DE3116547A1 - Verfahren zur herstellung von aminoplastischen leimharzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aminoplastischen leimharzenInfo
- Publication number
- DE3116547A1 DE3116547A1 DE19813116547 DE3116547A DE3116547A1 DE 3116547 A1 DE3116547 A1 DE 3116547A1 DE 19813116547 DE19813116547 DE 19813116547 DE 3116547 A DE3116547 A DE 3116547A DE 3116547 A1 DE3116547 A1 DE 3116547A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formaldehyde
- urea
- melamine
- solution
- molar ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
- C08G12/12—Ureas; Thioureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09J161/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C09J161/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08L61/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
aminoplastischen Leimharzen, dessen Verfahrensprodukte sich durch besonders geringe Neigung zur Abspaltung von freiem
Formaldehyd auszeichnen.
An dem Problem, Aminoplastharze mit besonders geringer Neigung zur Formaldehydabspaltung zu schaffen, wird seit ·
einiger Zeit stark gearbeitet; dabei hat sich gezeigt, daß einerseits Harze mit von vorneherein geringem Anteil an
Formaldehyd relativ günstig abschneiden, andererseits sog. Mischkondensate, z.B. solche, die neben Harnstoff auch
Melamin und/oder Phenol enthalten, deutlich ungünstigere
15 Eigenschaften aufweisen.
Gleichzeitig ist zu berücksichtigen, daß die typischen Kennzeichen von Leimharzen, also Lagerbarkeit, Verbrauch
und Festigkeitseigenschaften der erzielten Verleimung, nicht leiden dürfen. Die Erfahrung lehrt, daß die wichtigsten
Kennzeichen der Harze in einem gewissen ungünstigen· Abhängigkeitsverhältnis zueinander stehen, so daß innerhalb
eines vorgegebenen Verfahrensprinzips stets Kompromisse geschlossen werden müssen.
Verbesserungen können i.a. nur durch Einführen eines neuen Verfahrensprinzips erzielt werden.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, mit Melamin modifizierte Harnstoffharze geringen Formaldehydgehalts zu
schaffen, die eine von vorneherein besonders günstige Wasserbeständigkeit, d.h. Quellresistenz erwarten lassen,
Jedoch bisher nur mit einem Molverhältnis von z.B. 1,5 oder mehr ' (Formaldehyd bezogen auf die Summe von Melamin
und Harnstoff) zur Verfügung standen.
8ASF Aktiengesellschaft -&- Ο.Ζ-0050/035103
1Es mirde nun gefunden, daß ein besonderes Vorgehen bei der
Herstellung eines reinen Harnstoffharzes und dessen einfache Abmischung mit einem Melaminkondensat bestimmter
Struktur zu einem Mischharz mit ungewöhnlich niedrigem Formaldehydanteil führen. Erwartungsgemäß setzt dieses Harz
später besonders geringe Pormaldehydmengen frei.
Die besondere Neuerung besteht darin, daß man das an sich übliche Verfahren anwendet, zunächst Harnstoffharze mit
sehr hohem Pormaldehydanteil (1,8 bis 2) herzustellen und diese mit Harnstoff nur gerade soweit umzusetzen, daß der
überschüssige Formaldehyd gebunden wird, jedoch soviel
Harnstoff zusetzt, daß ein Molverhältnis in der Nähe von 1 erzielt wird. Nach der herkömmlichen Vorstellung sollte
t5 ein derartiges Harz besonders schlechte Bindungskraft entfalten,
d.h. man sollte hohen Leimverbrauch erwarten.
