DE3140134C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die in den Ansprüchen
wiedergegebenen Gegenstände.
Das Chitosan ist ein hochpolymeres Aminocellulosederivat
und befähigt, mit Säuren Salze zu bilden. Es wird durch
alkalische Entacetylierung von Chitin hergestellt. Die
vollständige Entacetylierung ist schwierig, weil das
Alkali während der Reaktion nur unvollkommen in die
Chitinpartikel eindringt. Ein praktisch acetylfreies
Chitin, nämlich reines Chitosan, kann nur durch wiederholte
Alkalibehandlung oder durch Fraktionierung erhalten
werden. Das Chitosan des Handels stellt daher
ein mehr oder weniger entacetyliertes Produkt mit einem
Chitosananteil von etwa 70 bis 90 Gew.-% dar.
Durch Neutralisation der freien Aminogruppen des
Chitosans mit Säuren lassen sich die entsprechenden
Salze erhalten. Säuren, die wasserlösliche Salze des
Chitosans ergeben, sind beispielsweise Salzsäure,
Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure oder andere niedermolekulare
anorganische oder organische Säuren.
Die wasserlöslichen Salze des Chitosans finden Anwendung
als Additive in der Papier- und Textilindustrie,
als Koagulantien für Suspensionen und als Cheliermittel
für Schwermetalle. Darüber hinaus sind auch einige
medizinische Anwendungen für wasserlösliche Chitosansalze,
zum Beispiel in dem Buch "Chitin" von Muzarelli,
Pergamon Press, Oxford 1977, beschrieben. Schließlich
ist die Verwendung von wasserlöslichen Chitosansalzen,
insbesondere da sie den Charakter von kationischen
Harzen haben, als festigender und konditionierender
Bestandteil von Haarbehandlungsmitteln, auf dem Gebiet
der Kosmetik bekannt. So ist aus der
DE-OS 26 27 419 ihre Verwendung in Mitteln zur Festigung
der Frisur bekannt, während die
DE-OS 27 54 796 ihren Einsatz in Haarkur- und
Haarwaschmitteln beschreibt. In wäßrigen oder wäßrig-
alkoholischen Lösungen von Chitosan mit den genannten
Säuren bilden sich jedoch in Gegenwart von
üblichen anionischen Tensiden, wie Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten,
Alkylsulfonaten, Alkylarylsulfonaten,
Alkylsulfosuccinaten und den Alkalisalzen langkettiger
Fettsäuren, unlösliche Chitosan-Salze. Die wertvollen
Eigenschaften des Chitosans können daher für Mittel
auf der Basis solcher anionischer Tenside, wie zum Beispiel
Textil- und Haushaltsreinigungsmittel, Körperreinigungsmittel,
Shampoos oder Haarkonditionierungsmittel,
nicht genutzt werden.
Es bestand daher die Aufgabe, wäßrige oder wäßrig-alkoholische
Lösungen von Chitosansalzen zur Verfügung zu
stellen, bei denen in Gegenwart von üblichen anionischen
Tensiden keine unlöslichen Chitosansalze ausfallen und
die es daher ermöglichen, Chitosan auch in anionentensidhaltige
Mittel einzuarbeiten.
Hierzu wurde nun gefunden, daß saure wäßrige oder wäßrig-
alkoholische Lösungen eines Salzes von Chitosan mit
einem pH-Wert von 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß das
Anion des Salzes ein Tensid-Anion der allgemeinen
Formel I
[R-X-(CH₂CH₂O) n -Y]⊖ (I)
wobei R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-
oder Alkylenrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt,
X eine der Gruppen
(R′ = H, Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen)
bedeutet, n eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise
4 bis 20, ist und Y einen der Reste
-(CH₂) m COO⊖ (m = 1 bis 4)
-SO₃⊖
darstellt, ist, die Erfindungsaufgabe erfüllen.
