DE3042153A1 - EMULSIFIERS ON SULFATE AND OR SULPHONATE BASE WITH IMPROVED WATER EMULSIFYING CAPACITY - Google Patents
EMULSIFIERS ON SULFATE AND OR SULPHONATE BASE WITH IMPROVED WATER EMULSIFYING CAPACITYInfo
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Description
Chemische Fabrik Pfersee Augsburg, den 6. November 1980Chemical factory Pfersee Augsburg, November 6, 1980
GmbH .GmbH .
Emulgatoren auf Sulfat- und bzw. oder Sulfonatbasis mit verbessertem Wasseremulgiervermögen ■ Sulphate and / or sulphonate-based emulsifiers with improved water emulsifying properties ■
Die vorliegende Erfindung betrifft Emulgatoren auf Sulfat- und bzw. oder Sulfonatbasis mit verbessertem Wasseremulgiervermögen in Wasserin-Öl-Emulsionen (Wasser/Öl-Emulsionen), wobei die Emulgatoren geringe Mengen bestimmter saurer, anionischer, dissoziierbarer Verbindungen entweder als solche und bzw. oder in Salzform enthalten und einen pH-Wert von 4,5 bis 8,0 aufweisen. Besonders bevorzugt sind solche dissoziierbaren Verbindungen, die in der Säureform eine erste Dissoziationskonstante von mindestens 1 χ 10 aufweisen. Die Emulgatoren werden bevorzugt in der chemischen Reinigung und für die Lösungsmittelwalke (Trockenwalke) eingesetzt.The present invention relates to emulsifiers based on sulfate and resp. or sulfonate base with improved water emulsifying power in water-in-oil emulsions (water / oil emulsions), the emulsifiers being low Amounts of certain acidic, anionic, dissociable compounds either as such and / or in salt form and have a pH of 4.5 to 8.0. Particularly preferred are those dissociable compounds which, in the acid form, are a have a first dissociation constant of at least 1 χ 10. the Emulsifiers are preferably used in dry cleaning and for solvent fulling (dry fulling).
Für die Behandlung von flächenförmigen Materialien, vor allem von Textilien in organischem, wasserunlöslichem Lösungsmittel ist es eine wesentliche Voraussetzung, daß es gelingt, in dem organischen Medium eine bestimmte Menge Wasser zu emulgieren. Bei der chemischen Reinigung bewirkt dieses Wasser vor allem die Beseitigung wasserlöslicher Verschmutzungen. Die Trockenwalke gelingt nur, wenn erhebliche Mengen Wasser im Lösungsmittel emulgiert sind, da nur dann ein ausreichender Walkeffekt zu erzielen ist. Bei der AusrüstungIt is used for treating flat materials, especially textiles, in organic, water-insoluble solvents an essential prerequisite for being able to emulsify a certain amount of water in the organic medium. With the chemical Purification, this water mainly causes the removal of water-soluble dirt. The dry fulling succeeds only if considerable Quantities of water are emulsified in the solvent, as only then can a sufficient fulling effect be achieved. With the equipment
aus organischem Lösungsmittel, z.B. beim Färben, wird in der Regel das Ausrüstungsmittel·, al·so z.B. der Farbstoff, in Wasser gelöst und diese Lösung emulgiert. Eine gleichmäßige Färbung ist daher nur möglich, wenn die wäßrige Lösung homogen verteilt ist.from organic solvents, e.g. when dyeing, is usually the finishing agent, e.g. the dye, dissolved in water and this solution emulsifies. A uniform coloring is therefore only possible if the aqueous solution is homogeneously distributed.
Üblicherweise werden als Emulgatoren für die oben beschriebenen Anwendungszwecke u.a. oberflächenaktive, anionische Körper, wie Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate und Alkyl·sul·fate aUein oder in Mischung mit oberflächenaktiven, nichtionischen Verbindungen, wie sie durch Kondensation von Alkyl·enoxlden mit aiiphatischen Alkoholen, Alkyl·- ·phenol·en, Aminen und Amiden entstehen, verwendet. Die weiteren Bestandte^e der ErmLLgatoren, z.B. Lösungsmittel·, Lösungsvermittier und Ste^mittel·, sind ebenfalls bekannt.Usually used as emulsifiers for the purposes described above inter alia surface-active, anionic bodies, such as alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates and alkyl sulfates, alone or as a mixture with surface-active, nonionic compounds, such as those produced by the condensation of alkyl enoxides with aliphatic alcohols, alkyl · Phenol · s, amines and amides are formed, used. The other constituents ^ e of inhibitors, e.g. solvents, solubilizers and Ste ^ middle, are also known.
Die genannten Verbindungen bzw. Mischungen haben den Vorteil, daß sie preisgünstig sind. Der entscheidende Nachteil der bekannten Emulgatoren besteht aber in dem niedrigen Wasseremulgiervermögen, so daß diese Emulgatoren nur begrenzt eingesetzt werden können. Für die Trockenwalke z.B. reicht das Wasseremuigiervermögen in der Regel· nicht aus, um beständige Emulsionen zu erhaben und daher sind egale Effekte mit den bekannten Produkten nicht erreichbar. Auch ist bei Einsatz der bekannten Emulgatoren in der chemischen Reinigung die Entfernung des Wasserlos^chen Schmutzes nur unVoUstandig, so daß ein erhebMcher Teil· der gereinigten Garderobe nachdetachiert werden' muß.The compounds or mixtures mentioned have the advantage that they are inexpensive. The decisive disadvantage of the known emulsifiers, however, is the low water emulsifying power, so that these emulsifiers can only be used to a limited extent. For dry fulling, for example, the water emulsification is usually sufficient not enough to sublime permanent emulsions and are therefore level Effects cannot be achieved with the known products. Also, when using the known emulsifiers in chemical cleaning, the Removal of the waterless dirt is only incomplete, so that A considerable part of the cleaned cloakroom is redesigned got to.
