DE2856878A1 - Verbesserungen im zusammenhang mit insektiziden - Google Patents

Verbesserungen im zusammenhang mit insektiziden

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DE2856878A1
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals

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Description

τ J - Case 130-3835
Verbesserungen im Zusammenhang mit Insektiziden
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Bodeninsekten. Im besonderen beinhaltet die Erfindung die Bereitstellung eines Verfahrens zur Bekämpfung von Bodeninsekten an Ort und Stelle des Bodens, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man an der Stelle des Bodens eine gegen Insekten wirksame Menge eines Insektizides verwendet, das der Formel
(D
entspricht,
worin R einen (2-4C)-Alkylrest, vorzugsweise Aethyl oder iso-Propyl und besonders iso-Propyl bedeutet.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden; zum Beispiel sind sie beschrieben in der USA'-Patentschrift 3 862 188.
Die Bekämpfung von Bodeninsekten stellt ganz besondere Probleme. So muss das verwendete Insektizid nicht nur insektizide Wirksamkeit gegen Bodeninsekten aufweisen, es muss auch die notwendige Fähigkeit besitzen in den Boden einzudringen und ausserdem noch befähigt sein über einen ansehnlichen langen Zeitraum als wirskame Substanz in der Erde zu verbleiben. Es wurde nun gefunden, dass die oben genannte Verbindung, worin R für den iso-Propylrest steht, diese Bedingungen bis zu einem sehr grossen Ausmass erfüllen, im Gegensatz zu anderen strukturellen ähnlichen Verbindungen mit bekannter insektizider Wirksamkeit, welche aber insbesondere die notwendige Langzeitaktivität im Boden ermangeln, d.h. deren Aktivität nicht lange andauert. Als Beispiele von typischen Bodeninsekten seien die Drahtwürmer (Larve der Elateridae), hauptsächlich der Gattung Agriotes genannt, welche bei Mais-, Zuckerrüben und Kartoffelkulturen vorkommen; Eulehfalterraupen (Larven von Noctuidae) hauptsächlich der Gattung Agrotis, welche in Mais- und Zuckerrübenkulturen und hochwertigem Grasland, wie Turf- und Rasenplätzen vorkommen; Tausendfüssler (Diplopoda/Julidae), hauptsächlich der Gattung Blaniulus, in Zukcerrübenkultüren; die Larven von Atomaria linearis (pygmy beetle) Zwerg-
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käfer) in Zuckerrübenkulturen; Symphyla, hauptsächlich bei der Gattung Scutigerella, in Zuckerrübenkulturen; Larven der Frit-Fliege (Oscinella frit) in Maiskulturen; Schnakenlarven im Gras (Larven "von Tipulidae); in den USA als "leather jackets" bekannt; Larven von verschiedenen Scarabaeidae in verschiedenen Kulturen; Maulwurfsgrillen (Gryllotalpidae) in verschiedenen Kulturen und die Maiswurzelraupe (Diabrotica spp.) beim Mais.
Diese Bodeninsekten verursachen Schäden bei den Kulturen z.B. durch den Frass an den Wurzeln und an den Knollen; als ein typisches Beispiel sei der schwere Wurzelschaden an Maiskulturen genannt, welcher verursacht wird durch den Frass der Larven der Maiswurzelraupe.
Kleinere Wurzeln werden oft vollständig aufgefressen und grössere Wurzeln werden schwer angefressen oder durchbohrt.
Das Resultat einer Heimsuchung durch die Maiswurzellarve kann tatsächlich eine ganz zerstörte oder vernichtete Maiskultur sein.
Ein wesentlicher Anteil der vorliegenden Erfindung beinhaltet deshalb hauptsächlich die direkte Bekämpfung der Mais- oder Getreidewurzelraupe.