Durch Zusatz eines Melaminkondensats mit' einem Formaldehydanteil
zwischen 2 und 4, der also rechnerisch etwa dem Trimethylolmelamin bzw. einer überwiegenden Menge an Trimethylolmelamin
entspricht, kann man diesem besonders formaldehydarmen Harnstoffharz nunmehr ausreichende Bindungseigenschaften
verleihen. Da man nur geringe Melaminmengen benötigt (i.a. weniger als 10 Mol,? bezogen auf
Harnstoff) nimmt auch der Formaldehydanteil insgesamt durch den Zusatz an Methylolmelaminen nur geringfügig zu, so daß
ein Molverhältnis von unter 1,4, i.a. 1,1 bis 1,2 im Endergebnis erreicht wird (Molverhältnis bedeutet wie
üblich immer rechnerischen 'Anteil an Formaldehyd, bezogen auf Aminoplastbildner, wobei die Art der chemischen Bindung
ohne Belang ist).
BASF Aktienssstfltsetaft - 3. - O- Z. 0050/035103
'Έίη Zusatz von mehr als 25 MoIS Melamin (bezogen auf Melamin
und Harnstoff, d.h. 33 Mol$, bezogen auf Harnstoff) kommt aus wirtschaftlichen Erwägungen kaum in Betracht
^obwohl noch höhere Anteile technisch möglich sind. 5
Zum Ablauf der Kondensation ist im einzelnen das folgende zu sagen:
Die Herstellung geeigneter Harnstoffharze folgt den übliehen
Regeln3 wobei man von Harnstoff(lösung) und wäßrigen
Forraaldehydlösungen üblicher Konzentration ebenso wie von sog. Formaldehydkonzentraten ausgehen kann, die
an Harnstoff gebundenen Formaldehyd (Molverhältnis i.a. um 4 oder mehr) darstellen und als "Formol" oder "Form-IS
urea" im Handel sind. Man wählt die Konzentrationen so, daß eine (rechnerische) Kondensatkonzentration von mindestens
55 bis 60 % erzielt wird oder engt später ein, wenn Transportkosten gespart werden sollen.
Man hält zunächst bei Siedetemperatur oder etwas darunter schwach alkalisch (pH 7a5 oder höher), wartet die Erstumsetzung
(Methylolierung) ab und kondensiert dann bei pH 6,8 oder darunter (bis gegen pH 4) bis zur begrenzten
Wasserverdünnbarkeit (die Grenzkonzentration bei Raum-
2S temperatur liegt etwa bei 10 bis 30 %). Das Molverhältnis
beträgt jetzt etwa 1,8 bis 2, aber auch mehr, z.B. bis 2,5.
Durch Zusatz von Harnstoff(lösung), zweckmäßig noch in
der Wärme, und anschließende Abkühlung wird ein Harz mit
einem Mclverhältnis von 1,2 oder weniger, zweckmäßig 0,6 bis I3I hergestellt. Bei einem Molverhältnis um 1
wird später.besonders wenig Melamin benötigt.
BASF Aktiengesellschaft -*- α 2X1050/035103
t)as benötigte Melaminkondensat wird in üblicher Weise durch
Umsetzen von Melamin mit wäßriger Formaldehydlösung erhalten. Man erwärmt dabei nur soweit und solange, bis alles Melamin
gelöst ist und beim Abkühlen nichts mehr ausfällt. Dabei .5 muß man beachten, daß höhere Methylolmelamine zwar besser
löslich sind, aber auch leichter Polykondensate bilden, während schon Dimethylolmelamin relativ schwer löslich ist.
Es ist daher günstig, ein Molverhältnis von etwa 2,5 bis 3,5> d.h. um 3 einzustellen, wobei die Hauptmenge des Kon-}q
densats aus Trimethylolmelamin bestehen sollte. Lösungen, die so erhalten wurden, lassen sich recht gut lagern und
bleiben längere Zeit verwendbar.
Das günstigste Mischungsverhältnis von Harnstoffharz und φ Melaminkondensat wird versuchsweise ermittelt und richtet
sich auch nach der speziellen Aufgabe, sowie z.B. der Marktlage für Ausgangs- und Zielprodukte. Erfindungswesentlich
ist lediglich, daß überhaupt etwas'zugemischt wird, wobei die untere Grenze bei etwa 1 bis 2 % liegen dürfte;
geringere Mengen haben keine deutliche Wirkung mehr. Gewöhnlich beträgt der Melaminsusatz (Kondensatgewicht, bezogen
auf Harzgewicht) etwa ;> bis 15 %.