In der US-PS 3 378 496 werden Trockenr'einigungsverstärker beschrieben, die die bekannten Nachteile beseitigen soUen. Diese -bekannten Trockenreinigungsverstärker bestehen zum überwiegenden Teil· aus nichtionischen oberH-ächenaktiven Mittein und zu etwa gl·eichen Teiien aus · anionischen oberfiächenaktiven Mitteln auf Sulfonat- und SoLfatbasis und äthoxylierten Phosphorsäureestern. Das Wasseremulgiervermögen ist bei diesen Trockenreinigungsverstärkem etwas verbessert, reichtUS Pat. No. 3,378,496 describes dry cleaning boosters, which should eliminate the known disadvantages. These - known Dry cleaning boosters mainly consist of non-ionic surface-active agents and roughly equal parts of anionic surfactants based on sulfonate and solfate and ethoxylated phosphoric acid esters. The water emulsifying capacity is somewhat improved with these dry cleaning enhancers, enough
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aber für die oben angeführten Anforderungen noch lange nicht aus.but it is far from sufficient for the requirements listed above.
Aufgabe der Erfindung ist .es also, preisgünstige Emulgatoren für die Behandlung von konfektionierten und nichtkonfektionierten Materialien in organischen, wasserunlöslichen Lösungsmitteln zur Verfügung zu stellen, die sich durch ein hohes Wasseremulgiervermögen auszeichnen..The object of the invention is .es So, inexpensive emulsifiers for Treatment of made-up and non-made-up materials to be made available in organic, water-insoluble solvents, which are characterized by a high water emulsifying capacity.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die üblichen anionischen Emulgatoren geringe Mengen an bestimmten sauren, anionischen, dissoziierbaren Verbindungen als solche und bzw. oder in Salzform enthalten und auf einen bestimmten pH-Wert eingestellt sind.This object is achieved according to the invention in that the usual anionic emulsifiers small amounts of certain acidic, anionic, dissociable compounds as such and / or contained in salt form and adjusted to a certain pH value are.
Gegenstand der Erfindung sind demnach Emulgatoren auf .Sulfat- und b/.w. oder Sulfonatbasis mit verbessertem Wasseremulgiervermögen in Wasser/ Öl-Emulsionen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß dieselben 0,5 bis 6 Gew.% ,· bezogen auf den gesamten Emulgator, einer anionischen·, dissoziierbaren Verbindung aus der Klasse der sauren Schwefel- und bzw. oder Phosphorverbindungen mit mindestens einem Alkylrest mit 1 bis- 6 C-Atomen, die keine längerkettigen Alkylreste enthalten, der gesättigten und bzw. oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Carbonsäuren mit 1 bis 6 C-Atomen, der gesättigten und bzw. oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Polycarbonsäuren mit 2 bis 8 C-Atomen und bzw. oder deren sauren Ester mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest als solche und bzw. oder in Salzform enthalten und einen .pH-Wert von 4,5 bis 8,0, insbesondere von 5,5 bis 7,0 aufweisen. The invention accordingly relates to emulsifiers on .sulfate and b / .w. or sulfonate base with improved water emulsifying power in water / oil emulsions, which are characterized in that they are 0.5 to 6% by weight, based on the total emulsifier, of an anionic, dissociable compound from the class of acidic sulfur and or or phosphorus compounds with at least one alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms which do not contain any longer-chain alkyl radicals, the saturated and / or unsaturated, optionally substituted carboxylic acids with 1 to 6 carbon atoms, the saturated and / or or unsaturated, optionally substituted polycarboxylic acids having 2 to 8 carbon atoms and / or their acidic esters having 1 to 6 carbon atoms contained in the alkyl radical as such and / or in salt form and have a pH value from 4.5 to 8.0, in particular from 5.5 to 7.0.
Als besonders geeignete anionische> dissoziierbare Verbindungen sind solche zu nennen, die in der Säureform eine erste Dissoziationskon-As a particularly suitable anionic> Dissociable compounds are those which, in the acid form, have a first dissociation connection
-5 -5-5 -5
stante von mindestens T χ 10 , insbesondere 1,3 x 10 aufweisen.constant of at least T χ 10, in particular 1.3 x 10.
V/ V/ T C IVVV / V / T C IVV
Daneben wird die Verwendung der Emulgatoren in der chemischen Reinigung und für die Lösungsmittelwalke unter Schutz gestellt.In addition, the use of emulsifiers in dry cleaning and placed under protection for the solvent mill.
