DE3133732A1 - Verfahren zur herstellung von difluorhalogenacetylfluorid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von difluorhalogenacetylfluoridInfo
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Description
1A-3666
A-284
A-284
ASAHI GLASS COMPANY, LTD. Tokyo, Japan
Verfahren zur Herstellung von Difluorhalogenacetylfluorid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Difluorhalogenacetylfluorid (CXF2COF: X = J oder Br),
welches brauchbar ist als Zwischenstufe für verschiedene, fluorhaltige Verbindungen oder eine Verbindung mit speziellen
Eigenschaften. Beispielsweise kann Diefluorhalogenaeetylfluorid
umgewandelt werden in co -Halogenperfluorkohlenstoff -viny lather, welcher eine brauchbare Zwischenstufe
zur Herstellung von wärmehärtbaren, fluorierten Harzen ist. Hierzu wird zunächst Hexafluorpropylenoxid
zugesetzt und dann wird eine Pyrolyse des Addukte durchgeführt. Difluorhalogenacetylfluorid kann ferner in
Perfluorsuccinylfluorid umgewandelt werden, und zwar durch eine Kupplungsreaktion, welche als Dehalogenierung
abläuft. Das erhaltene Perfluorsuccinylfluorid reagiert mit einem nucleophilen Mittel unter Bildung eines Per-
fluordicarbonsäure-Derivats. Derivate dieser Art dienen
als Zwischenstufe für fluorhaltige Kondensationspolymere,
wie Polyamide und Polyester, mit ausgezeichneter thermischer Beständigkeit und chemischer Beständigkeit. Difluorhalogenacetylfluoride
dienen ferner als Ausgangsmaterialien für Perfluor-(3-oxa-4-pentenoylfluorid) oder
Oxalylfluörid, deren beide als Zwischenstufen für verschiedene,
fluorhaltige Verbindungen brauchbar sind.
Das einzige bekannte Verfahren zur Herstellung von DifluorjodacetyIfluorid
besteht in der Umsetzung von Tetrafluoräthylenoxid
mit wasserfreiem Lithiumiodid in Essigsäureanhydrid (JA-AS 8205/1970').-Bei dem bekannten Verfahren ist es Jedoch erförderlich, Tetrafluoräthylenoxid
einzusetzen, welches schwierig herstellbar ist, da es
äußerst explosiv ist,und nur in geringer Ausbeute anfällt.
Darüberhinaus ist bei diesem Verfahren die Ausbeute an
DifluorjodacetyIfluorid, bezogen auf Tetrafluoräthylenoxid, gering und reicht nur bis an ein Maximum von hO%.
Dieses Verfahren ist daher unter industriellen Gesichtspunkten nicht befriedigend.
Was andererseits die Herstellung von Difluorbromacetylfluorid
anbelangt, so kennt man ein Verfahren zur Herstellung von Difluorbromacetat durch Erhitzen eines Gemisches,
von 1,2-Dibromchlortrifluoräthän und rauchender
Schwefelsäure mit 40% Schwefeltrioxid-Gehalt in Gegenwart von Quecksilberoxid, gefolgt von einer Umsetzung
des gebildeten Gases mit einem Alkohol [Tetrahedron. 1445 (1977)]. Wenn jedoch dieses Verfahren angewendet
wird zur Herstellung von DIfluorbromacetylfluorid, so
ist eine spezielle Reinigung erforderlich für die Abtrennung von Difluorbromacetylfluorid vom Difluorbromacetylchlorid.
Letzteres ist nicht leicht von Difluorbromacetylfluorid
trennbar, da eine große Menge Difluorbromacetyl-
chlorid Im gebildeten Gas eingeschlossen wird. Darüberhinaus
muß bei dem Verfahren Queeksilberoxid eingesetzt werden,
welches in hohem Maße giftig ist und spezielle Aufarbeitungen erfordert. Aus allen diesen Gründen ist dieses
Verfahren für die industrielle Durchführung nicht geeignet.
Es ist ferner bekannt, Difluoracetylfluoride durch Oxidation
von 1-Brom-2-jod-tetrafluoräthan mit einer oxidierenden
Säure herzustellen oder durch Bromierung von Difluorjodacetylfluorid.
