DE2752612C2 - Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzaldehydInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd aus Benzalchlorid.
Die Einwirkung von Wasser auf Benzalchlorid bei 140 bis 1600C unter Bildung von Benzaldehyd wird bereits
in Liebigs Ann. Chem. 139, 319 (1866) beschrieben. Es
wird jedoch betont, daß der Benzaldehyd in wechselnden Mengen entsteht. Die Umwandlung in Benzaldehyd
soll leichter erfolgen, wenn man 1 MoI Benzalchlorid mit 2 Mol konz. Schwefelsäure auf 50° C erwärmt und
nach beendeter HCl-Entwicklung mit Wasser verdünnt (Beilstein, Band 5. Seite 299, 1. Absatz (1922)). Dieses
Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß große Mengen an verdünnter Schwefelsäure als Abfallprodukt entstehen.
Außerdem besteht die Gefahr der Bildung von sulfonierten und oxidierten Nebenprodukten.
Die bekannten technischen Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd durch Verseifung von Benzalchlorid
mit Wasser bedienen sich der katalytischen Wvksamkeit von Friedel-Crafts-Katalysatoren und speziellen
Aminen. So wird beispielsweise die Verseifung von Benzalchlorid bei erhöhter Temperatur in Gegenwart
von katalytischen Mengen von Zinkchlorid (DE-AS 11 53 009). Zinkphosphat (US-Patentschrift
35 24 885). Ferrichlorid (DE-AS 20 44 832) oder speziellen organischen Aminen (Jap. Auslegeschrift 12 132/69)
empfohlen. Durch den Einsatz der Katalysatoren lassen sich zwar die Verseifungszeiten erheblich verkürzen,
hingegen handelt man sich den Nachteil einer aufwendigen Aufarbeitung der Mutterlaugen ein, um die Metallverbindungen
bzw. Amin-Hydrochloride aus dem Abwasser zu entfernen. Außerdem führen die Katalysatoren
zur Bildung von wechselnden Mengen polymerer Nebenprodukte, wodurch die Ausbeute erniedrigt wird.
Bei einem anderen Verfahren (DE-AS 22 61 616) wird die Hydrolyse von Dichlormethylverbindungen in Gegenwart
von größeren Mengen Phosphorsäuren oder Sulfonsäuren als Katalysatoren durchgeführt. Auch mit
diesen Katalysatoren kann die Polymerisatbildung während der Verseifung nicht vollkommen unterdrückt werden.
Dieses Verfahren erlaubt ein mehrfaches Zurückführen und erneutes Gebrauchen der Katalysatorlösung.
Dadurch verringert sich zwar die anfallende Menge an Abwasser, jedoch läßt sich dann nicht vermeiden,
da die Aldehydphase nur mit einer geringen Menge Wasser gewaschen wird (18 g Wasser auf ca. 106 g Benzaldehyd),
daß in dem rohen Benzaldehyd Katalysator-Mengen bis zu 0,5% zurückbleiben, die bei der erforderlichen
destillativen Reinigung zu weiterer Polymerisat- und Rückstandsbildung führen.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd durch Hydrolyse von Benzalchlorid bei erhöhter
Temperatur gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Hydrolyse bei Temperaturen von 90 bis
240" C in Abwesenheit von sonstigen Katalysatoren mit einer solchen Menge an 2 bis 39 gew.-%iger Salzsäure
durchführt, daß die in der Salzsäure vorhandene Wassermenge das 6- bis 40fache der für die Verseifung von
Benzalchlorid erforderlichen stöchiometrischen Mengen beträgt
Der erfindungsgemäß hergestellte Benzaldehyd fällt nach dem Verseifungsprozeß in großer Reinheit an, da
ίο er weder Katalysatorreste noch merkliche Mengen an
nicht destillierbarem Polymerisat enthält, so daß für viele Einsatzgebiete eine destillative Reinigung entfallen
kann. Das vorliegende Verfahren ist außerdem umweltfreundlich und wirtschaftlich, da keine mit organischen
Aminen. Schwermetallen oder phosphor- und schwefelhaltigen Verbindungen belasteten Abwässer entstehen,
die aus Gründen der Gewässerreinhaltung einer aufwendigen Reinigung unterworfen werden müssen.
Es ist als ausgesprochen überraschend ze jezeichnen.
Es ist als ausgesprochen überraschend ze jezeichnen.
