DE2920442A1 - Wasserloesliche disazofarbstoffe - Google Patents

Wasserloesliche disazofarbstoffe

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DE2920442A1
DE2920442A1 DE2920442A DE2920442A DE2920442A1 DE 2920442 A1 DE2920442 A1 DE 2920442A1 DE 2920442 A DE2920442 A DE 2920442A DE 2920442 A DE2920442 A DE 2920442A DE 2920442 A1 DE2920442 A1 DE 2920442A1
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DE
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water
alkyl
hydrogen
aryl
disazo dyes
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DE2920442A
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Manchester Blackley
Brian Lamble
Denis Robert Annesley Ridyard
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
    • C09B43/202—Aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/061—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
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Description

BESCHREIBUNG;
Gegenstand der Erfindung sind wasserlösliche Disazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren die allgemeine Formel:
OR1
(I)
Ι:Γ·
i I
haben, worin
A für den Rest einer Diazokomponente aus der Benzoloder Naphthalinreihe steht,
M einen ggf. substituierten 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest bedeutet,
R ggf. substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Acyl ist und 2
für Wasserstoff oder -SO3H steht,
wobei die Substituenten so angeordnet sind, daß das Farbstoffmolekül ein oder zwei saure wassersolubilisierende
Gruppen enthält und sich die Gruppe -OR para-Stellung zur Azogruppe befindet.
in ortho- oder
Der Rest A der Diazokomponente aus der Benzol- oder Naphthalinreihe kann irgendwelche Substituenten haben, die für solche Komponenten geeignet sind. Der Rest A bedeutet daher einen ggf. substituierten Phenyl- oder Naphthylrest.
Die Alkylgruppen R1 enthalten vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoff atome. Substituenten, die an den Alkylgruppen normalerweise vorhanden sein können, sind Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, SuIfο oder SuIfato. Zu Aralkylgruppen R1 gehören Benzyl oder Phenylethyl. Die Acylgruppen R1 können
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von Carbonsäuren, substituierten Carbonsäuren oder Sulfonsäuren stammen. Beispiele für geeignete Acylgruppen sind Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder Arylsulfonyl.
Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen innerhalb der allgemeinen Klasse der Formel I sind diejenigen Farbstoffe, die die allgemeine Formel:
,N=Nf X-N=N
(ID
haben, worin
1 2
R1 und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Acylamino oder "SO3H bedeuten,
R5 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, -SO2R7, -CONR8R9,
-SO2NR8R9, -SO3R10, -COOR10 oder -SO2NHSO2R11 bedeutet,
R für Wasserstoff, Halogen oder ggf. substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Aryl steht,
R ggf. substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet, 8 9
, ..„j „? unabhängig voneinander Wasserstoff oder ggf. sub-
und R-
stituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl sind,
Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl darstellt, und
für ggf. substituiertes Alkyl oder Aryl oder Dialkylamino steht.
Zu Substituenten, die an den Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-
η Q Q
resten R', R oder R vorhanden sein können, gehören ins-
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besondere SuIfο- und Sulfatogruppen.
Zu einer zweiten bevorzugten Klasse von Farbstoffen innerhalb der allgemeinen Klasse der Formel I gehören die Farbstoffe der allgemeinen Formel:
N=N"
OR"
(III)
worin R , R , R und R die oben angegebenen Bedeutungen
haben und R
steht.
12
für Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe
Zu einer dritten bevorzugten Klasse von Farbstoffen innerhalb der allgemeinen Klasse der Formel I gehören die Farbstoffe der allgemeinen Formel:
Y-N _
-N=N -
OR1
(IV)
worin R , R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, Y für Alkyl oder Aryl steht und X Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, wobei Y und X, falls sie Alkyl darstellen,
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- 10 -
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durch Halogenatome oder Alkoxy, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, und Y, falls es Aryl darstellt, und der Ring Z durch Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Sulfo oder Acylamino substituiert sein können.
Bei den Farbstoffen der oben genannten Formeln II, III und IV müssen die Substituenten genauso wie bei den Farbstoffen der oben angegebenen Formel I natürlich so ausgewählt werden, daß die Farbstoffe entweder eine oder zwei saure wassersolubilisierende Gruppen enthalten, bei denen es sich vorzugsweise um Sulfo-, SuIfato-, Carboxy- oder -SO2NHSO2R -Gruppen handelt.
