DE3327562A1 - Zubereitungen von leicht verteilbaren isoindolinpigmenten und deren verwendung - Google Patents

Zubereitungen von leicht verteilbaren isoindolinpigmenten und deren verwendung

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DE3327562A1 DE19833327562 DE3327562A DE3327562A1 DE 3327562 A1 DE3327562 A1 DE 3327562A1 DE 19833327562 DE19833327562 DE 19833327562 DE 3327562 A DE3327562 A DE 3327562A DE 3327562 A1 DE3327562 A1 DE 3327562A1
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Description

BASF Aktiengesellschaft O. Z. OÖ5O/36662
Zubereitungen von leicht verteilbaren Isoindolinpigmenten und deren Verwendung
Auf dem Gebiet der Offsetdruckfarben werden heute weitgehend genormte Farbtöne mit Pigmenten vom Typ CI. Pigment Yellow 12 und 13 eingestellt. Diese Pigmente sind seit langem bekannt und sind durch jahrelange Bearbeitung durch die Hersteller auf ein hohes Qualitätsniveau in Bezug auf leichte Verteilbarkeit im Offsetdruckfarbenfirnis gebracht worden. Hierdurch ist eine Herstellung von Druckfarben in Dissolvern, Kugelmühlen und Walzwerken mit relativ geringem Energieaufwand, in relativ kurzer Zeit und mit hervorragender Feinverteilung der Pigmentteilchen im Bindemittel möglich. Ein großer Nachteil der Pigmente vom Typ Pigment Yellow 12 und 13 ist jedoch ihre geringe Lichtechtheit, die bei intensiver Lichtein-Wirkung zum Ausbleichen und/oder zu Farbverschiebungen der Drucke führt.
Pigmente der Formel I haben gegenüber Pigment Yellow C.I. 12 und 13 eine bedeutend höhere Lichtechtheit, so daß es wünschenswert erschien, auch diese Pigmente zur Herstellung von Offsetdruckfarben zu verwenden. Bedauerlicherweise sind aber die bisher bekannten Pigmente der Formel I in Offsetfirnissen und einigen Thermoplasten nur sehr schwer und nur unvollständig verteilbar. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Isoindolinpigmente zu entwickeln, die in Offsetdruckfirnissen und wenn möglich auch in Thermoplasten leicht dispergierbar sind.
Es wurde nun gefunden, daß Zubereitungen mit leicht verteilbaren Isoindolinpigmenten vorliegen, wenn diese
a) mindestens ein Isoindolinpigment der Formel I 30
O >R
.cn y__^
in der X «=C oder *=\ j-0 ' ^ CONH-R / .'
und R Wasserstoff oder C,- bis C,-Alkyl bedeuten, und
BASF Aktiengesellschaft —2— O.Z. OO5O/36662
b) mindestens 5 Gew.%, bezogen auf (a), I) natürliche oder modifizierte natürliche (halbsynthetische) Carboxylgruppen tragende Harze, 2) synthetische Carboxylgruppen tragende Harze, deren Salze mit starken Basen in Wasser löslich sind, 3) Calcium-, Magnesium-, Strontium- oder Zinksalze der unter 1) und/oder 2) genannten Harze oder Gemische aus 1), 2) und/oder 3), enthalten.
Die Pigmente in den neuen Zubereitungen lassen sich im Gegensatz zu den reinen Pigmenten der Formel I sehr leicht in Offsetdruckfirnissen einarbeiten und ergeben dank der hervorragenden Feinverteilung des Pigments stippenfreie, farbstarke Druckfarben mit sehr guten Applikationseigenschaften. Die Zubereitungen sind den Normgelbpigmenten des Standes der Technik vom Typ CI. Pigment Yellow 12 und 13 in vielen Eigenschaften mindestens gleichwertig, in der Lichtechtheit jedoch weit überlegen.
Die Pigmentzubereitungen gemäß der Erfindung haben außerdem noch den Vorteil, daß diese, bezogen auf den Gehalt an Pigment, eine deutlich höhere Farbstärke aufweisen als die zugrundeliegenden Pigmente der Formel I.
Die in den neuen Zubereitungen als (a) enthaltenen Pigmente der Formel I sind bekannt oder sind nach an sich bekanten Verfahren herstellbar. Das Pigment (I) mit
X = NC-C-CONH-CHo
ti J
ist z.B. aus der EP-A 17 214, Beispiel 1 bekannt. Das Pigment (I), in dem X der Barbitursäurerest ist, ist z.B. in der DE-AS 26 28 409, Beispiel 1 beschrieben.
