DE3246749A1 - Verfahren zur polymerisation von chloropren - Google Patents

Verfahren zur polymerisation von chloropren

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DE3246749A1
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Gerhard Dipl.-Chem. Dr. Hohmann
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. 4040 Neuss Konter
Ludwig Dipl.-Chem. Dr. 5090 Leverkusen Mott
Rüdiger Dipl.-Chem. Dr. 5060 Bergisch Gladbach Musch
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/14Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
    • C08F36/16Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen
    • C08F36/18Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen containing chlorine

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Description

  • Verfahren zur Polymerisation von Chloropren
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polychloroprenkautschuken, die sich als-Klebstoffrohstoff eignen, in Gegenwart von Tetraalkylthiuramdisulfiden.
  • Chioroprenpolymere sind nicht nur vielseitig verwendbare Elastomere, sondern eignen sich auch als Ein- oder Zweikomponentenklebstoffrohstoffe.
  • Lösungen solcher Polychloroprentypen finden ihre Einsatzgebiete bei der Verklebung von z.B. Leder, Gummi, Kunststoff, Holz und Metall. Sie enthalten meist noch Hilfs-und Füllstoffe wie Terpenharze oder modifizierte Terpen-Phenolharze.
  • Die Herstellung von Polymerisaten aus 2-Chlorbutadien-1,3 (Chloropren) in Gegenwart von Emulgatoren und Aktivatoren in wäßrig alkalischer Emulsion ist bekannt (vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, Bd. XIV/1, Makromolekulare Stoffe, S. 101 ff).
  • Die Polymerisation wird üblicherweise durch Zugabe von Phenothiazin, Brenzcatechin oder Tetraalkylthiuramdisulfid beendet.
  • Darüberhinaus verbessert Tetraalkylthiuramdisulfid die Lagerstabilität des Klebstoffs und wird zu diesem Zweck vor der Aufarbeitung dem Polychloroprenlatex als Dispersion oder gelöst in organischen Lösungsmitteln zugegeben.
  • Die Aufarbeitung solcher lösungsmittelhaltigen wäßrigen Polychloropren-Latices z.B. durch Gefrierkoagulation und Trocknung zum Festkautschuk ist aus ökologischen und wirtschaftlichen Gründen höchst unbefriedigend.
  • Der Zusatz einer Tetraalkylthiuramdisulfid-Dispersion zum Polychloroprenlatex führt auf Grund der ungleichmäßigen Verteilung der Dispersion im Latex zu Schwankungen in den Produkteigenschaften, z.B. zu einer unerwünschten Verringerung der Flockungsstabilität der fertigen Klebstoff lösung bei der Lagerung.
  • Uberraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Zugabe von Tetraalkylthiuramdisulfiden während der Reaktion innerhalb eines bestimmten Bereiches des Monomerumsatzes die Polymerisation nicht beendet, sondern einen weiteren Monomerumsatz gestaltet, ebenfalls zu lagerstabilen Klebstoffen führt, Schwankungen in den Produkteigenschaften vermeidet und insbesondere zu deutlich helleren Polymerisaten führt.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Her stellung von Polychloroprenklebstoffrohstoffen durch Polymerisation von Chloropren in alkalisch wäßriger Emulsion bei Temperaturen von 5 bis SÖ0C und üblicher Aufarbeitung, dadurch gekennzeichnet, daß man während der Polymerisation bei einem Monomerumsatz von 56 bis 74 % 4.10 bis 4.10 3 Mol eines Tetraalkylthiuramdisulfids, bezogen auf 100 g Monomer zusetzt und noch 3 bis 10 % bis zum Endumsatz weiter polymerisiert.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das günstigere Eigenschaftsbild besonders dann erreicht, wenn man das Thiuramdisulfid in organischen Lösungsmitteln gelöst eindosiert, wobei sich eine Lösung in Chloropren besonders eignet. Der Monomerumsatz, bei dem die Zugabe der Lösung erfolgt, ist von der Reaktionstemperatur abhängig. Es hat sich als günstig erwiesen, die Thiuramdisulfidlösung bei einer Reaktionstemperatur von 45"C bei einem Monomerumsatz von 58 - 64 %, bei einer Reaktionstemperatur von 250C bei einem Monomerumsatz von 62 - 68 % und bei einer Reaktionstemperatur von 100C bei einem Monomerumsatz von 66 - 72 % einzudosieren. Allgemein gilt, je höher die Reaktionstemperatur ist, umso früher wird das Thiuramdisulfid zugesetzt.
