DE3605121A1 - Neue fungizide und ihre verwendung - Google Patents

Neue fungizide und ihre verwendung

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DE3605121A1 DE19863605121 DE3605121A DE3605121A1 DE 3605121 A1 DE3605121 A1 DE 3605121A1 DE 19863605121 DE19863605121 DE 19863605121 DE 3605121 A DE3605121 A DE 3605121A DE 3605121 A1 DE3605121 A1 DE 3605121A1
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Bayer AG
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Description

-3- Case 130-3977
Neue Fungizide und ihre Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft Fungizide.
Von gewissen acylierten Anilinderivaten ist bekannt, dass sie fungizide Wirkung, insbesondere gegen Oomyceten aufweisen.
Research Disclosure, November 1979, Seiten 632-3, Nr. 18745, (im folgenden RD) offenbart fungizid wirksame acylierte Anilinverbindungen einer allgemeinen Formel, die u.a. Metalaxyl und Furalaxyl umfasst, und hält fest, dass durch die Zugabe von weiteren Mikrobiziden die fungiziden Eigenschaften dieser Verbindungen erhöht oder in manchen Fällen eine Erweiterung des Wirkungsspektrums erzielt werden kann. RD zählt als Beispiel 121 Mikrobiziden auf, einschliesslich Anilazin, die in Kombination mit gewissen acylierten Anilinen verwendet werden können, und erwähnt, dass in manchen Fällen die Zugabe solcher Mikrobiziden eine synergistisch erhöhte Wirkung bewirkt. RD offenbart jedoch nicht eine Mischung eines acylierten Anilines mit Anilazin spezifisch.
Es wurde nun gefunden, dass die Anwendung von
a) einem gegen Oomycetes wirksamen Fungizid der Formel I
worin R, und R-, unabhängig voneinander, H oder CH_ bedeuten, R3 für H, Cl oder Br,
X für CH(CH3)COOCH3, 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl, 2-0xotetrahydro-thio-
phen-3-yl oder 2-0xo-l,3-oxazolidin-3-yl, und Y für CH2OCH3, 2-Furyl, Benzyl, CH^Cl, Cyclopropyl oder 3-Isoxazolyl
stehen,
in Kombination mit
COPY
-4- 130-3977
b) Anilazin der Formel II
Cl
besonders wirkungsvoll ist bei der Bekämpfung oder Vorbeugung von Pilzkrankheiten.
Anilazin ist die allgemein übliche Bezeichnung für 2,4-Dichlor-6-(2-chloranilino)-l,3,5-triazin, welche Verbindung bekannt ist als ein protektives Fungizid mit Wirkung gegen Krankheitserreger wie Botrytis, Septoria, Plasmopara, Pseudocercosporel1a und Colletotrichum spp. (siehe z.B. USP 2.720.480).
Bevorzugte Verbindungen der Formel I haben ein oder mehrere der folgenden
Merkmale:
Mindestens eines von R,-, Rp, R- ist nicht H; R- ist Wasserstoff, 3-Cl oder 3-Br; R, und R- bedeuten CH3 in 2,6-Stel lung und R3 steht für H, 3-Cl oder 3-Br; R, und R- sind H und R3 ist 3-Cl; X bedeutet CH(CH3)COOCH3, 2-0xo-tetrahydrofuran-3-yl oder 2-0xo-l,3-
oxazolidin-3-yl.
