DE3111014A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung

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DE3111014A1
DE3111014A1 DE19813111014 DE3111014A DE3111014A1 DE 3111014 A1 DE3111014 A1 DE 3111014A1 DE 19813111014 DE19813111014 DE 19813111014 DE 3111014 A DE3111014 A DE 3111014A DE 3111014 A1 DE3111014 A1 DE 3111014A1
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propoxur
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Günter Dr. 4047 Dormagen Arend
Wolfgang Dr. 5063 Overath Behrenz
Manfred Dr. 5090 Leverkusen Schütte
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

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Description

  • Schädlingsbekämpfungsmittel, ihre Herstellung und Ver-
  • wendung Die vorliegende Erfindung betrifft neue synergistische Mischungen aus den bekannten Wirkstoffen Propoxur (2-Isopropoxy-phenyl-N-methylcarbamat), Dichlorvos (0,0-Dimethyl-0- (2,2-dichlorvinyl)-phosphat) und bestimmten Propargylethylphosphaten, diese Wirkstoffkombinationen enthaltende Formulierungen (Mittel), deren Herstellung von Verwendung zur Bekämpfung von Arthropoden.
  • Es ist bereits bekannt, daß Propoxur und Dichlorvos eine gute Wirkung gegen Insekten und Spinnentiere besitzen. Diese Wirkstoffe werden daher seit vielen Jahren mit großem Erfolg zur Schädlingsbekämpfung insbesondere zur Bekämpfung von Hausungeziefer eingesetzt. Durch die aufkommende Resistenz erleiden sie jedoch, wie bisher alle in der praktischen Anwendung befindlichen Insektizide im Laufe der Zeit gewisse Wirkungseinbußen, die in bestimmten Fällen ihre Einsatzfähigkeit einschränken können.
  • Die Folge davon ist, daß zur Bekämpfung resistenter Schädlinge ihre Anwendungskonzentration und Aufwandmenge immer weiter erhöht werden müssen, um noch eine befriedigende Wirkung zu erzielen, bis schließlich die Grenze erreicht ist, an der der Einsatz vor allem aus ökonomischen und anwendungstechnischen Gründen nicht mehr sinnvoll ist. Besonders problematisch wird die Ausbildung resistenter Insektenpopulationen dadurch, daß sich ihre Resistenz nicht nur gegen ein bestimmtes Insektizid richtet, sondern in der Regel alle Wirkstoffe aus der gleichen Wirkstoffklasse oder sogar aus mehreren in der Wirkung ähnlichen Wirkstoffklassen mit erfaßt werden.
  • Der Lösung der Aufgabe, die Ausbildung von Resistenz zu verhindern, oder wenn sie bereits vorhanden ist, wieder zu brechen, kommt daher eine besonders große Bedeutung zu. Aus der Deutschen Offenlegungsschrift 2 727 479 ist bereits bekannt, daß Mischungen bestimmter Phosphorsäureester, z.B. Dipropargylethylphosphat mit einem insektiziden Wirkstoff, z.B.
  • einem Carbamat, wie Propoxur oder einem Phosphor(phosphon)säureester, wie Dichlorvos eine synergistische und resistenzbrechende Wirkung aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, daß Mischungen aus drei bekannten Wirkstoffen I 2-Isopropoxy-phenyl-N-methylcarbamat (Propoxur) der Formel I II 0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-phosphat (Dichlorvos) der Formel II und III Propargylphosphaten der Formel III in welcher R für Ethyl (Verbindung IIIa) oder Propargyl (-CH2-C~CH) (Verbindung IIIb) steht, eine besonders hohe Wirkung gegen Arthropoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren aufweisen.
  • Die Wirkstoffe I und II sind Wirkstoffe bekannter Handelsprodukte und die Wirkstoffe III sind aus der Deutschen Offenlegungsschrift 2 727 479 bekannt.
  • Als Wirkstoff III ist der Wirkstoff, in welchem R für Ethyl steht (Wirkstoff IIIa) besonders bevorzugt.
  • Uberraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus en drei Wirkstoffen I, II und III wesentlich höher als die Summe der Wirksamkeiten von (a) Kombinationen aus Wirkstoff der Formel III und Propoxur und (b) Kombinationen aus Wirkstoff der Formel III und Dichlorvos. Es liegt also bei der erfindungsgemäßen Kombination aus drei Wirkstoffen ein echter synergistischer Effekt vor.
  • Gegenstand der Erfindung sind somit Mischungen aus den drei Wirkstoffen I (Propoxur), II (Dichlorvos) und III (Propargylethylphosphat), diese Mischungen enthaltenden Formulierungen (SchädlingsbekämpfungsmitteIn), ihre Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Arthropoden, insbesondere von Insekten und Spinnentieren, ganz besonders bevorzugt von Insekten.
  • Die Mengenverhältnisse der Wirkstoffe untereinander können in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bzw. Schädlingsbekämpfungsmitteln in relativ großen Bereichen schwanken. Die Mengenverhältnisse (Gewichtsteile) der drei Komponenten I, II und III liegen bevorzugt zwischen 5:1:1 und 1:5:5, insbesondere zwischen 4:1:1 und 1:4:4 und ganz besonders bevorzugt zwischen 4:1:1 und 1:2:2, wobei als besondere Ausführungsformen Mengenverhältnisse von 4:1:1, 4:1:2, 2:1:1, 1:1:2 und 1:1:1 aufgeführt werden. Selbst- verständlich müssen die Mengenverhältnisse nicht ganzen Zahlen entsprechen und können die einzelnen Komponenten untereinander in gleichen, teilweise gleichen oder verschiedenen Mengen vorliegen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel besitzen eine ausgezeichnete knock down-Wirkung und Mortalität auf die verschiedensten schädlichen Insekten und Spinnentiere, insbesondere Insekten. Dabei kommt der schnellen knock down-Wirkung besonders bei der Bekämpfung von Hausungeziefer eine große Bedeutung zu, da der Anwender auf eine schnelle Beseitigung der Belästigung, vor allem aus hydienischen Gründen, einen besonderen Wert legt. Die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel sind insbesondere viel wirksamer auf gegen Carbamate und Phosphor(phosphon)säureester resistente Schädlinge und können daher in weit geringeren Mengen bzw. Konzentrationen und mit besserem Erfolg eingesetzt werden als Schädlingsgekämpfungsmittel, die entweder nur Propoxur oder Dichlorvos oder Propoxur und Propargylethylphosphat oder nur Dichlorvos und Propargylethylphosphat enthalten.
  • Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören beispielsweise folgende Schädlinge: Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
  • Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Aceta domesticus.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Ephestia kuehniella und Galleria mellonella.
  • Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Oryzaephilus surinamensis, Sitophilus spp., Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor.
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aëdes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp.
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
  • Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
  • Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp.
  • Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierunge unergeführt werden, wie in Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Heißnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln und Formulierhilfsmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Ethylenglycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.
  • Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, ferner Stickstoff, Distickstoffoxid und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerde, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy-ethylen-Fettalkohol-Xther, Alkylaryl-Polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Alkyl-Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
  • Zur Verwendung in Ködern können die Formulierungen die üblichen Lack- und Köderstoffe, z.B. Pheromone, attraktive Farbstoffe, Kohlehydrate und Eiweiße enthalten.
  • Besonders bevorzugte Formulierungen sind Aerosole, ölsprühmittel und Emulsionskonzentrate.
  • Pie Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% der Wirkstoffkombinationen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 60 %.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsform kann von 0,01 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,1 und 10 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Abwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
  • Aufgrund ihrer besonderen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Wirkstoffgemische bzw. ihre Formulierungen in einem breiten Bereich zur Bekämpfung von Arthropoden, insbesondere von Insekten eingesetzt werden. Bevorzugte Einsatzgebiete sind die gewerbliche-und private Hygiene (z.B. Schulen, Krankenhäuser, nahrungsmittelverarbeitende Betriebe und Haushalte), der gewerbliche und private Vorratsschutz (z.B. Nahrungsmitteläger) sowie der Einsatz in der Landwirtschaft und Tierhaltung (z.B. StallfliegenbekAmpfung).
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel soll anhand der folgenden Beispiele erläutert werden.
  • Formulierungsbeispiele: 1. Sprayformulierung (Gew.-Verhältnis: Propoxur: Dichlorvos:Wirkstoff IIIb (Dipropargylethylphosphat) = 4:1:1) Gewichtsteile: Propoxur 2,0 Dichlorvos 0,5 Wirkstoff IIIb 0,5 Methylenchlorid 25,0 Desodoriertes Kerosen (Gemisch gesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoffe) 12,47 Parfumöl 0,03 Treibmittel Propan/ Butan (15:85) 59,50 2. Sprayformulierung (Gew.-VerhAltnis: Propoxur:Dichlorvos: Wirkstoff IIIa (Propargyldiethylphosphat) = 2:1:1) Gewichtsteile: Propoxur 2,0 Dichlorvos 0,5 Wirkstoff IIIa 0,5 Methylenchlorid 25,0 Desodoriertes Kerosen 12,47 Parfumöl 0,03 Treibmittel Propan/ Butan (15:85) 59,5 3. ölsprühmittelformulierung (Gew.-Verhältnis: Propoxur: Dichlorvos: Wirkstoff IIIb (Dipropargylethylphosphat) = 1:1:2) Gewichtsteile: Propoxur 1,0 Dichlorvos 1,0 Wirkstoff IIIb 2,0 Isopropanol 10,0 Petroleum 86,0 4. Ölsprühmittelformulierung (Gew.-Verhältnis: Propoxur: Dichlorvos:Wirkstoff IIIa (Propargyldiethylphosphat) = 1:1:1) Gewichtsteile: Propoxur 1,0 Dichlorvos 1,0 Wirkstoff IIIa 1,0 Isopropanol 10,0 Petroleum 87,0 Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen soll anhand der folgenden Beispiele erläutert werden: Biologische Beispiele: Der Inhalt von Spraydosen, die mit erfindungsgemäßen Mischungen gefüllt sind bzw. der Inhalt von Spraydosen, die entweder nur Propoxur oder nur Dichlorvos alleine oder nur Kombinationen aus Propoxur mit Propargylethylphosphat oder Dichlorvos mit Propargylethylphosphat als Wirkstoffe enthalten, wird in 30 m3 Räume gesprayt, in denen zuvor 3 Drahtkäfige mit je 20 gegen insektizide Carbamate und Phosphor (phosphon) säureester stark resistente Musca domestica (##, Stamm Weymanns) aufgehängt wurden. Nach der Ausbringung von jeweils 17 g Doseninhalt pro Raum wird bis zu einer Stunde die Wirkung fortlaufend kontrolliert. Getestet wird, nach wieviel Minuten 50 % (ergibt K.D. 50) bzw. 95 % (ergibt K.D. 95) der Versuchstiere in Rückenlage (knock down) gefallen sind. Die ermittelten Werte enthält die nachfolgende Tebelle, wobei II~H - bedeutet, daß keine K.D. 50 bzw. K.D. 95 nach einer Stunde erreicht wurde.
  • Tabelle: Versuchstiere: Musca domestica (Stamm Weymanns, ##, stark resistent) Wirkung Wirkstoffe % (Gewicht) (Minuten nach Ausbringung) Wirkstoffe in K.D. 50 K.D. 95 Spraydose I Propoxur 0,5 - -1,0 - -2,0 - -II Dichlorvos 0,5 - -1,0 - -IIIb Dipropargylethyl- 0,5 - -phosphat 1,0 - -2,0 - -IIIa Propargyldiethyl- 0,5 - -phosphat 1,0 - -2,0 - -I Propoxur 2,0 + + - -II Dichlorvos 0,5 I Propoxur 2,0 + + - -IIIb Dipropargylethyl- 1,0 phosphat Tabelle: Versuchstiere: Musca domestica (Stamm Weymanns, ##, stark resistent) Wirkung Wirkstoffe % (Gewicht) (Minuten nach Ausbringung) Wirkstoffe in K.D. 50 K.D. 95 Spraydose I Propoxur 2,0 + + 35 42 IIIa Propargyldiethylphosphat 1,0 II Dichlorvos 0,5 + + 52 -IIIb Dipropargylethylphosphat 1,0 II Dichlorvos 0,5 + + 37 -IIIa Propargyldiehtylphosphat 1,0 Tabelle: Versuchstiere: Musca domestica (Stamm Weymanns, ##, stark resistent) Wirkung Wirkstoffe % (Gewicht) (Minuten nach Ausbringung) Wirkstoffe in K.D. 50 K.D. 95 Spraydose I Propoxur 2,0 + + II Dichlorvos 0,5 33 41 + + IIIb Dipropargylethylphosphat 0,5 I Propoxur 1,0 + + II Dichlorvos 0,5 25 31 + + IIIa Propargyldiehtylphosphat 0,5 Tabelle: Versuchstiere: Musca domestica (Stamm Weymanns, ##, stark resistent) Wirkung Wirkstoffe % (Gewicht) (Minuten nach Ausbringung) Wirkstoffe in K.D. 50 K.D. 95 Spraydose I Propoxur 2,0 + + II Dichlorvos 0,5 31 37 + + IIIb Dipropargylethylphosphat 1,0 I Propoxur 0,5 + + II Dichlorvos 0,5 27 37 + + IIIb Dipropargylethylphosphat 1,0

