart einer organischen Base und eines inerten organischen Lösungsmittels mit einer Verbindung der Formel (V) umsetzt, oder
  • c) für den Fall, daß A = keine direkte Bindung bedeutet,
    • c₁) eine Verbindung der Formel (VI) mit einem Halogensilan der Formel (VII)
    • c₂) oder eine Verbindung der Formel (VI) mit einem Disilazan der Formel (VIII) umsetzt.
4. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 als Herbizide.
5. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 und übliche Inertmaterialien enthalten.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die zu behandelnden Anbauflächen oder die Pflanzen aufbringt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6436949B1 (en) * 1996-12-09 2002-08-20 Abbott Laboratories Heterocyclically substituted benzamides and their use

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