  • Der Zusatz von Thiuramdisulfiden zu Reaktionsbeginn gemäß Deutscher Auslegeschrift 1 271 405, Beispiel 2 ist zu vermeiden, weil sich dadurch die Polymereigenschaften, z.B. die Lagerungsstabilität deutlich verschlechtern.
  • Die Polymerisation kann diskontinuierlich oder kontinuierlich erfolgen, wobei die kontinuierliche Herstellungsweise bevorzugt ist. Zweckmäßigerweise benutzt man dann eine Rührkesselkaskade und setzt die Tetraalkylthiuramdisulfidlösung dem letzten Kessel zu.
  • Die Polymerisation wird nach bekannten Verfahren durchgeführt, wobei sich die in den Deutschen Offenlegungsschriften 3 002 711, 3 002 734 und 2 650 714 beschriebenen Verfahren besonders eignen.
  • Als Tetraalkylthiuramdisulfid eignet sich besonders Tetraethylthiuramdisulfid (TETD), das man als 5 - 50 %ige Lösung eindosiert.
  • Die Aufarbeitung des Latex kann z.B. durch Gefrierkoagulation nach der in der Deutschen Offenlegungsschrift 2 645 921 beschriebenen Weise durchgeführt werden.
  • Beispiel 1 Herstellung des Polymerlatex I (Vergleichsbeispiel) 1000 g Chloropren werden in 1500 g Wasser, dem 55 g disproportionierte Harzsäure( Feststoffgehalt 70 %), 5 g Natriumsalz eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, 6 g Natriumhydroxid und 1,26 g n-Dodecylmercaptan zugesetzt sind, emulgiert. Als Katalysatorlösung verwendet man eine 3 %ige wäßrige-Formamidinsulfinsäurelösung.
  • Die Emulsion wird mit Stickstoff gespült, auf +50au erwärmt und durch Zugabe von Katalysatorlösung gestartet.
  • Während der Polymerisation wird weiter Katalysatorlösung so eindosiert, daß die Temperatur des Ansatzes +450C nicht übersteigt. Nach einem Monomerumsatz von 65 % wird mit 1 g Phenothiazin abgestoppt und das überschüssige Monomere bei vermindertem Druck durch Wasserdampfdestillation abgetrennt.
  • Man versetzt den Latex mit 34 g einer 3t %igen wäßrigen Dispersion von TETD, senkt den pH-Wert des Latex auf 6,0, friert das Polymere auf einer Kühlwalze aus und trocknet es. Die' Mooney-Viskotität (ML-4') des Polymeren liegt bei 108 ME.
  • Beispiel 2 Herstellung des Polymer latex II (Vergleichsbeispiel) Man stellt eine Emulsion gemäß Beipiel 1 her und setzt als Aktivator 0,8 g Kaliumpersulfat und 0,05 g Natrium-Anthrachinon-2-sulfonat zu. Bei einer Innentemperatur von +150C springt die Reaktion an. Man erniedrigt durch Außenkühlung die Temperatur des Ansatzes auf +100c und dosiert eine 3 %ige Formamidinsulfinsäurelösung so ein, daß die Innentemperatur +120C nicht übersteigt. Nach einem Monomerumsatz von 80 % wird wie im Beispiel 1 beschrieben, abgestoppt und nach Zusatz von 42 g der TETD-Dispersion aufgearbeitet. Die Mooney-Viskosität (ML-4') des Polymern liegt bei 95 ME.
  • Beispiel 3 Herstellung des Polymerlatex III (Erfindungsgemäßes Bei spiel) Man verfährt nach Beispiel 1, dosiert jedoch bei einem Monomerumsatz von 62 % 5 g TETD, gelöst in 25 g Chloropren in das Reaktionsgefäß ein und polymerisiert weiter bis zu einem Monomerumsatz von 66 %. Die weitere Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 1, jedoch ohne den TETD-Nachsatz. Man erhält ein Polymer mit einer Mooney-Viskosität (ML-4') von 104 ME.
  • Beispiel 4 Herstellung des Polymerlatex IV (erfindungsgemäßes Beispiel) Man verfährt nach Beispiel 2, dosiert jedoch bei einem Monomerumsatz von 72 % 6,4 g TETD gelöst in 25 g Chloropren in das Reaktionsgefäß ein und polymerisiert'bis zu einem Monomerumsatz von 79 % weiter. Die weitere Aufarbettung ohne den TETD-Nachsatz erfolgt gemäß Beispiel 2. Man erhält ein Polymer mit einer Mooney-Viskosität (ML-41) von 92 ME.