Die wasserlöslichen Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel I werden dadurch hergestellt, daß man die Hydroxygruppe eines Farbstoffes der allgemeinen Formel:
A-N=N-M-N=N-
(V)
worin A, M und R die oben angegebenen Bedeutungen haben und die Hydroxygruppe sich in ortho- oder para-Stellung zur Azogruppe befindet, in bekannter Weise in eine ggf. substituierte Alkoxy-, Aralkoxy- oder Acyloxygruppe überführt.·.
Die wasserlöslichen Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel I lassen sich demnach herstellen, indem man einen Farbstoff der allgemeinen Formel V mit einem Alkylierungsmittel, wie Methyljodid, Ethylbromid, Ethylenoxid, Dimethylsulfat oder Diethylsulfat, einem Aralkylierungsmittel, wie Benzylchlorid, oder einem Acylierungsmittel, wie Essigsäureanhydrid,
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Benzoylchlorid, Ethylchlorformiat, Cyclohexylchlorformiat, Phenylchlorformiat oder p-Toluolsulfonylchlorid, umsetzt.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel V können hergestellt werden, indem man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel:
A-N=.N-M- NH.
(VI)
worin A und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, diazotiert und die hierbei erhaltene Diazomonoazoverbindung mit einem Naphthol der allgemeinen Formel:
(VII)
worin R die oben genannte Bedeutung besitzt, kuppelt.
Die Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel VI sind bekannt und können hergestellt werden, indem man ein primäres Amin der allgemeinen Formel
ANH.
(VIII)
diazotiert und die hierbei erhaltene Diazoverbindung mit einem-primären Amin der allgemeinen Formel:
MNH.
(IX)
worin A und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.
Beispiele für Amine der allgemeinen Formel VII, die sich
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zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwenden lassen, sind Anilin, Metanilsäure, SuIfanilsäure, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4 ' -Amino-2-nitrodiphenylamin-4-sulfonsäure, 4-Amino-2·-nitrodiphenylamin-3,4 ' -disulf onsäure, 4-Amino-2-? -nitrodiphenylamin-2,4'-disulfonsäure und 4-Amino-4-nitrodiphenylamin-2-sulfonsäure.
Beispiele für Amine der allgemeinen Formel IX, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe eingesetzt werden können, sind Anilin, 3-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 1-Naphthylamin, Orthanilsäure und 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure und 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure.
Beispiele für Naphthole der allgemeinen Formel VII, die man zur Herstellung der erfindungsgemäßen .Farbstoffe verwenden kann, sind 1-Naphthol, 2-Naphthol, i-Naphthol-2-sulfonsäure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure, 1-Naphthol-5-sulfonsäure und 2-Naphthol-6-sulfonsäure.
Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Bedingungen durchgeführt werden, wie sie für derartige Umsetzungen bekannt sind. In ähnlicher Weise lassen sich die hierbei erhaltenen Farbstoffe auch in bekannter Weise isolieren. Wie im Falle anderer, saure Gruppen enthaltender Farbstoffe empfiehlt sich auch im vorliegenden Fall häufig eine Isolierung und Anwendung der Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere χ ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze, und vor allem ihrer H Natriumsalze. Die Erfindung bezieht sich daher sowohl auf die j freien Säuren als auch auf deren Salze. ί
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Textilmaterialien auf Basis von Polyamiden,