Beispiele von besonders geeigneten gegen Oomycetes wirksamen fungiziden Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin X, Y, R,, R? und R3 die folgenden Bedeutungen besitzen:
i) CH(CH3)COOCH3, 2-Furyl, 2-CH3, 6-CH3 und H (Furalaxyl), bzw. 11) CH(CH3)COOCH3, CH2-OCH3, 2-CH3, 6-CH3 und H (Metalaxyl), bzw. iii) CH(CH3)COOCH3, Benzyl, 2-CH3, 6-CH3 und H (Benalaxyl), bzw. iv) 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl, CH2Cl, 2-CH3, 6-CH3 und H (Milfuram),
COPY
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bzw. ν) 2-Oxo-l,S-oxazolidin-S-yl, CH2OCH3, 2-CH3, 6-CH3 und H (Oxadixyl),
bzw. vi) 2-0xo-l,3-oxazolidin-3-yl, CH2OCH3, 2-CH3, 6-CH3 und 3-Cl,
bzw. vii) 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, CH2OCH3, 2-CH3, 6-CH3 und 3-Br,
bzw. viii) 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl, Cyclopropyl, 3-Cl, H und H (Cyprofuram)
bzw. ix) 2-0xo-tetrahydrofuran-3-yl, CH2OCH3, 2-CH3, 6-CH3 und H
bzw. x) CH(CH3)COOCH3, 3-Isoxazolyl, 2-CH3, 6-CH3 und H.
Verbindungen der Formel I sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (siehe z.B. DE-OS 3.229.000).
Es wurde gefunden, dass die Anwendung von Anilazin der Formel II in Kombination mit einer Verbindung der Formel I, insbesondere mit einer der obendefinierten Verbindungen i) bis x), mehr insbesondere mit Furalaxyl (i), Metalaxyl (ii), Benalaxyl (iii), Milfuram (iv) oder Oxadixyl (v), vorzugsweise mit Metalaxyl (ii) oder Oxadixyl (v), insbesondere mit letzterer Verbindung, die Wirksamkeit letzterer Verbindungen gegen Pilzen überraschend und wesentlich verbessert, und umgekehrt. Ueberdies kann das erfindungsgemässe Verfahren gegen ein breiteres Spektrum von Pilzen eingesetzt werden als dies mit den in diesem Verfahren verwendeten Wirkstoffen bei alleiniger Anwendung möglich ist.
Die Erfindung betrifft demnach ein verbessertes Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen. Beispiele von Pilzen die vorteilhaft mit dem erfindungsgemässen Verfahren bekämpft werden können, umfassen Pilze der Klasse der Oomycetes wie Phytophthora spp., Plasmopara spp, Peronospora spp., Pseudoperonospora spp., Sclerophthora spp., Bremia spp. und Pythium spp., und der Klasse der Deuteromycetes wie Alternaria spp. Kulturpflanzen, worin das erfindungsgemässe Verfahren verwendet werden kann, umfassen z.B. Weinreben, Tomaten, Hopfen, Kakao, Tabak, Kartoffeln, Salatkulturen und Eucalyptus.
Das erfindungsgemässe Verfahren betrifft die Applikation, in Kombination oder getrennt, einer fungizid wirksamen Gesamtmenge einer Verbindung der Formel I und von Anilazin der Formel II.
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ORIGINAL INSPECTED
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Der hierin verwendete Ausdruck Kulturpflanze umfasst durch Züchtung entwickelte Pflanzen sowie jede erwünschte Vegetation.
Die Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise in einer Menge von 100 bis 400 g/ha, mehr bevorzugt 150-300g/ha, z.B. 200 g/ha kombiniert mit 200-2000 g/ha, insbesondere 1000 bis 1600 g/ha, beispielsweise 1400 g/ha Anilazin der Formel II verwendet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist u.a. eine nützliche Alternative in Fällen, wo die kombinierte Behandlung mit einer Verbindung der Formel I und einem Dithiocarbamat (wie Mancozeb, Maneb, Propineb, Zineb) nicht erwünscht ist, insbesondere dort, wo es sich um Pilze wie Phytophthora spp. oder damit verwandte Arten handelt. Das Verfahren zeigt auch eine überraschend gute Zweckmässigkeit gegenüber Alternaria spp. wie Alternaria solani in Kartoffeln.
Andere Pestizide, z.B. Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide, Herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Substanzen können zusätzlich zu den obigen Wirkstoffen verwendet werden, um die Wirkung der erfindungsgemässen Kombination zu erhöhen oder um deren Wirküngsspektrum zu erweitern.
Die Anwendung eines zusätzlichen Kontaktfungizid im erfindungsgemässen Verfahren kann demnach von Vorteil sein.
