DE2931228A1 - Verfahren zur herstellung von 2-cyanovinylestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-cyanovinylestern

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Hermann Dipl Chem Dr Peeters
Uwe Dipl Chem Dr Prange
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanovinylestern
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanovinylestern der allgemeinen Formel worin n 1 oder 2 ist und R' geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkylen-, Alkenyl- oder Alkenylenreste mit 1 bis 12 C-Atomen, isocyclische oder heterocyclische Ringsysteme mit ein- oder mehrcyclischer Struktur oder (CH2)m-Cyc, wobei -Cyc ein isocyclischer oder heterocyclischer Ring mit ein- oder mehrcyclischer Struktur, der gegebenenfalls Substituenten am Ring tragen kann und m = 0 bis 5 bedeutet und R² H, geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylreste mit 1 bis 20 Kolhenstoff-Atomen, geradkettige oder verzweigte Reste (CH2)p-CN, (CH2)p-COOR³, (CH)p-NH2, (CH2)p-OR³, (CH2)p+1-Cyc, wobei Cyc ein isocyclischer oder heterocyclischer Ring mit ein- oder mehrcyclischer Struk- tur oder ein aromatischer oder heteroaromatischer Ring mit ein- oder mehrcyclischer Struktur, der gegebenenfalls Substituenten am Ring tragen kann, R3 Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen oder Reste einwertiger Phenole und p = 0 bis 5 ist, bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der Formel in der R2 dieselbe Bedeutung wie in der Formel (1) hat und Ile ein Alkalimetall mit α = 1 oder ein Erdalkalimetall mit α= 2 ist, mit einem Säurehalcgenid der Formel worin n und R¹ die in der Formel (1) angegebene Bedeu tung haben und Hal Chlor oder Brom bedeuten, -oder einem Säureanhydrid der Formel - worin R1 dieselbe Bedeutung wie in der Formel (1) hat, umgesetzt wird.
  • Nach der US-PS 3 288 779 ist bekannt, 2-Cyanovinylester organischer Carbonsäure durch Umsetzung von 3-Chloracrylnitril mit Carbonsäuren herzustellen. Aufgrund der schwierigen Darstellung von 3-Chloracrylnitril ist dieses Verfahren technisch unbefriedigend.
  • Das vorliegende Verfahren stellt einen erheblichen Vorteil gegenüber den bekannten Verfahren dar, da es bei einfacher Reaktionsfuhrg mit hohen Ausbeuten verläuft und die Ausgangsprodukte in Form der Säurechloride (3) oder Säureanhydride (4) sowie die 2-Cyanovinylalkoholate nach der deutschen Patentanmeldung P 27 53 322.8 einfach zugänglich sind.
  • Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt zweckmäßigerweise so, daß das Säurehalogenid der Formel (3) oder das Säureanhydrid der Formel (4), gegebenenfalls gelöst oder suspendiert in einem inerten polaren oder unpolaren Lösungsmittel, zu der Suspension des Cyanovinylalkoholats der Formel (2) in einem polaren oder unpolaren Lösungsmittel zugegeben wird. Bei der Zugabe ist Kiihlung auf -40 bis 200C vorteilhaft. Die anschließende Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von -4o bis 1000C, vorzugsweise -10 bis 500C.
  • Geeignete inerte Lösungsmittel sind. z.B. Benzol, Toluol, Aether, Tetrahydrofuran, 11- oder cyclo-Paraffine, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylßulfoxid. Die Lösungsmittel müssen wasserfrei sein. Die Menge des verwendeten Lösungsmittels wird nach unten begrenzt durch die Rührbarkeit der Reaktionsmischung, nach oben sind keine Grenzen gesetzt, doch ergeben zu hohe Verdünnungen Ausbeuteminderungen und verlängern die Reaktionszeit. Die Reaktionszeit ist abhängig von der Reaktionstemperatur und der Art der Reaktionsteilnehmer und beträgt im allgemeinen 1 bis 24 Stunden.
