DE2945452A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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DE2945452A1
DE2945452A1 DE19792945452 DE2945452A DE2945452A1 DE 2945452 A1 DE2945452 A1 DE 2945452A1 DE 19792945452 DE19792945452 DE 19792945452 DE 2945452 A DE2945452 A DE 2945452A DE 2945452 A1 DE2945452 A1 DE 2945452A1
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Dipl.-Biologe Dr. Klaus 6054 Rodgau Bauer
Dipl.-Ing. Dr. Hermann 6239 Eppstein Bieringer
Dipl.-Chem. Dr. Manfred 6239 Eppstein Koch
Dipl.-Chem. Dr. Hilmar 6233 Kelkheim Mildenberger
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Hoechst AG
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Description

  • Herbizide Mittel
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Chloracetanilide der allgemeinen Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide sowie Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
  • In der Formel I bedeuten R1 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy, Halogen; R2 H, (C1-C3)-Alkyl, Halogen; R3 H, (C1-C4)-Alkyl; R4 H, Hydroxy-, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy-, Halogen- (C1-C4) -alkylcarbonyloxy; R5 Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy-, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, Halogen-(C1-C4)-alkylcarbonyloxy-, CN und im Falle von R4= Hydroxy, Halogen, (C1-C)-Alkylcarbonyloxy oder Halogen- (C1-C4)-alkylcarbonyloxy auch Wasserstoff; R6 H, Methyl.
  • In den Resten R1, R2, R4 und R5 steht Halogen" vorzugsweise für Chlor und Brom.
  • Die neuen Chloracetanilide der Formel I werden hergestellt, indem man N-substituierte Aniline der Formel II mit einem Chloracetylierungsmittel behandelt, und gewünschtenfalls eine in R4- und/oder R5-Stellung vorhandene freie OH-Gruppe in an sich bekannter Weise durch Halogenierung, Acylierung oder Verätherung in andere Rest der Formel R4 überführt.
  • Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise in Frage: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril, N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxyd sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander. Die Umsetzungstemperaturen liegen zwischen 0° und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen 20 und 1400C.
  • Für die nachträgliche Halogenierung verwendet man übliche Halogenierungsmittel wie Thionylchlorid oder Thionylbromid. Geeignete Acylierungsmittel sind Säureanhydride und Säurehalogenide wie Acetanhydrid, Acetylchlorid, Propionylchlorid, Butyrylchlorid, u.a. zur Einführung einer Halogenacylgruppe in R4 und/oder R5 bzw. einer Chloracetylgruppe am N-Atom verwendet man entsprechende Halogenacylierungsmittel wie Chloracetylchlorid, Bromacetylbromid oder Chloressigsäure bzw. deren Ester.
  • Die Einführung einer Chloracetylgruppe in R4/R5-Stellung bzw. am Stickstoffatom kann nacheinander und gleichzeitig erfolgen. Unter milden Bedingungen (niedrigeren Temperaturen) und bei Anwendung annähernd äquimolarer Mengen der Ausgangsstoffe tritt nahezu ausschließlich Chloracetylierungam N-Atom ein. Arbeitet man dagegen mit überschüssigem Chloracetylchlorid und bei Temperaturen um 1000, so findet gleichzeitig am Stickstoff und am Sauerstoff Chloracetylierung statt.
  • In manchen Fällen, insbesondere bei Verwendung von Chloracetylchlorid, wird die Umsetzung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln durchgeführt. Als solche kommen ttrtiäre Amine wie z.B. Triäthylamin, Pyridin oder anorganische Basen wie Oxide oder Hydroxide und Carbonate, bzw. Hydrogenkarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Frage.
  • Als säurebindendes Mittel kann ferner im Ueberschuß eingesetztes Anilin der Formel II dienen.
  • Die Herstellung von Verbindungen der Formel II erfolgt nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden: a) durch Umsetzung von entsprechenden Anilinen mit Alkylenoxyden (s. Houben-Weyl Bd. 6/3 S. 428 (1965)). Als solche kommen in Betracht: Propylenoxyd, Butylenoxyd, Epichlorhydrin, Epibromhydrin, 3-Alkoxypropylen-1 -oxide, wie z.B. 3-Methoxypropylen-1-oxid, 2.3-Epoxypropionitril, Glycidol; b) durch Umsetzung von Anilinen mit substituierten Aldehyden der Formel IV und nachfolgender katalytischer Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren wie Palladium, Platin oder Raney-Nickel oder Reduktion mit Natriumborhydrid; c) durch Umsetzung von Anilinen mit substituierten Häbgenalkanen der Formel V worin R4, und R5 H, OH, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy bedeuten.
