DE286668C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE286668C DE286668C DENDAT286668D DE286668DA DE286668C DE 286668 C DE286668 C DE 286668C DE NDAT286668 D DENDAT286668 D DE NDAT286668D DE 286668D A DE286668D A DE 286668DA DE 286668 C DE286668 C DE 286668C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- bismethylaminotetraminoarsenobenzene
- reduction
- arsic
- hydrochloric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- KUHLEIWTWANJKI-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C([N+](=O)[O-])C1=C(C=CC=C1)[As](O)(=O)N[N+](=O)[O-] Chemical compound [N+](=O)([O-])C([N+](=O)[O-])C1=C(C=CC=C1)[As](O)(=O)N[N+](=O)[O-] KUHLEIWTWANJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N arsinic acid Chemical compound O[AsH2]=O VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 description 1
- 229940008718 metallic mercury Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWYSLGMLVOSVIS-UHFFFAOYSA-N phenyl(phenylarsanylidene)arsane Chemical class C1=CC=CC=C1[As]=[As]C1=CC=CC=C1 AWYSLGMLVOSVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000000276 sedentary effect Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/74—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 286668 KLASSE \2q. GRUPPE- M 286668 CLASS \ 2q. GROUP
Zusatz zum Patent 285572 *).Addition to patent 285572 *).
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Januar 1913 ab. Längste Dauer: 13. Mai 1927.Patented in the German Empire on January 14, 1913. Longest duration: May 13, 1927.
Durch das Hauptpatent 285572 und dessenBy the main patent 285572 and its
Zusatz 286667 sind Verfahren geschützt, um die 3 · 5-Dinitro-4-methylnitraminobenzol-iarsinsäure durch Reduktion mit Schwermetallen bzw. mit Schwermetallsalzen in stark saurer , Lösung in Bismethylaminotetraminoarsenobenzol überzuführen.Additional protected 286667 s i n d procedures to the 3 x 5-dinitro-4-methylnitraminobenzol-iarsinsäure by reduction with heavy metals or heavy metal salts in a strongly acidic solution to convert in Bismethylaminotetraminoarsenobenzol.
Es wurde nun weiter gefunden, daß an Stelle dieser Reduktionsmethoden, welche in einemeinzigen Arbeitsgang zu dem Endprodukt führen, auch Verfahren anwendbar sind, welche eine stufenweise Reduktion bewerkstelligen, so daß zunächst eines der teilweise reduzierten Zwischenprodukte, wie sie bei der Überführung von Methylnitraminodinitrophenyl-p-arsinsäure in das Bismethylaminotetraminoarsenobenzol denkbar sind, abgeschieden und dieses Produkt, gegebenenfalls durch andere Reduktionsmittel, zu dem erwähnten Arsenobenzolderivat reduziert wird. Durch diese Zerlegung des Reduk-It has now been found that instead of these reduction methods, which are described in lead to the end product in a single operation, processes can also be used which accomplish a gradual reduction, so that one of the partially reduced Intermediate products such as those used in the conversion of methylnitraminodinitrophenyl-p-arsic acid in the bismethylaminotetraminoarsenobenzene are conceivable deposited and this product, optionally reduced by other reducing agents to the mentioned arsenobenzene derivative will. Through this decomposition of the reduction
tionsverfahrens in einzelne Stufen ist die Möglichkeit einer größeren Auswahl unter den verwendbaren Reduktionsmitteln gegeben, was in vielen Fällen von Vorteil ist.process in individual stages is an option given a greater choice among the reducing agents that can be used, which is advantageous in many cases.
So z. B. ist das so bequeme Reduktionsmittel Natriumhydrosulfit zur unmittelbaren Reduktion der Dinitromethylnitraminophenylp-arsinsäure nicht verwendbar; führt man aber die genannte Säure durch ein gelindes Reduktionsmittel, z.B. durch Quecksilber und Schwefelsäure, zunächst in die 4-Methylamino-3 · 5 - dinitrobenzol-1 -arsinsäure über, so läßt sich diese mit Hilfe von Natriumhydrosulfit glatt zu dem gewünschten Bismethylaminotetraminoarsenobenzol reduzieren.So z. B. the so convenient reducing agent sodium hydrosulfite for immediate Reduction of dinitromethylnitraminophenylp-arsic acid cannot be used; but one leads said acid by a mild reducing agent, e.g. by mercury and Sulfuric acid, initially in the 4-methylamino-3 · 5-dinitrobenzene-1-arsenic acid, so leaves With the help of sodium hydrosulfite, these can be smoothly converted to the desired bismethylaminotetraminoarsenobenzene to reduce.