Diese Verfahren erfordern mehrere Reaktionsstufen zur Herstellung des Ausgangsmaterials. Dies
führt zu einem Gesamtverfahreri mit einer Vielzahl von Reaktionsstufen.
Auch diese Verfahren sind daher nicht befriedigend.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren
zur Herstellung von Difluorhalogenacetylfluorid mit hoher Ausbeute nach einem einfachen Verfahren zu schaffen.
Diese Aufgäbe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung eines Difluorhalogenacetylfluorids
mit den folgenden Stufen:
(a) Herstellung einer Zwischenstufe mit einer Gruppe der Formel
XCF2CFYOSO2-
wobei X für J oder Br steht und wobei Y für F, Cl, Br oder J steht, durch Umsetzung eines Polyfluoräthylens
der Formel
CF2=CFY
mit einem Reagens, welches erhalten wurde durch Vermischen von Schwefeltrioxid mit einem Halogen, ausgewählt
aus Jod oder Brom; und
(b) Zersetzung dieser Zwischenstufe zum Endprodukt .
-A-
Die vorliegende Erfindung ist das Ergebnis verschiedener Untersuchungen der oben erwähnten Probleme. Es wurde insbesondere
festgestellt, daß eine stabile Zwischenstufe mit der Gruppe XCF2CFYOSO2-, in der X für J oder Br steht
und Y für F, Cl, Br oder J steht, hergestellt werden
kann durch Umsetzung eines spezifischen Polyfluoräthylens mit einem spezifischen Reagens, und zwar in hoher Ausbeute. Difluorhalogenacetylfluorid kann wiederum aus dieser
Zwischenstufe durch eine Zersetzungsreaktion in hoher
Ausbeute erhalten werden.
Es ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wichtig, PoIyfluoräthylen
mit der Formel CF2=CFY als Ausgangsmaterial einzusetzen und ein Gemisch eines Halogens, wie Jod oder
Brom, und Schwefeltrioxid als Reaktionsmischung einzusetzen. Im Falle dieser Kombination erhält man in hoher
Ausbeute die Zwischenstufe mit der Gruppe XCF2CFYOSO2.
Diese kann in Difluorhalogenacetylfluorid umgewandelt werden, und zwar in höher Ausbeute.
Als Polyfluoräthylen der Formel CF2=CFY kommen die folgenden
vier Verbindungen in Frage: . .
CF2=CF2 (Tetrafluoräthylen);
CF2=CFCl (Chlortrifluoräthylen);
CF2=CFBr (Bromtrifluoräthylen); und
CF2=CFJ (JodtrifluoräthyleiJ.
Eine oder mehrere dieser Verbindungen können gesondert oder als Gemisch eingesetzt werden. Unter den Polyfluoräthylenen
sind Tetrafluoräthylen und Chlortrifluoräthylen aufgrund ihrer leichten Verfügbarkeit besonders bevorzugt.
Tetrafluoräthylen mit symmetrischer Struktur
ist besonders bevorzugt, da die Selektivität der Reaktion besonders hoch ist.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann das Gemisch der
Reagentien aus Halogen und Schwefeltrioxid unmittelbar
nach der Vermischung eingesetzt werden oder aber nach einer partiellen Reaktion des Halogens mit dem Schwefeltrioxid.
Das gemischte Reagens kann entweder in einem gesonderten
Reaktor hergestellt werden oder im gleichen Reaktor vor Durchführung der Reaktion des gemischten Reagens mit
dem Polyfluoräthylen. Das Molverhältnis von Schwefeltrioxid
zu Halogen ist nicht kritisch bei der Herstellung des gemischten Reagens. Wenn bei der Umsetzung des gemischten
Reagens mit Polyfluoräthylen das Molverhältnis zu niedrig ist, so erhält man als· Nebenprodukt Dihalogenpolyfluoräthan,
welches ein Addükt von Polyfluoräthylen
und dem Halogen ist. Wenn andererseits das Molverhältnis zu hoch ist, so erhält man SuIton als Addukt des Poly- .
fluoräthylens und des Schwefeltrioxids als Nebenprodukt.
Aus diesem Grunde ist es bevorzugt, ein Molverhältnis im Bereich von 1 bis 5 auszuwählen.
