DE2804537C2 - Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von o-Kresol - Google Patents
Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von o-KresolInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von o-Kresol.
Bei der katalytischen Methylierung von Phenol entstehen häufig in überwiegendem Maß die o-Isomeren,
während die anderen Isomeren in geringer Menge erhalten werden. Nun ist aber gegebenenfalls ein hoher
Anfall an z. B. m-Kresol erwünscht, und es sind daher
Verfahren zur Isomerisierung der o-Verbindungen in die entsprechende m-Verbindung entwickelt worden.
Dabei arbeitet man im allgemeinen in Gegenwart von A iuminiumoxiden (DE-OS 19 56 383) oder Aiuminiumsilikaten
(DE-AS 20 05 153) als Katalysatoren, wobei jedoch neben der Isomerisierung stets in erheblichem
Maß eine Disproportionierung eintritt, die im allgemeinen unerwünscht ist
Es wurde nun überraschend gefunden, daß man eine Isomerisierung von o-Kresol ohne wesentliche Disproportionierung
durchführen kann, wenn man in Gegenwart von bestimmten kristallinen Zeolithen als Katalysator
arbeitet Dementsprechend ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur katalytischen Isomerisierung
von o-Kresol bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Aluminiumoxid-Siliciumoxid-Katalysators,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Isomerisierung bei Temperaturen von etwa 350 bis 4500C,
gegebenenfalls unter erhöhtem Druck, in Gegenwart so eines sauer wirkenden kristallinen Aluminiumsilikat-Zeoliths
der ZSM-Gruppe durchführt, dessen Zusammensetzung einem Molverhältnis der Oxide von
1 ± 0.4 M2//) : AI2O3:5 bis 100 SiO2:0 bis 60 H2O
entspricht, wobei M ein Kation mit der Wertigkeit η bedeutet.
Die genannten Katalysatoren sind z. B. beschrieben in der US-PS 37 02 886, US-PS 37 09 979, der DE-OS
22 13 109, in abgewandelter Form auch in der DE-OS 20 62 570. Von besonderem Vorteil ist das Arbeiten mit
ZSM-5-Katalysatoren, die in der US-PS 37 02 886 beschrieben sind.
Die Isomerisierung der Methylphenole kann sowohl in der Gasphase als auch in der Flüssigphase
durchgeführt werden. Im Verlauf der Umsetzung erfolgt eine langsame Desaktivierung der Katalysatoren durch
Kohlenstoff-Ablagerung. Diese ist beim Arbeiten in der Flüssigphase verzögert, so daß man im allgemeinen eine
solche Verfahrensweise vorziehen wird Diese erlaubt außerdem wesentlich höhere Durchsatzraten als ein
Arbeiten in der Gasphase.
Vorteilhaft arbeitet man dabei unter erhöhten Drücken von etwa 45—80 bar, insbesondere 50—60 bar.
Je nach Bedarf wird der Katalysator durch Verbrennen des abgelagerten Kohlenstoffs mit Luft bei gesteuerten
Temperaturen, z. B. 5000C, regeneriert Er zeigt danach
wieder seine volle Aktivität
Die Isomerisierungen werden bei Temperaturen von etwa 350 bis 4500C, vorteilhaft 380 bis 4200C,
vorgenommen, wobei im Verlauf der Umsetzung das Nachlassen der Katalysator-Aktivität durch Erhöhung
der Reaktionstemperatur kompensiert werden kann. Temperaturen über etwa 45° C sind nicht zweckmäßig,
da dann die Selektivität der Umsetzung absinkt und die Desaktivierung der Katalysatoren, insbesondere beim
Arbeiten in der Gasphase, relativ rasch erfolgt Im allgemeinen kann eine Selektivität vor über 95%
erreicht werden. Die stündliche Durchflußgeschwindigkeit kann beim Arbeiten in der Flüssigphase bis zu etwa
5 l/l Katalysatorvolumen, vorteilhaft etwa 2,5 bis 23 l/l
betragen.
Während sich bei den bisher beschriebenen Verfahren zur Isomerisierung von Alkylpbenolen mit Hiife von
Aluminiumoxid- oder Aluminiumsilikatkatalysatoren stets in erheblichem Maß auch eine Disproportionierung
zu Phenol, gegebenenfalls Kresol, und höher alkylierten Produkten zeigt, tritt überraschenderweise
bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch keine Disproportionierung, sondern nur die gewünschte
Isomerisierung auf.
