DE3706782A1 - Verwendung von siliciumorganischen verbindungen auf windschutzscheiben aus glas zur erreichung eines anti-fogging-effekts gegenueber oeligen organischen substanzen - Google Patents

Verwendung von siliciumorganischen verbindungen auf windschutzscheiben aus glas zur erreichung eines anti-fogging-effekts gegenueber oeligen organischen substanzen

Info

Publication number
DE3706782A1
DE3706782A1 DE19873706782 DE3706782A DE3706782A1 DE 3706782 A1 DE3706782 A1 DE 3706782A1 DE 19873706782 DE19873706782 DE 19873706782 DE 3706782 A DE3706782 A DE 3706782A DE 3706782 A1 DE3706782 A1 DE 3706782A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
atoms
group
formula
radical
organosilicon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19873706782
Other languages
English (en)
Other versions
DE3706782C2 (de
Inventor
Rudolf Dr Rer Nat Munz
Peter Dr Rer Nat Kurzmann
Ute Faas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daimler Benz AG
Original Assignee
Daimler Benz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daimler Benz AG filed Critical Daimler Benz AG
Priority to DE19873706782 priority Critical patent/DE3706782A1/de
Priority to IT47678/88A priority patent/IT1221064B/it
Priority to US07/162,100 priority patent/US4847160A/en
Priority to FR8802533A priority patent/FR2611693B1/fr
Publication of DE3706782A1 publication Critical patent/DE3706782A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3706782C2 publication Critical patent/DE3706782C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60J—WINDOWS, WINDSCREENS, NON-FIXED ROOFS, DOORS, OR SIMILAR DEVICES FOR VEHICLES; REMOVABLE EXTERNAL PROTECTIVE COVERINGS SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLES
    • B60J1/00—Windows; Windscreens; Accessories therefor
    • B60J1/02—Windows; Windscreens; Accessories therefor arranged at the vehicle front, e.g. structure of the glazing, mounting of the glazing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)