Eine andere Zwischenstufe in der Reduktion der Dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinsäure zum Bismethylaminotetraminoarsenobenzol bildet das Bismethylhydrazinotetraminoarsenobenzol von folgender Zusammensetzung:Another intermediate stage in the reduction of dinitromethylnitraminophenyl-p-arsic acid to the bismethylaminotetraminoarsenobenzene forms the bismethylhydrazinotetraminoarsenobenzene of the following composition:
(CH3). (NH2)N(CH 3 ). (NH 2 ) N
C6H2 C 6 H 2
(NH2)2 · As = As(NH2J2 · C6H2 -N(NH2) .(CH3),(NH 2 ) 2 As = As (NH 2 J 2 C 6 H 2 -N (NH 2 ). (CH 3 ),
dessen Darstellung im Patent 285573 beschrieben ist.. Unterwirft man diese Verbindung einer weiteren Reduktion, so wird hierbei die am Stickstoff sitzende Aminogruppe abgespalten und man erhält das Bismethylaminotetraminoarsenobenzol. the representation of which is described in patent 285573 .. Subjecting this connection a further reduction, the amino group attached to the nitrogen is split off and the bismethylaminotetraminoarsenobenzene is obtained.
Eine weitere Art der stufenweisen Durchführung des Reduktionsprozesses besteht darin, daß man die Dinitromethylnitraminophenylp-arsinsäure mit phosphoriger (vgl. z. B. Berl. Ber. 27 [1894], S. 268 und Ann. d. Ch. 320 [1902], S. 301) oder unterphösphoriger SäureAnother way of performing the reduction process in stages is to that the Dinitromethylnitraminophenylparsinsäure with phosphorous (cf. z. B. Berl. Ber. 27 [1894], p. 268 and Ann. d. Ch. 320 [1902], p. 301) or hypophosphorous acid
Früheres Zusatzpatent 286667,Former additional patent 286667,
behandelt. Es gelingt auf diese Weise, die Arsinsäure unter gleichzeitiger Abspaltung der am Stickstoff sitzenden Nitrogruppe zur Arsenoverbindung zu reduzieren, ohne die am Kern sitzenden Nitrogruppen anzugreifen. Es entsteht hierbei das Bismethylaminotetranitroarsenobenzol: treated. It succeeds in this way, the arsinic acid with simultaneous cleavage of the to reduce the nitro group on the nitrogen to the arsenic compound, without the one on the core to attack sedentary nitro groups. The bismethylaminotetranitroarsenobenzene is formed:
(CH3)NH · C6H2 - (NO2)2 -As = As(NO2)2C6H2. NH(CH3),(CH 3 ) NH · C 6 H 2 - (NO 2 ) 2 -As = As (NO 2 ) 2 C 6 H 2 . NH (CH 3 ),
welches nun seinerseits sich leicht z. B. mit Zinn und Salzsäure zum Bismethylaminotetraminoarsenobenzol reduzieren läßt.which in turn is easily z. B. with tin and hydrochloric acid to bismethylaminotetraminoarsenobenzene can reduce.
I. Reduktion über die 4-Methylamino-■ 3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure.I. Reduction via the 4-methylamino- ■ 3 · 5-dinitrobenzene-i-arsic acid.