  • Die Ausgangs stoffe können im äquivalenten Nengenverhältnis oder mit einem tberschuß einer Komponente eingesetzt werden, wobei zweckmäßig die leichter zugängige Komponente, d .h. das Säurehalogenid bzw. das Säureanhydrid im Ueberschuß Verwendung findet.
  • Das Molverhältnis von Säurehalogenid der Formel (3) oder Säureanhydrid der Formel (4) zu Cyanovinylalkoholat der Formel (2) soll allgemein im Falle n = 1 1 : 1 bis 4 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 2 : 1, im Fallen 5 2 O,-5 1 bis 2: 1, vorzugsweise 0,5 : 1 bis 1 : 1 betragen.
  • Die Aufarbeitung des Reaktionsansatzes erfolgt auf einfache Weise durch Abfiltrieren des gebildeten Salzes Me Hain und eventuell nicht urnCesetzten Cyanovinylalkohoholat, Abdestillieren des Lösungsmittels und überschüssigen Reagenzes und anschließender Destillation oder Kristallisation.
  • Die 2-Cyanovinylester der Formel (1) können Verwendung finden zur Einfiihrung uon 2-Cyanovinylgruppen. zur Darstellung von 2-Cyanoethylcarbonsäureestern durch Hydrieren der Doppelbindung und als Farbstoffe bei Vorliegen eines geeigneten Restes R1.
  • Es ist zu verstehen, daß an sich die Substituenten R1 und R2 der verfahrensgemäß hergestellten Stoffe sehr verschiedenartig sind, je nachdem welche Konstitution die als Zwischenprodukte <1 dienenden Cyanovinylester aufweisen sollen und die daraus hergestellten Endprodukte entsprechend dem Verwendungszweck auf zuweisen haben.
  • Demgemäß kommen sowohl einfach aufgebaute Substituenten R1 und -R2 wie auch spe-ziell aufgebaute Substituenten ganz bestimmter Struktur und mit ganz bestimmten funktionellen Gruppen infrage.
  • Davon abgesehen, sind für eine Anzahl von Fällen solche -Substituenten R1 und R2 bevorzugt, die den aliphatischen Monocarbonsäuren mit 1 bis 6 C-Atomen, den aliphatischen -Dicarbonsäuren mit 1 bis 6 C-Atomen, den unsubstituierten aromatischen Mono- und Dicarbonsäuren sowie deren einfachen Substitutionsprodukten, beispielsweise mit Methyl; oder Chlorsubstituenten entsprechen.
  • Bezüglich der Substituenten R2 sind ebenfalls für zahlreiche Fälle aliphatische Substituenten mit 1 bis 8 C-Ato- men oder substituierte oder unsubstituierte Benzylreste bevorzugt.
  • Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
  • Die Produkte wurden durch IR, 1H-NMR und Massenspektroskopie charakterisiert.
  • Beispiel 1 Zu einer Suspension von 25,6 (0,2 mol) Natrium-3-hydroxiacrylnitril (Gehalt 71 %) in 150 ml Aceton werden bei OOC langsam unter Rühren 27,6 g (0,35 mol) Acetylchlorid zugegeben. Nach 2 h Reaktion bei 200C wird das Salz abgetrennt und die Mutterlauge eingeengt. Die anschließende Destillation im Vakuum ergibt 19,5 g ( 88 %) Essigsäure-(2-cyanovinyl-)ester.
  • 1H-NMR (CDCl3): # = 2,25 (s, CH3tr), 2,32 (s. CH3cis), 3 H; 5,10 (d, Jcis = 7 Hz, CH-CN), 5,43 (d, Jtr = 13,4 Hz, CH-CN) 1 H; 7,93 (d, Jcis = 7 Hz, CH-O, 0,55) 8,17 (d, Jtr = 13,4 Hz, CH-O, 0,45).
  • Beispiel 2 Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch mit Aether statt Aceton als Lösungsmittel.
  • Ausbeute 15,7 g (70,8%) Essigsäure-(2-cyanovinyl-) ester.