Die Herstellung des gemischten Reagens kann in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in Anwesenheit eines Lösungsmittels
, wie 1,1,2-Trichlortrifluoräthan und 1,2-Dibromtetrafluoräthan,
durchgeführt werden. Es ist ferner bevorzugt, das gemischte Reagens unter im wesentlichen
wasserfreien Bedingungen herzustellen.
Wenn die Temperatur bei der Reaktion des Polyfluoräthylens mit dem gemischten Reagens zu niedrig ist, so verfestigt
sich das gemischte Reagens oder die Reaktionsgeschwindigkeit ist beträchtlich herabgesetzt. Wenn andererseits
die Temperatur zu hoch ist, so kann es zu unerwünschten Nebenreaktionen aufgrund erheblicher Zersetzungen kommen.
Daher wird die Umsetzung vorzugsweise bei einer Temperatur
von -50 bis +3000C und speziell von -20 bis +1500C
durchgeführt. Der Reaktionsdruck ist nicht kritisch. Die
Reaktion kann unter einem Druck von bis zu 50 kg/cm (Überdruck)
durchgeführt sowie auch unter vermindertem Druck. Dais Molverhältnis, von Pplyfluoräthylen zum gemischten
Reagens liegt vorzugsweise im Bereich von 0,2:1 bis 10:1
und speziell im Bereich von 0,5:1 bis 2:1.
Die Zwischenstufe mit der Gruppe XCF2CFYOSO2 wird bei dem
erfindungsgemäßen Verfahren gewöhnlich in Form eines Gemisches
verschiedener Arten von Verbindungen mit unterschiedlichem Gehalt an -OSO^-Einheiten erhalten. Die
^F-NMR-Spektroskopie zeigt, daß mindestens vier Arten
von Verbindungen im Gemisch vorliegen. Es wurde beobachtet, daß bei einem Molverhältnls von Schwefeltrioxid im
gemischten Reagens zum Polyfluoräthan im oberen Bereich
der Anteil an Verbindungen mit hohem -OSOg-Einheiten-Gehalt
ansteigt. Die Zwischenstufen können auch als Gemisch aus der Reaktionsmischung isoliert werden. Die
Mischung kann bei der nachfolgenden Zersetzungsstufe eingesetzt werden, wobei DifluorhalogenacetyIfluorid erhalten
wird. ;
Erfindungsgemäß kann die Zersetzung der Zwischenstufe
durch Erhitzen durchgeführt werden. Beispielsweise kann man Difluorhalogenacetylfluorid mit einer Ausbeute von
etwa 40 bis 5096 durch Erhitzen der Zwischenstufe bei 150
bis 450°C erhalten» Die Ausbeute kann gesteigert werden
durch Verwendung eines Zersetzungshilfsmittels. In diesem
Falle kann die Temperatur der Zersetzung auf 0 bis 200°C
gesenkt werden. Verschiedene Zersetzungshilfsmittel kommen in Frage, z.B. Schwefelsäure oder rauchende Schwefelsäure
sind bevorzugt. Es ist insbesondere bevorzugt, 100?6ige Schwefelsäure oder rauchende Schwefelsäure mit
niedrigem Schwefeltrioxid-Gehalt einzusetzen, da die Zersetzung vorzugsweise unter im wesentlichen wasserfreien
Bedingungen durchgeführt wird.
Geeignete Zersetzungshilfsmittel sind ferner Alkalimetallhalogenide,
Ammoniumhalogenide und quaternäre Ammoniumhalogenide
sowie Silberfluoride und Alkalmetallperfluoralkoxide. Unter diesen sind Alkalimetallhalogenide, wie
Kaliumfluorid, bevorzugt, und zwar im Hinblick auf ihre
hohe Aktivität und ihre Verfügbarkeit.
Bei Durchführung einer Zersetzungsreaktion mit einem Zersetzungshilfsmittel
ist es bevorzugt, die Umsetzung in einem aprotischen, polaren Lösungsmittel durchzuführen. In
dieser Umgebung entfaltet das Zersetzungshilfsmittel eine besonders hohe Aktivität, und es wird eine außerordentliche Steigerung der Ausbeute an Difluorhalogenacetylfluorid beobachtet. Geeignete Lösungsmittel sind SuIfοlan,
Dlglyme, Tetraglyme, Dloxan, 1,2-Dirnethoxyäthan und
Tetrahydrofuran (THF). Die Menge des Lösungsmittels liegt gewöhnlich im Bereich des 1- bis 20fachen des Gewichts
der Zwischenstufe. Die Zersetzungsreaktion wird unter im
wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchgeführt, da das Difluorhalogenacetylfluorid leicht in Difluorhalogenessigsäure
(XCF2COOH) hydrolysiert wird,und in anderen
Fällen in Gegenwart von Feuchtigkeit in Oxalsäure (HOOC-COOH).