A. Herstellung eines Kunststoffharzes mit einem MoI-25
verhältnis von 1
Man versetzt 3226 kg Formaldehydkonzentrat (M.V. 4,0,
enthaltend 400 g Formaldehyd und 200 g Harnstoff pro kg) mit soviel verdünnter Natronlauge, daß sich
ein pH-Wert von 8 ergibt, fügt 806 Liter neiße Harnstoff lösung (800 g/l) zu und erhitzt 10 Minuten auf
95 bis 98°C.
BASF Aktiengesellschaft - s - 0.Z. 0050/035103
Dann stellt man mit verdünnter Ameisensäure auf pH 4,8 und kondensiert, bis nach dem Verdünnen einer
Probe mit der gleichen Menge Wasser bei 2O0C Trübung
eintritt. Man bringt auf pH 6,8, fügt 1613 Liter Harnstofflösung zu, wobei man dafür sorgt, daß ein
pH-Wert von 633 nicht unterschritten wird.
Man engt auf eine Viskosität von ca 450 bis 700 mPa.s
ein und kühlt ab.
Die Lösung weist bei 200C folgende Eigenschaften auf
Viskosität: 600 mPa.s
Dichte: 1.30 g . cm~*^
15 Trockenrückstand 68,62 ^
pH-Wert: 8,3
Gehalt an freiem Formaldehyd: 0,07 % Gehalt an N-Methylolgruppen-- 9S7 %
B. Herstellung eines Melamin-Pormaldehyd-Kondensats im
Molverhältnis von 3
4050 kg 40-$ige Formaldehydlösung werden auf pH 8,7 eingestellt und mit 2268 kg festem Melamin versetzt.
25- Man erhitzt unter Rühren bis sich eine Probe nach dem Verdünnen mit der dreifachen Menge heißem Wasser beim
Abkühlen auf 30°C trübt. Man bringt auf pH 9,5 und kühlt ab.
BASF Aktiengesellschaft -%- 0.2.0050/035103
*" Die Lösung hat bei 20°C folgende Eigenschaften:
Viskosität: 225 mPa . s
Dichte: 1,265 g . cm~^
5 Trockenrückstand: 58,6 %
pH-Wert: 10,4
Gehalt an freiem. Formaldehyd: 0,75 %
Gehalt an N-Methylolgruppen: 20,95 %
jq Erfindungsgemäße Harze werden erhalten, indem man z.B.
(Beispiel 1) 114 kg Lösung A und
11,2 kg Lösung B mischt;
(Beispiel 2) 116,5 kg Lösung A und J5 8,.93 kg Lösung B mischt.
- Herstellung eines Kondensates aus Harnstoff, Formaldehyd 2Q und Melamin, wobei alle 3 Komponenten gleich am Anfang zusammen
gegeben und dann kondensiert werden.
2516 g Formaldehydkonzentrat und 849 g 40 #ige Formaldehydlösurig
werden mit 20 £iger Natronlauge auf pH 8 eingestellt
und dann 120 g Melamin und III8 ml Harnstofflösung (8OO g/l
bei 8O0C) zugegeben und aufgeheizt. Der pH-Wert dieser Lösung darf nicht unter 7,0 fallen und muß eventuell mit
20 #iger Natronlauge nachgestellt werden. Bei 95 bis 980C
wird 10 Minuten vorkondensiert, dann mit 10 #iger Ameisen-
3Q säure auf pH = 5,6 eingestellt und so lange kondensiert,
bis eine Probe mit Wasser 1 : 1 verdünnt bei 25°C Trübung zeigt. Die Heizung wird abgestellt und der pH-Wert mit
20 £iger Natronlauge auf 8,0 eingestellt.