Als Komponenten (b) kommen für die Zubereitungen z.B. in Betracht:
bl) natürliche und modifizierte natürliche (halbsynthetische) Carboxylgruppen tragende Harze,
b2) synthetische Carboxylgruppen tragende Harze, 35
b3) die Calcium-, Magnesium-, Strontium- und Zinksalze von unter 1) und/oder 2) genannten Harze sowie Gemische dieser Harze und/oder Salze.
Als natürliche und modifizierte Carboxylgruppen tragende Harze (bl) sind z.B. im einzelnen zu nennen:
Collophonium, dimerisiertes Collophonium, polymerisiertes Collophoniuia, disproportioniertes Collophonium, Abietinsäure und deren Hydrierungs-
BASF Aktiengesellschaft ---3— ο.Ζ. 0050/36662
produkte, modifiziertes Collophonium, modifizierte Abietinsäure, z.B. durch Umsetzen mit Phenolen, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylsäureester, Butadien, Isopren, Cyclopentadien, Cumaron und/oder Inden.
Die synthetischen Carboxylgruppen tragenden Harze (b2) sind Copolymere auf der Basis von <£) mindestens eines eine oder zwei Carboxylgruppen tragenden Monomers mit ß) mindestens einem weiteren,-mit dem Monomeren (#) copolymerisierbaren Monomeren. Die Copolymere müssen einerseits mit Basen wie Natron- oder Kalilauge wäßrige (echte oder colloidale) Lösungen geben und andererseits entweder im pH-Bereich <9,5 als freie Säuren ausfallen oder durch Calcium-, Magnesium-, Strontium- und/oder Zinkionen in Form von schwerlöslichen Salzen gefällt werden.
Als Comonomere (<*) sind z.B. Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure, Fumarsäure, sowie deren Halbamide und deren C1" bis C^-Alkylhalbester, Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, und Gemische-dieser Monomeren zu nennen.
Als weitere, mit (ä) copolymerisierbare Monomere kommen z.B. in Betracht: Vinyl-Cj- bis C^-alkylether wie Vinylmethylether, Vinylethylether, Vinylisobutylether, Vinylester von C«~ bis C,-Alkansäuren wie Vinylacetat, Vinylpropionat, (Meth)Acrylsäure-Cj- bis -Cc~alkylester wie Methyl-, Ethyl- und Butyl(meth)-acrylat, (Meth)Acrylamid, Acrylnitril, Styrol, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylpyrrolidon, Vinylimidazol, Vinylcaprolactam oder Gemische dieser Monomeren.
Die Carboxylgruppen tragenden Copolymere, die als Harze geeignet sind, und die Herstellung dieser Harze sind bekannt.
Als synthetische Harze (b2) sind im einzelnen z.B. zu nennen:
Copolymere auf der Basis Maleinsäureanhydrid/Methylvinylether; Maleinsäureanhydrid oder deren C^- bis C^-Alkylhalbester/Styrol, (Meth)Acrylsäure/ (Meth)Acrylsäureester, (Meth)Acrylsäure/(Meth)Acrylsäureester/Styrol oder Acrylnitril,
b3) Für (b) kommen außerdem die Calcium-, Magnesium-, Strontium- und Zinksalze der unter bl) und b2) genannten Harze in Betracht.
Als (b) können sowohl Gemische verschiedener Harze (bl) und/oder (b2) als auch Gemische verschiedener der unter (b3) genannten Salze als auch Gemische aus (bl), (b2) und (b3) verwendet werden.
BASF Aktiengesellschaft —£— O.Z. 0050/36662
Aus anwendungstechnischen Gründen sind für (b3) Calciumsalze bevorzugt.
Als Komponenten (b) sind (bl.l) Abietinsäure, Collophonium, dimerisiertes Collophonium, polymerisiertes Collophonium, disproportioniertes Collophonium, deren Hydrierungsprodukte und modifiziertes Collophonium, modifizierte Abietinsäure, und (b3.1) die Calciumsalze der unter (bl.l) genannten Harzsäuren bevorzugt.
Zur Herstellung der neuen Zubereitungen verwendet man vorzugsweise die Pigmente (I) in Form der wäßrigen Filterkuchen, wie diese bei der Synthese oder nach dem Überführen in besondere Pigmentformen beim Isolieren erhalten werden.
Das Filtergut wird in Wasser suspendiert und je nach dem vorgesehenen Verwendungszweck - bezogen auf (a) - mit 5 bis 60 Gew.%, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.%, (b) belegt.