Die erfindungsgemäßen Lösungen sind beispielsweise wie
folgt erhältlich:
Nach einer Herstellungsvariante wird das Chitosan in
einer, in bezug auf die freien Aminogruppen des
Chitosans, etwa eine äquimolare Menge des Tensids der
Formel II
R-X-(CH₂CH₂O) n -Y-H (II)
wobei R, X, n und Y die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, enthaltenden wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen
Lösung gelöst.
Nach einer anderen Herstellungsvariante gibt man eine,
in bezug auf die freien Aminogruppen des Chitosans, etwa
äquimolare Menge eines Salzes der Formel III
[R-X-(CH₂CH₂O) n -Y]⊖ M⊕ (III)
wobei R, X, n und Y die vorstehend angegebene Bedeutung
haben und M⊕ ein Alkali-, Ammonium- oder Alkanolammoniumion
darstellt, zu einer wäßrigen oder wäßrig-
alkoholischen Lösung eines Salzes von Chitosan mit
einer niedermolekularen anorganischen oder organischen
Säure.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen nach
dieser Variante geeignete Salze des Chitosans mit
niederen anorganischen oder organischen Säuren sind
beispielsweise Salze des Chitosans mit Salzsäure,
Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure,
Zitronensäure und Bernsteinsäure.
Geeignete Tenside der Formel II zur Herstellung der
erfindungsgemäßen Chitosansalz-Lösungen sind beispielsweise
Fettalkoholpolyglykolethercarbonsäuren der
Formel
R-O-(C₂H₄O) n -CH₂-COOH ,
Alkylphenolpolyglykolethercarbonsäuren der Formel
R-C₆H₄-O-(C₂H₄O) n -CH₂-COOH
(insbesondere mit R = Octyl, Nonyl), Fettalkoholpolyglykolethersulfonsäuren
der Formel
R-O-(C₂H₄O) n -SO₃H
sowie Fettalkylamidopolyglykolethersulfate
der Formel
RCONR′-(C₂H₄O) n -SO₃H ,
wobei R und R′
die vorstehend genannte Bedeutung haben und n vorzugsweise
4 bis 20 ist. Für die erfindungsgemäße Verwendung
besonders geeignete Tenside sind zum Beispiel
Laurylalkohol-
polyglykolethercarbonsäure mit durchschnittlich
4,5-Ethylenoxidgruppen pro Molekül (AKYPO RLM® 45) -
mit 10 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RLM® 100)
- mit 13 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO RLM® 130),
und mit 16 Ethylenoxidgruppen im Molekül (AKYPO® RLM
160). Ein weiteres Beispiel ist die Verbindung Cetylalkohol-
polyglykolethercarbonsäure mit 8 Ethylenoxidgruppen
im Molekül (AKYPO RCS® 80).
Besonders geeignet sind ferner Kokosfettsäureamidpolyglykolethersulfate,
insbesondere solche mit
10 Ethylenoxidgruppen im Molekül.
Das zur Herstellung der Lösungen verwendbare Chitosan
kann in reiner Form vorliegen oder auch ein beliebiges
handelsübliches, teilweise entacetyliertes, Produkt
sein, wobei der Anteil an freien Aminogruppen im Chitosan
im allgemeinen etwa bei 70 bis 90% liegt.
Die aus Chitosan und einem Tensid der Formel II in
wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung erhältlichen
Chitosansalze können in den Lösungen im Prinzip in
jeder beliebigen Menge enthalten sein. Aus Gründen der
Löslichkeit ist jedoch ein Gehalt von 0,05 bis etwa
10,0 Gew.-% des Chitosansalzes, bezogen auf die Menge
des eingesetzten Chitosans, vorzuziehen.
Als Alkohole zur Herstellung der wäßrig-alkoholischen
Lösungen kommen insbesondere alle niedermolekularen
aliphatischen ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht.
Entsprechende für eine kosmetische Verwendung
geeignete Alkohole sind zum Beispiel Ethanol, n-Propanol,
i-Propanol, Ethylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-
Propylenglykol und Glycerin.