Beispiele von Kontaktfungiziden die sich eignen zur Verwendung im erfindungsgemässen Verfahren sind ein oder mehrere Fungizide gewählt aus einem Kupferfungizid (z.B. Kupferoxyd, Kupfer(II)oxychlon'd, Kupfer(II)hydroxid, Kupfer (Il)calciumsulfat, KupferdDcalciumoxychlorid, Bordeaux-Mischung oder Burgund Mischung); Captan (N-Trichiormethylthiο)-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid); Folpet (N-Trichlormethylthio)-phthaliniid); Dichlofluanid (N-Dichlorfluormethyl thio)-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfamid); Dithianon (2,3-Dicyano-l,4-dithiaanthrachinon) und Dithiocarbamaten wie Mancozeb (Mangan-Zink-ethylen-bisdithio carbamat), Maneb (Mangan-ethylen-bisdithiocarbamat), Propineb (Zink-(N,1-propylen-l,2-bisdithiocarbamate und Zineb (Zink Ethyl-bisdithiocarbamat). Solche zusätzlichen Kontaktfungizide können im allgemeinen in Mengen von 200 bis 2000 g/ha im erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden.
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Andere zusätzliche Fungizide, die mit Vorteil im erfindungsgemässen Verfahren Verwendung finden können, sind Cymoxanil (2-Cyano-N-(ethyl ami nocarbony 0-2-methoximino-acetamid) und Phosetyl-Al (Aluminium-tris-(O-ethylphosphonat), insbesondere Cymoxanil.
Eine bevorzugte Variante des erfindungsgemässen Verfahrens betrifft die Bekämpfung von Pilzen mit einer fungizid wirksamen Gesamtmenge einer Verbindung der Formel I, in Kombination mit Anilazin der Formel II und Cymoxanil oder Phosetyl-Al.
Cymoxanil wird zweckmässig in Mengen von 40 bis 160 g/ha, vorzugsweise 60 bis 120g/ha, beispielsweise 80 g/ha in dieser Verfahrensvariante verwendet; für Phosetyl-Al sind die in dieser VerfahrensVariante zweckmässig zu verwendenden Mengen 750 bis 2500 g/ha, insbesondere 1000-2000 g/ha, beispielsweise 1500 g/ha.
Die Erfindung betrifft auch fungizide Zubereitungen, die eine Verbindung der Formel I und Anilazin der Formel II enthalten.
Diese Zubereitungen können zusätzlich noch weitere Wirkstoffe, z.B. Fungizide, wie Kontaktfungizide, beispielsweise eines der obenerwähnten Kontaktfungiziden, oder Cymoxanil, oder Phosetyl-Al enthalten.
In den erfindungsgemässen Zubereitungen liegt das Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel I : Anilazin zweckmässig im Bereich von 1: 2 bis 1 : 16, vorzugsweise 1 : 4 bis 1 : 8, beispielsweise bei 1 : 5.
Falls die erfindungsgemässen Zubereitungen ein weiteres Kontaktfungizid enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel I : Kontaktfungizid zweckmässig im Bereich von 1 : 2 bis 1 : 10, und falls Folpet, Captan Mancozeb, Maneb oder Propineb verwendet werden, vorzugsweise von 1 : 4 bis 1 : 9, insbesondere von 1 : 5 bis T : 8, z.B. bei 1 : 7.
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ORIGINAL INSPECTED
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Falls die erfindungsgemässen Zubereitungen zusätzlich Cymoxanil enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel I : Cymoxanil zweckmässig im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 3, vorzugsweise von 1 : 0.3 bis 1 : 3.
Falls die erfindungsgemässen Zubereitungen zusätzlich Phosetyl-Al enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel I : Phosetyl-Al zweckmässig im Bereich von 1 : 15 bis 1 : 3, insbesondere von 1 : 10 bis 1 : 5, z.B. bei 1:7.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen können in üblicher Formulierungsform, z.B. in Form einer Doppelpackung, eines instant Granulates, eines in Wasser dispergierbaren Suspensions-Konzentrates (flowable) oder eines benetzbaren Pulvers zusammen mit für die Landwirtschaft akzeptablen Hilfsstoffen verwendet werden. Solche Zubereitungen können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch Mischen der Wirkstoffe mit Hilfsstoffen wie Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls weiteren Formuliermitteln, wie z.B. oberflächenaktiven Stoffen.
