DE2814458A1 - Schmierstoffzusammensetzungen - Google Patents

Schmierstoffzusammensetzungen

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DE2814458A1 DE19782814458 DE2814458A DE2814458A1 DE 2814458 A1 DE2814458 A1 DE 2814458A1 DE 19782814458 DE19782814458 DE 19782814458 DE 2814458 A DE2814458 A DE 2814458A DE 2814458 A1 DE2814458 A1 DE 2814458A1
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DE19782814458
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Brian Dr Holt
Peter Ian Dr Lee
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koertigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. KU.-.gsoiser« - Dr. i=. ZuiTistein jun.
PATENTANWÄLTE 2 B 1 A 4
80O0 München 2 · BräuhausstraGe 4 · Telefon Sammel-Nr. 225341 ■ Telegramme Zumpat ■ Telex 529979
Case 3-11096/MA 1698 CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel / Schweiz
Schmierstoffzusammens etzunsen
Vorliegende Erfindung betrifft chemische Zusammensetzungen und insbesondere Schmierstoffzusammensetzungen, welche 1,2,4-Triazolverbindungen enthalten.
Die Einarbeitung von Höchstdruck/Antiverschieisszusätzen in Schmierölgrundstock kann trotz der Verhinderung übermässigen Verschleisses Korrosion herbeiführen. Dies gilt insbesondere im Fall der Gegenwart von Buntmetallen, z.B. Kupfer.
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Wir haben nun "bestimmte Zusatzstoffe entwickelt, die bei Einarbeitung in Schmieröle die durch schwefel- und phosphor/schwefelhaltige Höchstdruck- und Antiversohleisszusätze verursachte Korrosion hemmen.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist eine Schmierölzusammensetzung, welche 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gewichtsprozent und besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtschmierstoffzusammensetzung, einer Verbindung der Formel I
« ^"Ns) R"
enthält, worin χ eine ganze Zahl von 1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 und besonders bevorzugt 1 bis 4 ist, Rj R1 und R" gleich oder verschieden sind und je für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen«, einen gegebenenfalls
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substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Aralkenyl- oder Aralkinylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit 3 bis 10 Ringgliedern, einen Alkylen rest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylenrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Arylenrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen oder R die Gruppe -(S) R" bedeutet sowie, falls R und R' von R" verschieden sind und insbesondere wenn χ 1 ist, R" auch einen der folgenden Reste darstellen kann:
a einen Rest der Formel II
worin Z die erforderliche Atomgruppierung ist, um sich mit dem Kohlenstoffatom zu einem heterocyclischen Ring zu ergänzen, oder
b ein quartäres Ammoniumkation, das sich von der Umsetzung einer Verbindung der Formel I, worin R" für Wasserstoff steht, mit Ammoniak oder einem Amin herleitet; sowie, falls R" für Wasserstoff steht, R oder R1 auch einen organischen Rest bedeuten können, der zwei Triazolreste der Formel I, mit R1 in 4-Stellung, verknüpft.
Der "gleitende" Substituent Rf kann sich in 1-, 2- oder
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4-Stellung befinden.
Reste der Formel II sind beispielsweise:
TSf. H
C-S-
1Ϊ
,_N
und
I
s-
S-
Zur Verwendung bei der Umsetzung mit einer Verbindung der Formel I geeignete Amine sind beispielsweise Ammoniak, Aethylamin, Di-n-butylamin, t-Octylamin, n-Decylamin, Di-ndecylamin, t-Dodecylamin, t-Octadecylamin und n-Dokosanylamin.
Neben Wasserstoff sind die Gruppen R, R1 und R" beispielsweise Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, n-Pentyl-, 2-Methylbutyl-, n-Hexyl-, 2-Methylpentyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, 2-Aethylhexyl-, l»l»3>3-Tetramethylbutyl-, Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-, l,l,3>3>5>5~Hexamethylhexyl-, n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl-, n-Octadecyl-, Eikosyl-; Vinyl-, Crotyl-, α-Methylvinyl-, 1-Hexenyl-, 2~0ctenyl-, 1-Decenyl-, 1-Dodecenyl-, Oleyl-, Propargyl-, Methylpropargyl-; Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, l-Methylcyclohexyl-, 4-Methylcyclo-
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hexyl-, Cyclooctyl-, Cyclodecyl-, Cyclododecyl-; Phenyl-, p-Tolyl-, m-Aethy!phenyl-, p-Isopropylphenyl-, o-Isopropylphenyl-, p-t-Butylphenyl-, p-1,1,3» 3-Tetramethylbuty!phenyl-, o-1-Methylheptylphenyl-, p-Nonylphenyl-, p-Dodecylphenyl-, Naphthyl-, 2-Methylnaphthyl-; Benzyl-, ß-Phenyläthyl-, cc-Methyrbenzyl-, α,α-Dimethyrbenzyl-, Naphthylmethyl-; Cinnamyl- (ß-Phenylvinyl-), ß-Phenylpropargyl-; Pyridyl- und Piperidylreste.·
Die Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Aralkenyl-, Aralkinyl- oder heterocyclischen Substituenten R, R! und R" können gegebenenfalls jeweils durch eine oder mehrere der folgenden Substituentengruppen substituiert sein: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls selbst durch Halogenatome substituiert sein können; Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; Alkylthiogruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkyl- oder Dialkylaminogruppen mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen; Hydroxylgruppen: Cyangruppen; oder beliebige Kombinationen davon.
Sind R, R1 und R" geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen, so können diese gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
Solche substituierten Alkylgruppen R, R' und R" sind beispielsweise Chlormethyl, Brommethyl, Chloräthyl, Brompropyl, Methoxymethyl, Aethoxyäthyl, Chlorbutyl, Bromhexyl, Chloroctyl, Chlordecyl, Chlordodecyl, Chlortetradecyl, Chlorhexadecyl, Chloroctadecyl und Chloreikosyl.
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Sind eine oder mehrere unter R, R1 und R" Alkylenreste, so können sie beispielsweise einen Aethylen-1,2-, Propylen-1,3-, Butylen-1,4-, Pentylen-1,5-, Hexylen-1,6-, Heptylen-1,7-, Octylen-1,8-, Nonylen-1,9-, Decylen-1,10-, Undecylen-1,11- oder Dodecylen-l,12-rest darstellen. Cycloalkylenreste R, R' und R" sind beispielsweise 1,2-Cyclopentylen, 1,4-Cycloh.eptylen, 1,4-Cyclooctylen und l^-Cyclododecylen. Arylenreste R, R' und R" sind beispielsweise 1,2-Phenylen-, 1,3-Phenylen-, 1,4-Phenylen-, 1,4-Naphthylen- und 2,3-Naphthylenreste.
Die "Verbindungen der Formel I sind teilweise neu, insbesondere diejenigen, in denen χ grosser als 1 ist, und als solche stellen diese Verbindungen (der Formel IA) einen Gegenstand vorliegender Erfindung dar.
Der Schmierölbestandteil der erfindungsgemässen Zusammensetzung kann ein Mineralöl, ein synthetisches OeI oder ein Gemisch solcher OeIe darstellen. Mineralöle werden bevorzugt, und Beispiele dafür sind unter anderem Paraffinkohlenwasserstoff öle, z.B. ein paraffinisches Mineralöl SAE 20 mit einer Viskosität von 8,0 Centistoke bei 990Cj "150 Solvent Neutral", ein lösungsmittelraffiniertes neutrales Mineralöl mit einer Viskosität von 5,34 Centistoke bei 99 C; und "Solvent Brightstocks", ein hochsiedender Rückstand vom Erdölraffinerieverfahren mit einer Viskosität von 32,3 Centistoke bei 99°C.
Gegebenenfalls vorliegende synthetische Schmieröle umfassen von Carbonsäuren und Hydroxylverbindungen abgeleitete
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einfache Di-, Tri- und Tetraester, komplexe Ester und Polyester. Bevorzugt werden Dicarbonsäureester der Formel
R6-OOC-Alkylen-COOR7
worin "Alkylen" einen Alkylenrest mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet sowie R und R gleich oder verschieden sind und je für eine Alkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen.