Im Zusammenhang mit dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) vorteilhaft in Form einer Formulierung mit einem Insektizidträger (Carrier) angewendet. Bevorzugte Formen von Formulierungen sind die festen Formen, insbesondere in Formen von Granulaten. Feste Formulierungen können erhalten werden durch Ueberziehen oder Imprägnieren von inerten mineralischen Trägern, z.B. mit Diatomeen Erde, Talk,Bimsstein, Kaolinit, Attapulgit, Pyrophyllit, Montmorillonit, künstliche Füller auf der Basis von Silicium/Silikaten, Kalkstein oder Glaubersalz. Die Menge an aktiver Substanz in solchen Formulierungen schwankt im allgemeinen im Bereich von'2 bis 30 Gewichtsprozenten, hauptsächlich zwischen 5 bis 20 Gewichtsprozenten; insbesondere, enthalten Formulierungen in Granulatform zwischen 5 bis 15 Gewichtsprozente an aktiver Substanz. Wo immer möglich sollen diese festen Präparationen hauptsächlich beim Samenstreuen in den einzelnen Reihen oder in den obersten Schichten, wenige Zentimeter unter der Bodenoberfläche wirken.
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Andere Formulierungen umfassen emulgierbare, konzentrierte und benetzbare Pulver und wasserlösliche Pulverformen, unter denen wiederum die emulgieibaren konzentrierten Formen besonders geeignet sind. Diese letzteren Formen umfassen z.B. nicht pflanzenschädliche Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, wie beispielsweise Alkohole, Glykole, Glykoläther, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Xylole, Alkylnaphthaline oder andere Petroleumfraktionen, ferner Ketone, z.B. Cyclohexanon und Isophoron. Ausserdem können die Formulierungen andere Hilfsmittel enthalten, beispielsweise Oberflächenaktive Produkte, wie Netz- oder Emulgiermittel, wie Polyglykoläther, welche durch Umsetzen von Alkylenoxyden mit höhermolekularen Alkoholen, Merkaptanen oder Alkylphenolen erhalten werden und/oder auch Alkyl— benzolsulfonate enthalten.
Im allgemeinen enthalten solche Konzentrationen zwischen 2 bis 90 Gewichtsprozente an aktiver Substanz, besonders zwischen 5 bis 50 Gewichtsprozente. Vorgängig des Gebrauches werden die Konzentrationen mit Wasser verdünnt, so dass sie in geeigneter flüssiger Form zur Durchnässung des Bodens eingesetzt werden können.
Die Menge der einzusetzenden Verbindung, welche an der bestimmten Stelle des Bodens anzuwenden ist, hängt selbstverständlich ab von der Form der einzusetzenden Verbindung, der näheren Umgebung und den äusseren Bedingungen und den Besonderheiten des Insektes, d.h. welches Insekt bekämpft werden muss.
Im allgemeinen werden befriedigende Resultate erhalten, wenn am betreffenden Ort eine Menge von 0,15 bis 6, hauptsächlich zwischen 0,15 bis 2 kg/Hektare insbesondere zwischen 0,18 bis 1,2 kg/Hektare eingesetzt werden. Vorteilhaft geht man an die untere Grenze der Dosierung, obschon auch höhere Dosierungen, wie 0,5 bis 4 kg/Hektare verwendet werden können. Bei der Anwendung haben die im folgenden aufgeführten bestimmten Anteile zu den folgenden Resultaten geführt:
Bei der Bekämpfung von Agriotes spp beim Mais, bei der Zuckerrübe oder der Kartoffel werden ungefähr 180-600g/Hektare der bepflanzten Stelle gebraucht, die Menge ist ausserdem abhängig vom Zwischenraum zwischen den einzelnen angebauten Reihen.
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Bei der Bekämpfung von Agrotis spp beim Mais, bei der Zuckerrübe oder beim Rasen werden ungefähr 400-600 g/Hektare gebraucht.
Bei der Bekämpfung von Blaniulus spp. bei der Zuckerrübe werden ungefähr 300 bis 600 g/Hektare gebraucht.
Bei der Bekämpfung von Atomaria linearis, bei der Zuckerrübe werden ungefähr 300-600 g/Hektare gebraucht.
