DE286668C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 286668 KLASSE \2q. GRUPPE- M 286668 CLASS \ 2q. GROUP
Zusatz zum Patent 285572 *).Addition to patent 285572 *).
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Januar 1913 ab. Längste Dauer: 13. Mai 1927.Patented in the German Empire on January 14, 1913. Longest duration: May 13, 1927.
Durch das Hauptpatent 285572 und dessenBy the main patent 285572 and its
Zusatz 286667 sind Verfahren geschützt, um die 3 · 5-Dinitro-4-methylnitraminobenzol-iarsinsäure durch Reduktion mit Schwermetallen bzw. mit Schwermetallsalzen in stark saurer , Lösung in Bismethylaminotetraminoarsenobenzol überzuführen.Additional protected 286667 s i n d procedures to the 3 x 5-dinitro-4-methylnitraminobenzol-iarsinsäure by reduction with heavy metals or heavy metal salts in a strongly acidic solution to convert in Bismethylaminotetraminoarsenobenzol.
Es wurde nun weiter gefunden, daß an Stelle dieser Reduktionsmethoden, welche in einemeinzigen Arbeitsgang zu dem Endprodukt führen, auch Verfahren anwendbar sind, welche eine stufenweise Reduktion bewerkstelligen, so daß zunächst eines der teilweise reduzierten Zwischenprodukte, wie sie bei der Überführung von Methylnitraminodinitrophenyl-p-arsinsäure in das Bismethylaminotetraminoarsenobenzol denkbar sind, abgeschieden und dieses Produkt, gegebenenfalls durch andere Reduktionsmittel, zu dem erwähnten Arsenobenzolderivat reduziert wird. Durch diese Zerlegung des Reduk-It has now been found that instead of these reduction methods, which are described in lead to the end product in a single operation, processes can also be used which accomplish a gradual reduction, so that one of the partially reduced Intermediate products such as those used in the conversion of methylnitraminodinitrophenyl-p-arsic acid in the bismethylaminotetraminoarsenobenzene are conceivable deposited and this product, optionally reduced by other reducing agents to the mentioned arsenobenzene derivative will. Through this decomposition of the reduction
tionsverfahrens in einzelne Stufen ist die Möglichkeit einer größeren Auswahl unter den verwendbaren Reduktionsmitteln gegeben, was in vielen Fällen von Vorteil ist.process in individual stages is an option given a greater choice among the reducing agents that can be used, which is advantageous in many cases.
So z. B. ist das so bequeme Reduktionsmittel Natriumhydrosulfit zur unmittelbaren Reduktion der Dinitromethylnitraminophenylp-arsinsäure nicht verwendbar; führt man aber die genannte Säure durch ein gelindes Reduktionsmittel, z.B. durch Quecksilber und Schwefelsäure, zunächst in die 4-Methylamino-3 · 5 - dinitrobenzol-1 -arsinsäure über, so läßt sich diese mit Hilfe von Natriumhydrosulfit glatt zu dem gewünschten Bismethylaminotetraminoarsenobenzol reduzieren.So z. B. the so convenient reducing agent sodium hydrosulfite for immediate Reduction of dinitromethylnitraminophenylp-arsic acid cannot be used; but one leads said acid by a mild reducing agent, e.g. by mercury and Sulfuric acid, initially in the 4-methylamino-3 · 5-dinitrobenzene-1-arsenic acid, so leaves With the help of sodium hydrosulfite, these can be smoothly converted to the desired bismethylaminotetraminoarsenobenzene to reduce.
Eine andere Zwischenstufe in der Reduktion der Dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinsäure zum Bismethylaminotetraminoarsenobenzol bildet das Bismethylhydrazinotetraminoarsenobenzol von folgender Zusammensetzung:Another intermediate stage in the reduction of dinitromethylnitraminophenyl-p-arsic acid to the bismethylaminotetraminoarsenobenzene forms the bismethylhydrazinotetraminoarsenobenzene of the following composition:
(CH3). (NH2)N(CH 3 ). (NH 2 ) N
C6H2 C 6 H 2
(NH2)2 · As = As(NH2J2 · C6H2 -N(NH2) .(CH3),(NH 2 ) 2 As = As (NH 2 J 2 C 6 H 2 -N (NH 2 ). (CH 3 ),
dessen Darstellung im Patent 285573 beschrieben ist.. Unterwirft man diese Verbindung einer weiteren Reduktion, so wird hierbei die am Stickstoff sitzende Aminogruppe abgespalten und man erhält das Bismethylaminotetraminoarsenobenzol. the representation of which is described in patent 285573 .. Subjecting this connection a further reduction, the amino group attached to the nitrogen is split off and the bismethylaminotetraminoarsenobenzene is obtained.