  • Beispiel 5 (Polymerfarbe) Die nach den Beispielen 1 bis 4 getrockneten Polymerisate werden in Toluol gelöst (20 Gew.-%). Aus dieser Lösung werden 1 mm dicke Filme gegossen, deren Farbe nach dem Trocknen den Musterkarten RAL (Ausschusses für Lieferbedingungen und Gütesicherung beim Deutschen Normenausschuß (DNA); 6000 Frankfurt/Main, 1 Guteleutstraße 163 - 167) zugeordnet werden.
  • Polymer aus Beispiel ~ Polymerfarbe nach RAL * 1 1015 Hellelfenbein 3 9001 Cremeweiß 2* 1014 Elfenbein 4 9001 Cremeweiß * Vergleichsbeispiel Aus der Tabelle geht deutlich hervor, daß man mit der erfindungsgemäßn Methode einen Klebstoff mit wesentlich hellerer Eigenfarbe erhält.
  • Beispiel 6 (Lagerungsstabilität) Die Streichfähigkeit und Verarbeitbarkeit von Klebstofflösungen besonders mit maschinellen Einrichtungen sind von der Klebstoffviskosität in hohem Maße abhängig. Die Viskosität eines Klebstoffes muß daher während seiner Lagerung weitgehend konstant bleiben, um eine gleichbleibende Verarbeitbarkeit und Festigkeit der Klebung sicherzustellen. Als Prüfverfahren hierfür eignen sich die Bestimmung der Viskositätsstabilität und der Normalspannungszahl (NZ) der Klebstofflösung.
  • A. Herstellung der Klebstofflösung: In einer 250 g Weithalsflasche mit Schraubverschluß werden 33 g Polymer in 117 g eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus Ethylacetat/Benzin mit den Siedegrenzen 65/950C und Toluol im Gewichtsverhältnis 2:2:1, unter Rühren gelöst. Dazu wird das Polymere in Stücken von N5 mm Durchmesser geschnitten. Das Lösen erfolgt durch Drehen der verschlossenen Flasche innerhalb von 16 Stunden mit 300 Umdrehungen/Minute.
  • B. Messung der Viskosität Von Klebstoffen mit dem Rotationsviskosimeter nach Brookfield: Nach dem Lösen wird durch weitere Zugabe des verwendeten Lösungsmittelgemisches bei 23"C mit dem Brookfield-Viskosinteter LVT eine Viskosität von 10 Pa.s eingestellt und über 6 Monate beobachtet.
  • Bei den Messungen wird DIN 53 019, Entwurf Januar 1979 zugrunde gelegt.
  • Die Bestimmung der Viskoelastizität der Lösüng nach der Methode B erfolgt nach verschiedenen tagerzeiten bei 23 0C Lagertemperatur.
  • Die Meßwerte sollen möglichst konstant bleiben. Starke Abweichungen nach beiden Seiten sind nicht erwünscht.
  • Die Messungen werden an Klebstoffrohstoffen dürchgeführt, die nach Beispiel 2 und 4 mit verschiedenen TETD-Gehalten hergestellt wurden.
  • Polymer aus Beispiel 2* 2* 4* 4 3 TETD-Dispersion 15,6 7,9 (Feststoff, g) TETD-Lösung - - 15,6 7,9 7,9 (Feststoff, g) Viskosität (Pa.s) 0 Tage 10 10 10 10 10 14 Tage 1:2 14 9 10 10 1 Monat 15 18 7 10 10 3 Monate 18 24 6 10 10 6 Monate 22 30 4 9 11 * Vergleichsbeispiel

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Polychloroprenklebstoffen durch Polymerisation von Chloropren in alkalisch wäßriger Emulsion bei Temperaturen von 5 bis 500C und üblicher Aufarbeitung, dadurch gekennzeichnet, daß man während der Polymerisation bei einem Monomerumsatz von 56 - 74 % 4.1Q 4 bis 4.10 Mol pro 100 g Monomer eines Tetraalkylthiuramdisulfids zusetzt und noch 3 - 10 % bis zum Endumsatz weiterpolymerisiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetraalkylthiuramdisulfid gelöst in organischen Lösungsmitteln zusetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel Chloropren ist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Tetraalkyithiuramidsulfid Tetraethylthiuramdisulfid eingesetzt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei höherer Reaktionstemperatur sich der Zeitpunkt der Tetraalkylthiuramzugabe zu niedrigeren Monomerumsätzen verschiebt.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2645920A1 (de) * 1976-10-12 1978-04-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von schwefelmodifiziertem polychloropren
EP0011029B1 (de) * 1978-11-07 1982-06-23 Distugil Schwefelmodifiziertes Polychloropren und seine Herstellung in Gegenwart von organischen Polysulfiden

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