Als Schmierölgrundstock verwendbare Triester sind solche, die sich von Trimethylolpropan und Cg-C-, „-Monocarbonsäuren oder deren Gemischen ableiten,oder von Trimellithsäure(anhydrid) und Cg-C-^-Alkoholen abgeleitete Trimellithate. Geeignete Tetraester schliessen solche ein, die sich von Pentaerythrit und einer Cg-C^g-Monocarbonsäure oder deren Gemischen ableiten.
Zur Verwendung als Bestandteile der erfindungsgemässen Zusammensetzungen geeignete komplexe Ester sind solche, die sich von einbasischen Säuren, zweibasischen Säuren und mehrwertigen Alkoholen ableiten, beispielsweise der von Trimethylolpropan, Caprylsäure und Sebacinsäure abgeleitete komplexe Ester.
Als Polyester eignen sich solche, die sich von einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen und mindestens einem aliphatischen zweiwertigen Alkohol mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen ableiten, z.B. solche, die sich von Azelainsäure oder Sebacinsäure und 2,2,4-Trimethylhexan-1,6-diol ableiten.
Die Schmieröle können auch Polyglykole sowie PoIy-
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glykoläther, Polyphenyläther, synthetische Kohlenwasserstoffe, Polysiloxane, Silikate oder Phosphate darstellen.
Gewünschtenfalls können die erfindungsgemässen Schmierölzusammensetzungen daneben weitere Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlicher Weise zur Verbesserung von deren Eigenschaften zugesetzt werden, wie Antioxydantien, Metallpassivatoren, Rosthemmstoffe, Viskositätsindexverbesserer/ Stockpunkterniedriger, Dispergiermittel/Tenside, Verfärbungsund Korrosionshemmstoffe sowie Höchstdruck/Antiverschleisszusätze.
Beispiele für Antioxydantien sind:
(a) Alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und deren Gemische, beispielsweise Dioctyldiphenylamin, Mono-tociyl-phenyl-a- und - β-naphthylamine, Dioctylphenothiazin, Phenyl-a-naphthylamin, Phenothiazin und N,N'-Di-sek.~butylp-phenylendiamin.
(b) Gehinderte Phenole, beispielsweise 2,6-Di-tertiär-butylp-kresol, 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-t-butylphenol), 2,4,6-Triisopropylphenol und 2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol).
(c) Alkyl-, Aryl- oder Alkarylphosphite, beispielsweise Triphenylphosphit, Trinonylphosphit und Diphenyldecylphosphit.
(d) Ester der Thiodipropionsäure, beispielsweise Dilaurylthiodipropionat.
(e) Salze der Dithiocarbamin- und Dithiophosphorsäure, beispielsv/eise Antimon-diamyldithiocarbamat und Zink-diamyl-
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dithiophosphat.
(f) Metallsalze und -komplexe organischer Chelatbildner, beispielsweise Kupfer-bis-Ctrifluoracetylacetonate), Kupferphthalocyanine und Aethylendiamintetraessigsäuretributylestermononatriumsalz.
(g) Radikalantioxydantien, beispielsweise Nitroxyde und dergleichen.
(h) Kombinationen von zwei oder mehr Antioxydantien aus irgendeinem der obigen Absatzes beispielsweise ein aklyliertes Amin und ein gehindertes Phenol.
Beispiele für Metallpassivatoren sind:
(a) für Kupfer beispielsweise 1,2,4-Triazole, Benztriazol, 5,5f-Methylen-bisbenztriazol, Tetrahydrobenztriazol oder deren Derivate, 2,5-Dimercaptothiadiazol und Derivate, Salicylidenpropylendiamin und Salze des Salicylalaminoguanidins;
(b) für Magnesium beispielsweise Pyridylamine;
(c) für Blei beispielsweise Sebacinsäure, Chinizarin und Propylgallat;
(d) Kombinationen von zwei oder mehreren der obigen Zusatzstoffe.
Beispiele für Rosthemmstoffe sind:
(a) Organische Säuren, sowie deren Ester, Metallsalze und Anhydride, beispielsweise N-Oleoylsarkosin, Sorbitan-monooleat, Bleinaphthenat und Dodecenylbernsteinsäureanhydrid.
(b) Stickstoffhaltige Stoffe, beispielsweise
i. primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Aminsalze organischer
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und anorganischer Säuren, beispielsweise Morpholin, Stearylamin und Triäthanolamincaprylat,
ii. heterocyclische Verbindungen, beispielsweise Imidazoline und Oxazoline.
(c) Phosphorhaltige Stoffe, beispielsweise anorganische Phosphate, Phosphonsäuren und Aminphosphate.
(d) Schwefelhaltige Stoffe, beispielsweise Barium-dinonylnaphthalinsulfonate.
(e) Kombinationen aus zwei oder mehreren der obigen Zusatzstoffe.
Beispiele für Viskositätsindexverbesserer/Stockpunkterniedriger sind beispielsweise Polyacrylate, Polybutene und Polyvinylpyrrolidone.
Beispiele für Dispergiermittel/Tenside sind beispielsweise Metallsulfonate (Ca, Ba und Mg) und -phenolate sowie Polybutenyl-succinimide.
Beispiele für Höchstdruck/Antiverschleiss-zusätze sind: schwefel- und/oder phosphor- und/oder halogenhaltige Stoffe, beispielsweise sulfuriertes Walratöl, sulfurierte Olefine, Polysulfide, Zink-dialkyl- oder -diaryIphosphorodithioate, Tritolylphosphat, chlorierte Paraffine, Triphenylphosphorothionat sowie mit PpSp: und Terpenen behandelte Olefine.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von eine Verbindung der Formel I enthaltenden Schmierölzusammensetzungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Schmieröl mit der Verbindung der Formel I vermischt.
Die Verbindungen der Formel I, worin R" für Wasserstoff steht, lassen sich dadurch herstellen, dass man alkalische Lösungen des entsprechenden Thiosemicarbazide oder Bis-(thiosemicarbazids) erhitzt.
Beispielsweise kann man die Reaktionspartner in wässrigem Medium bei der Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches erhitzen und die Verbindung der Formel IA gegebenenfalls durch Ausfällen mit einer Säure isolieren, dann abfiltrieren und trocknen.
Verbindungen der Formel IA, worin χ 2 ist, R" eine von Wasserstoff verschiedene Gruppe ist und R! sich in 2- oder 4-Stellung befindet, lassen sich dadurch herstellen, dass man das entsprechende Thiosemicarbazid cyclisiert und anschliessend ein Sulfenylhalogenid oder Bis-(sulfenylhalogenid) mit dem Alkalisalz des Mercapto-l,2,4-triazols umsetzt. Stattdessen kann man eine Mercaptoverbindung der Formel R11SH mit einem durch Halogenierung des Mercapto-l,2,4-triazols hergestellten Sulfenylhalogenid umsetzen.
Verbindungen der Formel IA, worin χ 1 ist, R" eine von Wasserstoff verschiedene Gruppe ist und R1 sich in 2- oder 4-Stellung befindet, sind dadurch herstellbar, dass man das Mercapto-l,2,4-triazol (durch Cyclisierung des Thiosemicarbazids hergestellt) mit einem organischen Halogenid oder Dihalogenid erhitzt. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, z.B. einem niederen aliphatischen Alkohol wie Aethanol. Wahlweise kann man das Alkalisalz des Mercapto-1,2,4-triazole in einem niederen aliphatischen
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Alkohol wie Aethanol mit einem organischen Halogenid oder Dihalogenid umsetzen.
Zur Bildung von Verbindungen der Formel I, worin R" für Wasserstoff steht und R oder R' einen organischen Rest darstellt, der zwei 1,2,4-Triazolringe verknüpft, mit R! in 4-Stellung, kann man Bis-(thiosemicarbazide) cyclisieren. Bei diesen Umsetzungen können R oder R1 Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylenreste darstellen.
Zur Bildung von Verbindungen der Formel IA, worin χ 1 bzw. 2 ist und R" einen organischen Rest darstellt, der zwei 1,2,4-Triazolringe über das bzw. die Schwefelatom(e) verknüpft, kann man Mercaptotriazole mit organischen Dihalogenxden oder ihre Alkalisalze mit organischen Dihalogeniden bzw. mit Bis-(sulfenyihalogeniden) umsetzen.