Eine weitere Art der stufenweisen Durchführung des Reduktionsprozesses besteht darin, daß man die Dinitromethylnitraminophenylp-arsinsäure mit phosphoriger (vgl. z. B. Berl. Ber. 27 [1894], S. 268 und Ann. d. Ch. 320 [1902], S. 301) oder unterphösphoriger SäureAnother way of performing the reduction process in stages is to that the Dinitromethylnitraminophenylparsinsäure with phosphorous (cf. z. B. Berl. Ber. 27 [1894], p. 268 and Ann. d. Ch. 320 [1902], p. 301) or hypophosphorous acid
Früheres Zusatzpatent 286667,Former additional patent 286667,
behandelt. Es gelingt auf diese Weise, die Arsinsäure unter gleichzeitiger Abspaltung der am Stickstoff sitzenden Nitrogruppe zur Arsenoverbindung zu reduzieren, ohne die am Kern sitzenden Nitrogruppen anzugreifen. Es entsteht hierbei das Bismethylaminotetranitroarsenobenzol: treated. It succeeds in this way, the arsinic acid with simultaneous cleavage of the to reduce the nitro group on the nitrogen to the arsenic compound, without the one on the core to attack sedentary nitro groups. The bismethylaminotetranitroarsenobenzene is formed:
(CH3)NH · C6H2 - (NO2)2 -As = As(NO2)2C6H2. NH(CH3),(CH 3 ) NH · C 6 H 2 - (NO 2 ) 2 -As = As (NO 2 ) 2 C 6 H 2 . NH (CH 3 ),
welches nun seinerseits sich leicht z. B. mit Zinn und Salzsäure zum Bismethylaminotetraminoarsenobenzol reduzieren läßt.which in turn is easily z. B. with tin and hydrochloric acid to bismethylaminotetraminoarsenobenzene can reduce.
I. Reduktion über die 4-Methylamino-■ 3 · 5-dinitrobenzol-i-arsinsäure.I. Reduction via the 4-methylamino- ■ 3 · 5-dinitrobenzene-i-arsic acid.
36,6 g Dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinsäure werden in 340 ecm konzentrierter Schwefelsäure gelöst, mit 150 g Quecksilber versetzt und etwa 1Z2 Stunde unter guter Kühlung geschüttelt. Alsdann gießt man auf Eis, trennt vom metallischen Quecksilber und saugt die abgeschiedene gelbe Verbindung ab. Nachdem man mit Wasser gut ausgewaschen hat, zerlegt man das Quecksilbersalz mit Soda oder Natronlauge. Beim Ansäuern scheidet sich die 4"Methylamino-3 · 5- dinitrobenzol -1- arsinsäure als gelbgefärbtes kristallinisches Pulver ab. Die Säure ist leicht löslich in heißem Alkohol, Eisessig und Natriumacetat. In heißem Wasser ist sie schwer löslich, unlöslich in Mineralsäuren. In Alkalien löst sie sich zum Unterschied von der Dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinsäure mit braunroter Farbe.36.6 g of dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinic acid are dissolved in 340 ecm of concentrated sulfuric acid, 150 g of mercury are added and the mixture is shaken for about 1 1/2 hours with good cooling. It is then poured onto ice, separated from the metallic mercury and the separated yellow compound is filtered off with suction. After washing well with water, the mercury salt is broken down with soda or caustic soda. When acidified, the 4 "methylamino-3 · 5- dinitrobenzene-1-arsic acid separates out as a yellow colored crystalline powder. The acid is easily soluble in hot alcohol, glacial acetic acid and sodium acetate. In hot water it is sparingly soluble, insoluble in mineral acids. In In contrast to dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinic acid, it dissolves in alkalis with a brownish-red color.