Mit dem Ausdruck Verdünnungsmittel sind jene flüssigen oder festen, in der Landwirtschaft gebräuchlichen Materalien - inklusive z.B. Träger - gemeint, die Wirkstoffe zugegeben werden, um sie in eine leichter oder besser applizierbare Form zu bringen, bzw. zu einer brauchbaren oder gewünschten Konzentration zu verdünnen. Beispiele solcher Verdünnungsmittel sind Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Xylol und Wasser.
Insbesondere Formulierungen, welche in Form eines Sprays eingesetzt werden, wie z.B. in Wasser dispergierbare Konzentrate oder benetzbare Pulver, können oberflächenaktive Verbindungen wie Benetzungs- oder Dispergiermittel enthalten, beispielsweise das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonat, ein Alkylarylsulfonat, ein Ligninsulfonat, ein Fettalkylsulfat, ein äthoxyliertes Alkylphenol oder ein äthoxyliertes Fettalkohol.
Im allgemeinen enthalten die Formulierungen von 0.01 bis 90 Gewichtsprozente Aktivsubstanz, von 0 bis 20 Gewichtsprozente in der Landwirtschaft akzeptable oberflächenaktive Substanzen und 10 bis 99.99 Gewichtsprozente Hilfsstoffe,
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wobei die Aktivsubstanz aus wenigstens einer Verbindung der Formel I zusammen mit Anilazin der Formel II, und gegebenenfalls weiteren Wirkstoffen, wie Phosetyl-Al oder Cymoxanil, insbesondere Cymoxanil, besteht.
Konzentrierte Formen der Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen zwischen ungefähr 2 und 80%, insbesondere zwischen ungefähr 5 und 70 Gewichtsprozente an Aktivsubstanz. Anwendungsformen von Formulierungen enthalten z.B. von 0.01 bis 20 Gewichtsprozente, insbesondere von 0.01 bis 5 Gewichstprozente an Aktivsubstanz.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele illustriert, wobei die Teile in Gewichtsteilen, die Prozente in Gewichtsprozenten und die Temperaturen in Celciusgraden angegeben sind.
VERSUCH : Synergistische Wirkung
Junge Tomatenpflanzen werden besprüht mit einer wässrigen Sprühlösung enthaltend eine Verbindung der Formel I, Anilazin der Formel II oder ein Gemisch davon. Jede Wirkstoffkomponente, wie auch die Kombination davon, wird in 4 oder 5 Konzentrationen (zwischen 0.0125 und 0.00002%) bis zur Tropfnässe auf die Pflanzen gesprüht. Die erfindungsgemässe Kombination wird in verschiedenen Gewichtsverhältnissen geprüft.
Zwei Stunden später werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert und dann in ein Zelt gestellt, worin eine 100%-ige relative atmosphärische Feuchtigkeit herrscht bei einer Raumtemperature von 16° und einer Tageslänge von 16 Stunden. Die Kontrolle der Erkrankung erfolgt 4-5 Tage nach der Inokulierung durch Vergleich von behandelten mit unbehandelten, jedoch analog inokulierten, Pflanzen.
Die Resultate erlauben die Erstellung von Dosis-Wirkungskurven nach dem Logitlog (oder Probit-log)-System, wie von D.L. Finney in "Probit Analysis" (1971, 3. Ed. Cambridge University Press) beschrieben.
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ORIGINAL INSPECTED
3605T21
-10- 130-3977
Anhand der so erhaltenen Dosis-Wirkungskurven werden die EC 90-Werte der Kombinationen der Verbindungen der Formel I : Anilazin in verschiedenen Gewichtsverhältnisse bestimmt (EC 90 ist die Konzentration die 90% des Pilzbefalls hemmt). Die so experimentell bestimmten Werte [EC 90 (exp.)] werden verglichen mit den Werten,die gefunden würden, falls nur eine komplementäre Wirkung der einzelnen Komponenten vorhanden wäre CEC 90 (theor.)]. Der EC 90 (theor.)-Wert wird berechnet nach Wadley. Das Verhältnis EC 90 (theor.): EC 90 (exp.) ergibt dann den Synergiefaktor (SF); bei vorhandenem Synergismus ist SF>1).