Verbindungen der Formel IA, worin χ 1 ist, R" für Wasserstoff steht und R1 sich in 1-Stellung befindet, lassen sich dadurch herstellen, dass man einen Acyl- oder Aroylthiocarbaminyl-thioglycolsäureester mit einem organischen Hydrazin erhitzt. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, z.B. einem niederen aliphatischen Alkohol wie Aethanol. Das so erhaltene Mercaptotriazol lässt sich wie zuvor beschrieben in Verbindungen der Formel IA, in der R" eine von Wasserstoff verschiedene Gruppe und χ entweder 1 oder 2 ist, umwandeln.
Verbindungen der Formel IA, worin χ 1 ist, R" eine von Wasserstoff verschiedene Gruppe ist und R' sich in 1-Stellung befindet, kann man auch dadurch herstellen, dass man ein
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Dithiocarbamat der Formel HI mit einem organischen Hydrazin
erhitzt:
R C NHC-S-R" η H
0 S
Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in einem niederen aliphatischen Alkohol wie Aethanol.
Ist R" Wasserstoff, so kann man Alkylammoniumsalze von Verbindungen der Formel IA durch Erhitzen dieser Verbindung in Gegenwart des Amins erzeugen.
Beispiele für spezielle Verbindungen der Formel I oder IA sind: 3-Mercapto-l,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-4-methyl-1,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)-4-n-propyl-1,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio)-4-sek.-butyl-1,2,4-triazol, 3-(n-0ctadecyldithio)-4-n-hexyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-t-octyl-1,2,'4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-n-dodecyl-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-n-octadecyl-l,2,4-triazol, 2-Methyl-3-(n-dodecylthio)-1,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-5-methyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-5-äthyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-5-t-butyl-l,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio )-5-(2,2-dimethylpropyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecyldithio)-5-n-hexyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-5-sek.-heptyl-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-5-n-nonyl-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-5-n-tridecyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-5-n-pentadecyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)-5-n-heptadecyl-1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-4,5-dimethyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)-4-methyl-5-äthyl-l,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-
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methyl-5-(2,2-dimethylpropyl)-1,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio ) -4-niethyl~5-n-nonyl-l, 2,4-triazol, 3- (n-Octadecyldithio) 4-methyl-5-n-heptadecyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-sek.-butyl-5-methyl-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-sek.-butyl-5-t-butyl-l,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-n-sek.-"butyl-5-n-hexyl-1,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-sek.-butyl-5-ntridecyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio) -4-s ek. -"butyl-5-npentadecyl-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4~t-octyl-5~methyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)~4-t-octyl-5-ä'thyl-l,2,4-triazol, 3-(n-0ctadecylthio)-4-t-octyl-5-t-butyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-t~octyl-5-n-heptyl-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyl thio)^-t-octyl-^-n-tridecyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octylthio)^-t-octyl^-n-heptadecyl-l,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-noctadecyl-5-methyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-n-octadecyl-5-äthyl~l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-n-octadecyl-5-(2,2-dimethylpropyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-4-n-octadecyl-5-n-heptyl-l,2,4-triazol, 3-(t-0ctyldithio)-4-n-octadecyl-5-n-tridecyl-l,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio)-4-noctadecyl-5-n-heptadecyl-l,2,4-triazol, 2-Methyl-3-(n-octadecylthio)-5-methyl-l,2,4-triazol,'2-n-Propyl-3-(benzyldithio)-5-äthyl-l,2,4-triazol, 2-n-Hexyl-3-mercapto-5-(2,2-dimethylpropyl) -1,2,4-triazol, 2-n-Decyl-3-(cyclohexylthio)-5-n-heptyl-1,2,4-triazol, 2-t-Dodecyl-3-(äthyldithio)-5-n-tridecyl-l,2,4-triazol, 2-n-Octadecyl-3-(t-octylthio)-5-n-heptadecyl-l,2,4-triazol, 2-n-Hexadecyl-3-(äthyldithio)-5-phenyl-l,2,4-triazol, 2-n-Tetradecyl-3-(sek.-dodecylthio)-5-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 2-t-0ctyl-~3-(n-octadecyldithio) -5-(3,5-di-t-butyl-4-
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hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 2-sek.-Butyl-3-(cyclohexylthio)-5-(butylphenyl)-1,2,4-triazol, 2-Benzyl-3-(benzyldithio)~5-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazol, 2-Methyl-3-mercapto-5-[4-(N,N-diäthylamino)-phenyl]-l,2,4-triazol, 2-Isopropyl-3-(sek.-dodecylthio)-5-(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol, 2-sek.-Dodecyl-3-(t-octyldithio)-5-(4-methoxyphenyl)-l,2,4-triazol, 3-(Aethylthio) -4~methyl-5-phenyl-l ,'2,4-triazol, 3- (t-Octyldithio) -4-methyl~5--(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio)-4-methyl-5-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-methyl-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-methyl-5-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-methyl-5-[4-(N,N-diäthylamino)-phenyl]-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-methyl-5-(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-n-propyl-5-pheny1-1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-n-propyl-5~(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-n-propyl-5-(3»5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-n-propyl-5-(4-tbutylphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-n-propyl-5-(4-aminophenyl)-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-n-propyl-5-[4-(N,N-diäthylamino)-phenyl]-1,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)-4~n-propyl-5-(4-chlorphenyl)-l,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-n-propyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio) -4-n-hexyl-5-phenyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-n-hexyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecyldi- -thio ) -4-n-hexyl-5- ( 3 > 5-di-t-butyl-4-h.ydroxyph.enyl) -1,2,4-triazol , 3-(sek.-Dodecylthio)-4-n-hexyl-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-
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triazol, 3-Mercapto-4-n-hexyl-5- (4-aminophenyl)-1,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)^-n-hexyl-S-[4-(N, N-diäthylamino)-phenyl]-1,2,4-triazol, 3- (Aethyldithio) -4-n-hexyl-5-(4-chlorphenyl) 1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-n-hexyl-5-(4-methoxyphenyl) 1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-4-n-octadecyl-5-phenyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)~4-n-octadecyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio)-4-n-octadecyl-5-(3,5-di-tbutyl-4-hydroxyphenyl)-l,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-n-octadecyl-5-(4-t-butylphenyl) -1,2,4-triazol, 3- (n-OctadecylditMo) -4-noctadecyl-5-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-n-octadecyl-5-(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-n-octadecyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol, 2,5-Diphenyl-3-(n-octadecylthio)-1,2,4-triazol, 3-(n-0ctadecyldithio)-4,5-diphenyl-l,2,4-triazol, 2-Phenyl-3-(n-octadecylthio)-5-(3»5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecyldithio)-4-phenyl-5-(3»5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-5-phenyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio )-5-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio )-5-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-5-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-5-[4-(N,N-diäthylamino)-phenyl]-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-5-(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-phenyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-(4-iso pr opylphenyl )-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-(4-bromphenyl) 1,2,4-triazol, 3-(n-0ctadecylthio)-4-(4-äthoxyphenyl) -1,2,4-triazol,
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3-(Benzyldithio)-4-(3,5-di-t-butyl~4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-[4-(N-äthylamino)-phenyl]-1,2,4~ triazol/ 3-(n-0ctadecyldithio) ^-phenyl^-methyl-l, 2,4-triazol, 3-(s ek.-Dodecylthio)-4-(4-methylphenyl)-5-methyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)-4-(4-isopropy!phenyl)-5-methyl-l,2,4-triazol, 3-(Aethylthio) -4-(4-bromphenyl)-5-methyl-l, 2,4-triazol, 3-(B enzyl thio) -4- (4-ä'thoxyphenyl) -5 -me thyl-1,2,4-triazol , 3- (Cyclohexyldithio) -4- (3,5-di-t-~butyl-4-hydroxyphenyl) 5-methyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)-4-[4-(N-äthylamino)-phenyl]-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-phenyl-5-sek.-butyl-1,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-(4-methoxyphenyl)-5-sek.-buty1-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-(4-isopropylphenyl)-5-s ek.-butyl-1,2,4-triazo1, 3-(n-Dodecyldithio)-4-(4-bromphenyl)-5-sek.-butyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octyldithio)-4-(4-äthoxypheiiyl) -5-sek. -butyl-1,2,4-triazol, 3- (Aethyldithio) 4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-s ek.-butyl-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-[4-(N-äthylamino)-phenyl]-5-sek.-butyl-1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-4-phenyl-5-n-heptyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)-4-(4-methylphenyl)-5-n-heptyl-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-(4-isopropylphenyl)-5-n-heptyl-l,2,4- triazol, 3-(sek.-Dodecylthio)-4-(4-bromphenyl)-5-n-heptyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecyldithio)-4-(4-äthoxyphenyl)-5-nheptyl-l ,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-(3>5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-n-heptyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Octyldithio)-4-[4-(N-äthylaminophenyl)-5-n-heptyl]-1,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio )-4-phenyl-5-heptadecyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Octyldithio)-4-(4-methylphenyl)-5-n-heptadecyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyl-