Claims (9)

  1. Patentansprüche 1. Gegen Arthropoden wirksame Wirkstoffmischungen aus I 2-Isopropoxy-phenyl-N-methylcarbamat (Propoxur) der Formel I und II 0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-phosphat (Dichlorvos) der Formel II und III Propargylphosphaten der Formel III in welcher R für Ethyl (Verbindung IIIa) oder Propargyl (-CH2-C-CH) (Verbindung IIIb) steht.
  2. 2. Wirkstoffmischungen gemäß Anspruch 1, in welchen die Mengenverhältnisse (Gewichtsteile) der Wirkstoffe zwischen 5 : 1 : 1 und 1 : 1 : 5 liegen.
  3. 3. Wirkstoffmischungen gemäß Anspruch 1, in welchen die Mengenverhältnisse (Gewichtsteile) der Wirkstoffe zwischen 4 : 1 : 1 und 1 : 4 : 4 liegen.
  4. 4. Wirkstoffmischungen gemäß Anspruch 1, in welchen die Mengenverhältnisse (Gewichtsteile) der Wirkstoffe bei 4 : 1 : 1, 4 : 1 : 2, 2 : 1 : 1, 1 : 1 : 2 oder 1 : 1 : 1 liegen.
  5. 5. Verwendung von Wirkstoffmischungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung'von Arthropoden.
  6. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Wirkstoffmischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.
  7. 7. Aerosole, oIsprühmittel und Emulsionskonzentrate, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Wirkstoffmischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffmischungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder Formulierhilfsmitteln mischt und im Falle von Sprays das formulierte Mittel in Spray-Dosen abfüllt.
  9. 9. Verwendung der Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß den Ansprüchen 6 und 7 zur Bekämpfung von Arthropoden.
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