Die hier beschriebenen wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen
Lösungen von Chitosansalzen können als filmbildende
Komponente mit ausgezeichneten hautpflegenden und haarkonditionierenden
Eigenschaften in kosmetischen Mitteln
eingesetzt werden. Die enthaltenden Chitosansalze weisen
die hervorragenden Eigenschaften der in der
DE-OS 27 54 796 und in der
DE-PS 26 27 419 beschriebenen einfachen Chitosansalze
auf, können jedoch - im Gegensatz zu den dort
beschriebenen Salzen - auch gemeinsam mit bekannten
und üblichen anionischen Tensiden, wie zum Beispiel
Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, Alkylsulfonaten,
Alkylarylsulfonaten, Alkylsulfosuccinaten und Salzen
von Fettsäuren, eingesetzt werden. Neben diesen und
anderen bekannten anionischen Tensiden kann als Tensid-
Komponente auch ein über die zur Salzbildung mit
Chitosan erforderliche Menge hinausgehender Überschuß
eines Tensides der allgemeinen Formel II dienen. In
Gegenwart von Anionentensiden werden im allgemeinen
stabile klare Lösungen oder dispers-trübe Präparate
erhalten.
Die Chitosansalz-Lösungen der Erfindung können daher
in allen kosmetischen Mitteln eingesetzt werden, in
denen ihre filmbildende, haarkonditionierende und hautpflegende
Eigenschaft erwünscht ist. Solche kosmetischen
Mittel sind zum Beispiel Haarkur-, Haarspül- und Haarwaschmittel,
Duschgele, Einlegemittel, Farbfestiger,
Tönungsfestiger und Sprühfestiger. Gegenstand der Erfindung
sind daher auch kosmetische Mittel mit einem
Gehalt an den vorstehend beschriebenen Chitosansalz-
Lösungen.
Die hier beschriebenen Chitosansalz-Lösungen sowie die
unter ihrer Verwendung erhaltenen kosmetischen Mittel
weisen einen pH-Wert
von 2 bis 6 auf. Die kosmetischen Mittel sollen
die Chitosansalz-Lösungen in einer Menge enthalten, die ausreicht,
um eine hautpflegende Wirkung, eine haarkonditionierende
Wirkung oder eine Verstärkung der mechanischen
Festigkeit des Haares zu bewirken. Dies ist im allgemeinen
bei einem Gehalt des Chitosansalzes von etwa 0,01
bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die Menge des eingesetzten
Chitosans in den kosmetischen Mitteln, der Fall.
Außer den neuen Chitosansalz-Lösungen können die Mittel
gegebenenfalls zusätzlich auch andere kosmetische Harze,
wie zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/
Vinylacetat-Mischpolymerisate sowie Misch- und Pfropfpolymerisate
von Vinylacetat und einer ungesättigten Carbonsäure,
wie Krotonsäure, enthalten. Als Tenside können
die erfindungsgemäßen Mittel außer anionischen Tensiden
auch nicht-ionische, kationische oder amphotere Tenside
enthalten. Bei Mitteln in Shampooform beträgt die
Gesamtkonzentration der Tenside im allgemeinen zwischen
5 und 50 Gew.-%.
Die kosmetischen Mittel gemäß der Erfindung können
darüber hinaus selbstverständlich alle üblicherweise in
der Kosmetik verwendeten herkömmlichen Bestandteile,
wie Verdickungsmittel, zum Beispiel Fettsäurealkanolamide,
Carboxymethylcellulose, Hydroxymethylcellulose,
Ester von Polyolen mit langer Kette und natürliche
Gummistoffe, Konservierungsmittel wie Methyl-p-
hydroxybenzoat und Formaldehyd sowie weiterhin Farbstoffe,
Pigmente und Parfümöle oder auch niedermolekulare
anorganische oder organische Salze wie NaCl, Na₂SO₄
oder Natriumacetat, enthalten. Ebenfalls ist es möglich,
diese Mittel mit Hilfe eines Zerstäubers beziehungsweise
anderer geeigneter Sprühvorrichtungen oder im Gemisch mit
üblichen Treibgasen, aus einem Druckbehälter zu versprühen.