  • Beispiel 3 Zu einer suspension von 25,6 g (0,2 mol) Natrium-3-hydroxiacrylnitril (Gehalt 71 %) in 150 ml Benzol werden bei 0°C langsam 22,5 (0,25 mol) Essigsäureanhydrid zugegeben und 3 h bei 25°C gerührt. Nach Abtrennen des Fest stoffes und Abziehen des LÖsungsmittels wird im Vakuum destilliert.
  • Ausbeute: 16,5 g (74,3%) Essigsäure-(2-cyanovinyl)-ester.
  • Beispiel 4 Zu einer Suspension von 24,3g (0,2 mol) Natrium-3-hydroxiacrylnitril (Gehalt 75%) in 150 ml Acetonitril werden bei OOC langsam unter RUhren 22,5 g (0,25 mol) Essigsäureanhydrid zugegeben und 2 h bei 20°C gerührt Nach Abtrennen des Feststoffes und Abziehen des Lösungs- mittels wird im Vakuum destilliert.
  • Ausbeute: 21,6 g (97,3 %) Essigsäure-(2-cyanovinyl)-ester Beispiel 5 Zu einer Suspension von 25,6 g (0,2 mol) Natrium-3-hydroxiacrylnitril (Gehalt 71 %) in 150 ml Aether wird bei OOC langsam unter Rühren 35,1 g (0,25 mol) Benzoylchlorid zugegeben und 20 h bei 250C gerührt.
  • Es wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet.
  • Ausbeute: 23,6 (68%) Benzoesäure-(2-cyanovinyl)-ester 1H-NMR (CDCl3 # = 5,11 (d, Jcis = 6,8 Hz, CH-CN), 5,51 (d, Jtr = 13 Hz, CH-CN), 7,2 - 8,6 (m, Ph und CH-O).
  • Beispiel 6 Zu einer Suspension von 9,1 g (0,075 mol) Natrium-3-hy droxiacrylnitril (Gehalt 75 %) in 75 ml Aether werden bei -20°C 13,1 g (0,075 mol) p-Chlorbenzoylchlorid in 30 ml Aether zugetropft und 1 h bei 0°X gehalten. Nach Abtrenne des Feststoffes und Abziehen des Lösungsmittels wird aus Essigester umkristallisiert.
  • Ausbeute: 8,9 g (57 %) p-Chlorbenzoesäure-(2-cyanvinyl)-ester.
  • ¹H-NMR (CDCl3): # = 5,18 (d, Jcis = 6,8 Hz, CH-CN), 5,58 (d, Jtr = 13,5 Hz, CH-CN) 1 H; 7,5-817 (m, Ph und CH-O, 5).
  • Beispiel 7 Zu einer Suspension von 25,6 g (0,2 mol) Natrium-3-hydroxiacrylnitril (Gehalt 71 % ) in 200 ml Benzol wird bei 1000 langsam unter Rühren 19,4 g ( 0,125 mol) Bernsteinsäuredichlorid zugegeben und 2 h bei 200C gerührt.
  • Der nach Abtrennen des Feststoffes und Abziehen des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wird mit Tetrachlorkohlenstoff gewaschen und abgesaugt. Als Filtrat verbleiben 4,4 g (20%) Bernsteinsäure-bis-(2-cyanovinyl)-ester.
  • ¹H-NMR (IMSO-d6) # = 2,96 (s, CH2, 4); 5,47 8d, Jcis = 7 Hz, CH-CN), 5,82 (d, Jtr = 13,5 Hz, CH-CN) 2 H; 8,07 (d, Jcis = 7 Hz, CH-0,08), 8,30 (d, Jtr = 13,5 Hz, CH-O, 1,2 ).
  • BeisDiel 8 Zu einer Suspension von 24,2 g (0,2 mol) Natrium-3-hydroxi acrylnitril (Gehalt 75 %) in 200 ml Aether werden bei -10°C 20,3 g (0,1 mol) Isophthalsäuredichlorid in 50 ml Aether zugetropft und 2 h bei 0°C gehalten. Nach Abtrennen des Feststoffs und Abziehen des Lösungsmittels wird aus Essigsester umkristallisiert.
