DE2925364A1 - Verfahren zur stabilisierung von licht- und/oder oxydationsempfindlichen farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur stabilisierung von licht- und/oder oxydationsempfindlichen farbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Stabilisierung von licht- und/oder oxydationsempfindlichen Farbstoffen '
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung von licht- und/oder oxydationsempfindlichen Farbstoffen, insbesondere
natürlichen Farbstoffen sowie die bevorzugte Anwendung dieses Verfahrens auf solche Farbstoffe, die zum Färben
von Arzneimitteln, Kosmetika, Nahrungs- oder Futtermitteln
bestimmt sind.
Es ist bekannt, dass zahlreiche, insbesondere zum Färben von Arzneimitteln, Kosmetika, Nahrungs- oder Futtermitteln verwendete
Farbstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs ausserordentlich licht- und/oder oxydationsempfindlich sind,
und durch Umwelteinflüsse leicht verändert oder zerstört
werden können. Dies trifft insbesondere auf natürliche Farbstoffe zu, welche in besonderem Masse instabil gegenüber Umwelteinflüssen,
wie Sauerstoff, Licht oder Feuchtigkeit, sind.
Aufgabe der Erfindung war es daher, ein Verfahren zu finden, welches es erlaubt, die zu verwendenden Farbstoffe in eine
stabilere und nach Möglichkeit gegenüber Umwelteinflüssen unempfindliche Produkte überzuführen, ohne gleichzeitig ihre
Farbeigenschaften und/oder ihre physiologische Unbedenklichkeit zu verlieren. Die Lösung dieser Aufgabe gelingt mit Hilfe
des erfindungsgemässen Verfahrens, das dadurch gekennzeichnet
ist, dass man die Farbstoffe in einem Lösungsmittel löst, die Lösung mit einem hochdispersen Adsorbens in Berührung
bringt und den Farbstoff durch Adsorption an diesem immobilisiert.
Bei Anwendung des Verfahrens auf die Stabilisierung von zum
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Färben von Arzneimitteln, Kosmetika, Nahrungs- oder Futtermitteln
bestimmten-Färbst offenj insbesondere solcher natürlichen
Ursprungs, geht man so vor, dass man die Farbstoffe in einem physiologisch unbedenklichen und/oder leichtflüchtigen
Lösungsmittel löst, die Lösung mit einem hochdispersen, physiologisch unbedenklichen Adsorbens in Berührung bringt
und den Farbstoff durch Adsorption immobilisiert.
Als Adsorbentien kommen insbesondere hochdisperse anorganische Materialien, wie Carbonate, Silikate, Hydroxyde oder
Oxyde von Elementen der II., III. oder IV. Gruppe des Periodensystems
der Elemente, in Betracht. Neben diesen anorganischen Adsorbentien können ausserdem hochdisperse organische
Materialien, insbesondere Cellulose, Stärken oder Alginate sowie physiologisch unbedenkliche Polyamide oder Polyacrylate
in Pulverform, verwendet werden. Die Teilchengrösse der als Adsorbentien verwendeten Materialien beträgt allgemein 1 bis
100 ym, vorzugsweise 5 bis 40 um.
Als Lösungsmittel für die Herstellung der Farbstofflösungen eignen sich neben Wasser auch organische Lösungsmittel, wie
Alkohole, z.B. Aethanol oder Propanol, oder auch Diäthylester, Perchloräthylen und Aceton. Voraussetzung für die Eignung
der organischen Lösungsmittel, insbesondere für die Verwendung
bei der Stabilisierung von zum Färben von Arzneimitteln, Kosmetika, Nahrungs- oder Futtermitteln bestimmten Farbstoffen,
ist, dass sie leicht flüchtig sind und bei den bei der Verarbeitung angewendeten Temperaturen rückstandslos verdampfen.
Die Adsorption wird zweckrnässigerweise bei Raumtemperatur
oder leicht erhöhter Temperatur und bei einem pH-Wert von 3 bis 10, vorzugsweise von 5 bis 7,5, durchgeführt. Der im
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Einzelfall einzustellende pH-Bereich hängt der Wahl des jeweiligen
Adsorbens/Adsorbat -Paares ab.
Die Konzentration der Farbstofflösungen beträgt allgemein 0,1 bis 10 Gew.-%; die des eingesetzten Adsorbens allgemein
1 bis 10 Gew.-$5, jeweils besoge'n auf das Gewicht des Lösungsmittels.
Die Einwirkungsdauer der Parbstofflösung auf das Adsorbens
hängt von der Affinität des Farbstoffes zum Adsorbens ab und ist je nach Adsorptionskapazität des als Adsorbens verwendeten
Substrates mehr oder weniger gut. Im allgemeinen wird die Einwirkungszeit so eingestellt, dass eine mindestens
50-^ige Baderschöpfung erreicht wird, d.h. dass mindestens 50 % des in der Lösung enthaltenen Farbstoffes auf dem Adsorbens
adsorbiert werden.