Bei der Bekämpfung von Scutigerella spp. bei der Zuckerrübe werden etwa 500-700 g/Hektare gebraucht.
Bei der Bekämpfung von Oscinella frit, beim Mais werden ungefähr 200-500 g/ Hektare verwendet und bei der Bekämpfung von Diabrotica spp. beim Mais werden ungefähr 500-1200 g/Hektare verwendet.
Es sei hier festgehalten, dass der Ausdruck "Bodeninsekt" wie er verwendet wird, so zu verstehen ist, dass er alle Formen der im Boden lebenden Larvenformen von Insekten und auch die im Boden lebenden ausgewachsenen Formen von Insekten umfasst.
In den folgenden Beispielen sollen die Herstellung und die Verwendung der geeigneten Formulierungen der Verbindungen der Formel (I) beschrieben werden. Die Teile bedeuten Gewichtsteile.
Beispiel 1 Granulat-Formulierung
5 Teile 0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-äthoxy~pyrimidinyl-6)-thiophos-phorsäureester werden in 5 Teile einer aromatischen Petroleumfraktxon mit einem Siedepunkt von 185-213°C gelöst. Diese Lösung wird auf 45 Teile eines zerriebenen und nach bekannter Methode gründlich gesiebten Bimsstein (mit einer Teilchengrösse von 0,3 bis 1 mm) aufgesprüht, um ein Granulat mit 10% Aktivsubstanz zu erhalten. Wiederholt man das oben genannte Verfahren, verdoppelt aber den Anteil an Bimsstein, so erhält man ein 5%-iges Granulat.
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B e i s ρ i el 2 Emulgierbare konzentrierte Formulierung
25 Teile des in Beispiel 1 genannten Thiophosphorsäureesters werden mit 20 Teilen Isooctylphenyl-decaglykoläther, 5 Teilen des Calciumsalzes eines Alkylarylsulfonates und 50 Teilen Xylol gemischt. Bas so gebildete 25%-ige emulgierbare Konzentrat wird mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration unmittelbar vor dem Gebrauch verdünnt, z.B. zur Durchnässung des Bodens.
Beispiels Larven<-Kontrolle der Raupe der Kornwurzel
Beim Aussäen von Mais im frühen Mai, werden die gemäss Beispiel 1 beschriebenen Granulate mit Hilfe eines Granulatanwenders (maschinell) eingesetzt und zwar so, dass die Granulate in 10 cm breiten Streifen, welche in einer Reihenfolge nacheinander angeordnet sind, in die obere Schicht von etwa 1 cm des Bodens eingearbeitet werden. Man muss mit Vorsicht arbeiten, damit nicht eine übermässige Abtreibung von Granulatenvon den einzelnen Reihen der Bepflanzung, bsp. Besprühung während der Anwendung auftritt. Die eingesetzten Mengen entsprechen 0,5, 1 und 2 kg/Hektare pro behandelter Ort oder Stelle.
Der Grad, d.h. der Effekt der Bekämpfung von Maiswurzellarven (Raupe) kann festgestellt werden, indem das behandelte Stück Maiskultur mit einem angrenzenden unbehandelten Stück Maiskulturland nach 6 und 12 Wochen verglichen wird. Eine echte Behandlung der Larven ist schon möglich im behandelten Stück Land mit geringen Unterschieden zwischen· den eingesetzten Mengen.
Aehnliche Resultate können erhalten werden, wenn eine Bodendurchnässung durchgeführt wird, welche aus der emulgierbaren Konzentration gemäss Beispiel 2 bereitet wird, wobei wiederum eine Verwendungsrate von 1 und 2 kg/Hektare am behandelten Ort eingesetzt wird.