100 g o-Kresol wurden zusammen mit 50 g pulverförmigem
Katalysator ZSM-11 (Molare Zusammensetzung des Katalysators nach 2stündigem Kalzinieren bei
5400C: Na2O : AI2O3 : SiO2 =1:1 :84,5) in einen mit
Rührwerk versehener. Autoklaven eingebracht. Die Mischung wurde auf 360° C erhitzt und 1 Stunde bei
dieser Temperatur gehalten. Das nach dem Erkalten erhaltene Reaktionsgemisch hatte folgende Zusammensetzung:
Phenol
o-Kresol
m-Kresol
p-Kresol
2,5-Xylenol
2,4-Xylenol
2,6-Xylenol
3.4-Xylenol
4,4 Gew.-%
333 Gew.-o/o
423 Gew.-%
15,6Gew.-%
l,5Gew.-%
UGew.-%
0,4 Gew.-%
0,9 Gew.-%
0,4 Gew.-%
150 ml des zu 4-mm-PelIets verarbeiteten Zeoliths ZSM-5 (Molare Zusammensetzung des Katalysators
nach 2stündigem Kalzinieren bei 5400C: Na2O : AI2O3: SiO2 =1:1:25,7) wurden in einen elektrisch
beheizbaren Rohrreaktor eingebracht. Nachdem die Reaktionszone im Stickstoffstrom auf 4400C
aufgeheizt war, wurde o-Kresol mit einer Raumströmungsgeschwindigkeit 0,2 l/l Katalysator ■ h über den
Katalysator geleitet.
Phenol
o-Kresol
m-Kresol
1,5 Gew.-47,5 Gew.-35,1 Gew.-
p-Kresol 14,4 Gew.-%
2,5-Xylenol 0,7 Gew,-%
2,4-Xylenol 0,4 Gew.-%
2,6-XyIeno| 0,2 Gew.-%
23-Xyleno! 0,1 Gew.-%
3,4-Xylenol 0,1 Gew.-%
m/p-Kresol: 0,1 kg/1 - h
ml eines ZSM-5-Katalysators wurden in Form von
4-mm-Pellets in einen senkrecht angeordneten, elektrisch
beheizbaren druckfesten Rohrreaktor eingebracht Um eine gleichmäßige Füllung des Reaktors mit
Flüssigkeit zu gewährleisten, wurde das Einsatzprodukt von unten nach oben durch den Reaktor gepumpt Es
wurde bei einer Temperatur von 3800C und unter einem
Druck von 60 bar o-Kresol mit einer Raumströmungsgeschwindigkeit
von 23 1/1 Katalysator - h zur Umsetzung
gebracht
Das erhaltene tlmsetzungsprodukt besaß folgende Zusammensetzung:
2,4-Xylenol
2,6-XylenoI
3,4-Xylenol
2,6-XylenoI
3,4-Xylenol
Raum-Zeit-Ausbeute
m/p-Kresol:
m/p-Kresol:
0,2 Gew.-% 0,4 Gew.-% 0,4 Gew.-%
1,08 kg/1 · h
In der in Beispiel 3 beschriebenen Apparatur wurde o-Kresol mit einer Raumströmungsgeschwindigke;' von
2J51/1 Katalysator - h bei 4200C und 60 bar über einem
Zeolithen des Typ ZSM-12 (Molare Zusammensetzung des Katalysators nach 2stündigem Kalzinieren bei 540°:
Na2O : AbO3: SiO2 = 1 :1 :91,6) umgesetzt Das erhaltene
Umsetzungsgemisch bestand aus:
Phenol
o-Kresol
m-Kresol
p-Kresol
2,5-Xylenol
13Gew.-%
59.0 Gew.-% 28^ Gew.-%
10.1 Gew.-% 03 Gew.-%
Phenol
o-Kresol
m-Kresol
p-Kresol
2^-Xylenol
2,4-Xylenol
2,6-Xyienoi
23-XyIenoi
3,4-Xylenol
Raum-Zeit-Ausbeute
m/p-Kresol:
m/p-Kresol:
3,9 Gew.-% 53,4 Gew.-% 27,7 Gew.-%
1,1 Gew.-o/o 1,1 Gew.-% 0,5 Gew.-%
O^ Gew.-% 0,4 Gew.-%
O^ Gew.-%
037 kg/1 - h
Claims (2)
- Patentansprüche;1, Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von o-Kresol bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Aluminiumoxid-Siliciumoxid-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man die Isomerisierung bei Temperaturen von etwa 350 bis 450"C, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck, in Gegenwart eines sauer wirkenden kristallinen Aluminiumsilikat-Zeoliths der ZSM-Gruppe durchführt, dessen Zusammensetzung einem Molverhältnis der Oxide von 1 ± 0,4 M2//) : Al2O3:5 bis 100 SiO2:0 bis 60H2O entspricht, wobei M ein Kation mit der Wertigkeit π bedeutet
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Isomerisierung in Gegenwart eines Zeoliths durchführt, dessen Zusammensetzung einem Molverhältnis der Oxide von 0,9 ± 0,2 Na2O : Al2O3:5 bis 100 SiO2:0 bis 40 H2O entspricht
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