DE2843381A1 - Verfahren zur gewinnung von cyanurchlorid (ii) - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von cyanurchlorid (ii)

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DE2843381A1 DE19782843381 DE2843381A DE2843381A1 DE 2843381 A1 DE2843381 A1 DE 2843381A1 DE 19782843381 DE19782843381 DE 19782843381 DE 2843381 A DE2843381 A DE 2843381A DE 2843381 A1 DE2843381 A1 DE 2843381A1
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    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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Description

78 162 CY
Deutsche GoB- und Süber-Scheideanstalt vormals Roessler, Weissfrauenstrasse 9 6ooo Frankfurt /Main
Cyanurchlorid, das durch Trimerisieren von Chlorcyan mit ις Hilfe von Katalysatoren, vor allem Aktivkohle, gewonnen
wird, ist bekanntlich ein sehr interessantes Zwischenprodukt für verschiedene industrielle Sektoren, wie die Herstellung von Farbstoffen und Produkten für die Textilindustrie, sowie für Pharmazeutika, Produkte für die P Landwirtschaft, aber auch solche für die Kunststoff-, Kautschuk- und SprengstoffIndustrie.
Cyanurchlorid^ - - - ι .
«"V
"" "♦ \ fällt bekanntlich nach der Trimerisierung gasförmig an, zusammen mit nicht umgesetztem Chlorcyan und Chlor, sowie Nebenprodukten.
Es war lange Zeit üblich, dieses Reaktionsgasgemisch direkt in festes Cyanurchlorid zu überführen, z.B. durch Einleiten des Gasgemisches in von aussen gekühlte Räume (s. "Ulllmann", Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, 195^t Bd. 5, Seite 62h und 625 und h. Auflage 1975, Band 9, Seite 652).
Oder durch Einführung in eine mit ¥asser gekühlte Kugelmühle gemäss dem Verfahren der US-PS 3.256.070.
Festes Cyanurchlorid fällt im allgemeinen pulverförmig an und wird bisher überwiegend in dieser Form weiterverarbeitet.
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Ein Nachteil des festen Cyanurchlorid^ ist aber seine oft nicht einfache Handhabung.
Bei seiner Abfüllung und Lagerung, wie auch bei seiner Veiterverarbeitung waren Vorsichtsmassnahmen notwendig.
Ausserdem war die Abscheidung in fester Form auch mit gewissen technischen Schwierigkeiten verbunden, da sich Cyanurchlorid zum Teil in Form grober Kristalle an den .Vänden und Einbauten'der Abscheidegefässe und Austragsaggregate absetzte.'
Diese groben Kristalle mussten mechanisch abgeschlagen werden und führten dann zu einer deutlichen Qualitätsverschlechterung des Endproduktes.
Um die Abscheidung grober Kristalle zu vermeiden, wurden inerte Kühlflüssigkeiten bei der Abscheidung des festen Cyanurchlorides über Düsen versprüht, s. DE-PS 1 266 3°8·
Dabei traten aber Verkrustungen an den Düsen und damit Verstopfungen auf.
Aus Gründen der Arbeitshygiene und des Umweltschutzes, sowie auch mit dem Aufkommen von immer mehr automatisierten Verfahren war es erforderlich, Cyanurchlorid in einer besser zu handhabenden und zu verarbeitenden Form zu gewinnen.
Hierfür bot sich Cyanurchlorid in flüssiger oder gelöster Form an» Das Vorliegen von Cyanurchlorid in gelöster Form erfordert aber einen ziemlich grossen Aufwand für die Bereitstellung und Rückgewinnung des Lösungsmittels.
- 5 030016/0293
- 5 - 78 162 CY
Ausserdem traten Abgasprobleme auf, die das Verfahren c zusätzlich komplizierten, s. US-PS 3 539 565.