BASF Aktieness^üsefeafi - *- O.Z.0050/035103
*Nun gibt man 1398 ml Harnstofflösung zu und engt diese
Lösung z.B. in einem Umlaufverdampfer auf eine Viskosität von 400 bis 450 cSt ein. schließlich wird auf 200C gekühlt.
Es resultiert eine Lösung mit folgenden Eigenschaften:
Viskosität: | 508 mPa.s |
Dichte: | 1,297 g/cm"3 |
Peststoffgehalt: | 67,12 % |
pH-Wert: | 8,90 |
Stickstoffgehalt: | 25,28 % |
Gesamtformaldehydgehalt: | 27,23 % |
freier Formaldehydgehalt: | 0,12 % |
N-Methylolgehalt: | 11,95 % |
IS '
VergreTch'sVe'r's'uch 2
- Herstellung eines Kondensates aus Harnstoff und Formaldehyd, wobei Melamin am Ende der Harnstoff-Formaldehyd-Kondensation
eingebracht wird.
2516 g Formeldehydkonzentrat und 629 g 40 £ige Formaldehyd-
-Lösung werden mit 20 ftiger Natronlauge auf einen pH-Wert von 8 eingestellt. Nach Zugabe von III8 ml Harnstofflösung
wird aufgeheizt und bei 95 bis 980C 10 Minuten vorkondensiert.
Dann stellt man den pH-Wert mit 10 #iger Ameisensäure auf 5 ein und kondensiert, bis eine Probe, mit Wasser
im Verhältnis 1 : 1 verdünnt, bei 250C trübt. Nun gibt man
1397 ml Harnstofflösung zu und stellt mit 20 #iger Natronlauge
pH 8,5 ein. Sofort anschließend werden 220 g Formaldehydlösung und 120 g Melamin zugegeben. Dann wird 15 Minuten
nachkondensiert. Man stellt mit 20 £iger Natronlauge . auf pH-Wert = 8,5 und engt auf eine Viskosität von 650 cSt
ein.
Es resultiert eine Lösung mit folgenden Eigenschaften:
Viskosität: 937 mPa.s
Dichte: 1,265 g/cm3, 200C
Feststoffgehalt: 62,91 %
pH-Wert: 9,^5
Stickstoffgehalt: 23,22 %
Gesamtformaldehydgehalt: 25,99 %
Freier Formaldehydgehalt: 0,12 %
N-MethyIo!gehalt: 6,57 %
Beispiele und Vergleichsversuche werden anhand einer mit den Harzen hergestellten Standard-Spanplatte verglichen
(s. Tabelle).
15
15
8 {λ ö öS ö . οι >
TaVeIIe
Molverhültnisse Kalt- Platten- Platten- Porraalde- Quellung Querzugklebrig'-hydab-
A B ges.PA:IIA ges.PA:Me keit dicke feuchte spaltung 2 St. 2'<
St. festigkeit
2 2 Pormalde- Pormalde- % mm Jt mg/100 g N/mm kp/em
hyd b.a. hyd h.a. atro Platte %
Harnstoff Melamin
Beispiel 1 1,0 3,0 1,09 35,62 52,0 17,27 b.01 6,6 1'1,5'I 16,83 0,725 7,1
Beispiel 2 l;l,0 1:2,0 1,06 31J,89 51,7 16,96 8,0 6,2 l6,11 21,31 0,588 6,0
Verßleicha-
versuch - - 1,07 '17,31 61,0 l6,9'l 7,«>9 ö,0 17,10 20,88 0,637 6,5
Verßleichs-
verauch - - 1,07 '17,31 62,5 17,01 7,89 10,2 21,13 *:5,92 0,588 6,0
atro = absolut trockene
• I <
C « t • t
050, | CaJ |
'035' | cn |
O OJ |
|
cn
Erklärung zur Tabelle Z-u BeispieT 1
Beim Mischen der kalten Kondensate A und B (Trimethylolmelamin) werden die besten Werte erhalten; niedrige Formaldehydabspaltung
aus der Spanplatte bei gleichzeitig hohem Niveau des Quellwertes, der Querzugsfestigkeit, der Kaltklebrigkeit
.