36,6 g Dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinsäure werden in 340 ecm konzentrierter Schwefelsäure gelöst, mit 150 g Quecksilber versetzt und etwa 1Z2 Stunde unter guter Kühlung geschüttelt. Alsdann gießt man auf Eis, trennt vom metallischen Quecksilber und saugt die abgeschiedene gelbe Verbindung ab. Nachdem man mit Wasser gut ausgewaschen hat, zerlegt man das Quecksilbersalz mit Soda oder Natronlauge. Beim Ansäuern scheidet sich die 4"Methylamino-3 · 5- dinitrobenzol -1- arsinsäure als gelbgefärbtes kristallinisches Pulver ab. Die Säure ist leicht löslich in heißem Alkohol, Eisessig und Natriumacetat. In heißem Wasser ist sie schwer löslich, unlöslich in Mineralsäuren. In Alkalien löst sie sich zum Unterschied von der Dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinsäure mit braunroter Farbe.36.6 g of dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinic acid are dissolved in 340 ecm of concentrated sulfuric acid, 150 g of mercury are added and the mixture is shaken for about 1 1/2 hours with good cooling. It is then poured onto ice, separated from the metallic mercury and the separated yellow compound is filtered off with suction. After washing well with water, the mercury salt is broken down with soda or caustic soda. When acidified, the 4 "methylamino-3 · 5- dinitrobenzene-1-arsic acid separates out as a yellow colored crystalline powder. The acid is easily soluble in hot alcohol, glacial acetic acid and sodium acetate. In hot water it is sparingly soluble, insoluble in mineral acids. In In contrast to dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinic acid, it dissolves in alkalis with a brownish-red color.
32,1 g der so gewonnenen 4-Methylamino-3 · 5-dinitrobenzol-1-arsinsäure werden in 600 ecm Wasser suspendiert und unter Rühren allmählich mit 350 g wasserfreiem Natriumhydrosulfit versetzt. Nachdem alles eingetragen, erwärmt man noch einige Zeit auf dem Wasserbade, wobei sich ein fahlgelber flockiger Niederschlag abzuscheiden beginnt. Man erwärmt nun noch so lange, bis eine filtrierte Probe beim Aufkochen klar bleibt. Alsdann filtriert man und zerlegt das schwefelhaltige Produkt durch Erwärmen mit verdünnten Säuren. Auf Zusatz von konzentrierter Salzsäure zu der filtrierten Lösung erhält man das salzsaure Salz des Bismethylaminotetraminoarsenobenzols. 32.1 g of the 4-methylamino-3 · 5-dinitrobenzene-1-arsic acid obtained in this way are suspended in 600 ecm of water and gradually with stirring 350 g of anhydrous sodium hydrosulfite offset. After everything has been entered, one warms up on the water bath for a while, whereby a pale yellow flaky precipitate begins to separate out. One warms up now until a filtered sample remains clear when boiled. Then filtered and decompose the sulfur-containing product by heating with dilute acids. on The hydrochloric acid is obtained by adding concentrated hydrochloric acid to the filtered solution Bismethylaminotetraminoarsenobenzene salt.
II. Reduktion über das.Bismethylhydr-II. Reduction via the bismethylhydride
azinotetraminoarsenobenzol.azinotetraminoarsenobenzene.
33.5 g Bismethylhydrazinotetraminoarseno-33.5 g bismethylhydrazinotetraminoarseno-
benzol, dargestellt auf dem im Patent 285573 beschriebenen Wege, werden in 300 ecm konzentrierter Salzsäure mit 12 g Zinnstaub auf freier Flamme so lange erwärmt, bis klare Lösung eingetreten ist. Hierauf kühlt man ab und führt das sich abscheidende Zinndoppelsalz des Bismethylaminotetraminoarsenobenzols, wie im Hauptpatent angegeben, in das salzsaure Salz über.Benzene, prepared in the way described in patent 285573, become more concentrated in 300 ecm Hydrochloric acid heated with 12 g of tin dust on a free flame until clear Solution has occurred. This is followed by cooling and the separating tin double salt is introduced of bismethylaminotetraminoarsenobenzene, as indicated in the main patent, in the hydrochloric acid salt over.
III. Reduktion über das Bismethylami not et rani tr oar se η oben zol.III. Reduction via the bismethylami not et rani tr oar se η above zol.