  • Ausbeute: 11,8 g (44 %) Isdophtalsäure-bis-(2-cyanovinyl)-ester.
  • ¹H-NMR (DMSO-d6): #, = 5,74 (d, Jcis = 6,8 Hz, CH-CN), 6,15 (d Jtr = 13 Hz, CH-CN) 2 H; 7,5-8,7 (m, Ph und CH-O) 6 H.
  • Beispiel 9 Zu einer Suspension von 28 g (0,187 mol) Natrium-2-methyl 3-hydroxiacrylnitril (Gehalt 70 %) in 125 ml Toluolwird bei < i90d langsam unter Rühren 24,8 g (0,243 mol) Acetanhydrid zugegeben und 24 h bei 200C gerührt. Es wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. -Ausbeute: 18,7 g (80 %) Essigsäure-(2-methyl-2-cyanovinyl -ester.
  • ¹H-NMR (DMSO-d6): # = 1,92 2,00 8s, CH3-C-CNcis, tr, 3), 2,32 (s, CH3-C=0,3 7,6 - 8,1 (m, CH, 1).
  • Beispiel 10 Zu einer Suspension von 4,5 g (0,02 mol) Natrium-2-benzyl-3-hydroxiacrylnitril (Gehalt 83 %) in 20 ml Acetonitril werden bei OOC langsam unter Rühren 2,65 g (0,026 mol) Acetanhydrid zugetropft und 3 h bei 200C gerührt. Nach Abtrennen des Feststoffes und Abziehen des Lösungsmittels wird im Vakuum destilliert.
  • Ausbeute: 3,44 g (93 %) Essigsäure-(2-benzyl-2-cyanovinyl) ester.
  • ¹H-NMR(CDCl3): # = 2,09 (s, CH3 cis), 2,12 (s, CH3tr), 3 H; 3,43 (d, J = 1,0 Hz, C cis, 0,76), 3,60 (d, J 1,0 Hz, CH2tr, 1,24); 7,31 (s, Ph, 5); 7,81 (t, J = 1,0 Hz, CHcis), 7,92 ( t, J = 1,0 Hz, CHtr) 1 H.

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanovinylestern der allgemeinen Formel worin # 1 oder 2 ist und R¹ geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alklyen-, Alkenyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 20 C-Atomen, isocyclische oder heterocyclische Ringsysteme mit ein- oder mehrcyclischer Struktur oder (CH2)#-Cyc, wobei -Cyc ein isocyclischer oder heterocyclischer Ring mit ein- oder mehrcyclischer Struktur, der gegebenenfalls Substituenten am Ring tragen kann und m = 0 bis 5 bedeutet und R2 H, geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoff-Atomen, geradkettige oder verzweigte Reste (CH2)p-CN, (CH2)p-COOR³, (CH)p-NH2, (CH2)p-OR², (CH2)p-1-Cyc, wobei Cyc ein isocyclischer oder heterocyclischer Ring mit ein- oder mehrcyclischer Struktur oder ein aromatischer oder heteroaromatischer Ring mit ein- oder mehrcyclischer Struktur, der gegebenenfalls Substituenten am Ring tragen kann, R3 Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen oder Reste einwertiger Phenole und p = O bis 5 ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel in der R² dieselbe Bedeutung wie in der Formel (1) hat und Me ein Alkalimetall nut α = 1 oder ein Erdalkalimetall mit α = 2 ist, mit einem Säurehalogenid der Formel worin n und R1 die in der Formel (1) angegebene Bedeutung haben und Vial Chlor oder Brom bedeuten, oder einem Säureanhydrid der Formel worin R1 dieselbe Bedeutung wie in der Formel (1) hat, umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem inerten, polaren oder unpolaren organischen Lösungsmittel- erfolgt.
  3. 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung im Temperaturbereich von - 40 bis 100°C, vorzugsweise von -10 bis 50°C, erfolgt.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenid (3) oder Säureanhydrid (4) im äquivalenten Verhältnis oder einem Uberschuß mit dem Cyanovinylalkohol (2) umgesetzt wird.
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