DE3208331A1 - Verfahren zur herstellung von druck- und faerbepraeparationen fuer entwicklungsfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur herstellung von druck- und faerbepraeparationen fuer entwicklungsfarbstoffe

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DE3208331A1 DE19823208331 DE3208331A DE3208331A1 DE 3208331 A1 DE3208331 A1 DE 3208331A1 DE 19823208331 DE19823208331 DE 19823208331 DE 3208331 A DE3208331 A DE 3208331A DE 3208331 A1 DE3208331 A1 DE 3208331A1
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Johannes Dr. 5093 Burscheid Eibl
Heinrich Dr. 5090 Leverkusen Leister
Werner Dr. 5000 Köln Steinbeck
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04Isoindoline dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/6091Natural or regenerated cellulose preparing non-azo dyes on the material

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Druck- und Färbepräpara-
  • tionen für Entwicklungsfarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Druck- und Färbepräparationen für Entwicklungsfarbstoffe auf Basis von 5-Iminopyrroleninen als Komponente A und Aminoheterocyclen der Formel worin X für S, 0 oder NH steht und R für einen gegebenenfalls noch weiter substituierten Phenylenrest oder für einen gegebenenfalls substituierten Phenylethylenrest steht und/oder C-H-aciden Verbindungen als Komponente B durch Mischen der Komponenten A und B unter Zusatz üblicher Hilfsstoffe.
  • Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B bei erhöhter Temperatur (vorzugsweise bei 60 bis 950C) vorgelöst und nach dem Erkalten zur Komponente A gegeben wird.
  • Bei den Färbeflotten sind Klotzflotten bevorzugt.
  • Sach dem Stand der Technik (siehe z.B. DE-PS 1 050 302) ist die Verwendung der Pulvergemische beider Komponenten A und B in Gegenwart von Lösungs- und Hilfsmitteln bekannt.
  • bie Herstellung des Entwicklungsfarbstoffs auf der Faser geschieht dort in Gegenwart der Lösungsmittel aus dem gelösten Farbstoffkomponenten.
  • Es wurde nun gefunden, daß durch Vorlösen der Kompohente B im Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur (vorzugsweise bei 60 bis 950C) und Mischung dieser Lösung nach dem Erkalten mit der Komponente A gegenüber dem bbengenannten konventionellen Verfahren sowohl beim brucken als auch beim Färben eine erhöhte Farbstoffausbeute und auch eine wesentlich bessere Druckfärbung der zu färbenden Faser erzielt wird.
  • Äls 5-Iminopyrrolenine (Komponente A) sind vorzugsweise Ämino-imino-isoindolenine, insbesondere gegebenenfalls durch Alkoxy (C1-C4), Phenyl, Alkyl (C1-C4) substituierte 1-Amino-3-iminoisoindolenine zu nennen.
  • Im einzelnen seien beispielsweise genannt: 1-Amino-3-imino-isoindolenin 1-Amino-3-imino-5-phenyl-isoindolenin 1-Amino-3-imino-5-methoxy-isoindolenin 1-Amino-3-imino-5-ethoxy-isoindolenin.
  • Weiterhin beispielsweise folgende Iminopyrrolenine Für den Einsatz geeignete Amino-imino-isoindolenine werden z.B. in der DE-PS 879 100 und in der Angewandten Chemie 68, S. 134 ff (1956) beschrieben.
  • Für Formel (I) gilt: Als Substituenten der Phenylreste R und des Phenylteils des Phenylethylenrestes R kommen vorzugsweise in Frage: Alkoxy (C1-C4), insbesondere Methoxy und Ethoxy, Nitro, Alkyl (C1-C4) oder Trifluoralkylgruppen.
  • Als Aminoheterocyclen der Formel (I) seien vorzugsweise gegebenenfalls durch Alkoxy (C1-C4) substituierte 2-Aminobenzthiazole, 2-Amino-4-phenylthiazole, 2-Amino-3-phenylthiazole oder 2-Amino-benzoxazole ausgeführt.
  • Im einzelnen seien beispielsweise genannt: 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-5-methoxybenzthiazol, 2-Amino-5-ethoxybenzthiazol, 2-Amino-6-ethoxybenzthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-5-phenylthiazol, 2-Amino-6-phenylthiazol, 2-Amino-benzoxazol, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolanimid, 1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon.
  • Als C-H-acide Komponente(n) B kommen vorzugsweise Verbindungen der folgenden Formel in Frage: »-Oxydnaphtaldehyd Acetessigsäure-2, 5-dichloranilid 2-Amino-acetanilid 3-Aminoformanilid N'-Acetyl-N'Cacetoacetyl-p-phenyndiamin 2-Acetoacetylamino-1 , 4-dimethoxybenzol Perinaphthindondion 2-Cyanomethylbenzimidazol Bei der Herstellung der Färbe- bzw. Druckansätze wird vorzugsweise ein Uberschuß an Komponente B in bezug auf Komponente A eingesetzt, insbesondere werden 2 Mol der Komponente B pro Mol der Komponente A eingesetzt.