Die nachstehenden Beispiele sollen den Gegenstand der
Erfindung weiter erläutern:
3,77 g zu 80% entacetyliertes Chitosan werden in einer
Lösung von 11,32 g Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure
mit 16 Ethylenoxidgruppen im Molekül
(AKYPO RLM® 160) in einem Gemisch aus 9,43 g Isopropanol
und 75,48 g Wasser unter Rühren gelöst. Es werden 100 g
einer viskosen, klaren, wäßrig-alkoholischen Chitosansalz-
Lösung mit einem pH von 3,6 erhalten.
In einer Lösung, bestehend aus 10,0 g Isopropanol, 14,2 g
Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure mit durchschnittlich
4,5 Ethylenoxidgruppen pro Molekül (AKYPO RLM® 45),
0,5 g Polyoxyethylenglycerin-monoisostearat
(TAGAT® I) und 73,3 g
Wasser werden unter Rühren 2,0 g zu 80% entacetyliertes
Chitosan gelöst. Man erhält 100 g einer klaren, sauren
wäßrig-alkoholischen Chitosansalz-Lösung.
0,53 g zu 80% entacetyliertes Chitosan werden in einem
Gemisch, bestehend aus 6,2 g Cetylalkoholpolyglykolethercarbonsäure
mit 8 Ethylenoxidgruppen im Molekül
(AKYPO RCS® 80), 0,53 g Isopropanol, 0,26 g Polyoxyethylenglycerin-
monoisostearat (Handelsprodukt TAGAT I®
der Firma Goldschmidt, Essen) und 39,68 g Wasser, gelöst.
Nach der Zugabe von 52,80 g Isopropanol zu der erhaltenen
trüben Lösung entstehen 100 g einer klaren, sauren wäßrig-
alkoholischen Chitosansalz-Lösung.
4,0 g zu 80% entacetyliertes Chitosan werden in einer
Lösung, bestehend aus 12,0 g Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure
mit 10 Ethylenoxidgruppen im Molekül
(AKYPO RLM® 100), und 84,2 g
Wasser, unter geringer Erwärmung gelöst. Nach dem Abfiltrieren von unlöslichen Teilchen werden 100 g einer
klaren wäßrigen Chitosansalz-Lösung, die einen pH-
Wert von 4,1 aufweist, erhalten.
Eine Lösung, bestehend aus 10 g des Natriumsalzes von
Kokosfettsäureamid-polyglykolethersulfat mit 10
Ethylenoxidgruppen im Molekül in 75 g Wasser, wird mit
Hydrogenchlorid auf einen pH von 2,0 eingestellt. Zu
dieser Lösung werden 20 g Isopropanol gegeben. In der
nun vorliegenden Lösung werden unter Rühren 2,0 g zu
80%entacetyliertes Chitosan aufgelöst. Nach dem Abfiltrieren
geringer Mengen unlöslicher Bestandteile
wird eine klare, saure wäßrig-alkoholische Chitosansalz-
Lösung erhalten.
Diese Lösung kann auch erhalten werden, indem 2,0 g
eines zu 80% entacetylierten Chitosans in 75,0 g
einer 0,02 molaren wäßrigen Hydrogenchloridlösung gelöst
werden. Zu dieser Lösung gibt man 20,0 g Isopropanol.
Schließlich werden in der entstandenen
wäßrig-alkoholischen Lösung von Chitosan-hydrochlorid
10,0 g des Natriumsalzes von Kokosfettsäureamidpolyglykolethersulfat,
mit 10 Ethylenoxidgruppen im
Molekül, unter Rühren gelöst und die unlöslichen
Anteile abfiltriert.