Description

Unter Fogging versteht man eine nicht durch Wasserdampfkondensation bedingte Trübung der Windschutzscheiben an Fahrzeugen, die durch Niederschlag von Tröpfchen aus öligem organischem Material an der Innenseite der Windschutzscheibe entsteht. Verursacht wird diese Kondensation von organischem Material an der Windschutzscheibe durch Dämpfe von organischem Material, die aus den Kunststoffteilen (z. B. Weichmacher) oder den Textilmaterialien (z. B. Avivage-Mittel) des Innenraums freigesetzt werden. Insbesondere im Sommer, wenn der Innenraum durch Sonneneinstrahlung stark erwärmt wird, macht sich das Fogging besonders störend bemerkbar.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine Windschutzscheibe aus Glas mit Anti-Fogging-Effekt sowie Verbindungen zur Behandlung von Fahrzeugscheiben zur Erzielung eines Anti-Fogging-Effekts zu finden.
Gelöst wird diese Aufgabe durch die im Patentanspruch 1 beschriebene Windschutzscheibe sowie die Verwendung der im Patentanspruch 3 beschriebenen siliciumorganischen Verbindungen.
Der Anti-Fogging-Effekt wird durch die über Sauerstoffatome an die Siliciumatome der Scheibenoberfläche gebundene siliciumorganische Reste der Formeln
erzielt,
in der b = 0 oder 1, c = 1 oder 2 und b+c = 1 oder 2 bedeuten,
R³einen Rest der Formel
oder
in der m = 0 bis 30, n = 1 bis 8, p = 0 bis 9,
R⁴H, CH₃ oder CH₂OH
R⁵eine Alkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Hydroxialkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Arylgruppe oder H oder XR⁵eine Cyanid- oder Imidazolingruppe bedeuten und daß für den Fall, daß XR⁵ = SH und m = 0 ist, n = 1 bis 3 und für den Fall, daß XR⁵ = NH₂ und m = 0 ist, n n = 1 bis 6 ist.
Bevorzugt sind siliciumorganische Reste der allgemeinen Formel
Si(-CH2) n -XR⁵
besitzt, worin
n = 2 oder 3 und XR⁵ CN, NH₂ oder OH bedeuten,
insbesondere Reste der Formeln SiCH₂CH₂CN oder SiCH₂CH₂CH₂OH.
Sehr gut geeignet sind aber auch siliciumorganische Reste mit längerer organischer Kette, z. B. insbesondere
SiCH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OH
SiCH₂CH₂CH₂NH₂
SiCH₂CH₂CH₂OH
SiCH₂CH₂CH₂-OCH₂-CH₂OH
Die Behandlung der Fahrzeugscheiben zur Erzielung eines Anti-Fogging-Effekts erfolgt mit Verbindungen der Formel
in der a 2 oder 3, b 0 oder 1, c 1 oder 2, b+c 1 oder 2 und a+b+c 4 bedeuten,
R⁰Cl, Br, J oder OR¹, wobei R¹ eine Alkylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Acylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Alkoxigruppe mit bis zu 6 C-Atomen oder H bedeutet, oder eine andere unter Ausbildung einer Si-O-Si-Bindung abspaltbare Abgangsgruppe, R²einen organischen Rest mit bis zu 8 C-Atomen bedeutet und R³einen Rest der Formel oder in der m = 0 bis 30, n = 1 bis 8, p = 0 bis 9; R⁴H, CH₃ oder CH₂OH;
R⁵eine Alkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Arylgruppe oder H oder XR⁵eine Cyanid- oder Imidazolingruppe oder einen zu OH hydrolysierbaren Rest bedeuten und daß
für den Fall, daß XR⁵ = SH und m = 0 ist, n = 1 bis 3 und
für den Fall, daß XR⁵ = NH₂ und m = 0 ist, n = 1 bis 6 bedeutet.
Reste R⁰, die mit den H-Atomen der oberflächlichen Si- OH-Gruppen reagieren, sind dem Fachmann wohl bekannt. In erster Linie sind es Halogene, Alkoxi- und Acylreste. Bevorzugt werden insbesondere Methoxy-, Ethoxy- und Acetoxi-Gruppen, während die Halogene, wie z. B. Cl, wegen den bei der Umsetzung frei werdenden Halogenwasserstoffen trotz sehr guter chemischer Eigenschaften wegen der schwierigeren Handhabung weniger bevorzugt werden. Bei der Behandlung der Scheiben mit den siliciumorganischen Verbindungen setzen sich somit die Gruppen R⁰ ganz oder teilweise zu den entsprechenden Alkoholen, organischen oder anorganischen Säuren um, während der Rest der siliciumorganischen Verbindung mit dem Glas über eine Sauerstoffbrücke chemisch verbunden wird. Auf diese