  • Als solche kommen z.B. in Frage: 1-Chlorpropanol-2, 1.3-Dichlorpropanol-2, 2.3-Dichlorpropanol-2, 1-Chlor-3-methoxypropanol-2, 1-Chlor-2, 3-dimethoxypropan.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I besitzen eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von wirtschaftlich wichtigen Schadgräsern wie Lolium, Poa, Setaria, Echinochloa und andere, sowie eine gleichfalls gute Wirkung gegen dikotyle Unkräuter. Sie sind für viele wichtige dikotyle Kulturpflanzen wie Soja, Baumwolle, Zuckerrübe, Raps und Erdnuß, aber auch für Kulturgräser wie Mais und einigen Getreidearten in herbizid wirksamen Dosierungen gut verträglich, so daß sie zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in diesen Kulturen eingesetzt werden können.
  • Gegenüber dem bekannten N-Methoxymethyl-chloressigsäure-2.6-diäthylanilid (Alachlor, siehe R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Bd. 2 (1970) S. 316) zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen bei etwa gleicher herbizider Wirksamkeit durch eine bessere Verträglichkeit bei Kulturpflanzen, insbesondere Zuckerrüben, Raps, Soja und Baumwolle aus.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2-95 Gew.-%. Sie können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
  • Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungsmittel oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl-oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. 8.
  • ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem orqanischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch öhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwandt werden: Alkylarylsulfonsaure Calziumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat, oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxethylen-sorbitan-fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. 6. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
  • Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. 8. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Rauch können geeignete DJirkstoffe in der für die Herstellung von DüngemittElgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
  • Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein.
  • In Spritzpulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.
  • 5. zwischen etwa 10 % und 80 %, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Sei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration gleichfalls etwa 10 % bis 80 % betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20 % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
  • Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. 8. bei Spritzpulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser.
  • Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Sedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie beträgt im allgemeinen zwischen 0.1 und 10 kg/ha, vorzugsweise etwa 0.1 bis 5.0 kg/ha Wirkstoff. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden.
  • Herstellungsbeispiele Beispiel 1 N-(3-Methoxybut-1-yl)-chloressigsäure-2.6-dimethylanilid 22.5 g (0.1085 Mol) N-(3-Methoxybutyl-1-yl)-2.6-dimethylanilin (Sp. 84 °, 0.001 mm, erhalten durch Umsetzung von 2.6-Dimethylanilin und 3-Methoxybutyraldehyd und nachfolgender Reduktion mit Natriumborhydrid) werden in 100 ml Toluol vorgelegt und bei 90 C innerhalb von 20 Minuten mit 13.E g (0.12 Mol) Chloracetylchlorid versetzt. Anschliessend wird bis zur Beendigung der Gasentwicklung bei 110 °C nachgerührt, abgekühlt und mit 100 ml gesättigter, wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung gerührt.
  • Die Phasen werden getrennt, die Toluolphase über Natriumsulfat getrocknet, dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Durch fraktionierte Destillation im Vakuum erhält man 25.2 g (82 % d. Th.) N-(3-Methoxybut-1-yl)-chloressigsäure-2.6-dímethylanilid mit dem Siedepunkt 148 OC, 0.013 rabar.
  • Beispiel 2 N-(2.3-Dimethoxyprop-1-yl)-chloressigsäure-2.6-oieÆhylanilid 2B.7 g (0.11 Mol) N-(2.3-Dimethoxyprop-1-yl)-2.6-diethylanilin (Sp. 125-30 °C, 0.1 mm, erhalten durch Umsetzung von 2.3-DimethoxV-1-chlorpropan mit 2.6-Diethylanilin) werden in 100 ml Toluol bei 90 °C vorgelegt und innerhalb von 20 Minuten mit 13.6 g (0.12 Mol) Chloracetylchlorid versetzt. Anschliessend wird bis zur Beendigung der Gasentwicklung bei 110 C nachgerührt, abgekühlt und mit 100 ml gesättigter, wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung gerührt. Die Phasen werden getrennt, die Toluolphase wird über Natriumsulfat getrocknet, dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Durch fraktionierte Destillation im Vakuum erhält man 28.5 g (79% d. Th.) N-(2.3-Dimethoxyprop-1-yl)-chloressigsäure-2.6-diethylanilid mit dem Siedepunkt 160 °C, 0.065 mbar.