daß es unter den umweltfreundlichen Bedingungen der erfindungsgemäßen Umsetzung gelingt. Benzaldehyd in
relativ kurzen Reaktionszeiten mit hohen Ausbeuten und in großer Reinheit herzustellen. Dies war im Hinblick
auf den Stand der Technik nicht zu erwarten. Es ist bekannt, Phthalaidehydsäure durch Hydrolyse von
Ä.it.A/v'.A'-Pentachlor-o-xylol mit einem stöchiometrischen
Überschuß an, gegebenenfalls HCl-hakigem,
Wasser in Abwesenheit von katalytisch wirkenden Salzen bei Temperaturen zwischen 120 und 200° C unter
dem sich bei der Reaktion einstellenden Druck herzustellen (DE-OS 25 29 038). Abgesehen davon, daß die
Phthalaidehydsäure nur mit einer Ausbeute von ca. 80% d. Th. erhalten wird, erfolgt die Verseifung der Dichlormetylgruppe
des Λ,Λ,Λ,Λ',Λ'-Pentachlor-o-xyIols in
Gegenwart der intermediär entstandenen ortho-ständigen Carboxylgruppe, die — wie aus der Literatur bekannt
(J. Org. Chem. 38, S. 179- 180 [1973] - als innerer Verseifungskatalysator wirkt. Mit anderen Worten,
im Gegensatz zur erfindungsgemäßen Verseifung von Benzalchlorid erfolgt die Verseifung der Dichlormethylgruppe
des A/t/t^i'/t'-Pentachlor-o-xylols in Gegenwart
eines inneren Katalysators.
Die Menge an Salzsäure bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sollte vorzugsweise so bemessen sein, daß die
in der Salzsäure vorhandene Wassermenge das 10- bis 25fache, der für die Verseifung von Benzalchlorid erforderlichen
stöchiometrischen Menge beträgt. Bei einem geringeren Wasserüberschuß als der 6fachen stöchiometrisch
notwendigen Wassermenge sind die Verseiso fungszeiten unwirtschaftlich lang, während bei einem
Wasserüberschuß, der das 40fache der erforderlichen Wassermenge überschreitet, die Verseifungszeiten kurz,
jedoch die Ausbeuten an Benzaldehyd pro Reaktionsvolumen niedrig und damit unwirtschaftlich sind.
Vorzugsweise beträgt die HCI-Konzentration 10 bis 35Gew.-%. In der besonders bevorzugten Ausführungsform
des Verfahrens wird die bei der Hydrolyse anfallende wäßrige Salzsäure wieder in den Prozeß zurückgeführt,
wobei man das bei der Verseifung verbrauchte Wasser in dem Maße ersetzt, wie es verbraucht
wird. In diesem Fall stellt sich bei Dauerbetrieb im Reaktor eine HCl-Konzentration ein, die von der
Reaktionstemperatur und dem Reaktionsdruck abhängig ist.
Die Hydrolyse wird vorzugsweise durch Erhitzen des Gemisches aus Benzalchlorid und der wäßrigen Salzsäure
auf Temperaturen im Bereich von 100 bis 2000C bei Normaldruck, gegebenenfalls bei erhöhtem Druck,
durchgeführt Intensives Mischen der beiden Phasen begünstigt die Reaktionsgeschwindigkeit Nach beendeter
Reaktion werden die beiden Phasen der Reaktionsprodukte in üblicher Weise getrennt. Die wäßrige Salzsäure
kann nach Ergänzung der während der Umsetzung verbrauchten Menge Wasser wieder in den Prozeß zurückgeführt
werden. Der Aldehyd fällt bei diesem Verfahren rein an. Er kann für viele Einsatzgebiete ohne weitere
Reinigung, gegebenenfalls nach einer Wäsche mit verdünnter Alkalilösung, eingesetzt werden. Natürlich
kann auch eine nachfolgende Reinigung durch Destillation erfolgen.
Das Verfahren läßt sich vorteilhaft so durchführen, daß als Nebenprodukt reiner Chlorwasserstoff entsteht,
der z. B. durch adiabatische Absorption zu 30%iger Salzsäure kondensiert werden kann.
Die Hydrolyse von Benzalchlorid kann in Gegenwart von inerten Gasen, wie z. B. Stickstoff oder Kohlendioxid,
durchgeführt werden, um Sauerstoff, der zu einer Oxidation des entstehenden Benzaldehyds führen kant.
auszuschließen.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung kontinuierlich in einem Reaktor oder in einer kaskadenförmigen Anordnung von mehreren miteinander
verbundenen Reaktoren, vorzugsweise 2 bis 6 Reaktoren, durchführt. Die kontinuierliche Durchführung
des Verfahrens bietet Vorteile hinsichtlich des Bedienungsaufwandes und des Energieverbrauches.
Der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Benzaldehyd ist ein wertvolles Zwischenprodukt
für die Herstellung ven z. B. Farbstoffen, Riechstoffen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (vergl. Ulimanns
Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 8, Seite 347-348, Verlag Chemie. Weinheim 19*74;
Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chem. .al Technology, 2. Auflage, Band 3, Seite 363-364, Interscience Publishers,
New York, London, Sydney 1964).
322 g (2 Mol) Benzalchlcrid und 750 g 25proz. Salzsäure
werden in einem 1 Liter-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler, Gaseinleitungsrohr und Thermometer
unter kräftigem Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt und 2 Stunden lang unter leichtem Rückfluß gehalten.
Es stellt sich eine Sumpf temperatur von 1060C ein. Während der Reaktion wird ein schwacher Stickstoffstrom
durch den Kolben geleitet. Das aus dem Rückflußkühler entweichende Abgas wird in einem mit
Raschigringen gefüllten Waschturm mit 600 g Wasser, die mittels einer Pumpe im Kreis geführt werden, absorbiert.