- 17 -
SÖ9841/0966
dithio)-4-(4-isopropylphenyl)-5~n-heptadecyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-(4-bromphenyl)-5-n-heptadecyl-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-(4-äthoxyphenyl)-5-n-heptadecyl-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-n-heptadecyl-1,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-[4-(N-äthylamino)-phenyl]-5-n-heptadecyl-l,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-5-benzyl-l,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)-4-methyl-5-benzyl-1,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio)-4-t-butyl-5-benzyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecyldithio)-4-n-octyl-5-benzyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzylthio) ^-n-octadecyl^-benzyl-l, 2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-phenyl-5-benzyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-(3 > 5~di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-benzyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-(4-chlorphenyl)-5-benzyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-(4-aminophenyl)-5-benzyl-1,2,4-triazol, "3-(Aethyldithio)-4-(4-methylphenyl)-5-benzyl-1,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-benzyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-benzyl-5-methyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-benzyl-5-sek.-butyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-benzyl-5-n-nonyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-benzyl-5-n-heptadecyl-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-benzyl-5-phenyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecyldithio)-4-benzyl-5-(3»5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecylthio)-4-benzyl-5-(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-benzyl-5-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-benzyl-5-(4-methy!phenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-(2-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-(3-pyridyl)-5-methyl-1,2,4-triazol, 3~(n-Octadecylthio)-4-(4-pyridyl)-5-t-butyl-
- 18 -
δΟ9841/096β
• 3tk- 28U458
It2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-(2-pyridyl)-5-n-octyl-1,2,4-triazol, 3~Mercapto-4-(3-pyridyl)-5-n-heptadecyl-l,2,4-triazol, 3~(n-Octylthio)-4-(4-pyridyl)-5-phenyl-l,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-(2-pyridyl)-5-(3,5-di-t-butyl~4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-(3-pyridyl)-5-(4-aminophenyl) -1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio) -4-(4-py.ridyl) 5-(4-t-buty!phenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-(2-pyridyl)-5-benzyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-(2-piperidyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-(3-piperidyl)-5-methy1-1,2,4-triazol, 3-(n-0ctylthio)-4-(4-piperidyl)-5-tbutyl-1,2,4-triazol, 3~(Aethylthio)-4-(2-piperidyl)-5-n-octyl-Ij 2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-(3-piperidyl)-5-n-heptadecyl-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-(4-piperidyl)-5-phenyl-l,2,4-triazol , 3-(n-Dodecyldithio)-4-(2-piperidyl)-5-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-(3-piperidyl)-5-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-(4-piperidyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-(2-piperidyl)-5-benzyl-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-(2-furyl)-1,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-(3-furyl)-5-methyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Octadecylthio)-4-(2-furyl)-5-tbutyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-(3-furyl)-5-noctyl-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-(2-furyl)~5-n-heptadecyl- . 1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-(3-furyl)-5-phenyl-l,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-(2-furyl)-5-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-(3-furyl)-5-(4-aminophenyl)-l,2,4-triazol, 3-(n-Dodecylthio)-4-(2-furyl)-5_(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecyldithio)-4-
- 19 841 /0960
(3-furyl)-5-benzyl~l,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-(2-piperidyl)-5-(2-furyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-5~(2-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(t-Octyldithio)^-methyl-i?-(3-pyridyl) -1,2,4-triazol, 3- ( s ek. -Dodecylthio ) -4-n-hexyl-5- (4-pyridyl)-l,2,4-triazol, 3-(n-0ctadecylthio)-4-n-decyl-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Benzylthio)-4-phenyl-5-(3-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-0ctadecylthio)-4-(4-chlorphenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodeeyldithiο)-4-(4-aminophenyl)-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-(4-t-butylphenyl)-5-(3-pyridyl)-l,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-benzyl-5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-4-methyl-5-(2-piperidyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-0ctylthio)-4-nhexyl-5-(3-piperidyl)-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-n-decyl-5-(4-piperidyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-phenyl-5-(2-piperidyl)-1,2,4-triazoi, 3-(n-Octadecylthio)-4-(3,5-di-tbutyl-4-hydroxyphenyl)-5-(3-piperidyl)-l,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-(4-chlorphenyl)-5-(4-piperidyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-(4-aminophenyl)-5-(2-piperidyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-(4-t-butylphenyl)-5-(3-piperidyl)-1,2,4-triazol, 3-(t-0ctyldithio)-4-benzyl-5-(4-piperidyl)-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-5-(2-furyl)-l,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-methyl-5~(3-furyl)-1»2,4-triazol, 3-(n-0ctadecyldithio)-4-n-hexyl-5-(2-furyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-t-0ctyldithiο)-4-n-decyl-5-(3-furyl)-1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-4-phenyl-5-(2-furyl)-l,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-(3»5-di-t-
- 20 -
509841/0906
28H458
butyl-4-hydroxyphenyl)-5-(3-f uryl)-1,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-(chlorphenyl)-5~(2-furyl)-1,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyl thio )-4-(4-aminophenyl)-5-(3-furyl)-1,2,4-triazol, 3-(Benzylthio)-4-(4-t-butylphenyl)-5-(2-furyl)-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexyldithio)-4-benzyl-5-(3-furyl)-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-4-cyclohexyl-l,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-cyclohexyl-5-methyl-l,2»4-triazol, 3-(n-Octylthio)^- t-butyl-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)^- n-octyl-1,2,4-triazol, 3- (n-Octadecylthio) ^-cyclododecyl-i?- n-heptadecyl-1,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-cyclododecyl-5-phenyl-l, 2,4-triazol, 3- ( Cyclohexyl thio) -4-cyclopr opyl-5-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-phenyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Octadecyldithio)-4~cyolopropyl-5-(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol, 3-(sek.-Dodecylthio)-4-cyclopropyl-5-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazol, 3-(t-0ctyldithio)-4-cyclohexyl-5-(4-t-butylphenyl)-Ii2,4-triazol, 3-(Aethylthio)-4-cyclohexyl-5-benzyl-l,2,4-triazol, 3-(n-0ctylthio)-4-cyclopropyl-5-(4-pyridyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-cyclohexyl-5-(3-piperidyl)-1,2,4-triazol, 3-(n-0ctylthio)-4-cyclododecyl-5-(2-furyl)-1,2,4-triazol, 3-Mercapto-5-cyclododecyl-l,2,4-triazol, 3-(Aethyldithio)-4-methyl-5-cyclododecyl-l,2,4-triazol, 3-(n-0ctylthio)-4-tbutyl-5-cyclododecyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-noctyl-5-cyclododecyl-l,2,4-triazol, 3-(n-0ctadecylthio)-4-nheptadecyl-5-cyclopropyl-l,2,4-triazol, 3-(Benzyldithio)-4-phenyl-5-cyclopropyl-l,2,4-triazol, 3-(Cyclohexylthio)-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-cyclopropyl-1,2,4-triazol, 3-(n-0ctadecyldithio)-4-(4-chlorphenyl)-5-cyclohexyl-l,2,4-
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triazol, 3-(sek.-Dodecylthio)-4-(4-aminophenyl)-5-cyclohexyl-1,2,4-triazol, 3-(t-0ctyldithio)-4-(t-butylphenyl)-5-cyclohexyl-1,2,4-triazol, 3-(Aethylthio) -^-benzyl-^-cyclohexyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Octylthio)-4-(2-pyridyl) -Jp-cyclododecyl-l,2,4-triazol, 3-(n-Dodecyldithio)-4-(4-piperidyl)-5-cyclopropyl-1,2,4-triazol, 3- (n--Oc tyldi thio)-4-(3-furyl)-5-cyclohexyl-1,2,4-triazol, p-Phenylen-bis-(4-mercapto-5--phenyl-2,3>5-triazol), Bis-[4-(n-dodecyldithio)-5-n-butyl-2,3»5-triazolyl]-1' ,4'-cyclohexan, l!4'-Tetramethylen-'bis-[4-(t-octyldithio)-5-methyl-2,3 > 5-triazol], 1·,8f-Octamethylen-bis-[4-(n-dodecylthio)-5-phenyl~2,3,5-triazol], I1,12'-Dodecamethylen-t)is-[4-mercapto-2,3j 5-triazol], Bis-[4-(benzyldithio)-2,3»5-triazolyl]~3',4'-furan, 1',6'-Hexamethylen-bis-(4-phenyl-2,3> 5-triazol-l~dithiyl), 1'12'-Dodecamethylen-bis-(4-phenyl-5-methyl-2,3j5-triazol-l-dithiyl), Methylen-bis-(4-n-hexyl-5-methyl-2,3,5-triazol~l-thiyl), Bis-[4-n-dodecyl-5-methyl-2,3,5-triazol-l-thiyl]-1'4'-cyclohexan, Bis-[4-cyclohexyl-5-n-butyl-2,3,5-triazol-l-thiyl]-2',5'-thiophen, n-0ctadecylammonium-4-methyl-5-phenyl-l,2,4-triazol-3-thiolat, n-Decylammoniiiin-5-phenyl-l,2,4-triazol-3-thiolat, N,N-Di-n-decylammonium-4-phenyl~5-n-hexyl-l, 2,4-triazol-3-thiolat, 1-Phenyl-3-mercapto-5-methyl-l,2,4-triazol, l-(3>5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-(n-propylthio)-5-n-butyl-l,2,4-triazol, 1-Cyclohexyl-3-(sek.-dodecyldithio)-5-n-propyl-l,2,4-triazol, l-n-0ctyl-3-(n-octadecyldithio)-5-cyclohexyl-l,2,4-triazol, 1-n-Decyl-3-(n-octylthio)-5-n-hexyl-l,2,4-triazol, l-n-Butyl-3-(n-dodecylthio)-5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazol und l-Phenyl-3-(benzyldithio) ·
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5-n-dodecyl-l f 2,4-triazol.