Anionische Verbindungen auf Sulfat- und bzw. oder SuIf onatbasis,' wie sie in den Emulgatoren für die genannten Zwecke üblicherweise als waschaktive Substanzen verwendet werden, sind die Alkali- und Ammoniumsalze von Sulfatierungsprodukten. von ungesättigten Fettsäuren, deren Estern und Amiden und von" Fettalkoholen sowie von Sulfonierungsprodukten von aliphatischen, aromatischen und/oder araliphatischen Kohlenwasserstoffen. Auch gegebenenfalls äthoxylierte Alkylphosphorsäureester kommen in Betracht. Die Alkylreste dieser Verbindungen besitzen in der Regel mindestens 8, insbesondere 10 bis 20 und mehr Kohlenstoffatome. Als Beispiele seien genannt: Alkylsulfate, Alkyl-, Alkylaryl- und Mineralölsulfonate sowie Dialkylsulfosuccinate.' Anionic compounds based on sulfate and / or sulfate, such as they are usually used as detergent substances in the emulsifiers for the purposes mentioned, the alkali and Ammonium salts of sulfation products. of unsaturated fatty acids, their esters and amides and of "fatty alcohols and sulfonation products of aliphatic, aromatic and / or araliphatic Hydrocarbons. Also optionally ethoxylated alkyl phosphoric acid esters is being brought up for consideration. The alkyl radicals of these compounds possess usually at least 8, in particular 10 to 20 and more carbon atoms. Examples are: Alkyl sulfates, alkyl, alkylaryl and mineral oil sulfonates and dialkyl sulfosuccinates. '
Diese anionischen Emulgatoren können als solche verwendet werden. Bevorzugt aber wenden sie in Mischung mit nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen eingesetzt. Solche Verbindungen werden durch Kondensation von Alkylenoxiden (normalerweise Äthylenoxid und/oder Propylenoxid) mit Verbindungen, die reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisen, erhalten. Als Beispiele für solche Verbindungen seien primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole, primäre und sekundäre Amine, aliphatische- Amide, aliphatische Fettsäuren und Alkylphenole genannt. Die nichtionogenen Verbindungen werden den anionischen Substanzen·im allgemeinen in Mengen bis zu 50 Gew.%, bezogen auf waschaktive Sub-' stanz, also Wirksubstanz, zugesetzt.These anionic emulsifiers can be used as such. Preferred but apply them in admixture with nonionic surfactants Connections used. Such compounds are produced by condensation of alkylene oxides (usually ethylene oxide and / or Propylene oxide) with compounds containing reactive hydrogen atoms. Examples of such compounds are primary, secondary and tertiary alcohols, primary and secondary amines, aliphatic amides, aliphatic fatty acids and alkylphenols. The nonionic compounds are the anionic substances · im generally in amounts of up to 50% by weight, based on wash-active sub- ' punch, i.e. active substance, added.
Die bekannten Emulgatoren genügen aber im Hinblick auf das Wasseremulgiervermögen den gestellten Anforderungen nicht. Erfindungsgemäß werden.deshalb denselben 0,5 bis 6 Gew.%, bevorzugt 1,5 bis 4 Gew.%, bezogen auf den gesamten Emulgator, einer anionischen, dissoziierbaren Verbindung, wie sie nachfolgend noch näher beschrieben wird, zugesetzt.The known emulsifiers are sufficient with regard to the water emulsifying capacity does not meet the requirements. According to the invention, therefore, the same 0.5 to 6% by weight, preferably 1.5 to 4% by weight, based on the total emulsifier, an anionic, dissociable one Compound, as will be described in more detail below, added.
ti * * » ν β- »ti * * »ν β-»
Die dabei erhaltenen Emulgatoren sind in der Lage, bei einem Gehalt von etwa 40 Gew.% an waschaktiver Substanz in' einem wasserunlöslichen Lösungsmittel bis zur sechsfachen Menge ihres Eigengewichtes an Wasser zu emulgieren. Werden die Emulgatoren konzentrierter hergestellt, z.B. mit 80 Gew.% waschaktiver Substanz, so ist es ohne weiteres möglich, bis zu der zwölffachen Menge an Wasser, bezogen auf. das Eigengewicht des Emulgators, zu emulgieren.The emulsifiers obtained in this way are able to withstand a content of about 40% by weight of active washing substance in a water-insoluble one To emulsify solvents up to six times their own weight in water. If the emulsifiers are made more concentrated, e.g. With 80% by weight detergent substance, it is easily possible to use up to twelve times the amount of water, based on. the dead weight of the emulsifier to emulsify.
Als besonders geeignete, verwendbare Verbindungen sind saure Phosphorverbindungen mit mindestens einem Alkylrest mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen und bzw. oder deren Salze zu nennen. Unter den sauren Phosphorverbindungen sind dabei generell solche zu verstehen, die mindestens eine P-0-Bindung aufweisen.Particularly suitable compounds that can be used are acidic phosphorus compounds with at least one alkyl radical with 1 to 6, in particular with 1 to 4 carbon atoms and / or salts thereof. Under the Acidic phosphorus compounds are generally to be understood as meaning those which have at least one P-O bond.
Der Alkylrest der sauren Phosphorverbindungen kann dabei direkt an Phosphor gebunden sein* d.h. es sind erfindungsgemäß Phosphonsäuren als solche geeignet. Daneben können aber auch die.sauren Ester der Phosphonsäuren zum Einsatz kommen, wobei aber zur. Veresterung wiederum nur Alkohole mit ί bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen, die eventuell mit bis zu 8 Alkylenoxidgruppen alkoxyliert sind, einsetzbar sind. Beispiele für diese Verbindungen in der Säureform sind Butylphosphonsäure, Kthylphosphonsäuremonobutylester und der Monoester der Butylphosphonsäure mit äthoxyliertem Hexanol- (1) (durchschnittlich eine Äthoxygruppe pro Alkoholrest).The alkyl radical of the acidic phosphorus compounds can be bonded directly to phosphorus * that is, according to the invention, phosphonic acids are suitable as such. In addition, however, the acidic esters of phosphonic acids can also be used, but for the. Esterification in turn only alcohols with ί to 6, in particular with 1 to 4 carbon atoms, which may be alkoxylated with up to 8 alkylene oxide groups, can be used. Examples of these compounds in the acid form are butylphosphonic acid, Kthylphosphonsäuremonobutylester and the monoester of butylphosphonic acid with ethoxylated hexanol (1) (on average one ethoxy group per alcohol residue).