Auch muss sich das verwendete Lösungsmittel in jedem Fall nach dem späteren Verarbeitungszweck richten, und die Löslichkeit von Cyanurchlorid in den einzelnen jo Lösungsmitteln ist recht unterschiedlictu
Des weiteren sind Verfahren bekannt, die gasförmiges Cyanurchlorid unter Zuhilfenahme einer Hilfsflüssigkeit verflüssigen.
-e Diese Hilfsflüssigkeit - wie z.B. Phosphoroxychlorid- eoll das Austreten des Cyanurchlorids aus der Fraktionierkolonne verhindern.
Die Verwendung einer solchen Hilfsflüssigkeit erfordert aber eine aufwendige Apparatur zur Aufarbeitung und Rezyklierung der eingesetzten.Hilfsflüssigkeit, sowie zur Reinigung des Abgases»
Darüber hinaus hat sich gezeigt, dass gelegentliche 2ζ Durchbrüche der Hilfsflüssigkeit in die flüssige Cyanurchloridphase zu erheblichen Qualitätseinbussen führten.
Trotzdem wäre es aufgrund der steigenden Bedeutung des o0 flüssigen Cyanurchlorides und des hohen Marktanteils von pulverförmigem Cyanurchlorid wünschenswert, wenn ein Verfahren existieren würde, nach dem beide Phasen in der gleichen Apparatur und auf einfachein liege gewonnen werden könnten.
Zweck der Erfindung ist also die Schaffung eines Herstellungsverfahrens für Cyanurchlorid, bei dem Cyanurchlorid weitgehend wahlweise in flüssiger oder fester Form gewonnen werden kann.
030016/0293 " 6 "
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Es wurde nun gefunden, dass sich Cyanurchlorid kontinuierlich aus dem nach der Trimerisierung von Chlorcyan anfallenden Reaktionsgasgemisch in fester und=1 flüssiger Form gewinnen lässt, wenn man zur -— -—: . Gewinnung des Cyanurchlorids in flüssiger und" fester. Form das Reaktionsgasgemisch in eine Apparatekombination, im Wesentlichen bestehend aus einer Abtriebskolonne und einem ihr nachgeschalteten Kondensator, bevorzugt einem Kopfkondensator, vorzugsweise oberhalb der Abtriebskolonne einleitet, und den Sumpf der Abtriebskolonne auf Siedetemperatur des Cyanurchlorids hält, worauf das im Reaktionsgasgemisch enthaltene Cyanurchlorid je nach Einregelung der Temperatur am Austritt des Kondensators' im Bereich von 146 bis 19o C teilweise kondensiert, wonach man
zur Gewinnung in flüssiger Form das flüssige Cyanur-2o
Chlorid am unteren Ende der Abtriebskolonne als solches abnimmt
während man das den Kondensator verlassende, noch Cyanurchlorid enthaltende Restgas, dessen Menge an Cyanurchlorid der am Austritt des Kondensators eingestellten Temperatur entspricht, zur Gewinnung in fester Form einer Abscheidekammer zuführt, und dort das restliche Cyanurchlorid nach bekannten Verfahren gewinnt.
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Die Mengenanteile "flüssig-fest" an Cyanurchlorid, die man bei dem erfindungsgemässen Verfahren erhält, * werden durch die ¥ahl der Gastemperatur am Austritt des Kondensators eingestellt.
Soll auch das pulverförmige, z.B. durch 'Desublimation gewonnene Cyanurchlorid schliesslich in flüssiger Form erhalten werden, so kann das in der Abscheidekammer erzeugte Festprodukt entweder aufgeschmolzen oder z.B. der Abtriebskolonne zugeleitet werden. Es ist aber auch möglich, das Festprodukt direkt dem geschmolzenen Produkt, das die Abtriebskolonne verlässt, zuzuführen, wobei es selbst ebenfalls aufgeschmolzen wird.
Im Extremfall ist es also - falls gewünscht - möglich, das gesamte, in dem Reaktionsgasgemisch enthaltene Cyanurchlorid in flüssiger Form zu gewinnen.