Die erfindungsgemässen SchmierstoffzusaDimensetzungen sind nicht korrosiv für Metalle, z.B. Kupfer, Silber, Kupferlegierungen, Silberlegierungen und ähnliche Metalle, die damit in Berührung kommen können. Ferner hemmen die Schmierstoff zusammensetzung en die durch darin vorliegenden Schwefel und/oder korrosive schwefelhaltige organische Verbindungen hervorgerufene Korrosion solcher Metalle und Legierungen. Die erfindungsgemässen Schmierstoffzusammensetzungen weisen teilweise verbesserte Antiverschleiss-, Antioxydans- und metalldeaktivierende Eigenschaften auf.
In den nachfolgenden Beispielen wird die vorliegende Erfindung näher erläutert. Teile und Proζentangaben sind dabei Gewichtsteile und Gewichtsprozente, wenn nicht anders angegeben. Gewichtsteile stehen in derselben Beziehung zu Volumenteilen wie das Kilogramm zum Liter« Beispiele 1 bis 16
Verbindungen der Formel I5 worin R" H und χ 1 ist Beispiel 1
Man erhitzt ein Gemisch aus 97»8 Teilen 1-Heptanoyl-4-methyl-3-thiosemicarbazid} 18,0 Teilen Natriumhydroxydplätzchen und 500 Volumenteilen Wasser zwei Stunden zum Rückfluss. Man kühlt ab und fällt das Produkt durch Neutralisieren mit konzentrierter Salzsäure aus. Dieses wird dann abfiltriert, getrocknet und aus absolutem Aethanol umkristallisiert, was 3-Mercapto-4-methyl-5-n-hexyl-l,2,4-triazol in 83-prozentiger Ausbeute ergibt. Das Produkt besitzt einen
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801841/091$
. 39.
28H458
Schmelzpunkt von 83»5-84,5°C und folgende Elementaranalyse. Gefunden: C - 53>80% H - 8,64% N - 21,12% S - 16,06% Berechnet: C - 54,23% H - 8,60% N - 21,09% S - 16,09%
Bei Einarbeitung in ein Schmieröl weist die Verbindung ausgezeichnete korrosionshemmende Eigenschaften auf.
"Weitere Beispiele (2 bis 16) sind in Tabelle I angeführt, und diese werden in'ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
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TABELLE I
Elementaranalyse (Gewichtsprozent)
Beispiel
Produkt
Ausbeute
Schmelz-
3-Mercapto-5-phenyl-1,2,4-triazol
72
257-60
Gefanden: C Berechnet: C
54,87 H
54,22 H
4,04
3,98
N N
23,41 23,72
S S
16,44 18,08
3-Mercapto-5-(4-tbutylphenyl)-1,2,4-triazol
67
289-90
Gefunden: C
Berechnet: C
61,87 H
61,76 H
6,70
6,48
N N
18,00 18,01
S S
13,95 13,74
3-Mercapto-5-(4-hydroxyphenyl)- 1,2,4-triazol
324-5 (Zers.)
Gefunden: C
Berechnet: C
49,52 H
49,73 H
3,70
3,65
N N
21,68 S 21,75 S
16,89 16,59
2-Methyl-3-niercapto-5-n-hexyl-l,2,4- triazol
21
54-6
Gefunden: C - 54,95 H - 8,91 N - 20,78 S - 15,76 ru Berechnet: C - 54,23 H- 8,60 N - 21,09 S- 16,09
2-Methyl-3-mercapto-
5-phenyl-l,2,4-triazol
52
263-6
Gefunden: C - 56,65 H - 4,94 N- 22,08 S - 16,49 Berechnet: C - 56,52 H - 4,74 N - 21,98 S - 16,76
3-Mercapto-4-methyl-
5-phenyl-l,2,4-triazol
91
168-9
Gefunden: C - 56,38 H - 4,82 N - 21,87 S - 16,80 Berechnet: C - 56,52 H - 4,74 N - 21,98 S - 16,76
3-Mercapto-4-methyl-5-n-heptadecyl-l,2,4-triazol
66
97-9
Gefunden: C - 61,52 H -10,58 N - 10,73 S- 7,69 Berechnet
für C20H39N3S.2H2O:
C - 61,65 H -11,12 N - 10,79 S - 8,24
TABELLE- I (Fortsetzung)
Bei
spiel		 Produkt . Aus
beute
(%) 		Schmelz
punkt		 Elementaranalys e
(Gewichtsprozent)		 C - 56,64
C - 56,29		 H - 8,99
H - 8,98		 N - 19,31
N - 19,70		 [
CTi 3-Mercapto-4-äthyl-
5-n-hexyl-l,2,4-
triazol		 99 65-7 Gefunden:
Berechnet:		 C - 30,99
C - 31,28		 H - 4,42
H - 4,38		 N - 36,19
N - 36,49		 S - 14,84 I
s - 15,03
10 3-Mercapto-5-methyl-
1,2,4-triazol		 38 272-5 Gefunden:
Berechnet:		 C - 36,09
C - 37,19		 H - 5,34
H - 5,46		 N - 31,64
N - 32,53		 S - 27,99
S - 27,85
11
I		 3-Mercapto-4,5-di-
methyl-1,2,4-tria-
zol		 37 214 Gefunden:
Berechnet:		 C - 56,58
C - 56,52		 H - 4,86
H - 4,74		 N - 21,83
N - 21,98		 S - 24,89
S - 24,82
12 3-Mercapto-4-
phenyl-5-methyl-
1,2,4-triazol		 48 222-4 Gefunden:
Berechnet:		 C - 31,35
C - 31,29		 H - 4,22
H - 4,38		 N - 36,65
N - 36,50		 S - 16,27
S - 16,76
13 3-Mercapto-4-methyl-
1,2,4-triazol		 77 116-8 Gefunden:
Berechnet:		 C - 51,78
•C - 51,85		 H - 8,44
H - 8,16		 N - 22,54
N - 22,68		 S - 27,83
S - 27,84
14 3-Mercapto-5-hexyl-
1,2,4-triazol		 97 189-90 Gefunden:
Berechnet:		 C - 60,56
C - 61,66		 H - 3,94
H - 3,76		 N - 19,12
N - 19,62		 S- 17,19
S - 17,30
15
ϊ		 p-Phenylen-bis-(4-
mercapto-5-phenyl-
2,3,5-triazol)		 68 > 350 Gefunden:
Berechnet:		 C - 49,10
C - 49,38		 H - 7,31
H - 7,11		 N - 24,41
N - 24,67		 S - 14574
S - 14,96
16 1!,8'-0ctamethylen-
bis-(4-mercapto-5-
methyl-2,3,5-triazol)		 93 269-72 Gefunden:
Berechnet:		 S - 19,0200
s - 18,837t
281U58
Beispiele 17 - 25
Verbindungen der Formel I, worin R" von H verschieden und χ
2 ist [Neue Stoffzusammensetzungen]
Beispiel 17
Man versetzt 100 Volumenteile Methylalkohol unter Kühlung, um eine Innentemperatur von'45 bis 55 C aufrechtzuerhalten, mit 2,3 Teilen Natriummetall« 191 Teile 3-Mercapto-4-methyl-5-phenyl-l,2,4-triazol werden dazugegeben, welche sich zu einer klaren Lösung auflösen. Man kühlt das Reaktionsgemisch auf 100C und gibt im Verlauf von 45 Minuten eine Lösung aus 28,1 Teilen n-Dodecylsulfenylbromid in 73 Volumenteilen Tetrachlorkohlen-' stoff dazu, wobei man die Reaktionstemperatur durch Kühlen auf 100C hält, und rührt noch eine Stunde bei 100C. Nach Waschen mit Wasser (5 χ 100 Volumenteile) trocknet man die Tetrachlorkohlenstoff /Methylalkohollösung mit wasserfreiem Natriumsulfat, filtriert und entfernt das Lösungsmittel unter Verwendung eines Rotationsverdampfers. Der so erhaltene Peststoff wird aus Hexan/Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert, was 34 Prozent Ausbeute an 3-(n-Dodecyldithio)-4-methyl-5-phenyl-l,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 78-810C und mit folgender Elementaranalyse ergibt:
Gefunden: C - 64,12% H - 8,48% N - 11,07% S - 16,38% Berechnet: C - 64,41% H - 8,49% N - 10,73% S - 16,37%
Bei Einarbeitung in ein Schmieröl weist diese Verbindung ausgezeichnete korrosionshemmende und metallpassivierende Eigenschaften auf.