  • Als zugesetzte Hilfsstoffe kommen bei der Herstellung der Färbe- bzw. Druckansätze Lösungsmittel wie Wasser, Ethylenglykolderivate wie Thiodiethylenglykol, Säurezusätze wie Milchsäure, Glycolsäure und terdickungsmittel, wie z.B. Stärkeether, Kernmehlether-Verdickung und andere säurebeständige Verdickungen in Frage.
  • Das Vorlösen der Komponente B bei erhöhter Temperatur geschieht im wäßrigen oder organisch/wäßrigen System, vorzugsweise in Gegenwart schwacher organischer Säure und organischem Lösungsmittels.
  • Als schwach organische Säuren kommen vorzugsweise in Frage: Milchsäure, Glycolsäure oder deren Ammoniumsalze.
  • Als organische Lösungsmittel kommen vorzugsweise in Frage: Thiodiethylenglykol, Methanol, Ethanol, Isopropanol, Triethylenglykol.
  • Bevorzugt wird die Komponente B in einem Lösungsmittelgemisch aus Thiodiethylenglykol, Wasser und Milchsäure bei 60-950C vorgelöst und nach dem Erkalten zum Iminopyrrolenin zusammen mit üblichen Hilfsstoffen wie Stärkeetherverdickung, Harnstoff, Wasser zugegeben und entweder eine Druckpaste oder eine Färbeflotte hergestellt.
  • Die Färbungen und Drucke werden nach dem Aufbringen auf die Faser im allgemeinen bei 60-100°C getrocknet und anschließend bei 130-1450C während 5-3 Minuten mit trockener Heißluft fixiert.
  • Das Waschen der Färbungen und Drucke geschieht im allgemeinen durch Spülen mit Wasser, Absäuern bei 40-700C (vorzugsweise bei 60"C) mit verdünnter Säure (vorzugsweise mit verdünnter Salzsäure, die z.B. durch Vermischen von 10 g konzentrierter Salzsäure in einem Liter Wasser hergestellt worden ist).
  • Die weitere Aufarbeitung geschieht im allgemeinen durch kochendes Seifen mit 3 g/l H2O Sodazusatz, 1-2 g Komplexbildner (wie z.B. Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA)); Falls es gewünscht wird, lassen sich auf den zu färbenden Materialien auch Reservierungen erzielen, indem man z.B. eine Vor- oder Nachdruckreserve aufbringt, die als wirksame Bestandteile ein aliphatisches Amin, wie z.B.
  • Diethylentriamin oder Ethanolamin enthält, die mit den Amino-imonoisoindolenien unter Bildung von ungefärbten Kondensationsprodukten reagieren, die bei der Nachbehandlung von den gefärbten Materialien entfernt werden.
  • Als zu bedruckende oder zu färbende textile Gewebe kommen vorzugsweise in Frage: Cellulosegewebe, wie z.B. Baumwollgewebe und Mischungen mit Synthesefasern mit einem Celluloseanteil von 40 bis 60 %.
  • Die Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele näher erläutert werden.
  • Beispiel 1 Eine Lösung bestehend aus 52,5 g 2-Aminobenzthiazol 100 g Thiodiethylenglykol 40 g Milchsäure (konz. techn. 80-85-%ig) und 190 g Wasser wird auf 65"C erhitzt und ca. 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten.
  • Von der vorgenannten Lösung werden nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur 380 g mit 25 g Aminoiminoisoindolenin und mit 500 g Stärkeetherverdickung verrührt und mit 95 g Wasser auf ein Gesamtgewicht von 1000 g eingestellt. Man erhält eine gebrauchsfertige Druckpaste.
  • Mit dieser Druckpaste wird ein Viskosegewebe bedruckt.
  • Nach dem Trocknen bei 80-950C wird durch Heißluft von 1400C während 5 Minuten die Fixierung vollzogen. Man erhält nach dem kochenden Seifen, Spülen und Trocknen einen farbstarken goldgelben Druck von hervorragenden Licht- und Naßechtheiten.
  • Beispiel 2 Man arbeitet wie in Beispiel 1 angegeben. Im Unterschied zum Beispiel 1 ist die 2-Aminobenzthiazollösung wie folgt zusammengesetzt: 120 g 2-Aminobenzthiazol 150 g Thiodiethylenglykol 70 g Milchsäure 200 g Wasser.