Daneben sind auch andere saure Phosphorverbindungen mit mindestens einem Alkylrest mit 1 bis 6, vor allem mit 1 bis 4 C-Atomen verwendbar. Als Beispiele seien die sauren Ester der phosphorigen Säure und die alkylphosphonige Säure als solche oder deren Monoester mit Alkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen aufgeführt. Diese Verbindungen werden ebenfalls vorzugsweise in Salzform verwendet.There are also other acidic phosphorus compounds with at least an alkyl radical with 1 to 6, especially with 1 to 4 carbon atoms can be used. Examples are the acidic esters of phosphorous acid and the alkylphosphonous acid as such or its monoesters with alcohols having 1 to 6 carbon atoms. These connections will also preferably used in salt form.
Besonders bevorzugt als dissoziierbare Verbindungen sind wegen desParticularly preferred as dissociable compounds are because of the
-yA-yA
guten Wassereraulgiervermögens solche der nachfolgend angegebenen Formelgood water-emulsifying properties are those of the formula given below
Z-O OMZ-O OM
(-0-C2H3R')X - 0 0(-0-C 2 H 3 R ') X - 0 0
zu nennen.to call.
In dieser Formel bedeuten Z gleich M oder den RestIn this formula, Z is M or the remainder
R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, R' gleich Wasserstoff oder einen Methylrest, M ein Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder gegebenenfalls Wasserstoff atom und χ und y eine ganze Zahl von 0 bis 8, mit "der Maßgabe, daß die Summe von χ und y den Wert 8 nicht übersteigt. Von diesen Phosphorsäureestern sind wiederum diejenigen besonders gut geeignet, bei denen der Alkylrest 1 bis 4 C-Atome aufweist und χ und y eine Zahl von 0 bis 2 bedeuten, da diese Verbindungen das Wasseremulgiervermögen in besonderem Maße verbessern.R 1 is an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, R 'is hydrogen or a methyl radical, M is a sodium, potassium, ammonium or optionally hydrogen atom and χ and y are an integer from 0 to 8, with "the proviso that the sum of χ and y does not exceed the value 8. Of these phosphoric acid esters, those in which the alkyl radical has 1 to 4 carbon atoms and χ and y mean a number from 0 to 2 are particularly suitable, since these compounds improve the water emulsifying capacity to a particular degree.
Bei den sauren Schwefelverbindungen, die analog zu den sauren Phosphorverbindungen mindestens eine S-0-Bindung enthalten, die in den erfindungsgemäßen Emulgatoren enthalten sind, handelt es sich in erster Linie um saure Schwefelsäureester, z.B. Methylsulfat. Diese Verbindungen kommen im allgemeinen in Salzform zum Einsatz.The acidic sulfur compounds, which, analogously to the acidic phosphorus compounds, contain at least one S-O bond which are contained in the emulsifiers according to the invention, are primarily acidic sulfuric acid esters , for example methyl sulfate. These compounds are generally used in salt form.
Eine weitere, wenn auch weniger gut geeignete Gruppe von sauren Schwefelverbindungen sind die Alkylsulfonsäuren mit 1 bis 6, vor allem mit 1 bis l\ C-Atomen im Alkylrest und die Salze dieser Verbindungen. Verbindungen dieser Art sind allgemein bekannt und be-A further, albeit less suitable, group of acidic sulfur compounds are the alkylsulfonic acids with 1 to 6, especially 1 to 1, carbon atoms in the alkyl radical and the salts of these compounds. Compounds of this type are well known and
30Α215330Α2153
dürfen keiner Erläuterung.are not allowed any explanation.
Bezüglich der Länge des Alkylrestes gilt hier das Gleiche wie bei den P-Verbiridungen. Die Verbindungen mit den kürzer-kettigen Alkylresten weisen in der Regel eine höhere Dissoziationskonstante auf und verbessern daher das Wasseremulgiervermögen in stärkerem Maße.With regard to the length of the alkyl radical, the same applies here as for the P connections. The compounds with the shorter-chain alkyl radicals usually have a higher dissociation constant and therefore improve the water emulsifying capacity to a greater extent.
Vorteilhaft ist weiterhin der Einsatz von-gesättigten und bzw. oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Carbonsäuren mit -1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen und deren Salze. Unter den bevorzugten Verbindungen in der Säureform seien Ameisensäure·, Essigsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Glykolsäure und' Milchsäure genannt. Es kommen aber auch Isovaleriansäure und n-Capronsäure in Betracht. Unter den bevorzugten Säuren sind wiederum die substituierten und die ungesättigten, sowie die gesättigten mit 1 und 2 C-Atomen ganz besonders geeignet.The use of -saturated and / or is also advantageous unsaturated, optionally substituted carboxylic acids with -1 to 6, in particular with 1 to 4 carbon atoms and their salts. Among the preferred Compounds in the acid form are formic acid, acetic acid, acrylic acid, methacrylic acid, glycolic acid and lactic acid. However, isovaleric acid and n-caproic acid are also suitable. Again, among the preferred acids, the substituted and the unsaturated, as well as the saturated with 1 and 2 carbon atoms are very particular suitable.
Schließlich sind noch als besonders geeignete Gruppe von Verbindungen die gesättigten und bzw. oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Polycarbonsäuren mit 2 bis 8, insbesondere mit 2 bis 6 C-Atomen und bzw. oder deren saure Ester mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest als solche und bzw. oder deren Salze, hervorzuheben. Beispielsweise genannt seien als Säuren Oxalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Itakonsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure und Glutarsäure und als saure Ester Fumarsäuremonohexylester und Apfelsäuremonoäthylester.Finally, there are also a particularly suitable group of compounds the saturated and / or unsaturated, optionally substituted Polycarboxylic acids with 2 to 8, in particular with 2 to 6 carbon atoms and / or their acidic esters with 1 to 6, in particular with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical as such and / or their salts, to highlight. Examples of acids that may be mentioned are oxalic acid, maleic acid, succinic acid, itaconic acid, malic acid, tartaric acid, Citric acid and glutaric acid and, as acidic esters, fumaric acid monohexyl ester and malic acid monoethyl ester.