  • Oeispiel 3 N-(3-Chlor-2-chloracetoxy-prop-1-yl)-chloressigsäure-2.6-dimethylanilid 21.35 g (0.1 Mol) N-(3-Chlor-2-hydroxyprop-1-yl)-2.6-dimethylanilin (Fp. 68-69 OC, erhalten durch Umsetzung von 2.6-Dimethylanilin und Epichlorhydrin) werden in 100 ml Toluol bei 90 °C vorgelegt und innerhalb von 30 Minuten mit 24.85 g (0.22 Mol) Chloracetylchlorid versetzt. Anschliessend wird bei 110 OC bis zum Ende der Gasentwicklung gerührt, abgekühlt und die organische Phase mit wässriger Natriumhydrogenkarbonatlösung mehrmals extrahiert. Die Toluolphase wird getrocknet und das Lüsungsmitte] im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird aus Toluol/Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 27,1 g (74.1 % d. Th.) N-(3-Chlor-2-chloracetoxyprop-1-yl)-chlor essigsäure-2.6-dimethylanilid mit dem Schmelzpunkt 94-96 OC.
  • Beispiel 4 N-(3-Chlor-2-hydroxyprop-1-yl)-chloressigsäure-2.G-dimethylanilid Zu 21.35 g (0.1 Mol) N-(3-Chlor-2-hydroxyprop-1-yl) 2.6-Dimethylanilin und 11.6 g (0.1 Mol) Natriumkarbonat in 100 ml Toluol werden im Verlauf von etwa 1 Stunde 11.95 g (0.105 Mol) Chloracetylchlorid zugetropft. Anschliessend wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, 100 ml Wasser zugegeben, die Phasen werden getrennt und die Toluolphase wird getrocknet. Nach Abdestillieren erhält man 29 g (100 % d. Th.) praktisch reines N-(3-Chlor-2-hydroxyprop-1-yl)-chloressigsäure-28 2.6-dimethyl-anilid mit dem Brechungsindex n D = 1.5542.
  • Beispiel 5 N-(2.3-Dichlorprop-1-yl)-chloressigsäure-2.6-dimethyl anilid 20.3 g (0.07 Mol) N-(3-Chlor-2-hydroxyprop-1-yl)-chloressigsäure-2.6-dimethylanilid (Beisp. 4) und 5.93 9 (0.075 Mol) Pyridin werden in 100 ml Toluol vorgelegt.
  • Bei Raumtemperatur werden 8.95 g Thionylchlorid (0.075 Mol) innerhalb 30 Minuten zugetropft, anschliessend wird 1 Stunde bei 50 OC nachgerührt. Die Toluolphase wird mit verdünnter Salzsäure, dann mit Natriumhydrogenkarbonatlösung gewaschen und über Na2S04 getrocknet.
  • Anschliessend wird Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 18 g (83.5 % d. Th.) N-(2.3-Dichlorprop-1-yl)-chloressigsäure-2.6-dimethylanilid mit dem Schmelzpunkt 87-89 OC.
  • Weiter wurden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt:
    Bsp. R1, R2, R3 R4 R5 R6 Fp., Sp., nD Herstellung
    Nr. analog Bsp.
    6 2.6-(C2H5)2 -OH -Cl -H Fp.: 60-62 °C 4
    7 2.6-(C2H5)2 -OCOCH2Cl -Cl -H Fp.: 57-58 °C 3
    8 2.6-(C2H5)2 -H -OCH3 -CH3 Sp.: 165 °C, 0.13 mbar 1
    9 2.6-(CH3)2 -OH -H -H Fp.: 84 °C 4
    10 2.6-(CH3)2 -OH -OH -H 4
    11 2.6-(CH3)2 -OCOCH2Cl -OCOCH2Cl -H 3
    12 2.6-(CH3)2 -OCOCH2Cl -OCH3 -H nD25 = 1.5310 3
    13 2.6-(CH3)2 -OH -OCH3 -H nD20 = 1.5425 4
    14 2.6-(CH3)2 -OCH3 -OCH3 -H Sp.: 154 °C, 0.0065 mbar
    15 2-C3h7i -OCH3 -OCH3 -H Sp.: 156 °C, 0.013 mbar
    Bsp. R1, R2, R3 R4 R5 R6 Fp., SP., nD Herstellung
    Nr. analog Bsp.