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wie Wolle oder Seide, und vor allem zum Färben von Textilmaterialien auf Basis synthetischer Polyamide, wie Nylon 66 oder Nylon 6, wozu man sich der zum Färben solcher Materialien mit sauren Farbstoffen allgemein bekannten Methoden bedient. Die vorliegenden Farbstoffe ergeben gelbe bis rote Farbtöne mit einem hohen Ausmaß an Beständigkeit gegenüber Naßbehandlungen und Licht. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe verfügen insbesondere über eine wesentlich höhere Lichtechtheit und viel leuchtendere hypsochrome Farbtöne als die entsprechenden Farbstoffe der allgemeinen Formel V. Im Vergleich zu analogen Farbstoffen/ die unter Einsatz phenolischer Kupplungskomponenten hergestellt worden sind, weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe einen bathochromen Effekt auf und ergeben stärkere Farbtöne.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Alle darin enthaltenen Teil- und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
Man gibt 2,8 Teile Natriumnitrit unter Rühren zu einer Lösung von 14,1 Teilen 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure (78 % stark) in 400 Teile Wasser und 8 Teile 32%iger Natriumhydroxidlösung bei 40°C. Sodann versetzt man das Ganze mit 20 Teilen 35%iger Chlorwasserstoffsäure und rührt die erhaltene Suspension unter Kühlen auf 20°C über eine Zeitdauer von 1 st. Im Anschluß daran wird der geringe Überschuß an salpetriger Säure zerstört. Die erhaltene Disazosuspension gibt man dann unter Rühren zu einer Lösung von 5,8 Teilen 1-Naphthol in 300 Teilen Wasser und 6 Teilen 32%iger Natriumhydroxidlösung bei 0-5°C. Sodann stellt man den pH-Wert mit Natriumbicarbonat auf 7 ein, worauf man 2 st bei 0-5°C und dann weitere 20 st bei 2O-5O°C weiterrührt. Sodann erhöht man den pH-Wert auf 12, erhitzt das Ganze auf 60°C und gibt es zu einer Konzentration von 10 % Natriumchlorid
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zu, worauf man den ausgefallenen Farbstoff abfiltriert,
mit 10%iger Kochsalzlösung wäscht und trocknet.
Färtt man mit dem erhaltenen Farbstoff Nylon 66 aus einem
schwach sauren Färbebad, dann ergibt sich ein stark oranger
Farbton, der sehr gut naßfest und lichtecht ist.
Beispiele 2-24
40 Teile Diethylsulfat gibt man hierauf unter Rühren trop-
fenweise zu einer Lösung von 10 Teilen des in obiger Weise
erhaltenen Disazofarbstoffes in 500 Teilen Wasser bei 70°C,
wobei man den pH-Wert durch gleichzeitige Zugabe von 32%iger
Natriumhydroxidlösung auf 9-10 hält. Der hierdurch entstan-
dene Farbstoff wird abfiltriert, mit 5%iger Salzlösung ge-
waschen und getrocknet. §
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren stellt man fj
die aus der folgenden Tabelle hervorgehenden weiteren er- 'fs
findungsgemäßen Farbstoffe her, indem man die in der zweiten Spalte angeführten Amine diazotiert, die hierbei jeweils erhaltenen Verbindungen mit den aus der dritten Spal- U te hervorgehenden Aminen, kuppelt und die hierdurch entstandenen Aminomonoazoverbindungen dann diazotiert und an- ;;; schließend mit den aus Spalte 4 hervorgehenden Naphtholen ;' kuppelt, worauf man die jeweils erhaltenen Verbindungen mit , den in der fünften Spalte angeführten Alkylierungs- oder ί Acylierungsmitteln umsetzt. Färbt man mit den hierdurch er- Ϊ haltenen Farbstoffen Nylon, dann ergeben sich die in der J sechsten Spalte der folgenden Tabelle I angeführten Färb- | töne. I
Ö098A9/062Ö
If,'
if
's
- 15 -
TABELLE I
Bei
spiel
Nr.		 Amin Amin Naphthol Alkylierungs-
oder Acylie-
rungsmittel		 !
Färb- f
ton [
2 Sulfanil-
säure		 Anilin' 1-Naphthol Dimethyl
sulfat		 orange j!