Es ist jedoch nicht unbedingt erforderlich, das Pigment (I) zu isolieren. Es ist auch möglich, das Pigment (I) direkt in der bei der Synthese oder bei der Überführung in die Pigmentform erhaltenen wäßrigen Suspension mit (b) zu belegen.
Die für die Belegung erforderlichen wäßrigen Lösungen der Harze erhält man durch Versetzen der wäßrigen Harzsuspension mit starken Basen wie Natron- oder Kalilauge. Da solche Lösungen stark alkalisch reagieren, wird beim Zugeben dieser Harzlösungen zu der Suspension der Isolindolinpigmente (I) je nach der Menge und dem pH-Wert der Harzlösung das Pigment mehr oder weniger angelöst, wobei eine deutliche Verschiebung des Farbtons eintritt. Letztere kann durch ein nachträgliches Stellen auf pH-Wert <7 zwar teilweise rückgängig gemacht werden, dabei treten jedoch deutliche Ausbeuteverluste auf.
Bei der Belegung von (I) muß deshalb durch gleichzeitiges Zugeben von Säure dafür gesorgt werden, daß in der Pigmentsuspension ein pH-Wert von 9,5 nicht überschritten wird. Durch Herunterstellen des pH-Wertes unter den Neutralpunkt fällt dann das Harz im wesentlichen in Form der freien Säure aus.
In Offsetdruckfarbenfirnissen hervorragend verteilbare Zubereitungen liegen vor, wenn diese als (b) Calciumsalze der Harzsäuren, insbesondere des Collophoniums und der Abietinsäure und deren Abwandlungen enthalten. Solche Zubereitungen von (I) erhält man, wenn man die Pigmentsuspension zuerst mit einem löslichen Calciumsalz versetzt und dann erst die Harzung
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/36662
durchführt. Hierbei ist entscheidend, daß man durch gleichzeitiges Zugeben von Säure und der alkalischen Harzlösung zu der neutralen Pigmentsuspension dafür sorgt, daß aus den oben angegebenen Gründen der pH-Wert in der Suspension nicht über 9,5 steigt und zum anderen - wegen der Bildung der Harzsäuren - nicht deutlich unter pH 4 sinkt.
Die Temperaturen bei der Belegung können zwischen 0 und 900C liegen. Vorteilhafterweise erfolgt die Belegung bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur (20*C) und 75°C.
Für die Verwendung von Zubereitungen von (I) für Offsetdruckfarben im Farbton Normgelb, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Mischungen von Pigmenten der Formeln I und II
NC-C-CO-NH-CH3
(ID
(III)
im· ungefähren Verhältnis 4,5:1 bis 5,5:1, vorzugsweise 5:1 zu verwenden. Solche Mischungen zeigen gute Übereinstimmung mit dem Normgelbton. Dieses Ergebnis erhält man sowohl mit einer mechanischen Mischung der geharzten Einzelpigmente, als auch mit einem Pigmentgemisch aus (II) und (III), das durch gemeinsame Harzung des Gemisches der Preßkuchen erhalten wird. Da das Mischungsverhältnis von (II) zu (III) keinen grundlegenden Einfluß auf die leichte Verteilbarkeit hat, können durch Wahl geeigneter Mischungs-Verhältnisse auch andere zwischen den Farbtönen von (II) und (III) liegende Farbtöne eingestellt werden.
Die vorliegende Erfindung soll durch die folgenden Beispiele zusätzlich erläutert werden. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
BASF Aktiengesellschaft ' "" - 6 —" "* " O.Z. 0050/36662
Beispiel 1
200 Teile des Pigments der Formel II (hergestellt nach EP-A 17 214, Beispiel 1) und 40 Teile des Pigments der Formel III (hergestellt nach DE-AS 26 28 40, Beispiel 1), beide in der Form der bei der Synthese erhaltenen wäßrigen Preßkuchen, werden 1600 Teilen Wasser zwei Stunden dispergiert. Nach dem Zugeben von 36 Teilen Calciumchlorid wird auf 40*C erwärmt und bei dieser Temperatur langsam 750 Teile einer 10 %igen Natriumharzseifenlösung zugetropft, wobei durch Zutropfen von etwas SaIzsäure (30 %ig) der pH-Wert in der Suspension zwischen 5 und 7 gehalten wird. Man rührt 1 Stunde nach, filtriert und wäscht mit Wasser, trocknet bei 80*C. Nach dem Mahlen erhält man 300 Teile eines neutralgelben Pulvers, das im Offsetfirnis und in Kunststoffen gut verteilbar ist.