  • Beispiel 3 300 g der 2-Aminobenzthiazol-Lösung gemäß Beispiel 1 werden mit 50 g Harnstoff, 48 g Aminoiminoisoindolenin und 628 g Wasser (12-190C) verrührt. Es entstehen 1000 g einer gebrauchsfertigen Färbelösung. Mit dieser Färbelösung wird ein weißes Baumwollgewebe nach dem Foulard-Kontinueverfahren geklotzt und getrocknet und bei 1400C im Spannrahmen mit Heißluft während 5 Minuten kondensiert. Nach dem kochenden Waschen, Spülen und Trocknen erhält man eine goldgelbe Färbung.
  • Beispiel 4 Eine Lösung bestehend aus 44,8 g 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol 100,0 g Thiodiethylenglykol 45,0 g Milchsäure (konz. techn. 85-%ig) 185,0 g Wasser wird auf 850C erhitzt.
  • Von der vorgenannten Lösung werden 375 g mit 23 g Aminoiminoisoindolenin, 500 g Verdickungsmittel und 102 g Wasser verrührt. Man erhält eine gebrauchsfertige Druckpaste.
  • Mit der Druckpaste wird ein weißes Baumwollgewebe bedruckt. Nach der Trocknung wird die Fixierung (Farbstoffentwicklung) durch Dämpfen bei 1020C während 8 Minuten vorgenommen. Nach dieser Nachbehandlung erhält man einen scharlachroten Druck von ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
  • Beispiel 5 Eine Lösung bestehend aus 38,0 g Cyanmethylbenzimidazol der Formel 100,0 g Thiodiethylenglykol 35,0 g Milchsäure (koz. tech. 85-%ig) 215,0 g Wasser wird auf 750C erhitzt.
  • Von der vorgenannten Lösung werden 388 g mit 14 g Aminoiminoisoindolenin, 500 g Verdickungsmittel und 98 g Wasser verrührt. Man erhält so einen gebrauchsfertigen Druckansatz.
  • Mit dieser Druckpaste wird ein weißes Baumwollgewebe bedruckt. Nach der Trocknung wird die Fixierung (Farbstoffentwicklung) durch Dämpfen bei 1020C während 10 Minuten vorgenommen. Nach dieser Nachbehandlung erhält man einen farbstarken tiefroten Druck von ausgezeichneten Echtheiten.
  • Beispiel 6 310 g der Cyanmethylbenzimidazol-Lösung gemäß Beispiel 5 werden mit 9,6 g Aminoiminoisoindolenin, 5,0 g 2,3-Dithioncarbonaminoiminoimid der Formel 480 g Stärkeetherverdickung, 8 g konzentrierte Milchsäure (85-%ig) und 142,4 g Wasser verrührt. Man erhält eine gebrauchsfertige Druckpaste.
  • Mit dieser Druckpaste wird ein weißes Baumwollgewebe bedruckt. Nach dem Drucken, Trocknen, Dämpfen und Waschen erhält man einen farbstarken bordoroten Druck.

Claims (10)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Druck- und Färbepräparationen für Entwicklungsfarbstoffe auf Basis von 5-Iminopyrroleninen als Komponente A und Aminoheterocyclen der Formel worin X für S, 0 oder NH steht und R für einen gegebenenfalls noch weitersubstituierten Phenylenrest oder für einen gegebenenfalls substituierten Phenylethylenrest steht und/oder C-H-aciden Verbindungen als Komponente B durch Mischen der Komponenten A und B unter Zusatz üblicher Hilfsstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B bei erhöhter Temperatur vorgelöst und nach dem Erkalten zur Komponente A gegeben wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vorlösen der Komponente B im wäßrigen oder wäßrig/organischen System geschieht.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Vorlösen der Komponente B in Gegenwart von Wasser, organischer Lösungsmittel und schwacher organischer Säuren geschieht.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Vorlösen der Komponente B in einem Gemisch aus Wasser, Thiodiethylenglykol und Milchsäure erfolgt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B bei 60 bis 950C vor gelöst und nach dem Erkalten zur Komponente A gegeben wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Iminopyrrolenine (Komponente A) Amino-imino-isoindolenine eingesetzt werden.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Iminopyrrolenine gegebenenfalls durch Alkoxy (C1-C4), Phenyl, Alkyl (C1-C4) substituierte 1-Amino-3-imino-isoindolenine eingesetzt werden.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminoheterocyclen-Komponente der Formel (I) gegebenenfalls durch Alkoxy (C1-C4) substituierte 2-Amino-benzthiazole, 2-Amino-4-phenylthiazole, 2-Amino-3-phenylthiazole oder 2-Amino-benzoxazole eingesetzt werden oder daß als C-H-acide Komponente B Cyanmethylbenzimidazol verwendet wird.
  9. 9. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 8 hergestellten Druck- und Färbepräparationen für Entwicklungsfarbstoffe zum Bedrucken bzw. Färben von textilen Geweben.
  10. 10. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 8 hergestellten Druck- und Färbepräparationen für Entwicklungsfarbstoffe zum Bedrucken bzw. Färben von Cellulosegeweben und Cellulose enthaltenden Mischfasern.
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