10
10
Etwas schwächer wirksam ist DimethyIo!melamin beim Abmischen
der kalten Vorkondensate A + B; niedrige Formaldehydabspaltung aus der Spanplatte, gute Kaltklebrigkeit, etwas
schwächere Quellwerte und Querzugsfestigkeiten als Beispiel 1.
VQr'grel'chsversuch 1
20
Kondensiert man Melamin, Harnstoff und Formaldehyd von Anfang an miteinander, so werden zwar noch gute Formaldehydabspaltungswerte
unter 10 mg erhalten - ebenso noch gute Querzugsfestigkeiten und Quellwerte - jedoch eine wesentlieh
schlechtere Kaltklebrigkeit.
Gibt man zu Harnstoff-Formaldehydkondensat A Melamin nachträglich
zu und kondensiert einige Zeit nach, so ergeben sich im ganzen wesentlich schlechtere Eigenschaften, als
bei den Beispielen 1 und 2 und dem Vergleichsversuch 1.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von wäßrigen aminoplastischen Leimharzen durch Mischung von Kondensaten von Harnstoff und Formaldehyd mit solchen von Melamin und Formaldehyd, mit der Maßgabe, daß der Anteil von Melamin, bezogen auf die Summe von Melamin und Harnstoff, weniger als 25 Mol# und das Molverhältnis von Formaldehyd zur Summe von Melamin und Harnstoff unter 1,4 beträgt,' dadurch 'ge'ke'nn'z el ehrtet, daß man Formaldehyd und Harnstoff im Molverhältnis von wenigstens 1,8 bis zur begrenzten Wasserverdünnbarkeit kondensiert, bei einem pH-Wert von wenigstens 6 mit so viel Harnstoff versetzt, daß ein Molverhältnis von 0,8 bis 1,2 erreicht wird und diese Mischung ihrerseits im wesentlichen bei Raumtemperatur mit einem mindestens beschränkt wasserlöslichen Kondensat aus Formaldehyd und Melamin im Molverhältnis von 2 bis 4 versetzt.35 288/80 Mu/Ws 21.OA.81
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813116547 DE3116547A1 (de) | 1981-04-25 | 1981-04-25 | Verfahren zur herstellung von aminoplastischen leimharzen |
FR8206845A FR2504542B1 (fr) | 1981-04-25 | 1982-04-21 | Procede de preparation de colles de resines a base d'aminoplastes |
BE0/207916A BE892956A (fr) | 1981-04-25 | 1982-04-23 | Procede de preparation de colles de resines a base d'aminoplastes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813116547 DE3116547A1 (de) | 1981-04-25 | 1981-04-25 | Verfahren zur herstellung von aminoplastischen leimharzen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3116547A1 true DE3116547A1 (de) | 1982-11-11 |
DE3116547C2 DE3116547C2 (de) | 1990-06-21 |
Family
ID=6130858
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19813116547 Granted DE3116547A1 (de) | 1981-04-25 | 1981-04-25 | Verfahren zur herstellung von aminoplastischen leimharzen |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE892956A (de) |
DE (1) | DE3116547A1 (de) |
FR (1) | FR2504542B1 (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3442454A1 (de) * | 1984-11-22 | 1986-05-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von harnstoff-melamin-formaldehyd-kondensationsprodukten |
FR2625206B1 (fr) * | 1987-12-23 | 1990-05-04 | Charbonnages Ste Chimique | Nouveau procede de fabrication de resines uree-formol contenant de la melamine |
FR2625204B1 (fr) * | 1987-12-23 | 1991-12-06 | Charbonnages Ste Chimique | Nouveau procede de fabrication des resines uree-formol |
EP2402379B1 (de) * | 2010-07-02 | 2018-02-28 | Société anonyme NAICOM | Herstellungsverfahren von harnstoff-melamin-formaldehyd-harz |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2834705A (en) * | 1954-02-16 | 1958-05-13 | American Cyanamid Co | Process for edge-gluing wooden elements |
NL7906751A (nl) * | 1979-09-11 | 1981-03-13 | Methanol Chemie Nederland | Fabricage van spaanplaat. |