Beispiel 2
536 Teile eines 37,3 %igen wäßrigen Filterkuchens des Pigments der Formel II werden in 1300 Teilen Wasser dispergiert. Dann werden 30 Teile Calciumchlorid dazugegeben und die Suspension auf 40°C erwärmt. Dann tropft man langsam 600 Teile einer natronalkalischen 10 %igen Lösung von Collophonium zu und hält den pH-Wert durch Zugeben von 30 %iger Salzsäure während dieser Zeit bei 7. Dann wird noch eine Stunde nachgerührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 800C getrocknet. Ausbeute: 265 Teile Zubereitung in Form eines grünstichig-gelben Produktes, das gut verteilbar ist.
Beispiel 3
1010 Teile eines etwa 20 %igen wäßrigen Filterkuchens des Pigments der Formel III werden in 1300 Teilen Wasser angerührt und mit 30 teilen Calciumchlorid versetzt. Nach dem Aufheizen auf 508C werden 600 Teile einer 10 %igen alkalischen Harzseifenlösung zugetropft und gleichzeitig mit1 25 Teilen einer 10 %igen Natronlauge ein pH-Wert von 7 eingestellt. Man erhält 270 Teile einer rotstichig-gelben Zubereitung. 35
Beispiel 4
85 Teile des nach Beispiel 2 gewonnenen Pigments und 15 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Produkts werden gemainsam gemischt und in einer Mühle gemahlen. Man erhält eine Zubereitung in Form eines gut verteilbaren neutral gelben Pulvers.
BASF Aktiengesellschaft —T-* O.Z. 0050/36662
Beispiel 5
210 Teile des Monoaddukts von Ethylenglykol an Diiminoisoindolenin werden in eine Lösung von 100 g N-Methylcyanacetamid in 2000 Teilen Wasser und 200 Teilen konzentrierter Ammoniaklösung gegeben. Nach 2 Stunden wird mit 20 %iger Schwefelsäure ein pH-Wert von 2 eingestellt und mit 130 Teilen Barbitursäure versetzt und die Suspension 2 Stunden bei 8O0C gerührt. Man läßt das Reaktionsgemisch auf 65°C abkühlen und tropft langsam eine Lösung aus 150 Teilen Collophonium in 1800 Teilen natronalkalischem Wasser zu, rührt eine weitere Stunde nach, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet bei 60"C. Man erhält 454 Teile einer in Druckfarben und Kunststoffen gut verteilbaren Zubereitung.
Beispiel 6
200 Teile des Pigments der Formel II und 40 Teile des Pigments der Formel III, jeweils in Form ihrer wäßrigen Preßkuchen, werden in 1600 Teilen heißem Wasser suspendiert. Unter gutem Rühren läßt man 720 Teile einer 10 %igen Harzseifenlösung langsam zulaufen, wobei durch Zugeben von konzentrierter Salzsäure der pH-Wert dauernd auf etwa 3 gehalten wird. Man rührt noch eine Stunde bei 25"C und pH 3 nach, filtriert, wäscht und trocknet bei 60°C. Man erhält 280 Teile Zubereitung in Form eines neutral gelben Produkts.
Beispiel 7
Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch werden anstelle von 36 Teilen nur 20 Teile Calciumchlorid verwendet.
Beispiel 8
Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch wird statt der angegebenen 10 %igen Natriumharzseifenlösung eine alkalische Lösung von 73 Teilen
/93j
eines hydrierten Collophoniums C^STABELITE der Fa. Hercules) verwendet. 35
Beispiel 9
Man arbeitet wie im Beispiel 8, jedoch wird anstelle des hydrierten Harzes die Lösung eines dimerisierten Collophoniums (^t)YMEREX der Fa. Hercules) verwendet.
BASF Aktiengesellschaft
Anwendungsbeispiel 1
Offsetdruckfarbe
IO Teile der Zubereitung aus Beispiel 1 werden in 40 Teilen eines Offsetfirnisses (40 % eines modifizierten Collophoniumharzes, 40 % Mineralöl und 20 % Lackleinöl) mit dem Spatel verrührt und anschließend mit einem Dissolver bei 16.000 U/Min. 10 Minuten bei 70eC dispergiert. Die erhaltene Farbe wird dann auf einem Dreiwalzwerk bei 15 bar angerieben. Man erhält so eine Offsetdruckfarbe mit ausgezeichneter Feinverteilung. 10
Verwendet man anstelle der Zubereitung aus Beispiel 1 die Zubereitungen der Beispiele 2 bis 6, dann erhält man ebenfalls Offsetdruckfarben, die das Pigment in ausgezeichneter Feinverteilung enthalten.