32,1 g der so gewonnenen 4-Methylamino-3 · 5-dinitrobenzol-1-arsinsäure werden in 600 ecm Wasser suspendiert und unter Rühren allmählich mit 350 g wasserfreiem Natriumhydrosulfit versetzt. Nachdem alles eingetragen, erwärmt man noch einige Zeit auf dem Wasserbade, wobei sich ein fahlgelber flockiger Niederschlag abzuscheiden beginnt. Man erwärmt nun noch so lange, bis eine filtrierte Probe beim Aufkochen klar bleibt. Alsdann filtriert man und zerlegt das schwefelhaltige Produkt durch Erwärmen mit verdünnten Säuren. Auf Zusatz von konzentrierter Salzsäure zu der filtrierten Lösung erhält man das salzsaure Salz des Bismethylaminotetraminoarsenobenzols. 32.1 g of the 4-methylamino-3 · 5-dinitrobenzene-1-arsic acid obtained in this way are suspended in 600 ecm of water and gradually with stirring 350 g of anhydrous sodium hydrosulfite offset. After everything has been entered, one warms up on the water bath for a while, whereby a pale yellow flaky precipitate begins to separate out. One warms up now until a filtered sample remains clear when boiled. Then filtered and decompose the sulfur-containing product by heating with dilute acids. on The hydrochloric acid is obtained by adding concentrated hydrochloric acid to the filtered solution Bismethylaminotetraminoarsenobenzene salt.
II. Reduktion über das.Bismethylhydr-II. Reduction via the bismethylhydride
azinotetraminoarsenobenzol.azinotetraminoarsenobenzene.
33.5 g Bismethylhydrazinotetraminoarseno-33.5 g bismethylhydrazinotetraminoarseno-
benzol, dargestellt auf dem im Patent 285573 beschriebenen Wege, werden in 300 ecm konzentrierter Salzsäure mit 12 g Zinnstaub auf freier Flamme so lange erwärmt, bis klare Lösung eingetreten ist. Hierauf kühlt man ab und führt das sich abscheidende Zinndoppelsalz des Bismethylaminotetraminoarsenobenzols, wie im Hauptpatent angegeben, in das salzsaure Salz über.Benzene, prepared in the way described in patent 285573, become more concentrated in 300 ecm Hydrochloric acid heated with 12 g of tin dust on a free flame until clear Solution has occurred. This is followed by cooling and the separating tin double salt is introduced of bismethylaminotetraminoarsenobenzene, as indicated in the main patent, in the hydrochloric acid salt over.
III. Reduktion über das Bismethylami not et rani tr oar se η oben zol.III. Reduction via the bismethylami not et rani tr oar se η above zol.
36,6 g Dinitromethylnitraminophenyl-p-arsinsäure werden mit 600 ecm 25 prozentiger phosphoriger Säure versetzt und auf dem Wasserbad so lange gelinde erwärmt, bis Natronlauge einen flockigen Körper abscheidet. Man macht nun die ganze Flüssigkeit mit Natronlauge schwach alkalisch und saugt die abgeschiedene Verbindung ab. Sie wird mit Wasser gut ausgewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Bismethylaminotetranitroarsenobenzol bildet ein etwas dunkel gefärbtes Pulver und ist unlöslich in Alkali und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. In Säuren löst es sich leicht auf. Beim Erhitzen in der Flamme verpufft es unter Entwickelung von gelben Dämpfen.36.6 g of dinitromethylnitraminophenyl-p-arsic acid are mixed with 600 ecm 25 percent phosphorous acid and put on the water bath Warmed up gently until caustic soda separates a flaky body. One does Now make the whole liquid slightly alkaline with caustic soda and suck the deposited Connection off. It is washed out well with water and dried. The bismethylaminotetranitroarsenobenzene thus obtained forms a somewhat dark colored powder and is insoluble in alkali and the common organic ones Solvents. It dissolves easily in acids. When heated in the flame it evaporates with the development of yellow vapors.
Zwecks weiterer Reduktion werden 33,5 g Bismethylaminotetranitroarsenobenzol in 600 ecm konzentrierter Salzsäure suspendiert und mit 95 g Zinnstaub versetzt. Man erhält auf diese Weise das Zinndoppelsalz des Bismethylaminotetraminoarsenobenzols, das nach der im Hauptpatent beschriebenen Methode in das salzsäure Salz übergeführt wird.For the purpose of further reduction, 33.5 g of bismethylaminotetranitroarsenobenzene are added suspended in 600 ecm concentrated hydrochloric acid and with 95 g tin dust added. In this way the tin double salt of bismethylaminotetraminoarsenobenzene is obtained, that according to the method described in the main patent in the hydrochloric acid Salt is transferred.
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