~ 8
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- 8 - 78 l62 CY
Es ist durch das erfindungsgemässe Verfahren also ohne weiteres möglich, je nach. Wunsch., einen Teil des Cyanurchlorids in flüssiger und den Rest in fester Form oder aber das gesamte Cyanurchlorid in flüssiger Form ** erhalten. - "
Ein solch flexibles Verfahren, das sich in ein und derselben Anlage durchführen lässt, war bisher noch nicht bekannt.
Überraschenderweise hat sich aber auch gezeigt, dass selbst der pulverförmige Anteil des Cyanurchlorids, der in der Abscheidekammer anfällt, dem nach bekannten Verfahren gewonnenen pulverförmigen. Cyanurchlorid überlegen ist, da er aufgrund des hohen Restgasanteils, der den Kondensator · verlässt, feinteiliger anfällt.
Die Restgasmenge, die den Kondensator verlässt, hängt bekanntlich ab von dem Trimerisierungsgrad des Chlorcyans im Reaktionsgasgemisch, d.h«, von der Beschaff enheit des Katalysators und damit den Bedingungen im Trimerisierungsteil. ■ -
~ 9 -030016/0293
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Als Abtriebskolonne dienen herkömmliche Destillationskolonnen,
5
Als Kondensatoren verden bekannte Wärmeaustauscher, vorzugsweise ¥ärmeaustauscher mit Rohrbündeln, eingesetzt« Diese Kondensatoren können der Abtriebs— kolonne entweder nachgeschaltet oder — wie schon ge— sagt — bevorzugt als Kopfkondensatoren angeordnet sein.
Die Wärmeabführung geschieht vorzugsweise durch bekannte Wärmeübertragungsmedien.
-* Zwar ist es möglich, das Reaktionsgasgemisch direkt in die Abtriebskolonne einzuführen, aber es hat sich als energetisch günstig erwiesen, das Reaktionsgas oberhalb der Abtriebskolonne in die Apparatekombina- "tion einzuleiten. Besonders günstig ist der Einbau
° eines Zwischenelementes in die Apparatekombination, und zwar zwischen der Gaseinführung oberhalb der Abtriebskolonne und dem Kondensator. In diesem Zwischenelement erfährt das zu kondensierende Reaktionsgasgemisch eine Zwischenkühlung, bevor es
J in den Kondensator eintritt«
- 1o -
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- 1ο -
Der technische Fortschritt des erfindungsgemässen Verfahrens liegt einmal - wie schon gesagt - in der Flexibilität des Verfahrens, mit dem wahlweise flüssige und feste Anteile an Cyanurchlorid aus dem Reaktions-. gasgemisch im Anschluss an die Trimerisierung von Chlorcyan gewonnen werden" können.
Zum anderen erfordert das technisch leicht durchführbare Verfahren nur venige Verfahrensstufen, da das Verfahren ohne zusätzliche chemische Hilfsstoffe auskommt·
15
Darüber hinaus zeichnen sich die Endprodukte durch grosse Reinheit - und was das Festprodukt betrifft durch eine besondere Feinkörnigkeit und sogar verbesserte Rieselfähigkeit aus.
■Das flüssige Cyanurchlorid wird ausserdem vorzugsweise frei von Chlor und Chlorcyan gewonnen, z.B. durch Austreiben der gelösten Gase aus dem verflüssigten Cyanurchlorid.
Ferner arbeitet das Verfahren umweltfreundlich, da die in den Restgasen enthaltenen schädlichen Komponenten, wie z.B. Chlor und Chlorcyan, durch übliche 1/aschprozesse entfernt und gegebenenfalls wieder in die Chlorcyanhers teilung zuirückge führt werden können,,
Das erfindungsgemässe Verfahren wird anhand von Abbildung 1 und dem Beispiel näher erläutert.