-
1981
- 1981-04-25 DE DE19813116547 patent/DE3116547A1/de active Granted
-
1982
- 1982-04-21 FR FR8206845A patent/FR2504542B1/fr not_active Expired
- 1982-04-23 BE BE0/207916A patent/BE892956A/fr not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS ERMITTELT * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE892956A (fr) | 1982-10-25 |
DE3116547C2 (de) | 1990-06-21 |
FR2504542A1 (fr) | 1982-10-29 |
FR2504542B1 (fr) | 1986-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1570848C3 (de) | Phenol-Resorcin-Formaldehy d-Poly kondensate | |
DE1226926B (de) | Verfahren zum Herstellen von Mineral-fasermatten | |
DE60002658T2 (de) | Cyclische harnstoff-formaldehyd prepolymer-modifizierte melamin harze und deren verwendung als binder in cellulosehaltigen verbundkörpern | |
EP0069267B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wetterfest verleimenden Mischkondensaten | |
DD144255A1 (de) | Zusatzmittel fuer anorganische bindemittel | |
DE2020481C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines 40 bis 70% Feststoffgehalt aufweisenden, wäßrigen, aminoplastischen Holzleimes | |
DE3116547A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoplastischen leimharzen | |
DE3543874A1 (de) | Chloridfreier erhaertungsbeschleuniger fuer portlandzement und verfahren zu dessen herstellung | |
DE3427694A1 (de) | Formaldehyd bindendes mittel, dessen verwendung bei der herstellung von spanholzwerkstoffen sowie ein verfahren zur herstellung von spanholzwerkstoffen mit verringerter formaldehydemission | |
DE3505575A1 (de) | Harnstoff-formaldehydharz und verfahren zu seiner herstellung | |
EP0052212B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoplastkondensaten | |
EP0031533B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischkondensaten | |
EP0805830B1 (de) | Wässerige aminoplastharze mit verbesserter waschbarkeit für die herstellung von holzwerkstoffen | |
DE3027203C1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Bindemittel zur Holzverleimung | |
DE60018239T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Aminoplastharzen, ihre Verwendung als Klebstoffe für Holzwerkstoffe und daraus hergestellte Holzwerkstoffe | |
DE69822399T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Harnstoff-Melamin-Formaldehyd-Aminoplastharzen, ihre Verwendung als Klebstoffe für die Herstellung von Holzwerkstoffen und resultierende Holzwerkstoffe | |
DE2347401C3 (de) | Harnstoff-Formaldehydharze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE3708739A1 (de) | Alkalisch kondensierte harnstoff-phenol-formaldehyd-harzloesung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von spanplatten | |
DE2600435C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln für helle wetterfeste Holzwerkstoffe | |
DE965766C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Aldehyden | |
DE2158610C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen auf der Grundlage von Kondensationsprodukten | |
AT237901B (de) | Verfahren zur Herstellung mit Wasser mischbarer Methylolmelaminalkylätherharze | |
DE3248586A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten, niederviskosen und besonders lagerstabilen waessrigen loesungen von melamin-formaldehyd-kondensationsprodukten und deren verwendung zur betonverfluessigung | |
AT280592B (de) | Verfahren zur herstellung wasserloeslicher phenoplaste | |
DE3346679A1 (de) | Herstellung von harnstoff-formaldehyd-kondensaten und ihre verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8330 | Complete disclaimer |