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Ein Dreihalskolben, der mit einem Thermometer, einem
Tropftrichter und einem Magnetrührer ausgerüstet ist, wird
mit 16,8 g (0,11 Mol) Brom'beschickt und 16 g (0,2 Mol) Schwefeltrioxid werden tropfenweise bei Zimmertemperatur
im Verlauf von etwa 30 min zugegeben. Das erhaltene Reaktionsgemisch
wird in einen Autoklaven gegeben und 11g (0,11 Mol) Tetrafluoräthylen werden unter Rühren bei 30°C
40
; - ζ -
; - ζ -
während etwa 2 h zugesetzt. Die Umwandlung des Tetrafluoräthylens
beträgt 9996. Das ^F-NMR-Spektrogrämm zeigt, daß
das Reaktionsgemisch Zwischenstufen mit der Gruppe
BrCF2CF2OSO2 enthält, und zwar mit chemischen Verechiebungen
von -69 TpM und -35 bis -86 TpM, sowie 1,2-Dibromtetrafluoräthan.
Es wurde bestätigt, daß die Selektivitäten der Produkte 71% bzw. 29% betragen.
In einen mit Thermometer, Rückflußkühler und Magnetrührer ausgerüsteten Kolben gibt man 28 g der Zwischenstufe und
46 g einer 30%igen rauchenden Schwefelsäure und die Zersetzung wird 10 h bei 100 bis 11O0C durchgeführt. Das
Reaktionsprodukt wird am Kopf des RUckflußkühlers entnommen
und in einer Kühlfalle bei -78°C gefangen. Die %-NMR-Spektroskopie
zeigt, daß es sich bei dem Produkt um Difluorbromacetylfluorid mit einer chemischen Verschiebung
von 9,5 TpM (Triplet) und -62,6 TpM (Doublet) handelt. Die Umwandlung beträgt 71% und die Selektivität
hinsichtlich Difluorbromacetylfluorid beträgt 95%.
Beispiel 2 .
In einen Reaktor gemäß Beispiel 1 gibt man 16,8 g (0,11
Mol) Brom und 34 g (0,43 Mol) Schwefeltrioxid werden tropfenweise bei Zimmertemperatur im Verlauf von 1 h zugesetzt.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird in einen Autoklaven
gegeben und 11 g (0,11 Mol) Tetrafluoräthylen werden bei 300C unter Rühren im Verlauf von 2 h zugegeben.
Die Umwandlung des Tetrafluoräthylens beträgt 99%. Das
1Q
Reaktionsprodukt wird durch ^F-NMR-Spektroskopie identifiziert,
und 2war wie in Beispiel 1. Es wird bestätigt,
daß die Selektivitäten hinsichtlich der Zwischenstufe
mit der BrCF2CF20S02-Gruppe, hinsichtlich 1,2-Dibromtetrafluoräthan
und 2-Hydroxyt'etrafluoräthan-sulfonsäuresulton
(CF0 - CF9) 83% bzw. 11% bzw. 6% betragen.
0 SO2
B ei spiel 3
Das Reagensgemisch, welches erhalten wurde aus Brom und Schwefeltrioxid (unter den Bedingungen des Beispiels 1),
sowie 40 ml 1,2-Dibromtetrafluoräthan werden in einen Autoklaven gegeben,und die Mischung wird auf O0C abgekühlt und
mit 11 g (0,11 Mol) Tetrafluoräthylen während etwa 2 h versetzt. Die Umwandlung des Tetrafluoräthylens beträgt
90%. Die Selektivitäten für die Zwischenstufe mit der BrCF2CF20S02-Gruppe bzw. für 1,2-Dibromtetrafluoräthan
betragen 80% bzw. 20%.