Weise entsteht eine außerordentlich haftfeste Schicht der siliciumorganischen Verbindung auf dem Glas. Es ist mitunter nicht möglich, genügend stabile Verbindungen zu erhalten, bei denen die Gruppe XR⁵ eine freie OH-Gruppe ist. In diesen Fällen ist es vorteilhaft, die OH-Gruppe so zu substituieren, daß eine OH-Gruppe durch Hydrolyse leicht erzielt werden kann. Zum Beispiel ist es vorteilhaft, bei der Gruppe XR⁵ anstelle einer OH-Gruppe ein Jod-Atom zu benutzen, das bei der Behandlung mit Wasser als Jodwasserstoff unter Bildung einer OH-Gruppe am siliciumorganischen Rest abgespalten wird. Ein solcher Substituent ist jedoch so zu wählen, daß eine Reaktion mit der OH-Gruppe des Glases nicht stattfindet.
Die Herstellung der siliciumorganischen Verbindungen ist dem Fachmann wohl bekannt, teilweise stellen sie sogar Handelsprodukte dar. Als besonders geeignet erwiesen haben sich Verbindungen der Formeln
(CH₃O)₃Si-CH₂CH₂CH₂OH
(CH₃O)₃Si-CH₂-CH₂CN
(CH₃O)₃Si(CH₂)₃OCH₂CH₂OH
(CH₃O)₃Si(CH₂)₃OCH(OH)CH₂OH
Bei der Behandlung der Fahrzeugscheiben sind die siliciumorganischen Verbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder emulgiert. Bevorzugt wird in wässerige Lösung gearbeitet, sofern nicht leicht hydrolysierbare Gruppen am Rest R² oder R³ vorhanden sind. Die Konzentration der siliciumorganischen Verbindungen in einem Lösungsmittel, z. B. Dichlormethan, soll etwa 2 bis 10 Gewichtsprozent betragen. Die gut gereinigte Glasscheibe wird mit der die siliciumorganische Verbindung enthaltenden Lösung, was je nach der Reaktivität der R⁰-Gruppen bis zu mehreren Stunden dauern kann, in Kontakt gebracht. In dieser Zeit reagieren die funktionellen Gruppen R⁰ mit den Wasserstoffatomen der oberflächlichen Si-OH-Gruppen des Glases unter Abspaltung von R⁰H und gleichzeitiger Ausbildung einer -Si-O-Si-Bindung zwischen der Glasoberfläche und der siliciumorganischen Verbindung. Dadurch bilden sich siliciumorganische Schichten aus, die durch Hauptvalenzen mit der Unterlage verbunden und damit außerordentlich dauerhaft auf der Scheibenoberfläche verankert sind. Es ist dabei noch anzumerken, daß die auf der Scheibe durch die Behandlung mit der siliciumorganischen Verbindung erzeugte Schicht nicht unbedingt monomolekular zu sein braucht. Vielmehr können auch dickere Silanschichten an der Glasoberfläche entstehen, die auf Reaktionen mit dem an der Glasoberfläche vorhandenen Wasser zurückzuführen sind. Diese Wassermoleküle ermöglichen über Wasserstoffbrückenverbindungen eine reversible Öffnung und Neubildung von Sauerstoffbrücken. Ferner ist es möglich, daß nicht alle Reste R⁰ mit der SiOH-Gruppe des Glases reagieren, sondern daß auch einzelne unreagierte Reste R⁰ am Molekül verbleiben oder unter Bildung von OH-Gruppe hydrolysiert werden. Es besteht auch die Möglichkeit, daß einzelne siliciumorganische Verbindungen mit bereits an der Glasoberfläche befindlichen siliciumorganischen Reste weiterreagieren und dadurch dickere Schichten ausbilden, z. B. indem Reste R⁰ mit Resten XR⁵, wenn diese z. B. OH oder NH₂ darstellen, reagieren. Zusätzlich befinden sich häufig noch rein mechanisch auf der Scheibe haftende überschüssige Anteile der siliciumorganischen Verbindung.
Aufgrund der Vielzahl von obigen Substanzen, die den Fogging-Belag bewirken, sollte die Auswahl der wirksamen Beschichtung stets für den konkreten Beschlag optimiert werden.
Für die Funktion der Beschichtung als Anti-Foggingmittel ist eine gute Verträglichkeit mit dem Fogging-Beschlag erforderlich.
Da die Beschichtung vorzugsweise im Tauchverfahren erfolgt, kann es sinnvoll sein, die Außenseite der Windschutzscheibe nicht abzudecken. Damit wird eine bessere Verträglichkeit der äußeren Glasoberfläche gegenüber organischen Substanzen aus Abgasen und aus dem Wischergummi erzielt. Die gefürchtete Schleierbildung auf der Außenseite der Frontscheibe kann damit verringert werden.