- 27 -809841/0906
Weitere Beispiele (18-25) sind in Tabelle II angeführt, und diese werden in ähnlicher Weise wie in Beispiel 17 hergestellt.
- 28 809841/0966
TABELLE -II Produkt Aus
beute
W 		Schmelz-
p.un*t		 Elementaranalyse
(Gewichtsprozent)		 C - 63,35
C - 63,61		 H - 8,09
H - 8,28		 N - 11,08
N - 11,13		 S - 16,26
S - 16,98
Bei
spiel		 3-(n-Dodecyldithio)-
5-phenyl-l,2,4-tria-
zol		 50 52,0-7,0 Gefunden:
Berechnet:		 C - 62,51
C - 62,29		 H - 10,06
Ή - 10,19		 N - 10,32
N - 10,90		 S - 16,93
S - 16,63
18 3-(n-Dodecyldithio)-
5-n-hexyl-l,2,4-tria-
zol		 34 45,5-6,5 Gefunden:
Berechnet:		 C - 55,80
C - 55,77		 H - 9,20
H - 9,03		 N - 13,72
N - 13,94		 S - 21,17
S - 21,27 ·
19 3-(n-Dodecyldithio)-
1,2,4-triazol		 23 71,5-2,5 Gefunden:
Berechnet:		 C - 57,18
C - 57,08		 H - 9,26
H - 9,24		 N - 13,27
N - 13,32		 S - 20,31 ■
S - 20,32 ·
20 3-(n-Dodecyldithio)-
5-methyl-l,2,4-tria-
zol		 49 98,0-9,0 Gefunden:
Berechnet:		 C - 57,20
C - 57,08		 H - 9,26
H - 9,24		 N- 13,56
N - 13,32		 S - 20,38
S - 20,32
21 3-(n-Dodecyldithio)-
4-methyl-l,2,4-tria-
zol		 35 54,0-6,0 Gefunden:
Berechnet:		 C - 58,45
C - 58,31		 H - 9,39
H - 9,48		 N - 13,00
N - 12,75		 S - 19,16
S - 19,46
22 3-(n-Dodecyldithio)-
4,5-dimethyl-l,2,4-
triazol		 17 57,0-8,0 Gefunden:
Berechnet:		 C - 64,79
C - 64,40		 H - 8,46
H - 8,49		 N - 11,10
N - 10,73		 S - 16,50K)
S - 16,37 O)
23 3-(n-Dodecyldithio)-
4-phenyl-5-niethyl-
1,2,4-triazol)		 34 49,5-50,5 Gefunden:
Berechnet:		 C - 52,11
C - 52,13		 H - 7,76
H - 7,66		 N - 22,71
N - 22,81		 S - 17,12 £;
S - 17,40 o>
24 Ι,Ι'-Dithio-bis-
(4-n-hexyl-2,3,5-tria-
zo 1		 23 126,0-7,0 Gefunden:
Berechnet:
25
^5. 281Ü58
Beispiel 26
Verbindungen der Formel I, v/orin R von H verschieden und χ
1 ist
Man erhitzt ein Gemisch von 11,7 Teilen 3-Mercapto-5-(4-tert.-butylph"enyl)-l,2,4-triazol, 12,5 Teilen 1-Bromdodecan und lOO VolumenteilenAethylalkohol vier Stunden zum Rückfluss. Nach Abkühlen auf 200C versetzt man mit vierprozentiger (Gew. /Vol.) "wässriger Natronlauge und danach mit 100 Volumenteilen Wasser. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und getrocknet, was 59 Prozent Ausbeute an 3-(n-Dodecylthio)-5~(4~tert.-butylphenyl)-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 87-92° und mit folgender Elementaranalyse ergibt:
Gefunden: C - 71,40% H - 9,75% N - 9,92% S - 8,03% Berechnet: C - 71,77% H - 9,79% N- 10,46% S - 7,98%
Bei Einarbeitung in ein Schmieröl weist die Verbindung ausgezeichnete korrosionshemmende Eigenschaften auf.
Weitere Beispiele (27-42) sind in Tabelle III angeführt, und diese werden in ähnlicher Weise wie in Beispiel 26 hergestellt.