Ganz besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Emulgatoren solche anionische, dissoziierbare Verbindungen, die in der Säureform eine erste Dissoziationskonstante von mindestens 1 'x 10 , insbesondere von 1,3 x 10 , ganz besonders von 1,75 χ 10 aufweisen, da mit steigender Dissoziationskonstante eine immer günstigere Beeinflussung des Wasseremulgiervermögens zu beobachten ist.The emulsifiers according to the invention contain very particularly preferably those anionic, dissociable compounds which, in the acid form, have a first dissociation constant of at least 1 '× 10, in particular of 1.3 x 10, especially 1.75 χ 10, since the more the dissociation constant increases, the more favorable the influence the water emulsifying capacity can be observed.
Grundsätzlich ist zu sagen, daß die genannten Verbindungen zumindest überwiegend in Form ihrer Salze zur Anwendung gelangen. Es ist jedoch bevorzugt, die diesen Salzen zugrunde liegenden Säuren bzw. sauren Verbindungen direkt zu verwenden, wobei aber darauf zu achten ist, daß der pH-Wert der-erhaltenen Emulgatoren einen Wert von 4,5, besonders von 5,5 nicht unterschreitet. Wird dieser Wert aber unterschritten, so ist es ohne weiteres möglich,, mit wäßrigen Alkalihydroxidlösungen oder Ammoniaklösung u.a. ganz oder wenigstens teilweise zu neutralisieren. Von Fall zu Fall sind daneben - wenn auch weniger gut - Amine oder Alkanolamine· zur Einstellung eines pH-Wertes, von 4,5· bis 8,0, insbesondere von 5,5 bis 7,0 geeignet.Basically it can be said that the compounds mentioned at least are mainly used in the form of their salts. However, it is prefers to use the acids or acidic compounds on which these salts are based directly, but care must be taken that the pH of the emulsifiers obtained has a value of 4.5, especially does not fall below 5.5. If this value is not reached, however, it is easily possible with aqueous alkali metal hydroxide solutions or to neutralize ammonia solution, among other things, completely or at least partially. On a case-by-case basis, if also less good - amines or alkanolamines · suitable for setting a pH value of 4.5 · to 8.0, in particular from 5.5 to 7.0.
Die erfindungsgemäßen Emulgatoren lassen sich aufgrund des hohen Wasseremulgiervermögens in hervorragender Weise zur Trockenreinigung von Textilien aller Art, Fellen und Pelzen und zur Trockenwalke von Wolle und wollhaltigen Artikeln heranziehen. Die chemische Reinigung und die Lösungsmittelwalke werden dabei in bekannter Weise durchgeführt. Neben der bereits genannten US-PS 3 378 496 sei in diesem Zusammenhang u.a. auf die GB-PS 1 392 102 und die GB-PS 1 412 598 verwiesen. In der letzteren wird auch ausführlich auf die Lösungsmittelwalke ein-: gegangen. ·The emulsifiers according to the invention can be used because of their high water emulsifying power Excellent for dry cleaning of all kinds of textiles, hides and furs and for dry fulling of wool and articles containing wool. Dry cleaning and the solvent fulling is carried out in a known manner. In addition to the US Pat. No. 3,378,496 already mentioned, in this context Reference is made, inter alia, to GB-PS 1 392 102 and GB-PS 1 412 598. In the latter is also detailed on the solvent mill: went. ·
Daneben können die erfindungsgemäßen Emulgatoren auch zur Ausrüstung von flächenförmigen, textlien und textilähnlichen Materialien aus organischem Lösungsmittel verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Emulgatoren sind dabei insbesondere beim Färben einsetzbar. Ein bekanntes Verfahren dieser Art ist in der· GB-PS 1 524 486 beschrieben.In addition, the emulsifiers according to the invention can also be used for finishing made of flat, textile and textile-like materials organic solvent can be used. The emulsifiers according to the invention can be used in particular in dyeing. A well-known one Process of this type is described in GB-PS 1,524,486.
Die für. die genannten Zwecke verwendeten wasserunlöslichen Lösungsmittel sind bekannt. Besonders geeignet sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, Trifluortri-■chloräthan und Monofluertrichloräthan. Die chlorierten Kohlenwasserstoffe werden bevorzugt eingesetzt. Daneben werden als LösungsmittelThe for. the purposes mentioned used water-insoluble solvents are known. Halogenated hydrocarbons such as tetrachlorethylene, trichlorethylene, trifluorotri- chloroethane are particularly suitable and monofluorotichloroethane. The chlorinated hydrocarbons are preferably used. They are also used as solvents
ORIQfMAL INSPECTEDORIQfMAL INSPECTED
auch höher siedende Benzine verwendet.higher-boiling petrol is also used.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert. In diesen Beispielen bedeuten, sofern nichts anderes erwähnt'ist, die angegebenen Teile Gewichtsteile.The invention is explained in more detail in the following examples. In these examples, unless otherwise stated, the specified parts by weight.
Zur Prüfung des Wasseremulgiervermögens werden jeweils 4 g Emulgator mit der betreffenden Wassermenge verdünnt und in 1 Liter TetrachlorT äthylen gegeben. Bei dem angegebenen Wasseremulgiervermögen (Gewichtsverhältnis von Emulgator zu emulgiertem Wasser) wird gerade noch · eine beständige Emulsion erhalten.4 g of emulsifier are respectively diluted with the respective amount of water for testing the Wasseremulgiervermögens and added to 1 liter tetrachloride T ethylene. With the specified water emulsifying power (weight ratio of emulsifier to emulsified water), a stable emulsion is just obtained.