Analoge Versuche werden durchgeführt unter Verwendung von mit Alternaria solani infizierten Tomatenpflanzen.
Die Ergebnisse erhalten unter Verwendung von Oxadixyl (Iv) als Verbindung der Formel I sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
TABELLE I
Tomaten/Phytophthora inf. Tomaten/Alternaria solani EC 90 (mg/1) EC 90 (mg/1)
Verbindung theor. exp. SF theor. exp. SF
Oxadixyl (Iv) 24 10000
Anilazin (II) 424 1495
Iv : II 1:2 65 28 2.3 2226 401 5.6
Iv : II 1:4 98 32 3.1 1862 317 5.9
Iv : II 1:8 149 35 4.2 1679 640 2.6
-11- Case 130-3977
FORMULIERUNGSBEISPIEL
50 % Anilazin 10 % Oxadixyi
1 % Alkylnaphthalinsulfonsäure-Natriutnsalz 5 % Alkylarylsulfonat-Natriumsalt-Formaldehydkondensat 5 % Hochdisperse Kieselsäure und 29 % Kaolin
werden so lange gemahlen, bis die gewünschte Teilchengrösse erhalten wird. Das so erhaltene benetzbare Pulver enthält 50% Anilazin und 10 % Oxadixyl.

Claims (10)

Case T30-3977Patentansprüche
1. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man den von Pilzen gefährdeten Lebensraum mit einer fungizid wirksamen Gesamtmenge von
a) einem gegen Oomycetes wirksamen Fungizid der Formel I
worin R, und R„, unabhängig voneinander, H oder CH3 bedeuten, R3 für H, Cl oder Br,
X für CH(CH3)COOCH3, 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl, 2-Oxotetrahydro-thiophen-3-yl oder 2-Oxo-l,3-oxazolidin-3-yl,
und Y für CHpOCH3, 2-Furyl, Benzyl, CH2Cl, Cyclopropyl oder 3-Isoxazolyl stehen,
und
b) Anilazin der Formel II
II
behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R-, und R? für 0-L in 2,6-Stel lung stehen, R3 Wasserstoff, 3-Cl oder 3-Br, X CH(CH3)COOCH3, 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl oder 2-0xo-l,3-oxazolidin-3-yl und Y CH2OCH3, 2-Furyl, Benzyl, CH2Cl oder 3-Isoxazolyl bedeuten.
-2- 130-3977
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R- für Wasserstoff steht und entweder
a) X für CH(CH3)COOCH3 und Y für 2-Furyl steht oder b) X für CH(CH3)COOCH3 und Y für Benzyl steht oder c) X für 2-0xo-tetrahydrofuran-3-yl und Y für CH2CI steht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R3 für Wasserstoff, X für CH(CH3)COOCH3 und Y für CH2OCH3 steht.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R3 für Wasserstoff, X für 2-0xo-l,3-oxazolidin-3-yl und Y für CH2OCH3 steht.
6. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I in einer Menge von 100 bis 400 g/ha und Anilazin in einer Menge von 1000 bis 1600 g/ha appliziert wird.
7. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man
eine fungizid wirksame Gesamtmenge einer Verbindung der Formel I, von Anilazin und Cymoxanil appliziert.
8. Fungizide Zubereitung enthaltend eine gegen Oomycetes wirksame Verbindung der Formel I, wie definiert in den Ansprüchen 1 bis 5, und Anilazin der Formel II.
9. Fungizid gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I und Anilazin im Gewichtsverhältnis von 1 : 2 bis 1 : 16 enthält.
10. Fungizid gemäss den Ansprüchen 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich noch Cymoxanil enthält.
COPY
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