Die Reaktion der siliciumorganischen Verbindung mit der Glasoberfläche findet bereits bei Raumtemperatur statt. Es kann jetzt günstig sein, die Antifoggingschicht bei erhöhter Temperatur auszuhärten, wobei die thermische Stabilität der Schicht bzw. der Glasscheibe, insbesondere bei Verbundglas, zu berücksichtigen ist.
Wird die Beschichtung im Laufe der Glasherstellung durchgeführt, kann die Vorreinigung weitgehend entfallen.
Beispiel 1. Reinigung
Die zur Verwendung kommenden Glasplatten wurden mit Aceton entfettet, und mit einer Dekontaminierungslösung von Spuren von an der Oberfläche haftenden Verunreinigungen befreit. Nach sorgfältigem Abspülen der Dekontaminierungslösung mit destilliertem Wasser wurden die Scheiben 30 Minuten bei 100 bis 130°C getrocknet.
2. Erzeugung der siliciumorganischen Schicht a) Belegung der Scheibe mit 2-Cyanoethyltrimethoxysilan
Zwei gereinigte Glasscheiben wurden 10 Stunden in eine Lösung von 20 g 2-Cyanoethyltrimethoxysilan in 1000 ml Dichlormethan getaucht. Danach wurden die Scheiben mit jeweils ca. 250 ml Dichlormethan abgespült und etwa 30 Minuten bei 80°C getrocknet.
b) Belegung der Scheibe mit 3-Jodpropyltrimethoxysilan
Zwei Scheiben wurden unter den gleichen Bedingungen wie bei 1 mit 3-Jodpropyltrimethoxysilan belegt. Nach dem Abspülen der Glasplatten mit Dichlormethan wurden diese zur Hydrolyse 30 Minuten bei Raumtemperatur in destilliertes Wasser gestellt. Anschließend wurden die Platten dann 30 Minuten bei 100 bis 130°C getrocknet.
3. Aufbringen des Fogging-Belags
Die mit 2-Cyanoethyltrimethoxysilan bzw. mit 3-Hydroxypropyltrimethoxysilan belegten Scheiben sowie entsprechende, gereinigte, nicht belegte Scheiben wurden in einer Fogging- Meßapparatur nach DIN 75 201 (Entwurf April 1985) mit Di-2-ethylhexyl-phthalat (DOP) bedampft. Dazu wurde das am Boden der Apparatur befindliche DOP auf 100°C erhitzt und die im Abstand von ca. 18 cm über der Flüssigkeitsoberfläche befindliche Glasscheibe 3 Stunden den DOP-Dämpfen ausgesetzt.
Der entstehende DOP-Belag bestand bei nicht behandelter Scheibe aus einzelnen Tröpfchen mit einer durchschnittlichen Größe von 6-10 µm. Bei dem behandelten Glas konnte keine definierte Tropfengröße festgestellt werden. Der Foggingbelag war in diesem Fall weitgehend gespreitet. Die Menge des aufgedampften DOP betrug etwa 150 mg pro Quadratmeter.
4. Messung der Anti-Fogging-Wirkung
Zur Messung der Anti-Fogging-Wirkung wurde der sich einstellende Glanz (Reflektometer-Wert bei Streiflicht mit 60° Einfallswinkel am Lot) benutzt. Als Ausgangswert diente eine nach DIN 75 201 (Entwurf April 1985) mit Schlämmkreide gereinigte unbehandelte, unbedampfte Glasscheibe. Der sich bei dieser Scheibe ergebende Glanzwert wurde zu 100% angenommen. Mit diesem Wert wurden die mit DOP bedampften, mit den siliciumorganischen Verbindungen behandelten Glasscheiben und im Vergleich dazu unbehandelte mit DOP bedampfte Glasscheiben verglichen.
Ein Glanzwert von 100% entspricht demnach einer vollständig durchsichtigen Scheibe (saubere, neue Fensterscheibe mit einwandfreier Oberfläche) ohne jegliche durch Fogging verursachte Trübung an der Oberfläche.
Glanzwert von 0% entspricht einem Material ohne Reflexion, z. B. einem schwarzen matten Tuch.
5. Ergebnisse
Eine Glasplatte, auf der wie oben beschrieben mit 2-Cyanoethyltrimethoxysilan eine Fogging-Schicht erzeugt wurde, zeigte nach der Bedampfung mit DOP einen Glanz von 98%. Eine unter den gleichen Bedingungen mit Dioctyl-Phthalat bedampfte unbehandelte Glasplatte zeigte einen Glanz von nur noch 30%.
Die mit 3-Jodpropyltrimethoxysilan wie oben beschrieben behandelte Glasplatte hatte nach dem Bedampfen mit DOP noch einen Glanz von 83%, während die unbehandelte Glasplatte lediglich noch einen Glanz von 29% besaß.