Zur Herstellung eines üblichen anionischen Emulgators werden 60 Teile Petrolsulfonat 65%ig, 20 Teile Wasser, 15 Teile Mineralöl, 10 Teile Isopropanol und 5 Teile Butyldiglykol gemischt. Der pH-Wert des Emulgators (ca. 35 Gew.% waschaktive Substanz) liegt bei etwa 6,0 (Emulgator A). '60 parts are required to produce a customary anionic emulsifier Petrol sulfonate 65%, 20 parts of water, 15 parts of mineral oil, 10 parts of isopropanol and 5 parts of butyl diglycol mixed. The pH of the emulsifier (approx. 35% by weight detergent substance) is approx. 6.0 (emulsifier A). '
Zu diesem Emulgator A werden 4 Gew.%, bezogen auf die fertige Emul- · gatormischung, an unterschiedlichen, dissoziierbaren Verbindungen zugefügt:4% by weight, based on the finished emulsifier, are added to this emulsifier A gator mixture, on different, dissociable compounds added:
- α, - α,
Emulgator B:' Zusatz·von technischer Ameisensäure.Emulsifier B: Addition of technical formic acid.
Emulgator C: Zusatz von technischem Monobutyl-natriunwnaleinat.Emulsifier C: addition of technical grade monobutyl sodium valeinate.
Emulgator D: Zusatz eines technischen Gemisches von Mono- und Dibutylphosphorsäureester (ca. 1 : 1).Emulsifier D: addition of a technical mixture of mono- and dibutyl phosphoric acid ester (approx. 1: 1).
Emulgator E: Zusatz eines technischen Gemisches von Mono- und Diphosphorsäureester von äthoxyliertem Hexanol- (1) (durchschnittlich eine Äthoxygruppe pro Alkoholrest; Mischungsverhältnis 1 :'1).Emulsifier E: Addition of a technical mixture of mono- and diphosphoric acid esters of ethoxylated hexanol- (1) (on average one ethoxy group per alcohol residue; mixing ratio 1 : ' 1).
Sofern saure. Verbindungen zugesetzt werden, wird der pH-Wert anschliessend mit 50%iger· Natronlauge wieder auf ca." 6,0 eingestellt.Unless acidic. Compounds are added, the pH is then added Adjusted again to approx. 6.0 with 50% sodium hydroxide solution.
Emulgator F: Zum Vergleich wird der Trockenreinigungsverstärker nachEmulsifier F: For comparison, the dry cleaning booster is used after
Beispiel 1 der US-PS 3 378 496 hergestellt und durch -■ Verdünnen mit Wasser auf einen Gehalt von 35 Gew.% ari . waschaktiver Substanz eingestellt.Example 1 of U.S. Patent 3,378,496 and prepared by - ■ Dilute with water to a content of 35% by weight ari . active detergent substance.
Das Wasseremulgiervermögen der erhaltenen Emulgatoren A bis F ist in der nachfolgenden Tabelle angegeben:"The water emulsifying power of the emulsifiers obtained is A to F indicated in the table below: "
WasseremulgiervermögenWater emulsifying ability
Die Emulgatoren B bis E sind besonders gut als Reinigungsverstärker geeignet, da durch das gute Wasseremulgiervermögen auch magere Flecken (wasserlösliche Verschmutzungen) weitgehend entfernt werden.The emulsifiers B to E are particularly good as cleaning boosters suitable, as the good water emulsifying properties also remove lean stains (water-soluble soiling) to a large extent.
Ein anionischer Emulgator weist folgende Zusammensetzung auf:An anionic emulsifier has the following composition:
40 Teile C 12-bis C 18-Alkylsulfonat, 26 Teile Tetrachloräthylen, 31 Teile Wasser und 3 Teile Isopropanol (pH-Wert-5,5 bis 6,0).40 parts of C 12 to C 18 alkyl sulfonate, 26 parts of tetrachlorethylene, 31 parts of water and 3 parts of isopropanol (pH 5.5 to 6.0).
Dieser Emulgator A ist ein handelsüblicher Reinigungsverstärker.This emulsifier A is a commercially available cleaning booster.
Zu dem Emulgator A werden jeweils 4 Gew.%, bezogen auf die fertige Emulgatormischung, konzentrierte Essigsäure (Emulgator B),Acrylsäure (Emulgator C) und eines technischen Gemisches aus Mono- und Dimethylphosphorsäureester 1 : 1 (Emulgator D) zugefügt. Falls erforderlich wird der pH-Wert nach Zugabe der dissoziierbaren Verbindung mit 45%iger Kalilauge auf 5,5 bis 6,0 eingestellt.4% by weight, based on the finished product, are added to the emulsifier A Emulsifier mixture, concentrated acetic acid (emulsifier B), acrylic acid (Emulsifier C) and a technical mixture of mono- and dimethylphosphoric acid ester 1: 1 (emulsifier D) added. If necessary, the pH is adjusted after adding the dissociable compound adjusted to 5.5 to 6.0 with 45% potassium hydroxide solution.
Das Wasseremulgiervermögen der erhaltenen Emulgatoren.A bis D ist in der nachfolgenden Tabelle angegeben:The water emulsifying power of the emulsifiers obtained. A to D is indicated in the table below:
Emulgator WasseremulgiervermögenEmulsifier Water emulsifying power
A Stand der Technik 1:1A state of the art 1: 1
B) . 1:5B). 1: 5
C) · erfindungsgemäfö 1:7C) · according to the invention 1: 7
D) 1:6"'D) 1: 6 "'
Die Emulgatoren B bis D sind aufgrund des hohen Emulgiervermögens für Wasser besonders gute Reinigungsverstärker.The emulsifiers B to D are particularly good cleaning boosters due to their high emulsifying power for water.