Beispiel 4
Gesiebte, nicht-sterilisierte Erde, wird mit dem Thiophosphor-säureester gemäss Beispiel 1 in Granulatform behandelt, wie sie gemäss Beispiel 1 herge-
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stellt: wurde, unter Verwendung eines Anteils an aktiver Verbindung von 0,8 und 4 kg/Hektare, wobei die Granulate mit Erde vermischt werden. Die so behandelte Erde wird feucht gehalten. Muster dieser Erde werden über einen Zeitraum von löö Tagen entnommen und mit den Testinsekten geprüft; d.h. Larven werden in die oberen Teile der Schichten gebracht; In einigen Fällen werden z.B. die Larven von Diabrotica balteata und Agriotes spp. gebracht und zu keimenden Mais-Sämlingen in der Erde gebracht, welche zu wachsen beginnen.
In einem Interwall von 10 bis 14 Tagen wird die Zahl der lebenden Insekten gezählt, un in den Fällen bei denen Mais-Sämlinge wachsen, wird die Zahl der zum Vorschein kommenden Keimlinge, ihre Grosse, der Wurzelschaden und das gesamte Gewicht des Blätterwerks und der Wurzeln festgehalten. Ein beträchtlicher Effekt der Bekämpfung der Insekten kann beobachtet werden, bei einer gewissen Menge an Verbindung, welche von der Dosierungsrate abhängig ist.
Die oben aufgeführten Beispiele können wiederholt werden, wobei aber an Stelle von 0,O-Diäthyl-0-(2—isopropyl-4-äthoxy-p3'rimidinyl-6)-thiophosphorsäureester, die gleichen Gewichtsmengen verwendet werden können an: 0,0-Diäthy1-0-(2-ä thy1-4-äthoxy-pyrimidiny1-6)-thiophosphorsäurees ter, 0,0-Diäthyl-0-(2-n-butyl -4-äthoxy-pyrimidinyl-6)-thiophosphorsäureester; 0,0-Diäthyl-0-(2-n-propy1-4-äthoxy-pyrimidiny1-6)-thiophosphorsäureester; 0,O-DiäthyΙΟ-(2-js_ec_.-buty 1-4-äthoxy-pyrimidiny 1-6)-thiophosphorsäureester und 0,0-Diäthyl -0-(2-tert.buty1-4-äthoxy-pyrimidiny1-6)-thiophosphorsäureester.
Wenn man nach den Angaben dei Seispiele 3 und 4 verfährt werden ähnliche Resultate erhalten.
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Claims (11)

SAND02-PATENT-GMBH 7850 ii£££äSil Case 130-3835 Verbesserungen im Zusammenhang mit Insektiziden Patentansprüche
1. Verfahren zur Bekämpfung von Bodeninsekten an Ort und Stelle des Bodens, dadurch gekennzeichnet, dass man an Ort und Stelle des Bodens eine insektizide wirksame Menge einer Verbindung der Formel I
0C2H5
(I) K-1^-OC2H5
verwendet,
worin R einen (2-4C)-AlkyIrest bedeutet.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin R für Aethyl oder Isopropyl steht.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin R für Isopropyl steht.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin die Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,15 bis 6 kg/Hektare pro Ort und Stelle des Bodens verwendet wird.
5. Verfahren gemäss Anspruch 4, worin die Menge 0,15 bis 1,2 kg/Hektare beträgt.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin die Bodeninsekten Drahtwürmer, Eulenfalterraupen, Tausendfüssler, Zwergkäfer usw. sind.
7· Verfahren gemäss Anspruch 1, worin das Insekt die Larve der Maiswurzellarve ist und der Ort des Bodens besteht aus einer Maiskultur.
8. Eine Bodeninsektizidwirksame Formulierung enthaltend als aktive Verbindung eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1.
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• - 2 - Case 130^-3835
9..Die Formulierung gemäss Anspruch. 8 in Form einer GranulatH?räparation oder einer emulgierbaren Konzentration.
10. Mittel zur Bekämpfung von Bodeninsekten an Ort und Stelle des Bodens, enthaltend eine Verbindung der Fomel (I) gemäss Anspruch 1 als Wirkstoff.
11. Mittel gemäss Anspruch 10, enthaltend eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 als insektizider Wirkstoff.
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