- 11 ~
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- 11 -
In Abbildung 1 wird durch die Rohrleitung 1 das überhitzte Reaktionsgasgemisch, das sich aus Cyanurchloriddampf und dem Restgas aus Chlor, Chlorcyan und Inertgasen zusammensetzt, und das den hier nicht gezeigten Trimerisierungsreaktor verlässt, in die Apparatekombination 2 geleitet.
Die Apparatekombination besteht aus der Abtriebskolonne 2 b und dem Kopfkondensator 2 c. Gegebenenfalls kann durch Einschiebung des Zwischenelement.es 2 a die Abkühlung des Dampfgemisches auf 1- Sattdampftemperatur erfolgen, wobei ein Teil des aus dem Kondensator ablaufenden Cyanurchlorxdkondensates erneut verdampft.
Ohne Zwischenelement 2 a wird das Dampfgemisch direkt unterhalb des Kondensators 2 c eingeführt und dort gekühlt.
Ein Teil des in die Apparatekombination 2 eintretenden Cyanurchlorid dampfgemisches wird im Kondensator 2 c OK verflüssigt, der restliche Anteil wird gemeinsam mit dew nicht kondensierten Gasen über die Leitung h der Abscheidekammer 5 zur Festabscheidung zugeführt.
Das Verhältnis von kondensiertem zu gasförmig
_ bleibenden Cyanurchlorid wird mit Hilfe der Temperaturmess- und Regelstelle 3 am Austritt des Kondensators 2c eingestellt.
in der Abscheidekammer 5 anfallende Feststoff c gelangt über Leitung 6 in den Vorratsbehälter 7 und kann über Leitung 7a entnommen werden·.
- 12 -
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Aus dem Vorratsbehälter 7 werden die auszuschleusenden .'5 Restgase über die Leitung 8 abgesaugt und an eine
Abgasreinigungsstufe abgegeben (nicht dargestellt)»
Im Abtriebsteil der Abtriebskolonne 2 b werden die I- im verflüssigten Cyanurchlorid gelösten Restgase, vor allem Chlor und Chlorcyan, entfernt.
Dazu ist eine Sumpftemperatur erforderlich, die -* grosser oder gleich der Siedetemperatur des flüssigen Cyanurchlorids bei dem entsprechenden Kolonnendruck ist und die mit Hilfe des Verdampfers 9 aufrecht erhalten wird.
Die so hergestellte, von Restgasen gereinigte Cyanxirchloridschmelze wird durch die Leitung lodern Vorratsbehälter 11 zugeführt, aus dem sie über Leitung 11 a entnommen werden kann.
Für den Fall, dass auch das in der Abscheidekammer 5 hergestellte feste Cyanurchlorid in flüssiger Form vorliegen soll, wird das feste Cyanurchlorid entweder über Leitung 16 dem Sumpf der Abtriebskolonne 2 b oder über Leitung 17 dem Vorratsbehälter 11 zugeführt.
Alle Apparateteile und Leitungen, die Cyanurchloridschmelzen enthalten oder führen, müssen auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes -von Cyanurchlorid beheizt werden.
- 13 -
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-.13 -
' Beispiel 1
Ein Gemiscli aus 981 kg Cyanurchloriddampf und 7 ο kg Restgas (Ν», Cl2* ClCN, CQ 2^ wird der Abtriebskolonne 2 b stündlich zugeführt. Der Druck des Gemisches beträgt 79h Torr und seine Temperatur 225 C.
Nach der Abkühlung auf die Sattdampftemperatur von 191°C in dem Zwischenelement 2 a wird das Gemisch im Kondensator 2 c auf 15o°C.abgekühlt. Zur Abscheidung der gelösten Restgase im verflüssigten Cyanurchlorid wird dem in der Kolonne herablaufenden Flüssigkeitsstrom ein Cyanurchloriddampfstrom von 196 kg/h aus dem Sumpf entgegengeführt.