Ein Gemisch, bestehend aus 50 g einer Lösung nach Beispiel
1, 11,2 g Laurylalkoholpolyglykolethercarbonsäure
mit 4,5 Ethylenoxidgruppen pro Molekül (AKYPO
RLM® 45), 0,2 g Parfümöl und 0,1 g Farbstoff, wird
mit einer 10%igen wäßrigen Natronlaugelösung auf
einen pH-Wert von 4,0 eingestellt. Man erhält ein
klares Shampoo mit guten Wasch- und Pflegeeigenschaften.
60 g einer Chitosansalz-Lösung nach Beispiel 1 werden
unter Rühren mit 40 g einer 28%igen wäßrigen Lösung
von Natriumlaurylpolyglykolethersulfat, mit durchschnittlich
2,5 Ethylenoxidgruppen pro Molekül, vermischt.
Nach der Zugabe von 5,5 g Natriumhydroxid
löst sich der zunächst entstandene Niederschlag dispers
auf. Durch Zugabe von 0,1 g Parfümöl, 0,05 g eines
Farbstoffes und 1,0 g eines Trübungsmittels wird ein
Shampoo erhalten, das gute Wascheigenschaften aufweist,
dem Haar Glanz und eine gute Kämmbarkeit sowie
einen guten Griff verleiht.
In 96,0 g einer Chitosansalz-Lösung nach Beispiel 4
werden 3 g Natriumchlorid, 0,5 g Parfümöl und 0,5 g
Farbstoff gelöst.
Das erhaltene klare Haarspülmittel wird nach der Haarwäsche
angewendet und verleiht dem Haar, nach dem Ausspülen
mit Wasser und dem Trocknen des Haares, eine
gute Kämmbarkeit. Die Frisur hat gleichzeitig eine
lockere Stabilität erhalten.
Ein Gemisch, bestehend aus 15,0 g einer wäßrigen
Chitosansalz-Lösung nach Beispiel 4, 6,0 g einer 50%igen
wäßrigen Lösung eines Copolymerisates aus 20%
Polyvinylpyrrolidon/80% Vinylacetat, 78,5 g Isopropanol,
0,4 g Parfümöl und 0,1 g Farbstoff, wird in einem
Gefäß 30 Minuten lang auf eine Temperatur von 50°C
erhitzt.
Man erhält einen gelförmigen Haarfestiger, der sich
beim Einmassieren in das nasse Haar verflüssigt und
ausgezeichnete festigende und pflegende Eigenschaften
aufweist.
Alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenen Prozentzahlen
stellen Gewichtsprozente dar.
Claims (4)
1. Saure, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösung eines
Salzes von Chitosan mit einem pH-Wert von 2 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß das Anion des Salzes ein
Tensid-Anion der allgemeinen Formel (I)
[R-X-(CH₂CH₂O) n -Y]⊖ (I)ist, wobei R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-
oder Alkylenrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen
darstellt, X eine der Gruppen
(R′ = H, Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen)
bedeutet, n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist und Y
einen der Reste-(CH₂) m COO⊖ (m = 1 bis 4)-SO₃⊖darstellt.
2. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Chitosan-Salz in einer Menge von 0,05 bis
10,0 Gew.-%, bezogen auf die Menge des eingesetzten
Chitosans, enthalten ist.
3. Verfahren zur Herstellung einer Lösung nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich
bekannter Weise Chitosan in einer, in bezug auf die
freien Aminogruppen des Chitosans, eine etwa äquimolare
Menge des Tensids der Formel II
R-X-(CH₂CH₂O) n -Y-H (II)wobei R, X, n und Y die im Patentanspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, enthaltenden wäßrigen oder
wäßrig-alkoholischen Lösung löst.
4. Kosmetische Mittel, mit einem Gehalt an einer Lösung
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das
Salz des Chitosans in einer Menge von 0,01 bis
5,0 Gew.-%, bezogen auf die Menge des eingesetzten
Chitosans, enthält.
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