Claims (4)

1. Windschutzscheibe aus Glas mit Anti-Fogging-Effekt gegenüber organischen öligen Substanzen für Fahrzeuge mit über Sauerstoffatome an die Siliciumatome der zum Innenraum weisenden Scheibenoberfläche gebundenen siliciumorganischen Resten der Formel in der b = 0 oder 1, c = 1 oder 2 und b+c = 1 oder 2 bedeuten,
R²einen organischen Rest mit bis zu 8 C-Atomen bedeutet und R³einen Rest der Formel oder in der m = 0 bis 30, n = 1 bis 8, p = 0 bis 9, Ar =Aryl,
R⁴H, CH₃ oder CH₂OH R⁵eine Alkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Hydroxialkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Arylgruppe oder H oder XR⁵eine Cyanid- oder Imidazolingruppe bedeuten und daß für den Fall, daß XR⁵ = SH und m = 0 ist, n = 1 bis 3 und für den Fall, daß XR⁵ = NH₂ und m = 0 ist, n n = 1 bis 6 ist.
2. Windschutzscheibe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der siliciumorganische Rest die Formel Si (-Ch₂) n -XR⁵besitzt, worin
n = 2 oder 3 und XR⁵ CN, NH₂ oder OH bedeuten.
3. Verwendung von siliciumorganischen Verbindungen der Formel in der a 2 oder 3, b 0 oder 1, c 1 oder 2, b+c 1 oder 2 und a+b+c 4 bedeuten,
R⁰Cl, Br, J oder OR¹, wobei R¹ eine Alkylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Acylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Alkoxigruppe mit bis zu 6 C-Atomen oder H bedeuten, oder eine andere unter Ausbildung einer Si-O-Si-Bindung abspaltbare Abgangsgruppe, R²einen organischen Rest mit bis zu 8 C-Atomen bedeutet und R³einen Rest der Formel oder in der m = 0 bis 30, n = 1 bis 8, p = 0 bis 9; Ar = Aryl, R⁴= H, CH₃ oder CH₂OH; R⁵eine Alkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Hydroxialkylgruppe mit bis zu 18 C-Atomen, eine Arylgruppe oder H oder XR⁵eine Cyanid- oder Imidazolingruppe oder einen zu OH hydrolysierbaren Rest bedeuten und daß für den Fall, daß XR⁵ = SH und m = 0 ist, n =1 bis 3 und für den Fall, daß XR⁵ = NH₂ und m = 0 ist, n = 1 bis 6 bedeutet,zur Behandlung von Fahrzeugscheiben zur Erzielung eines Anti-Fogging-Effekts gegenüber öligen organischen Substanzen.
4. Verwendung von siliciumorganischen Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die siliciumorganische Verbindung die Formel (R⁰-) a Si (-CH₂) n -XR⁵4-a besitzt,
in dera 2 oder 3, n 2 oder 3,
R⁰CH₃O, CH₃CH₂O, CH₃COO oder Cl und XR⁵CN, OH, NH₂ oder J bedeuten.
DE19873706782 1987-03-03 1987-03-03 Verwendung von siliciumorganischen verbindungen auf windschutzscheiben aus glas zur erreichung eines anti-fogging-effekts gegenueber oeligen organischen substanzen Granted DE3706782A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873706782 DE3706782A1 (de) 1987-03-03 1987-03-03 Verwendung von siliciumorganischen verbindungen auf windschutzscheiben aus glas zur erreichung eines anti-fogging-effekts gegenueber oeligen organischen substanzen
IT47678/88A IT1221064B (it) 1987-03-03 1988-02-29 Parabrezza in vetro con rivestimento antiappannante nei confronti di sostenze organiche oleose
US07/162,100 US4847160A (en) 1987-03-03 1988-02-29 Windshield made of glass having an anti-fogging effect with respect to oily organic substances
FR8802533A FR2611693B1 (fr) 1987-03-03 1988-03-01 Pare-brise de verre a effet anti-fogging vis-a-vis des substances huileuses organiques