Eine'handelsübliche Ernulgatorzubereitung (20 Gew,% Dodecylbenzolsulfonat, 8. Gew.% Nonylphenolpolyglykolather mit 5·Äthylenoxid je Mol Nonylphenol, 2 Gew.% Nonylphenolpolyglykolather mit 9 Äthylenoxid .ie Mol Nonylphenol, 32 Gew.% Mineralöl, Rest organische Lösungsmittel) enthält steigende Mengen des im Beispiel 1, Emulgator D genannten Phosphorsäureester (I). Der pH-Wert wird - sofern erforderlich - . mit handelsüblicher Kalilauge auf 5,5 bis 6,0 eingestellt.A commercially available emulsifier preparation (20% by weight dodecylbenzenesulfonate, 8.% by weight of nonylphenol polyglycol ether with 5 · ethylene oxide per mole of nonylphenol, 2% by weight nonylphenol polyglycol ether with 9 ethylene oxide .ie moles of nonylphenol, 32% by weight mineral oil, the remainder organic solvents) contains increasing Amounts of the phosphoric acid ester mentioned in Example 1, Emulsifier D. (I). The pH value is - if necessary -. with commercial Potassium hydroxide adjusted to 5.5 to 6.0.
Dabei wird das Wasseremulgiervermögen wie folgt verbessert:The water emulsifying capacity is improved as follows:
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
Wird die zugesetzte Menge an dissoziierbarer Verbindung weiter erhöht, so ist keine nennenswerte Verbesserung des Wasseremulgiervermögens erkennbar. ' ■ ·If the added amount of dissociable compound is further increased, so no appreciable improvement in the water emulsifying capacity can be seen. '■ ·
Die Emulgatoren B bis E, insbesondere C bis E, bringen eine gute Entfernung von wasserlöslichem Schmutz bei Einsatz als Reinigungsverstärker, sind aber auch für das Färben aus' organischem Lösungsmittel gut geeignet..The emulsifiers B to E, in particular C to E, remove well of water-soluble dirt when used as a cleaning booster, but are also used for dyeing from organic solvents well suited ..
Eine handelsübliche anionische Tensid-Zubere.itung (10 Gew.% Mineralöl, 28 Gew.% MineralöWPetrolsulfonat, 7 Gew.% Dodecylbenzolsulfonat, 11 Gew.% Nonylphenolpolyglykoläther mit 10 Äthylenoxid .ie Mol Nonylphenol, 6 Gew.% Isopropanol, Rest organische Lösungsmittel und Wasser; eingestellt mit Kalilauge auf einen pH-Wert von ca. 6,0) wird entsprechend den Angaben im Beispiel 2 mit Glykolsäure, Äpfelsäure'und dem im Beispiel 2 angegebenen Phosphorsäureester versetzt. Das War.neremulgiervermögen der erhaltenen Emulgatoren wird in etwa gleicher Weise wie im Beispiel 2 angegeben verbessert.A commercially available anionic surfactant preparation (10% by weight mineral oil, 28% by weight mineral oil petrol sulfonate, 7% by weight dodecylbenzenesulfonate, 11% by weight nonylphenol polyglycol ether with 10 ethylene oxide .ie moles of nonylphenol, 6% by weight isopropanol, the remainder organic solvents and water; adjusted with potassium hydroxide to a pH of approx. 6.0) is accordingly the information in Example 2 with glycolic acid, Malic acid and the phosphoric acid ester specified in Example 2 was added. The goods emulsifying power the emulsifiers obtained are improved in approximately the same way as indicated in Example 2.
>· ■ ■· «»> · ■ ■ · «»
Beispiel 5 ' . . Example 5 '. .
Übliche anionische Emulgatoren auf Sulfat- und Sulfonatbasis sind als Walkhilfsmittel kaum geeignet. Erfindungsgemäß gelingt es jedoch .auch solche Emulgatoren für den genannten Zweck einzusetzen.Common anionic emulsifiers based on sulfate and sulfonate are as Milling aid hardly suitable. According to the invention, however, it also succeeds to use such emulsifiers for the stated purpose.
Es werden miteinander folgende Bestandteile gemischt:The following ingredients are mixed with one another:
40 Teile Di(2-äthylhexyl)sulf osuccinat 70%ig,40 parts of di (2-ethylhexyl) sulfosuccinate 70%,
20 Teile Petrolsulfonat 65%ig,20 parts petrol sulfonate 65%,
10 Teile Nonylphenolpolyglykoläther mit 5 Äthylenoxid je Mol Nönyl-10 parts of nonylphenol polyglycol ether with 5 ethylene oxide per mole of nonyl
phenol,phenol,
15 Teile Mineralölsulf onat 30%ig,15 parts mineral oil sulfonate 30%,
5 Teile Butyldiglykol und5 parts of butyl diglycol and
10 Teile Mineralöl.10 parts mineral oil.
In diese Mischung werden 4 Gew.%, bezogen auf die gesamte Mischung, eines sauren Phosphorsäureesters (siehe Beispiel 2, Emulgator D) gegeben und mit konzentrierter Kalilauge auf einen pH-Wert von 6,0 bis · 6,5 eingestellt.4% by weight, based on the total mixture, are added to this mixture. of an acidic phosphoric acid ester (see Example 2, emulsifier D) and adjusted to a pH of 6.0 to 6.5 with concentrated potassium hydroxide solution.