In einen Reaktor gemäß Beispiel 1 gibt man 25 g (0,10 Mol)
Jod und 40 ml 1,1,2-Trichlortrifluoräthan. 8 g (0,10 Mol)
Schwefeltrioxid werden tropfenweise bei Zimmertemperatur im Verlauf von etwa 20 min zugesetzt. Das erhaltene
Reagensgemisch wird in einen Autoklaven gegeben und auf O0C abgekühlt, und 10 g (0,10 Mol) Tetrafluoräthylen werden während etwa 5 h zugegeben. Die Umwandlung des Tetrafluoräthylens
beträgt 58%. Die %-NMR-Spektroskopie zeigt,
daß das Reaktionsgemisch Zwischenstufen mit der JCF2CF2-0S02-Gruppe
mit den chemischen Verschiebungen von -65,3 TpM und -83,8 bis -85,6 TpM enthält sowie 2-Hydroxytetrafluoräthan-sulfonsäuresulton
und 1,2-Dijodtetrafluoräthan»
Die Selektivitäten der Produkte betragen 89% bzw.
9% bzw. 1%.
In einen mit Thermometer, Rückflußkühler und Magnetrührer ausgerüsteten Kolben gibt man 10 g der Zwischenstufen,
2,7 g Kaliumfluorid und 30 ml SuIfοlan. Sodann wird der
Inhalt auf 50GC während 6 h unter Rühren erhitzt; danach
wird die Temperatur auf 80°C gesteigert und der Ansatz wird während 2 h erhitzt, um die Zwischenstufe zu zersetzen.
Das Reaktionsprodukt wird am Kopf des Rückflußküh-
At
-Mt-'
lers entnommen und in einer Kühlfalle von -780C gefangen.
Die Umwandlung beträgt 95% und die Selektivität für Difluorjodacetylfluorid 97%.
Man arbeitet nach dem Verfahren des Beispiels 1, wobei man
13,0 g Chlortrifluoräthylen mit dem Reagensgemisch von 16,8 g Brom und 16,0 g Schwefeltrioxid umsetzt. Die Umwandlung
des Chlortrifluoräthylens beträgt 95% und das Reaktionsgemisch enthält 11,7 g der Zwischenstufe mit der
BrCF2CFC10S02-Gruppe.
Nach dem Abdestillieren des nichtumgesetzten Broms und
des 1,2-Dibromäthans wird das Bodenprodukt, welches 10 g
Zwischenstufen enthält, mit 18 g 30%lger rauchender Schwefelsäure versetzt und erhitzt. Die Zersetzung und
die Kondensation des Produktes und die Analyse erfolgen gemäß Beispiel 1. Man erhält 3,2 g Difluorbromacetylfluorid.
Claims (11)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Difluorhalogenacetylfluorid, gekennzeichnet durch die folgenden Stufen:(a) Herstellung einer Zwischenstufe mit einer Gruppe der FormelXCF2CFYOSO2-wobei X für J oder Br steht und Y für F, Cl, Br oder J steht, durch Umsetzung eines Polyfluoräthylens der FormelCF2=CFYmit einem Reagens, welches erhalten wurde durch Mischen von Schwefeltrioxid mit einem Halogen, ausgewählt aus Jod und Brom; und(b) Zersetzung der Zwischenstufe zu dem Produkt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyfluoräthylen Tetrafluoräthylen ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyfluoräthylen Chlortrifluoräthylen ist.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Schwefeltrioxid zum Halogen im Reagensgemisch im Bereich von 1:1 bis 5:1 liegt.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis des Halogens im Reagensgemisch zum Polyfluoräthylen im Bereich von 0,5:1 bis 2:1 liegt.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung des Polyfluoräthylens mit dem Reagensgemisch bei einer Temperatur im Bereich von -20 bis +1500C durchgeführt wird.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Zersetzung der Zwischenstufe in Gegenwart eines Zersetzungshilfsstoffs durchgeführt wird.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Zersetzungshilfsstoff Schwefelsäure oder rauchende Schwefelsäure einsetzt.
- 9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Zersetzungshilfsstoff ein Alkalimetallhalogenid einsetzt.
- 10. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis des ZersetzungshilfsStoffs zur Zwischenstufe im Bereich von 0,1 bis 10 liegt.
- 11. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Zersetzung der Zwischenstufe bei einer Temperatur von 0 bis 2000C durchgeführt wird.
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