Nach dem Abkühlen werden als organische Phase 204,0 g eines hellgelb gefärbten Öls erhalten, das gemäß
der titrimetrischen Bestimmung 98,1% Benzaldehyd (= 200,1 g reinen Benzaldehyd) enthält. Dies entspricht
einer Ausbeute von 94,3% der Theorie. Der Gehalt an nicht destillierbarem Rückstand in dem Benzaldehyd
beträgt 0,06%. Die gaschromatographische Analyse der Benzaldehydphase ergibt einen Gehalt von 0,1% Benzalchlorid.
Als wäßrige Phase fallen 680 g einer mit Benzaldehyd verunreinigten 21,9proz. Salzsäure an. Die
durch die Verseifung des Benzalchlorids angefallene Chlorwasserstoffmenge beträgt 99,5% der Theorie.
Die Ausbeute an Benzaldehyd erhöht sich im nächsten Ansatz auf 97,6% der Theorie, wenn die wäßrige
Phase des letzten Ansatzes nach Auffüllung mit Sah'.säure
auf 750 g wieder eingesetzt wird.
1610 g (10.0 Mol) Benzalchlorid und 2100 g 30J2proz.
Salzsäure werden in einem emaillierten Rührautoklaven in 35 Minuten auf 125°C erhitzt und unter starkem Rühren
45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten, wobei sich ein Druck von 30 atü einstellt Nach dem Abkühlen
entspannt man den Autoklaven und trennt die beiden Phasen. Die organische Phase liefert nach zweimaligem
ίο Waschen mit insgesamt 188 g Wasser 912 g reinen .benzaldehyd
(85,8% der Theorie) mit einem Benzalchioridgehalt von 0,1% und einem Gehalt an nicht destilüerbarem
Rückstand von 0,06%. Die wäßrige Phase und das Waschwasser werden vereinigt und ergeben 2365 g einer
mit Benzaldehyd verunreinigten 32^>proz. Salzsäure,
die rür den nächsten Ansatz (Beispiel 3) eingesetzt wird.
Der Versuch von Beispiel 2 wird wiederholt, wobei man anstelle der 30,2proz. Salzsäure die mit dem
Waschwasser vereinigte wäßrige Phase (insgesamt 2360 g mit einem HCI-Gehalt von 32,5%) aus dem Beispiel
2 verwendet Nach zweimaligem Waschen der organischen Phase mit insgesamt 188 g Wasser werden
1025 g an reinem Benzaldehyd (96,4% der Theorie) mit einem Benzalchloridgehalt von 0,1% und einem Gehalt
an nicht destillierbarem Rückstand von 0,08% erhalten. Die wäßrige Phase ergibt nach der Vereinigung mit dem
Waschwasser 2352 g einer 32,3proz. Salzsäure, die für
den nächsten Ansatz wieder eingesetzt werden kann.
In das erste Gefäß einer Kaskade aus drei Reaktionsgefäßen mit Rührer und Rückflußkühler, von denen jedes
ein Nutzvolumen von 1,1 I besitzt, werden mittels Dosierpumpe 150 ml/h (189,0 g/h) Benzalchlorid und
300 ml/h (338 g/h) 25proz. Salzsäure eingeführt. Das Reaktionsprodukt
des ersten Gefäßes laut aber einen seitlichen Auslaß frei in das zweite Gefäß und von dort in
das dritte Gefäß ab. Der Inhalt der drei Reaktionsgefäße wird gerührt und unter leichtem Sieden gehalten,
wobei sich eine Sumpftemperatur von 105—1070C einstellt.
Das aus den Rückflußkühlern entweichende HCI-Abgas wird vereinigt und in einem mit Raschig-Ringen
gefüllten Waschturm im Gegenstrom mit dem eingesetzten Benzalchlorid, das mittels einer weiteren Pumpe
im Kreis geführt wird, gewaschen. Das aus dem dritten Gefäß ablaufende Produkt gelangt über einen Kühler in
ein Trenngefäß, in dem es kontinuierlich in die beiden Phasen getrennt wird. Sobald das Trenngefäß arbeitet,
wird die Salzsäurephase nach Auffüllung durch das während der Reaktion verbrauchte Wasser kontinuierlieh
anstelle der 25proz. Salzsäure in das erste Gefäß zurückgeführt. Als organische Phase werden 124,0 g/h
eines gelblich gefärbten Öls erhalten, das gemäß der titrimetrischen Bestimmung 97,9% Benzaldehyd
(= 121,4 g/h reinen Benzaldehyd) enthält. Dies entspricht einer Ausbeute von 97,5% der Theorie. Der Gehalt
an nicht destillierbarem Rückstand im Benzaldehyd beträgt 0,08% und der Gehalt an Benzalchlorid max.
0,2%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd durch Hydrolyse von Benzalchlorid bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse bei Temperaturen von 90 bis 2400G in Abwesenheit von sonstigen Katalysatoren mit einer solchen Menge an 2 bis 39 Gew.-%iger Salzsäure durchführt, daß die in der Salzsäure vorhandene Wassermenge das 6- bis 40fache der für die Verseifung von Benzalchlorid erforderlichen stöchiometrischen Menge beträgt.
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