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873706782 DE3706782A1 (de) 1987-03-03 1987-03-03 Verwendung von siliciumorganischen verbindungen auf windschutzscheiben aus glas zur erreichung eines anti-fogging-effekts gegenueber oeligen organischen substanzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3706782A1 true DE3706782A1 (de) 1988-09-15
DE3706782C2 DE3706782C2 (de) 1989-03-09

Family

ID=6322166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19873706782 Granted DE3706782A1 (de) 1987-03-03 1987-03-03 Verwendung von siliciumorganischen verbindungen auf windschutzscheiben aus glas zur erreichung eines anti-fogging-effekts gegenueber oeligen organischen substanzen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4847160A (de)
DE (1) DE3706782A1 (de)
FR (1) FR2611693B1 (de)
IT (1) IT1221064B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0511657A2 (de) 1991-04-30 1992-11-04 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Hydrophiler chemisch adsorbierter Film und Verfahren zu dessen Herstellung

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2635319B1 (fr) * 1988-07-20 1992-07-24 Saint Gobain Vitrage Vitrage muni d'une couche antigivre
US4927668A (en) * 1988-08-01 1990-05-22 Joseph M. Senckowski Treatment for automobile windshields
US5487920A (en) * 1994-04-19 1996-01-30 The Boc Group, Inc. Process for plasma-enhanced chemical vapor deposition of anti-fog and anti-scratch coatings onto various substrates
US5629437A (en) * 1996-01-30 1997-05-13 Huls America Inc. Preparation and use of alkyleneoxysilane compositions
US5897925A (en) * 1996-03-28 1999-04-27 Industrial Technology Research Institute Fog-resistant microporous SiOH films and the method of manufacturing the same
US6743516B2 (en) 2000-09-29 2004-06-01 Guardian Industries Corporation Highly durable hydrophobic coatings and methods
US20180061008A1 (en) * 2016-08-31 2018-03-01 Autoliv Asp, Inc. Imaging system and method

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3468751A (en) * 1966-06-08 1969-09-23 Stevens & Co Inc J P Glass coated with organosilicon compounds
DE2426698A1 (de) * 1974-06-01 1975-12-11 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von silanisierten traegermaterialien

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959563A (en) * 1973-11-02 1976-05-25 General Electric Company Method for rendering vitreous surfaces water repellant and dirt deposit resistant and articles produced thereby
ZA764846B (en) * 1975-08-29 1977-04-27 Libbey Owens Ford Co Automotive glazing structure and method of producing same
JPS546006A (en) * 1977-06-16 1979-01-17 Minolta Camera Kk Method of making composite optical member consisting of glass and organic high molecular material
US4711820A (en) * 1986-06-17 1987-12-08 Petrarch Systems Inc. Method of siliconization of surfaces with lower alkyl silanes