809841
TABELLE III
ο» σ to co
Bei
spiel		 Produkt Aus
beute
(°/o)		 Schmelz- Elementaranalyse
(Gewichtsprozent)
27 3-(n-Dodecylthio)-
1,2,4-triazol		 59 79-82 Gefunden: 'C - 62,54 H - 10,42 N - 15,42 S - 11,71
Berechnet: C - 62,40 H - 10,10 N - 15,60 S - 11,90
28 3-(n-Dodecylthio)-4-
methyl-1,2,4-tria-
zol		 21
71		 60-2 Gefunden: C - 64,46 H - 10,59 N - 14,59 S - 10,87
Berechnet: C - 63,55 H - 10,31 N - 14,83 S - 11,31
29 3-(n-Dodecylthio)-
5-phenyl-l,2,4-
triazol		 58 71-4 Gefunden: C - 69,03 H - 9,05 N - 11,36 S - 8,93
Berechnet: C - 69,51 H - 9,04 N - 12,16 S - 9,28
30 3-(n-Dodecylthio)-
5-n-hexyl-l,2,4-
triazol		 59 63-4 Gefunden: C - 68,01 H - 10,80 N - 11,66 S- 8,85
Berechnet: C - 67,93 H - 11,12 N - 11,89 S - 9,07
31 2-Methyl-3-(n-do-
decylthio)-5-phenyl-
1,2,4-triazol		 63 24-9 Gefunden: C - 67,86 H - 9,64 N - 10,34 S - 7,94
Berechnet für
C21H22N3S-C2H5OH
C - 68,09 H - 9,69 N - 10,36 S - 7*91
32 3-(n-Dodecylthio)-
4-methyl-5-phenyl-
1,2,4-triazol		 56 95-8 Gefunden: C - 70,27 H- 9,69 N- 11,42 S - 9,15
Berechnet: C - 70,14 H - 9,25 N - 11,69 S - 8,92
33
I
i 		3-(n-Dodecylthio)-
4-methyl-5-n-hexyl-
'1,2,4-triazol		 55-6 Gefunden: C - 68,08 H - 11,18' N - 11,14 S - 8,71
Berechnet: C - 68,60 H - 11,24 N - 11,43 S - 8,72
TABELLE III (Fortsetzung)
σ co ca
UJ IV)
Bei
spiel		 Produkt Aus
beute
(%) 		Schmelz-
Rf 		Elementaranalyse
(Gewichtsprozent)
34 3-(n-Dodecylthio)-
1,2,4-triazol		 59 79-82 Gefunden: C - 62,54 H - 10,42 N - 15,42 S - 11,71
Berechnet: C - 62,40 H - 10,10 N - 15,60 S - 11,90
35 2-Methyl-3-(n-dode-
cylthio)-1,2,4-tria-
zol		 66 101-3 Gefunden: C - 63,85 H - 10,36 N -14,66 S - 11,33
Berechnet: C - 63,55 H - 10,31 N - 14,83 S - 11,31
36 3-(n-Dodecylthio)-
4-äthyl-5-n-hexyl-
1,2,4-triazol		 81 FLUESSIG Gefunden: C - 66,53 H - 11,33 N - 9,93 S- 7,67
Berechnet für
C22H43N3S-H2O
C - 66,10 H - 11,35 N - 10,52 S - 8,02
i 37
i		 3-(Methoxycarbonyl-
methyl thio) -4-methyl-
5-n-hexyl-l,2,4-tria-
zol		 37 FLUESSIG Gefunden: C - 52,73 H - 7,84 N - 15,92 S - 11,89
Berechnet: C - 53,11 H - 7,30 N - 15,49 S - 11,81
38'
t
i
i,		 3-(n-Dodecylthio)-
4-phenyl-l,2,4-tria-
zol		 74 42,5-3,5 Gefunden: C - 57,16 H - 9,24 N - 13,27 S - 20,31
Berechnet: C - 57,08 H - 9,26 N - 13,32 S - 20,32
39 ■ 1',10'-Decamethylen-
bis-(4-n-hexyl-5-
methyl-2,3,5-tria-
zol-1-thiyl)		 50 106-10 Gefunden: C - 62,85 H - 9,78 N - 15,60 S - 11,99
Berechnet: C - 62,64 H- 9,76 N - 15,66 S- 11,94
cc
* I
TABELLE III (Fortsetzung)
Bei
spiel		 Produkt Aus
beute
(%)		 Schmelz- Elementaranalyse
(Gewichtsprozent)
40 1τ,8'-Octamethylen-
bis-[4- (n-dodecyl-
thio)-5-methyl-
2,3,5-triazol]		 72 L02-6 Gefunden: C - 67,45 H - 10,56 N - 11,93 S - 9,02
Berechnet: C - 67,40 H - 10,72 N - 12,41 S - 9,47
41 3 95-Bis-(n-dodecyl-
thio)-4-methyl-
1,2,4-triazol		 38 68-70 Gefunden: C - 66,97 H - 11,15 N - 8,51 S - 13,21
Berechnet: C - 67,02 H - 11,04 N - 8,69 S - 13,25
42
ι		 3,5-Bis-(n-dodecyl-
thio)-1,2,4-triazol		 35 81-3 Gefunden: C - 66,39 H- 10,64 N- 8,69 S- 13,75
Berechnet: C - 66,46 H - 10,94 N - 8,95 S - 13,65
Beispiele 45 und 44
Aminsalze von Verbindungen der Formel I, worin R" H und χ 1 ist
Man erhitzt ein Gemisch aus 17»7 Teilen 3~Mercapto-5-phenyl-l,2,4~triazol, 12,9 Teilen Di-n-butylamin und 50 Volumenteilen Aethylalkohol eineinhalb Stunden zum Rückfluss. Bei Abkühlung auf 23°C fällt das Produkt aus und wird abfiltriert, mit Aethylalkohol gewaschen und getrocknet, was 61 Prozent Ausbeute an N,N-Di-n-butylammonium~5-phenyl-l,2,4-triazol~3-thiolat vom Schmelzpunkt 133-7°C und mit folgender Elementaranalyse ergibt:
Gefunden: C - 62,79% H - 8,55% N - 18,60% S - 10,70% Berechnet: C - 62,69% H - 8,55% N - 18,60% S - 10,46%
Ein tertiäres Alkylammonium-5-phenyl-l,2,4-triazol-3-thiolat (Beispiel 44), in dem sich der tertiäre-Alkylammoniumtyp von einem handelsüblichen Gemisch primärer Amine mit einer Kohlenstoffzahl von tertiär-C-,g bis tertiär-Cpo ableitet, wird in ähnlicher Weise hergestellt. Das Produkt ist bei 23°C ein klebriges Wachs und besitzt folgende Elementaranalyse:
Gefunden: C - 70,16% H - 10,80% S- 6,37%
Berechnet für C23H50N4S: C - 70,83% H - 10,62% S - 6,75%
Bei Einarbeitung in ein Schmieröl weisen diese Verbindungen jeweils ausgezeichnete metallpassivierende Eigenschaften auf.
Beispiele 45 - 60
Zur Beurteilung der korrosionshemmenden Leistung der Schmierstoffzusammensetzungen verwendet man eine Lagerkorro-
- 34 809841/0966
281U58
sionsanlage nach Staudt u.a. (SAE 68O538), um unter den unten angegebenen Bedingungen den Lagergewichtsverlust und die Farbänderung von Kupfer/Bleilagern Petter ¥.1. zu ermitteln.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IV angeführt. Zu Vergleichszwecken sind sich auf einen Kontrollversuch ohne Zusatzstoff und einen weiteren Durchgang unter Verwendung eines handelsüblichen Zusatzstoffes beziehende Daten beigefügt.
- 35 809841/09BB
281U58
TABELLE IV
Die obigen Tests erfolgen bei einer Temperatur von 1500C in "Catenex 41", einem OeI von 30 Grad SAE, welches 1
- 36 809841/0966
Bei
spiel		 Zusatzstoff Konzen
tration
(% Gew./Gew.)		 Cu/Pb-
Lager-
farbe		 Lager—
gewichts-
verlust (mg}j
Ohne - 3 5,0 j
Handelsübliches 2,5-Dial-
■ kyldithio-1,3,4-thiadia-
zol, "Amoco I50"		 0,1
0,2
0,5		 2+
2
1+ bis c 		12,0
4,6
2,0
45 3-(n-Dodecylthio)-5-(4-
t-butylphenyl) -1,2,4-
triazol		 0,5 1 10,5
46 3-(n-Dodecylthio)-4-
methyl-5-n-hexyl-l,2,4-
triazol		 0,5 0 bis 1 12,5
47 3-(n-Dodecyldithio)-5-
phenyl-1,2,4-triazol		 0,2 0 bis 1 3,5
48 3- (n'-Dodecyldithio) -4-
methyl-5-phenyl-l,2,4-
triazol		 0,1 1 11,9
49
50 		3-Mercapto-4-methyl-5~
n-hexyl-1,2,4-triazol		 0,01 0 bis 1 15,3 i
ί
51 1',10'-Decamethylen-bis-
[4-n-hexyl-5-methyl-2,3,5
triazol-1-thiyl]		 0,1 1+ 6,5 j
52 1',8'-Octamethylen-bis-
[4-(dodecylthio)-5-
methyl-2,3,5-triazol		 0,1 1+ 9,5
53 3-(n-Dodecyldithio)-4-
methyl-1,2,4-triazol		 0,1 1 bis 2 3,4
54 3-(n-Dodecylthio)-4-
methyl-1,2,4-triazol		 0,1 0 6,4
3-(n-Dodecyldithio)-4,5-
dimethyl-1,2,4-triazol		 0,1 1+ 1,6
Prozent Gewicht/Volumen "Lubrizol 1395", einen Zink-dialkyldithiophosphat-Höchstdruck/Antiverschleiss-zusatz, und 5 Prozent Gewicht/Gewicht "Lubrizol 894", ein Polyamindispergiermittel, enthält.