Zur Erreichung einer verstärkten Adsorption können sogenannte Adsorptionsbeschleuniger zugegeben werden. Dabei handelt
es sich allgemein um anorganische Verbindungen mit kleinen Moleküldimensionen, vorzugsweise um Halogenide, Sulfate und
Phosphate von Alkalimetallen, welche zu einer Salzbildung des Farbstoffes führen. Diese Verbindungen werden vorzugsweise
in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 5 bis 10, Gew.-*, bezogen
auf das Gewicht des Adsorbens, eingesetzt.
Die Adsorption der Farbstoffe am Adsorbens kann je nach Löslichkeit
des betreffenden Farbstoffs im Lösungsmittel in ionisierter oder nicht-ionisierter Form erfolgen. Es ist jedoch
zu betonen, dass es sich bei der Adsorption im vorliegenden Fall um einen ausschliesslich physikalischen Vorgang
handelt, bei dem keine Veränderung der Farbstoffe stattfindet. Es wird angenommen, dass die stabilisierende Wirkung der Adsorption
dadurch zustande kommt, dass durch die Immobilisierung des Farbstoffes auf dem Adsorbens die Entropie des Farbstoffes
herabgesetzt wird, was zu einer geringeren Reaktivität des Farbstoffes führt.
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Um eine zusätzliche Verbesserung der Beständigkeit gegenüber Oxydationsmitteln zu erzielen, empfiehlt es sich bei besonders
oxydationsempfindlichen Farbstoffen zusätzlich Antioxydantien zuzugeben. Als Antioxidantien geeignete Materialien
sind beispielsweise Tocopherol3 6-Aethoxy-l32-dihydro-2,2,4-trimethyl-chinolin
(Ethoxyquin) sowie Ascorbinsäurepalmitat zu nennen. Diese Antioxydantien werden allgemein in Konzentrationen
von OjOl bis 10, vorzugsweise O3I ' bis 2, Gew. -%, bezogen
auf das Gewicht des Farbstoffes3 eingesetzt.
Nach Abschluss des Adsorptionsvorganges können die so hergestellten
stabilisierten Farbstoffe nach üblichen Verfahren aus der Lösung isoliert werden. Dies geschieht allgemein3 indem
man das mit dem adsorbierten Farbstoff beladene Adsorbens vom Lösungsmittel, beispielsweise durch filtrieren, abtrennt.
Danach werden sie vor dem Einarbeiten in die zu färbenden Substanzen getrocknet. Das Einarbeiten der stabilisierten
Farbstoffe in die zu färbenden Substanzen kann nach üblichen Dispersionsverfahren erfolgen.
Die mit Hilfe des erfindungsgemässen Verfahrens stabilisierten
Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Arzneimitteln, z.B. zum Färben von Gelatinekapseln für Arzneizwecke
sowie zum Färben von Drageeüberzügen· Unter Verwendung der erfindungsgemäss stabilisierten Farbstoffe hergestellte
Gelatinekapseln zeichnen sich durch eine beständige und gegenüber Umwelteinflüssen unempfindliche Färbung aus.
Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich allgemein auf
licht- und/oder oxydationsempfindliche Farbstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs anwenden. Für die bevorzugte
Anwendung, zum Stabilisieren von Farbstoffen zum Färben von Arzneimitteln, Kosmetika, Nahrungs- oder Futtermitteln kommen
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INSPECTED
allgemein physiologisch verträgliche Farbstoffe, wie sie gewöhnlich
zum Färben von Lebensmitteln verwendet werden, in Betracht.
In der nachfolgenden Tabelle sind einige der gebräuchlichsten und am meisten bevorzugten Farbstoffe aufgeführt.
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Farbstoffe | Synonyma | CoI Nr. |
. Index (1956) |
EEC | 100 | max |
Curcumin | Gelbwurz Ind.. Safran |
75 | 300 | E | 101 | 425 nm |
Lactoflavxn | Riboflavin Vitamin B 2 |
- | E | 120 | 440 nm | |
Cochneal | Kärminsäure Karmin |
75 | 470 | E | 150 | 520 nm |
Caramel | Zuckercouleur Färbzucker |
- | E | l60a | 334 nm | |
3-Karotin | - | 75 | 130 | E | l60 | 460 nm |
Annatto | Bixa orellana OrIean Bixin |
75 | 120 | E | 162 | 430 nm |
Betanin | Beeten Rot | - " | E | 163 | 400 nm 530 nm |
|
Oenocyanin | - | - | E | 141 | =f(pH) | |
Chlorophyll | - - | 75 | 810 | E | 650 nm |
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Zur Erzielung opaker Färbungen können ausserdem anorganische
Pigmente, beispielsweise Titandioxyd, verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
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Es wird eine ca. 2-$ige wässrige Lösung von Curcumin hergestellt.