Im Sumpf der Kolonne fallen 891 kg /h praktisch reiner Cyanurchloridschmelze an.
Das mit Cyanurchlorid gesättigte Restgas von 15o°C verlässt den Kopfkondensator 2 c und wird über die Leitung h der DeSublimationskammer 5 zugeführt.
Nach der Abscheidung des partikelformigen Cyanurchloridraassenstroms von 9o kg/h aus dem Gemisch von gasförmigem Cyanurchlorid und Restgas werden die feinteiligen CyanurChloridpartikel und das Restgas durch die Leitung 6 in das Silo 7 gefördert.
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-U-
78 162 CY
Falls gewünscht, kann der angefallene Feststoffteil entweder über Leitung 16 in den Sumpf der Abtriebskolonne 2 bezw. über Leitung 17 in das Silo 11 geführt werden. In diesem Fall liegen die gesamten eingeführten 981 kg Cyanurchlorid als Schmelze vor.
Der Restgasmassenstrom mit einem Cyanurchloridantexl von kleiner als o,1 Gew. 0Jo wird aus dem Silo 7 der Abgasreinigung über die Leitung S zugeführt.
Das Restgas setzt sich wie folgt zusammen:
Cl CN C12
C0„
U Gew.#
5h Gew.^
27 Gew.#
5 Gew. fo
Die Kornverteilung des Cyanurchlorids, das in der Desublimationskammer angefallen war, entsprach folgenden Werten:
- 71
u m
»u m
72 - .160 /U m Io 1 - 160 /U ra "J 160 /U m
29,o Gew. 47,o Gew. 17,9
1,3
030016/0293

Claims (2)

  1. UJn
    78 162 CY 1ο Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
    vormals Roessler
    Veissfrauenstrasse 9
    6ooo Frankfurt /Main
    15
    • Verfahren zur Gewinnung von Cyanurchlorid (il) 2o
    Patentansprüche
    ρς 1. Verfahren zur Gewinnung von Cyanurchlorid in fester und. flüssiger Form aus dem Reaktionsgemisch, das nach der Triraerisierung von Chlorcyan anfällt, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Gewinnung des Cyanurchlorids in
    o0 flüssige! und fester Form das Reaktionsgasgemisch in eine Apparatekombination, im Wesentlichen bestehend aus einer Abtriebsko3onne und einem ihr nachgeschalteten Kondensator, bevorzugt einem Kopfkondensator, vorzugsweise oberhalb
    „- der Abtriebskolonno einleitet, und den Sumpf der Abtriebskolonne auf Siedetemperatur des Cyanurchlorids hält, worauf das im Reaktiorisgfcsgemisch enthaltene Cyanurchlorid je «aeh Einrtgelung
    030016/0293 - 2 -
    - 2 - 78 162 CY
    Temperatur am Austritt des Kondensators im Bereich vor
    wonach man
    Bereich von 146 bis 19o C teilweise kondensiert,
    zur Gewinnung in flüssiger Form das flüssige Cyanurchlorid am unteren Ende der Abtriebskolonne als solches abnimmt
    während man das den Kondensator verlassende, noch Cyanurchlorid enthaltende Restgas, dessen Menge an Cyanurchlorid der am Austritt des Kondensators eingestellten Temperatur entspricht, zur Gewinnung in fester Form einer Abscheidekammer zuführt, und dort das restliche Cyanurchlorid nach bekannten Verfahren gewinnt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das in flüssiger Form anfallende Cyanurchlorid im Anschluss an die Kondensation in der Abtriebskolonne von gelöstem Chlor und Chlorcyan befreit.
    3· Verfahren nach Anspruch t und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Msngenanteile des letztlich in flüssiger oder fester Form abgeschiedenen Cyanurchlorids durch ¥ahl der Gastemperatur am Austritt des Kondensators!eingestellt werden.
    Ffm., den 15.8.1978 - 3 -
    FB PAT/Dr.Schae-F
    030016/0293
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