3 Il Il Il p-Toluol-
sulfonyl-
chlorid		 rötlich
gelb
4 Metanil-
säure		 Il M Diethyl-
sulfat		 orange
5 Sulfanil-
säure		 3-Methyl-
anilin		 Il Il η
6 Il 2,5-Dime-
thylanilin		 Il Il Il
7 Il 2-Methoxy-
5-methyl-
anilin		 Il Il Schar
lach
δ Il 2,5-Dimeth-
oxyanilin		 Il Il rot
9 :i Anilin 2-Naphthol Il orange
10 II Il 1-Naphthol-
5-sulfon-
säure		 Il gelb
11 Il 2-Methoxy-
5-methyl-
anilin		 Il It orange
12 Il Anilin 2-Naphthol-
6-sulfon-
säure		 •1 Il
13 ti Il Il p-Toluol-
sulfonyl-
chlorid		 rötlich
gelb
14 Anilin Anilin 1-Naphthol-
2-sulfon-
säure		 Diethyl-
sulfat		 It
15 It Il 1-Naphthol-
4-sulfon-
säure		 It η
16 Il Il 1-Naphthol-
5-sulfon-
säure		 Il η
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- 16 -
Fortsetzung der Tabelle I
Bei
spiel
Nr.		 Amin Anilin Amin Naphthol Alkylierungs-
oder Acylie-
rungsmittel		 Farb
ton
17 4-Aminodi-
phenylether-
2-sulfon-
säure		 Anilin 2-NaphthOl-
6-sulfon-
säure		 Diethyl-
sulfat		 orange
18 Metanil-
säure		 2-Methoxy-
5-methylani-
lin		 1-Naphthol-
5-sulfon-
säure		 p-Toluol-
sulfonyl-
chlorid		 η
19 Il Cleves-
Säuregemisch		 1-Naphthol Diethyl-
sulfat		 rot
20 Sulfanil-
• säure		 Il Il p-Toluol-
sulfonyl-
chlorid		 orange
21 M Anilin Il Essigsäure
anhydrid		 η
22 Il Il Il Ethyl-
chlor-
formiat		 Il
23 Il Il Il 1,2-Butylen-
oxid		 η
24 Il Il 1,2-Propylen-
oxid		 • 1
Beispiel 25
Man gibt 4,2 Teile Natriumnitrit unter Rühren zu einer Lösung von 19,8 Teilen 4-Aminoazobenzol-3,4·-disulfonsäure (90 % stark) in 500 Teilen Wasser und 10 Teilen 32%iger Natriumhydroxidlösung bei 0-5°C. Sodann versetzt man das Ganze mit 35 Teilen 35%iger Chlorwasserstoffsäure, rührt das erhaltene Gemisch 1st bei 0-5°C und zerstört schließlich den Überschuß an salpetriger Säure. Die erhaltene Diazomonoazolösung gibt man hierauf unter Rühren zu einer Lösung von 7,2 Teilen 1-Naph-
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• · «»Μ
thol in 350 Teilen Wasser und 30 Teilen 32%iger Natriumhydroxidlösung bei O-5°C. Hierauf wird 1 st bei O-5°C gerührt, worauf man den pH-Wert des Reaktionsgemisches mit Chlorwasserstoffsäure auf 9 einstellt und das Ganze anschließend auf 5O°C erhitzt. Sodann gibt man Natriumchlorid bis zu einer Konzentration von 10 % zu, filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit 10%iger Kochsalzlösung und trocknet ihn schließlich.
30 Teile Diethylsulfat werden tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von 7 Teilen des in obiger Weise erhaltenen Disazofarbstoffes in 300 Teilen Wasser bei 70°C gegeben, wobei man den pH-Wert durch gleichzeitige Zugabe von 32%iger Natriumhydroxidlösung auf 9-10 hält. Der hierbei angefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit 5%iger Salzlösung gewaschen und getrocknet.
Färbt man mit dem erhaltenen Farbstoff aus einem schwach sauren Bad Nylon 66, dann gelangt man zu einem stark orangen Farbton, der über eine sehr gute Naßfestigkeit und Lichtechtheit verfügt.
Beispiele 26-29
Unter Verwendung des oben beschriebenen Verfahrens stellt man die aus der folgenden Tabelle II' hervorgehenden weiteren erfindungsgemäßen Farbstoffe her, indem man die in der zweiten Spalte angeführten Aminomonoazo -erbindungen diazotiert, die hierbei erhaltenen Verbindungen mit dem in der dritten Spalte genannten Naphthol kuppelt und die erhaltenen Kupplungsprodukte dann mit den aus der vierten Spalte hervorgehenden Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln umsetzt. Färbt man mit den hierbei erhaltenen Farbstoffen in üblicher Weise Nylon 66, dann ergeben sich die aus der fünften Spalte hervorgehenden Farbtöne.