Anwendungsbeispiel 2
Weich-PVC; 1:10 (Verschnitt)
0,25 Teile Zubereitung aus Beispiel 1 werden mit 2,5 Teilen Titandioxid (Rutilware) und 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver, 36 Teilen Di-ethylhexylphthalat und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis- -thioglykolsäurehexylester auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 1600C homogenisiert (ca. 8 Minuten), zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet. Man erhält gelbe, farbstarke Felle, die das Pigment in sehr guter Feinverteilung enthalten.
Gleich gute Ergebnisse erhält man mit den Zubereitungen der Beispiele 2 bis 6.
Anwendungsbeispiel 3
Polyethylen 0,05 %ig (transparent)
0,05 Teile Zubereitung aus Beispiel 1 werden in einem Trommelmischer mit 100 Teilen Polyethylenpulver (Hochdruckware) trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von bis 200eC geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden untier Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 200°C zu Formkörpern verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepreßt. Man erhält gelbe Preßlinge, die eine gute Verteilung des Pigments aufweisen.
Praktisch das gleiche Ergebnis erhält man, wenn man die Zubereitung aus i.Beispiel 1 durch die Zubereitungen der Beispiele 2 bis 6 ersetzt.

Claims (10)

  1. BASF Aktiengesellschaft O.Z.
    Patentansprüche
    ll Zubereitungen von leicht verteilbaren Isoindolinpigmenten, enthaltend 05 a) mindestens ein Isoindolinpigment der Formel I
    CN
    15 in der X «=C oaer
    CONH-R
    und R Wasserstoff oder C,- bis C,-Alkyl bedeuten, und
    b) mindestens 5 Gew.%, bezogen auf (a), 1) natürliche oder modifizierte (halbsynthetische) natürliche Carboxylgruppen tragende Harze, 2) synthetische Carboxylgruppen tragende Harze, deren Salze mit starken Basen in Wasser löslich sind, 3) Calcium-,
    25 Magnesium-, Strontium- oder Zinksalze der unter 1) und/oder 2) genannten Harze oder Gemische aus 1), 2) und/oder 3).
  2. 2. Zubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese als (b) Collophonium, dimerisiertes Collophonium, polymerisiertes
    30 Collophonium, disproportioniertes Collophonium, deren Hydrierungsprodukte, modifiziertes Collophonium, Abietinsäure, Calcium-, Magnesium-, Strontium- oder Zinksalze des Collophoniums des dimerisierten Collophoniums, des polymerisierten Collophoniums, des disproportio-Γ nierten Collophoniums der Abietinsäure, von deren Hydrierungsproduk-35 ten oder von modifiziertem Collophonium oder Abietinsäure oder Gemische davon enthalten.
  3. 3. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese 5 bis 60 Gew.% (b), bezogen auf (a), enthalten.
    292/83 Noe/IG 29-07·
    BASF Aktiengesellschaft - 2 - O.Z. OO5O/36662
  4. 4. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese 20 bis 40 Gew.% (b), bezogen auf (a), enthalten.
  5. 5. Zubereitungen gemäß Anspruch 1,2,3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß diese als (b) Collophonium, Abietinsäure, dimerisiertes Collophonium, polymerisiertes Collophonium, disproportioniertes Collophonium, modifiziertes Collophonium und/oder modifizierte Abietinsäure in Form der Calciumsalze enthalten.
  6. 6. Zubereitungen gemäß Anspruch 1, 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß (a) ein Gemisch der Pigmente der Formel I mit
    CN
    X «= C und 15 V
    CONHR
    im Verhältnis von 99:1 bis 1:99 Gewichtsteilen ist.
  7. 7. Zubereitungen gemäß Anspruch 1, 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß (a) ein Gemisch von Pigmenten der Formel I mit
    CN VH
    X= =C^ und X=
    im Verhältnis von 4,5:1 bis 5,5:1 Gewichtsteilen ist.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung von Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pigment bzw. das Pigmentgemisch im wäßrigen Medium suspendiert, gegebenenfalls dispergiert und anschließend die Harzung (Belegung) bei pH < 9,5, vorzugsweise <8 in an sich bekannter Weise durchführt.
  9. 9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man zur wäßrigen Suspension des Pigments oder des Pigmentgemisches ein lösliches Calciuiusalz gibt und dann durch Zugeben der alkalischen. Lösung der Carboxylgruppen tragenden Harze, welche die Harze in Form der Alkdlimetallsalze enthält, die Harzung im pH-Bereich von 4 bis 9,5
    40 durchführt.
  10. 10. Verwendung der Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 zum Pigmentieren von Druckfarben, Lacken oder Thermoplasten.
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