Bei Betrachtung der Ergebnisse ist zu beachten, dass bei der Lagerfarbe O = hell und 3 = schwarz sowie ein Gewichtsverlust von < 16 mg "genügend" bedeutet. Der Lagergewichtsverlust und die Farbe sind nicht unabhängig voneinander zu betrachten.
Aehnliche Ergebnisse erhält man für die folgenden Beispiele:
Beispiel 55
3-(n-Dodecylthio)-5-phenyl-l,2,4-triazol. Beispiel 56 2-Methyl-3-(n-dodecylthio)-5-phenyl-l,2,4-triazol. Beispiel 57 3-(n-Dodecylthio)-5-n-hexyl-l,2,4-triazol. Beispiel 58 3-(n-Dodecylthio)-1,2,4-triazol. Beispiel 59 3-(n-Dodecylthio)-5-methyl-l,2,4-triazol. Beispiel 60 3-(n-Dodecyldithio)-4-phenyl-5-methyl-l,2,4-triazol.
Die Ergebnisse in Tabelle IV demonstrieren die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Zusammensetzungen gegenüber bestehenden handelsüblichen Produkten. Im Hinblick auf die angewandten niedrigen Konzentrationsstufen des Zusatzstoffes ist
- 37 809841/0966
. 281U58
die Leistung der Zusammensetzungen aus Beispielen 47, 48 und 53 besonders eindrucksvoll.
Beispiele 6l bis 68
Zur Beurteilung der metallpassivierenden Leistung der Schmierstoffzusammensetzungen unterwirft man die Zusatzstoffe in Tabelle V Kupferstreifenkorrosionstests, wie unten beschrieben. ■
Kupferstreifentest I
Eine 7,62 cm χ 1,27 cm χ 0,16 cm grosse Probe blankes Kupfer wird bei 1000C drei Stunden in 50 ml aromatischem Spindelöl, das 50 Teile pro Million elementaren Schwefel und einen der in Tabelle V angeführten Zusatzstoffe enthält, völlig eingetaucht .
Am Ende des Tests nimmt man den Streifen aus dem OeI, wäscht mit Petroläther, trocknet und prüft visuell auf Korrosion im Vergleich zu der Korrosionsnorm ASTM D130. ■ Kupferstreifentest II
Nach Waschen der Kupferprobe, die dem Kupferstreifentest I unterworfen worden war, legt man diese in eine weitere 50 ml-Probe aromatisches Spindelöl, das 50 Teiüß pro Million elementaren Schwefel, jedoch keinen der in Tabelle V angeführten Zusatzstoffe enthält.
Am Ende des Tests nimmt man den Streifen aus dem OeI, wäscht mit Petroläther, trocknet und prüft visuell auf Korrosion im Vergleich zu der Korrosionsnorm ASTM D130.
In Tabelle V bedeutet eine ASTM-Bswertung 4 sehr starkes schv/ärzes Anlaufen, während eine Bewertung 1 nur
- 38 809841 /0986
schwaches Anlaufen anzeigt. TABELLE V
Bei
spiel		 Zusatzstoff Ohne Konzen
tration
(96 Gew../Gew.		 Kupfer
streif en-
j! test I		 Kupfer- j
streifen-
test II -
Handelsübliches 2,5-Dial-
kyldithio-1,3,4-thiadia-
zol (Amoco I50)		 — 4c 4c
3-(n-Dodecyldithio)-5-
phenyl-1,2,4-triazol		 0,05
0,20		 3a
la bis Ib		 3b
3b
61 3-(n-Dodecyldithio)-4-
methyl-5-phenyl-l,2,4-
triazol		 0,05 Ib Ic
62 Di-n-butylammonium-5-
phenyl-1,2,4-triazol-
3-thiolat		 0,05 Ib la
63 3-(n-Dodecyldithio)-
1,2,4-triazol		 0,05 la la bis Ib
64 3-(n-Dodecyldithio)-
5-methyl-l,2,4-tria
zol		 0,05 2a 2a
65 3-(n-Dodecyldithio)-
4-methyl-l,2,4-triazol		 0,2 la la
66 3-(n-Dodecyldithio)-
4,5-dimethyl-l,2,4-
triazol		 0,2 la la
67 3-(n-Dodecyldithio)-
4-phenyl-5-methyl-
1,2,4-triazol		 0,2 la la
68 0,2 la la
Die Ergebnisse in Tabelle Y demonstrieren den hohen Wirkungsgrad der erfindungsgemässen Zusammensetzungen bei der Passivierung von Kupfer.
809841/0966
- 39 -

Claims (10)

1. SchmierölzusaiMi-ri Setzungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001?ί bis 10%, bezogen auf die Gesamtschmierstoffzusammensetzung, einer Verbindung der Formel I
N1-
3c
enthalten, worin χ eine ganze Zahl von 1 bis 25 ist, R, R1 und R" gleich oder verschieden sind und je für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Aralkenyl- oder Aralkinylrest mit jeweils 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit 3 bis 10 Ringgliedern, einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylenrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Arylenrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen oder R die Gruppe -(S)xR" bedeutet sowie, falls R und R1 von R" verschieden sind, R" auch einen der folgenden Reste darstellen kann:
a) einen Rest der Formel
- 40 -
809841/0966
ORDINAL INSPECTED
Z C-S- ΙΣ
worin Z die erforderliche Atomgruppierung ist, um sich mit dem Kohlenstoffatom zu einem heterocyclischen Ring zu ergänzen, oder
b) ein quartäres Ammoniumkation, das sich von der Umsetzung einer Verbindung der Formel I, worin R" für Wasserstoff steht, mit Ammoniak oder einem Amin herleitet, sowie, falls R" für Wasserstoff steht, R oder R! auch einen organischen Rest bedeuten können, der zwei Triazolreste der Formel I, mit R! in 4-Stellung, verknüpft.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Verbindung I 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-?o, bezogen auf die Gesamtschmierstoff zusammensetzung, beträgt.
3. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R für die Gruppierung -(S) R" und χ für 1 steht.
4. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest der Formel II die Formel
K" Iv IJJ
- 41 - ORIGINAL INSPECTED
809841/0968
C-S-
-J?
oder
ε
besitzt, worin R und R1 die in Anspruch l angegebene Bedeutung haben.
5. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Schmierölbestandteil ein Mineralöl vorliegt.
6. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass ein oder mehrere, bekanntermassen die Eigenschaften von Schmierstoffen verbessernde, weitere Zusatzstoffe vorliegen.
7. Zusammensetzungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Zusatzstoffe Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostheromstoffe, Viskositätsindexverbesserer/Stockpunkterniedriger, Dispergiermittel/Tenside, Verfärbungs- und Korrosionsheramstoffe oder Höchstdruck/Antiverschleiss-zusätze vorliegen.
8. Verbindungen der Formel
- 42 -
281US8
IA
worin χ eine ganze Zahl von 2 bis 25 ist, R, Rf und R" gleich oder verschieden sind und je für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit'2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Aralkenyl- oder Aralkinylrest mit jeweils 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit 3 bis 10 Ringgliedern} einen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylenrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Arylenrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen oder R die Gruppe -(S) R" bedeutet sowie, falls R und R5 von R" verschieden sind, R" auch einen der1 folgenden Reste darstellen kann:
a) einen Rest der Pcnael
- 43 -
001841 /-OSiS
·5· 281U58
worin Z die erforderliche Atomgruppierung ist, um sich mit dem Kohlenstoffatom zu einem heterocyclischen Ring zu ergänzen, oder
b) ein quartäres Ammoniumkation, das sich von der Umsetzung einer Verbindung der Formel I, worin R" für Wasserstoff steht, mit Ammoniak oder einem Amin herleitet, sowie, falls R" für Wasserstoff steht, R oder R' auch einen organischen Rest bedeuten können, der zwei Triazolreste der Formel I, mit R1 in 4-Stellung, verknüpft.
9. Verbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R für die Gruppierung -(S) R" und χ für 1 steht.
10. Verbindungen nach Anspruch 8 oder 9» dadurch gekennzeichnet, dass der Rest der Formel II die Formel
K^ 15
-S-C C-S-S '
C-S-
oder
S-
C-S-
< K
besitzt, worin R und R! die in Anspruch .8 angegebene Bedeutung haben.
- 44 -
809841/09Θ.6
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