Ein Teil dieses Emulgators ist in der Lage 10 bis 11 Teile Wasser zu binden, so daß derselbe ohne weiteres als Walkhilfsmittel eingesetzt werden kann.One part of this emulsifier is capable of 10 to 11 parts of water bind, so that the same can easily be used as a flexing aid.
Die Verwendung des im Beispiel 5 hergestellten Emulgators als Walkhilfsmittel zeigt das folgende Beispiel:The use of the emulsifier prepared in Example 5 as a milling aid shows the following example:
Eine Reinigungsmaschine mit einer Nennladung von 50 kg wird mit 35 kgA cleaning machine with a nominal load of 50 kg will weigh 35 kg
ORiGfNAL INSPECTEDORiGfNAL INSPECTED
feingestrickter Lammwolle beschickt. Die Trommel wird unter Rollieren mit einer Tetrachloräthylenflotte, die 5 % des Emulgators und 20 % Wasser, jeweils bezogen auf Warengewicht, enthält, im Verhältnis 6 : 1 (Flottenvolumen zu Warengewicht) beschickt und 1 Minute vorgewalkt. Anschließend wird bei stehender Trommel, jedoch bei eingeschaltetem kleinen Pumpenkreislauf die Quellung der.Wolle bewirkt und danach 3 Minuten unter Rollieren gewalkt. Die nach dem Walken verbleibende Restflotte wird ebenso wie die nach dem Schleudern (2 Minuten) anfallende Schleuderflotte zur Destillation gegeben. Die abschließende Trocknung erfolgt bei 7O0C während 15 Minuten. Durch Einblasen von kalter Luft wird die Ware abschließend abgekühlt.finely knitted lambswool loaded. The drum is rolled with a tetrachlorethylene liquor containing 5% of the emulsifier and 20% water, based on the weight of the goods, in a ratio of 6: 1 (liquor volume to weight of goods) and pre-drummed for 1 minute. Then, with the drum at a standstill, but with the small pump circuit switched on, the wool is swollen and then drummed for 3 minutes. The residual liquor remaining after tumbling is added to the distillation, as is the spin liquor obtained after spinning (2 minutes). The final drying is performed at 7O 0 C for 15 minutes. The goods are then cooled down by blowing in cold air.
Die Ware weist einen gleichmäßigen Walkeffekt auf. Sie ist weich mit einem wolligen Griff und es sind keine Farbtonverschiebungen erkennbar. The goods have a uniform fulling effect. She is soft with a woolly handle and no color shifts can be seen.
Die Verwendung des Emulgators D nach Beispiel 3 als Reinigungsverstärker zeigt das folgende Beispiel:The use of the emulsifier D according to Example 3 as a cleaning booster shows the following example:
Eine Reinigungsmaschine (Nennladung 12 kg pro Charge) wird mit 9 kg gemischter Garderobe (Wollanteil ca. 25 %) beschickt. Die Ware wird ' dann wie folgt in der Maschine vordetachiert: Durch eine eingebaute Dampfdüse mit einer Bohrung von 0,8 mm sprüht man binnen 2 Minuten ingesamt ca. 2 % Wasserdampf, bezogen auf Warengewicht, ein. Gleichzeitig wird durch eine zweite Düse (Durchmesser 1,5 mm) innerhalb von 3 Minuten 4,5 1 Tetrachloräthylen, das 45 g/l des oben genannten Emulgators enthält, in die Reinigungstrommel unter Rollieren eingesprüht. Danach erfolgt ein 3- Minuten langer Spülgang mit einer kurzen Flotte aus 25 1 reinem Tetrachloräthylen.A cleaning machine (nominal load 12 kg per batch) is 9 kg mixed wardrobe (wool content approx. 25%). The goods are then pre-spotted in the machine as follows: Sprays through a built-in steam nozzle with a bore of 0.8 mm a total of approx. 2% water vapor, based on the weight of the goods, is introduced within 2 minutes. At the same time, a second nozzle (diameter 1.5 mm) within 3 minutes 4.5 1 tetrachlorethylene, the 45 g / l of the above-mentioned emulsifier, sprayed into the cleaning drum with rolling. This is followed by a 3-minute long Rinse cycle with a short liquor of 25 liters of pure tetrachlorethylene.
-■/-it-- ■ / -it-
Die Spülflotte und die während des Schleudern^ freiwerdenden Anteile derselben werden zur Destillation geführt.The rinsing solution and the fractions released during spinning the same are sent to distillation.
Danach wird über Filter mit einer Flotte enthaltend 4,5 g/l des genannten Reinigungsverstärkers im Flottenverhältnis 6 ; 1 (Flottenvolumen zu Warengewicht) innerhalb von 5 Minuten gereinigt, um den . restlichen Schmutz zu entfernen und die Restfeuchtigkeit zu binden. Die Flotte und der anschließend abgeschleuderte Teil werden zum Ar- ■ beitstank abgeführt. Die Ware wird in der Trommel bei ca. 700C getrocknet und danach, mit Kaltluft auf 30 C abgekühlt.Thereafter, a filter with a liquor containing 4.5 g / l of the cleaning booster mentioned in the liquor ratio 6; 1 (liquor volume to weight of goods) cleaned within 5 minutes in order to achieve the. to remove remaining dirt and to bind the residual moisture. The liquor and the subsequently thrown-off part are discharged to the ■ working tank. The goods are dried in the drum at approx. 70 ° C. and then cooled to 30 ° C. with cold air.
Die Reinigungswirkung der behandelten Ware ist sehr gut, so daß nur ein geringer Teil nachdetachiert werden muß.The cleaning effect of the treated goods is very good, so only a small part has to be re-spotted.
OHlQIMAL INSPECTED OHlQIMAL INSPECTED
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