    16 2-CH3-6-C2H5 -OCH3 -OCH3 -H Sp.: 160-4 °C, 0.0065 mbar 2
    17 2.6-(i-C3h7)2 -H -OCH3 -CH3 Fp.: 86-88 °C 1
    18 2-CH3-6-C2H5 -H -OCH3 -CH3 1
    19 2.6-(C2H5)2 -Cl -H 5
    20 2-CH3-6-C2H5 -Cl -Cl -H 5
    Formulierungsbeispiele Beispiel A: Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
  • Beispiel 8: Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff 64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • Beispiel C: Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • Beispiel D: Ein Granulat besteht z. 8. aus etwa 2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff 98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z. 8.
  • Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.
  • Biologische Beispiele Beispiel 1: (Vorauflaufverfahren) Verschiedene Unkräuter und Kulturpflanzen wurden in Töpfen ausgesät und vor dem Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen und Vergleichsmitteln behandelt. Die Töpfe wurden anschließend im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen gehalten. 4 Wochen später wurden die Wirksamkeit gegen Unkräuter und das Selektrivverhalten an den Kulturpflanzen im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen visuell ermittelt und in Prozent Schädigung ausgedrückt.
  • Hierbei ergaben sich die in der Tabelle 1 dargestellten Werte, die belegen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen viele wichtige Unkräuter und Ungräser hervorragend herbizid wirksam sind, aber gleichzeitig in hohen Dosierungen von 2,4 kg AS/ha Kulturpflanzen wie Sojabohne und Baumwolle nicht schädigen. Sie eignen sich daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in solchen Kulturen.
  • Gegenüber Vergleichssubstanzen wie Alachlor wird eine gute herbizide Effektivität sichtbar, wobei insbesondere die bessere Verträglichkeit in Zuckerrüben, Raps und Baumwolle auffällt.
  • Beispiel 2: Nach demselben Verfahren, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden weitere erfindungsgemäße Verbindungen an einigen Unkrautarten auf ihre herbizide Wirkung geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
  • Tabelle 1 Herbizide Wirksamkeit und Selektivität in Kulturpflanzen (Angaben in % Schändingung) Bsp. kg AS/ha STM AMR CYE ECG LOM PDA BN BA GH Nr.
  • 13 2,4 98 100 100 100 100 100 3 40 25 14 2,4 100 100 100 100 100 100 6 20 10 9 2,4 100 100 100 100 100 100 6 9 0 15 2,4 85 100 96 100 92 90 0 4 12 1 2,4 100 100 96 100 100 - 8 5 0 Alachlor 2,4 100 100 98 100 100 100 55 90 55 Abkürzungen: STM = Stellaria media ECG = Echinochloa crus-galli BA = Beta vulgaris var. altissima AMR = Amaranthus retroflexus LOM = Lolium multiflorum GH = Gossypium hirsutum CYE = Cyperus esculentus POA = Poa annua CYA = Cyperus eragrostis BN = Brassica napus T a b e l l e 2 Herbizide Wirksakeit gegen Unkrautarten (Schändingung in %) Bsp. Dosis in STM AMR CYA ECG LOM POA Nr. kg AS/ha 3 2,4 - 100 - 100 98 -4 2,4 - - - 100 100 100 6 2,4 - 100 80 100 97 98 5 2,4 - 96 80 - - -7 2,4 - 100 90 100 100 100 12 2,4 100 100 95 100 100 100 8 2,4 90 100 - 100 100 -Alachlor 2,4 90 100 - 100 100 -

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Verbindungen der Formel I Mi worin R1 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy, Halogen R2 H, (C1-C3)-Alkyl, Halogen; R3 H, (C1-c4)-Alkyl; R4 H, Hydroxy-, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy-, Halogen- (C1-C4) -alkylcarbonyloxy; R5 Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, Halogen-(C1-C4)-alkylcarbonyloxy-, CN und im Falle von R4= Hydroxy, Halogen, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy oder Halogen-(C1-C4)-alkylcarbonyloxy auch Wasserstoff; R6 H, Methyl bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II mit einem Chloracetylierungsmittel behandelt und in R4 und/oder R5-Stellung vorhandene freie OH-Gruppen gewünschtenfalls durch Halogenierung, Acylierung oder Verätherung in andere Reste der Formel R4 überführt.
  3. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
  4. 4. Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Schadpflanzen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0087676A1 (de) * 1982-02-25 1983-09-07 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von o-Acylaminomethylbenzylhalogeniden

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