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φ- m
- 18 -
TABELLE II
Bei- N
spiel
Nr.		 Aminomonoazo-
verbindung		 Naphthol Alkylierungs-
oder Acylie-
rungsmittel		 Farbton
26 4-Aminoazoben-
zol-3,4'-disul-
fonsäure		 1-Naphthol p-Toluolsu.1 fonyl-
chlorid		 rötlich
gelb
27 4-Aminoazoben-
zol-3,3'-disul-
fonsäure		 Il Il η
28 4-Miinoazoben-
zol-3,4'-disul-
fonsäure		 Il Benzylchlorid η
29 Il Il Cyclohexyl-
chlorformiat		 η
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Claims (11)

PATENTANSPRÜCHE;
1. Wasserlösliche Disazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säure die allgemeine Formel:
A-N=N-M-N=
haben, worin
A für den Rest einer Diazokomponente aus der Benzoloder Naphthalinreihe steht,
M einen ggf.substituierten 1,4-Phenylen- oder 1,4-
Naphthylenrest bedeutet,
R1 ggf. substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Acyl ist
und
R2 für Wasserstoff oder -SO3H steht, wobei die Substituenten so angeordnet sind, daß das Farbstoffmolekül ein oder· zwei saure wassersolubilisierende Gruppen enthält und sich die Gruppe -OR1 in ortho- oder para-Stellung zur Azogruppe befindet.
2. Wässerlösliche Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel:
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worin
R1 und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Acylamino oder -SO.,H bedeuten,
R Wasserstoff, Halogen, Alkyl, -SO2R , -CONR R ,
-SO2NR8R9, -SO3R10, -COOR10 oder -SO2NHSO2R11 bedeutet,
R für Wasserstoff, Halogen oder ggf. substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Aryl steht,
R ggf. substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl bedeu-• tet,
8 9
R und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder ggf.
substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl sind, R Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, Aryl
oder Aralkyl darstellt, und
R für ggf. substituiertes Alkyl oder Aryl oder Dialkylamino steht.
3. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach Anspruch 2 der allgemeinen Formel:
1 ρ c c
worin R , R , R und R die in Anspruch 2 genannten Be-
1 2
deutungen haben und R für Wasserstoff oder eine SuI-fonsäuregruppe steht.
4. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel:
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Y-N
— 4 —
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•Ν = N
1 O "3 A
worin R , R , R und R die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben, Y für Alkyl oder Aryl steht und X Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, wobei Y und X, falls sie Alkyl darstellen, durch Halogenatome oder Alkoxy, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, und Y, falls es Aryl darstellt, und der Ring Z durch Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, SuIfο oder Acylamino substituiert sein können.
5. Wasserlösliche Disazofarbstoffe nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie entweder ein oder zwei SuIfo-, SuIfato-, Carboxy- und/oder -SO0NHSO0R
11
Gruppen enthalten, worin R die in Anspruch 2 angegebenene Bedeutung besitzt.
6. Wasserlösliche Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und der vorliegend im einzelnen näher bezeichneten Art.
7. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydroxygruppe einesFarbstoffs der allgemeinen Formel:
11
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A-N=N-M-N=N
in bekannter Weise in eine ggf. substituierte Alkoxy-, Aralkoxy- oder Acyloxygruppe überführt, wobei sich die Hydroxygruppe in ortho- oder para-Stellung zur Azogruppe
befindet und A, M und R Bedeutungen haben.
die in Anspruch 1 angegebenen
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es nach einem der vorliegenden Beispiele durchgeführt wird.
9. Wasserlösliche Disazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß sie nach dem Verfahren von Anspruch 7 oder 8 hergestellt worden sind.
10. Verfahren zum Färben von Textilmaterialien auf Basis von Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Textilmaterialien mit einem wasserlöslichen Disazofarbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und 9 behandelt.
11. Textilmaterialien auf Basis von Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß sie nach dem Verfahren von Anspruch 10 gefärbt worden sind.
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DE2920442A 1978-05-26 1979-05-21 Wasserloesliche disazofarbstoffe Withdrawn DE2920442A1 (de)

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IT (1) IT1112507B (de)

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FR2426715A1 (fr) 1979-12-21
IT7922383A0 (it) 1979-05-04
BE876456A (fr) 1979-11-22
IT1112507B (it) 1986-01-20
JPS54156035A (en) 1979-12-08

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