In diese Lösung werden 5 % Kieselgel der Qualität Aerosil 200 der Firma Degussa eingerührt. Unter stetigem
Rühren der Farbstoff-Kieselgelsuspension wird Curcumin auf dem Substrat adsorbiert. Eine Substratsättigung wird bei
Raumtemperatur nach ca. 60 Minuten erreicht. Dabei wurden ca. 20 % Farbstoff bezüglich Substrat adsorbiert. Der auf
diese Weise erhaltene Farbstoff-Komplex wurde abfiltriert und während 12 Stunden bei ca. 60 C getrocknet. Mit dem modifizierten
Farbkörper wurde anschliessend eine ca. 30-^ige Gelatinelösung eingefärbt.
Das Ausbleichen des Farbstoffes in der Gelatine wurde kolorimetrisch
gemessen. Der auf die beschriebene Weise modifizierte Farbstoff zeigte nach 4 Stunden Lichtexposition eine
viermal grössere Stabilität als der unbehandelte.
In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde Oenocyanin stabilisiert.
Die kolorimetrische Auswertung der damit eingefärbten Gelatinelösung ergab nach 4 Stunden Lichtexposition eine
dreimal grössere Stabilität des modifizierten Oenocyanins.
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Claims (14)
1. Verfahren zur Stabilisierung von licht- und/oder oxydationsempfindlichen
Farbstoffen, insbesondere natürlichen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe
in einem Lösungsmittel löst, die Lösung mit einem hochdispersen Adsorbens in Berührung bringt und den Farbstoff
durch Adsorption immobilisiert.
2. Verfahren zur Stabilisierung von licht- und/oder oxydationsempfindlichen
Farbstoffen, insbesondere natürlichen Farbstoffen, zum Färben von Arzneimitteln, Kosmetika,
Nahrungs- oder Futtermitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe in einem physiologisch unbedenklichen
und/oder leichtflüchtigen Lösungsmittel löst, die Lösung mit einem hochdispersen, physiologisch unbedenklichen Adsorbens
in Berührung bringt und den Farbstoff durch Adsorbtion immobilisiert.
3- Verfahren nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Adsorbens hochdisperse anorganische Materialien, insbesondere Carbonate, Silikate, Hydroxyde
oder Oxyde von Elementen der II., III. oder IV. Gruppe des Periodensystems der Elemente, verwendet.
4. Verfahren nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Adsorbens hochdisperse organische Materialien, insbesondere Cellulose, Stärken oder Alginate
sowie physiologisch unbedenkliche Polyamide oder Polyacrylate in Pulverform, verwendet.
5· Verfahren nach -Patentanspruch 3 oder k, dadurch gekenn-
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l8.G7.1978/es
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zeichnet, dass man ein Adsorbens mit einer Teilchengrösse von 1 bis 100 pm, insbesondere 5 bis 40 μηι, verwendet.
6. Verfahren nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Adsorption bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur durchführt.
7· Verfahren nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Adsorption bei einem pH-Wert von 3 bis 10, vorzugsweise von 5 bis 7,5, durchführt.
8. Verfahren nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man der Farbstofflösung einen Adsorptionsbeschleuniger zusetzt.
9. Verfahren nach Patentanspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man den Adsorptionsbeschleuniger in einer Menge von
1 bis 10, vorzugsweise 5 bis 10, Gew.-^, bezogen auf das
Gewicht des Adsorbens, einsetzt.
10. Verfahren nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man der Farbstofflösung ein Antioxydans, beispielsweise Tocopherol, 6-Aethoxy-l,2-dihydro-2,2,4-trimethylchinolin
oder Ascorbinsäurepalmitat, zusetzt/
11. Verfahren nach Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man das Antioxydans in einer Menge· von 0,1 bis 10,
vorzugsweise 1 bis 2, Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des
Adsorbens, einsetzt.
12. Stabilisierter Farbstoff, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1.
13- Stabilisierter Farbstoff zum Färben von Arzneimitteln,
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Kosmetika^ Nahrungs- oder Puttermitteln 3 hergestellt nach
dem Verfahren gemäss Patentanspruch 2.
14. Verwendung des Farbstoffes nach Patentanspruch 13 zum Färben von Gelatinekapseln für Arzneimittelzwecke.
15· Gefärbte Gelatinekapsel für Arzneimittelzwecke, hergestellt
unter Verwendung eines stabilisierten Farbstoffes nach Patentanspruch 13.
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