36,6 g Dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinsäure werden mit 600 ecm 25 prozentiger phosphoriger Säure versetzt und auf dem Wasserbad so lange gelinde erwärmt, bis Natronlauge einen flockigen Körper abscheidet. Man macht nun die ganze Flüssigkeit mit Natronlauge schwach alkalisch und saugt die abgeschiedene Verbindung ab. Sie wird mit Wasser gut ausgewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Bismethylaminotetranitroarsenobenzol bildet ein etwas dunkel gefärbtes Pulver und ist unlöslich in Alkali und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. In Säuren löst es sich leicht auf. Beim Erhitzen in der Flamme verpufft es unter Entwickelung von gelben Dämpfen.36.6 g of dinitromethylnitraminophenyl-p-arsic acid are mixed with 600 ecm 25 percent phosphorous acid and put on the water bath Warmed up gently until caustic soda separates a flaky body. One does Now make the whole liquid slightly alkaline with caustic soda and suck the deposited Connection off. It is washed out well with water and dried. The bismethylaminotetranitroarsenobenzene thus obtained forms a somewhat dark colored powder and is insoluble in alkali and the common organic ones Solvents. It dissolves easily in acids. When heated in the flame it evaporates with the development of yellow vapors.
Zwecks weiterer Reduktion werden 33,5 g Bismethylaminotetranitroarsenobenzol in 600 ecm konzentrierter Salzsäure suspendiert und mit 95 g Zinnstaub versetzt. Man erhält auf diese Weise das Zinndoppelsalz des Bismethylaminotetraminoarsenobenzols, das nach der im Hauptpatent beschriebenen Methode in das salzsäure Salz übergeführt wird.For the purpose of further reduction, 33.5 g of bismethylaminotetranitroarsenobenzene are added suspended in 600 ecm concentrated hydrochloric acid and with 95 g tin dust added. In this way the tin double salt of bismethylaminotetraminoarsenobenzene is obtained, that according to the method described in the main patent in the hydrochloric acid Salt is transferred.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE286667T |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE286668C true DE286668C (en) | 1915-08-25 |
Family
ID=6059109
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT293842D Expired DE293842C (en) | |||
| DENDAT286668D Expired DE286668C (en) | |||
| DENDAT294731D Expired DE294731C (en) | |||
| DENDAT286667D Expired DE286667C (en) | |||
| DENDAT285572D Expired DE285572C (en) |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT293842D Expired DE293842C (en) |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT294731D Expired DE294731C (en) | |||
| DENDAT286667D Expired DE286667C (en) | |||
| DENDAT285572D Expired DE285572C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (5) | DE285572C (en) |
-
0
- DE DENDAT293842D patent/DE293842C/de not_active Expired
- DE DENDAT286668D patent/DE286668C/de not_active Expired
- DE DENDAT294731D patent/DE294731C/de not_active Expired
- DE DENDAT286667D patent/DE286667C/de not_active Expired
- DE DENDAT285572D patent/DE285572C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE286667C (en) | 1915-08-24 |
| DE293842C (en) | 1916-08-25 |
| DE294731C (en) | 1916-10-17 |
| DE285572C (en) | 1900-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE286668C (en) | ||
| DE289108C (en) | ||
| DE194237C (en) | ||
| DE194040C (en) | ||
| DE289454C (en) | ||
| DE264014C (en) | ||
| DE297261C (en) | ||
| DE206456C (en) | ||
| DE191731C (en) | ||
| DE415318C (en) | Process for the preparation of 4-arylamino-1-arylimino-2-naphthoquinones | |
| DE305885C (en) | ||
| DE270488C (en) | ||
| DE219830C (en) | ||
| DE79385C (en) | Process for the preparation of p-Amidoj'-phenylquinoline and p-Amido-7-phenylchh> aldin | |
| DE654458C (en) | Process for the production of indig white or its alkali salts | |
| DE562824C (en) | Process for the preparation of o-nitrophenyl sulfones and their reduction products | |
| DE224953C (en) | ||
| DE581329C (en) | Process for the preparation of crotonylaminoarylarsic acids | |
| DE582727C (en) | Process for the preparation of ketocholanic acids | |
| DE268451C (en) | ||
| DE204922C (en) | ||
| DE249938C (en) | ||
| DE286854C (en) | ||
| DE99542C (en) | ||
| DE188435C (en) |