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3468751A (en) * 1966-06-08 1969-09-23 Stevens & Co Inc J P Glass coated with organosilicon compounds
DE2426698A1 (de) * 1974-06-01 1975-12-11 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von silanisierten traegermaterialien

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PLUEDDEMAN, E.P.: Silane Coupling Agents, Plenum Press, New York, London, 1982, S. 94-97, 142 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0511657A2 (de) 1991-04-30 1992-11-04 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Hydrophiler chemisch adsorbierter Film und Verfahren zu dessen Herstellung
EP0511657A3 (en) * 1991-04-30 1993-06-16 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Hydrophilic chemically adsorbed film and method of manufacturing the same
US5466523A (en) * 1991-04-30 1995-11-14 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Hydrophilic chemically adsorbed film
US5614263A (en) * 1991-04-30 1997-03-25 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Hydropillic chemically adsorbed film and method of manufacturing the same

Also Published As

Publication number Publication date
FR2611693B1 (fr) 1992-11-13
US4847160A (en) 1989-07-11
IT8847678A0 (it) 1988-02-29
IT1221064B (it) 1990-06-21
FR2611693A1 (fr) 1988-09-09
DE3706782C2 (de) 1989-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69103801T2 (de) Chemisch behandelte Glasoberfläche.
DE69708364T3 (de) Zusammensetzung für nichtbenetzbare Beschichtung, Verfahren zur Behandlung einer Glasscheibe mittels dieser Zusammensetzung und die erhaltenen Gegenstände
DE69826632T2 (de) Wasserabweisende beschichtung insbesondere für verglasung
DE68904134T2 (de) Glasscheibe mit einer antivereisungsschicht.
DE69217574T2 (de) Oberflächenbehandeltes Substrat
DE3687750T2 (de) Angestrichenes oder kaschiertes material.
DE69500433T2 (de) Glasscheibe mit ultravioletten und infraroten Strahlen absorbierendem Film
DE10351467B4 (de) Gegenstand mit leicht reinigbarer Oberfläche und Verfahren zu seiner Herstellung
DE69025386T2 (de) Polymethylalkylsiloxanemulsionen und Verfahren
US4338377A (en) Sulfonato-organosilanol compounds and aqueous solutions thereof
DE2230839C3 (de) Grundiermittel auf der Basis von Titanchelaten und Alkylsilikaten in Lösungsmitteln
DE3120853A1 (de) "silikonueberzug fuer nicht-grundierte kunststoffsubstrate und damit ueberzogene erzeugnisse"
WO1993003088A1 (de) Verfahren zum beschichten von kunststoffsubstraten und lack zur verwendung in diesem verfahren
DE29623901U1 (de) Substrat mit einer superhydrophilen photokatalytischen Oberfläche
DE69930503T2 (de) Bedeckter siliziumfilm und verfahren zu dessen herstellung
EP1033395A2 (de) Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und/oder Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH646447A5 (de) Vernetzbare zubereitung.
DE3217481C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines abriebfesten, wasser- und ölabweisenden Überzugs auf einem Substrat und hierzu geeignete Aufschlämmung eines gelatinösen, stark hydratisierten Metalloxids
DE3706782C2 (de)
EP3227245A1 (de) Verfahren zur herstellung eines optischen glases mit antifog-beschichtung
DE60017680T2 (de) Gegenstand mit beschlagfreiem Film und Verfahren zu dessen Herstellung
WO2007051682A2 (de) Verfahren zur beschichtung von substraten mit beschichtungssystemen enthaltend reaktive hydrophobe anorganische füllstoffe
DE69203245T2 (de) Behandlung von baumaterialien mit einer verbindung die zinn enthalt, kovalent gebunden an einer silylierungsgruppe.
DE10325768A1 (de) Beschichtungssystem für Glasoberflächen, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Anwendung
DE1962354A1 (de) Verfahren zur Modifizierung der Oberflaecheneigenschaften von Formteilen aus durchsichtigen thermoplastischen Kunststoffen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee