DE2752196A1 - N- und o-substituierte alpha-amino- alpha-oxy-acetonitrile und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

N- und o-substituierte alpha-amino- alpha-oxy-acetonitrile und verfahren zu ihrer herstellung

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • N- und O-substituierte a-Amino-a-oxy-acetonitrile und
  • Verfahren zu ihrer Herstellung Zusatz zu Patentanmeldung P 27 36 403.0 Die Erfindung betrifft die neuen N- und O-substituierten a-Amino-a-oxy-acetonitrile und ein neues Verfahren zur Herstellung von N- und O-substituierten a-Amino-a-oxy-acetonitrilen durch Umsetzung von ar a-Amino--oxy-carboniumsalzen mit Alkalicyaniden oder l,l-Diaminoacetonitrilen.
  • Es ist aus Liebigs Annalen der Chemie, Band 229 (1895), Seiten 168 bis 181, bekannt, daß man bei der Umsetzung von Natriummethylat und Trichloracetonitril in Gegenwart von Methylalkohol Monomethoxydichloracetonitril erhält. Ein mindestens 20-facher Überschuß von Methylalkohol wird verwendet. Entsprechend verlaufen die Umsetzungen mit Äthanol, Propanol und Isobutanol.
  • Um die Dialkoxyverbindung zu erhalten wird als Ausgangsstoff Monoalkoxydichloracetonitril verwendet. Ganz entsprechend lehrt die Veröffentlichung, zur Herstellung der Trialkoxyacetonitrile, z.B. von Triäthoxyacetonitril und Tripropoxyacetonitril, von den Dialkoxyverbindungen, z.B. von Monochlordiäthoxyacetonitril und Monochlordipropoxyacetonitril, auszugehen; außerdem wird die Umsetzung mit festem Alkoholat in Abwesenheit von Lösungsmitteln in zugeschmolzenen Röhrchen durchgeführt. Der Endstoff muß mehrfach destilliert werden. Es wird darauf hingewiesen, daß nur Monoäthoacetonitril entsteht, wenn versucht wird, sämtliche Chloratome des Ausgangsstoffes auf einmal durch Xthanolradikale zu ersetzen, und eine Erklärung darin gefunden, daß durch den Eintritt von Alkoxygruppen die Widerstandsfähigkeit der Verbindung gegen das Natriumalkoholat gesteigert, durch den freigewordenen Alkohol die Lösung verdünnt und daher eine weitere Reaktion unmöglich wird (loc. cit., Seite 176).
  • In unbefriedigender Ausbeute erhält man Triäthopyacetonitril bei der Einwirkung von Acetylcyanid auf Orthokohlensäuretetraäthylester während 48 Stunden bei 80 bis 90°C (H. Böhme und R. Neidlein, Chem. Ber. i2, 1859 - 1862 (1962)).
  • Es ist aus den Chemischen Berichten, Band 104, Seiten 3 475 bis 3 485 (1971) bekannt, daß man Diethylamino-I,l-diäthoxyacetonitril aus 1-Dimethylpmino-1-äthoxy-1-cyano-carboniumfluoroborat und NatriumEthylat in Xther bei -200C herstellt.
  • Gegenstand der Patentanmeldung P 27 36 403.0 ist ein Verfahren zur Herstellung von Trialkoxy- und fricycloalkoxy-acetonitrile der Formel worin die einzelnen Reste R1 gleich oder verschieden sind und jeweils einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, wobei man Trialkoxy- oder Tricycloalkoxycarboniumsalze der Formel worin R1 die vorgenannte Bedeutung besitzt und X das Anion einer komplexen Halogenosäure oder Cyanosäure bezeichnet, mit einem Alkalicyanid oder einem l,l-fliaminoacetonitril der Formel worin die einzelnen Reste R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und Jeweils für einen aliphatischen Rest stehen, die Restepaare R2 und R3 mit dem ihnen benachbarten Stickstoffatom Jeweils auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bedeuten kann, umsetzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren der Patentanmeldung weiter ausgestalten und zu einem Verfahren zur Herstellung von N- und 0-substituierten a-Amino-a-oxy-acetonltrilen der Formel worin R1 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, die einzelnen Reste R4 gleich oder verschieden sind und Jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bezeichnen, darüber hinaus auch das Restepaar R4 zusammen mit dem ihnen benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines heterocsclischen Ringes bedeuten kann, R5 RUr den Rest -OR1 oder steht, worin R1 und R4 die vorgenannte Bedeutung besitzen, verallgemeinern läßt, wenn man N- und 0-substltulerte a-Amlno «-oxy-carbonlumsalze der Formel worin R1, R4 und R5 die vorgenannte Bedeutung besitzen, sofern R5 den Rest -OR1 bezeichnet, mit einem l,l-Diaminoacetonitril III umsetzt, oder, sofern R5 den Rest bezeichnet, mit einem Alkalicyanid umsetzt.
  • Weiterhin wurden die neuen N- und 0-substltuierten a-Amlnoa-oxy-acetonitrile der Formel worin R1 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, die einzelnen Reste R gleich oder verschieden sind und Jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatisohen, araliphatiachen oder aromatischen Rest bezeichnen, darüber hinaus auch das Restepaar.R4 zusammen mit dem ihnen benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bedeuten kann, R5 für den Rest CR1 oder steht, worin R1 und R4 die vorgenannte Bedeutung besitzen, wobei, wenn R5 den Rest -OR1 bedeutet und die beiden Reste R1 jeweils eine Äthylgruppe bezeichnen, mindestens ein Rest R mehr als ein Kohlenstoffatom enthält oder eine durch mindestens ein Heteroatom substituierte Methylgruppe bezeichnet, gefunden.
  • Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Bismorpholinoacetonitril und a-Dimethylamino-a-dläthoxyearbonium-tetrafluoroborat bzw. Bis- (dimethylamino) -äthoxy-carboniumtetrafluoroborat und Kaliumcyanid durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden: Im Hinblick auf das bekannte Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege N- und O-substituierte -Amino-a-oxy-aoetonitrile in besserer Ausbeute und Reinheit. Alle diese vorteilhaften Ergebnisse sind überraschend, denn man hätte mit Bezug auf den Stand der Technik angesichts der Reaktionsfreudigkeit der a-Amino-a-oxy-carbonlumsalze Alkylierung der Cyanide, l,l-Diamino-acetonitrile III und ihrer Folgeprodukte und somit heterogene Gemische mehrerer Komponenten, Zersetzungs- und Polymerisationsprodukte erwartet.
  • Der Ausgangsstoff II wird zweckmäßig mit dem Ausgangsstoff III in stöchiometrischer Menge oder im Unterschuß, vorzugsweise in einem Verhältnis von 1- bis 3, insbesondere 1 bis 1,2 Mol Ausgangsstoff III Je Mol Ausgangsstoff II umgesetzt. Die Ausgangsstoffe II sind leicht durch Umsetzung von Trialkyloxoniumsalzen mit Urethanen bzw. Harnstoffen (Liebigs Ann. Chem., Band 641 (1961), Seiten 1 bis 39) zu erhalten. Die Nitrile III sind ebenfalls leicht durch Umsetzung von Blausäure mit sekundären Aminen (Chem. Ber., Band 92, Seiten 2 678 bis 2 685 (1966)) bzw. von Alkoxy-dialkylamino-acetonitrilen mit sekundären Aminen herstellbar (Chem. Ber., Band 104, Seiten 924 bis 931 (1971)).
  • Bevorzugte Ausgangsstoffe II und III und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln die einzelnen Reste R1 gleich oder verschieden sind und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, die einzelnen Reste R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die Restepaare R2 und R3 mit dem ihnen benachbarten Stickstoffatom Jeweils auch Glieder eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, der neben dem Stickstoffatom noch ein Sauerstoffatom enthalten kann, bedeuten können, die einzelnen Reste R4 gleich oder verschieden sind und Jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bezeichnen, darüber hinaus auch das Restepaar R4 mit dem ihnen benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, der neben dem Stickstoffatom noch ein Sauerstoffatom enthalten kann. bedeuten kann, R5 für den Rest -OR1 oder steht, worin R1 und R4 die vorXenannte bevorzugte Bedeutung besitzen. Die einzelnen Reste R in Diamino-mono-oxycarboniumsalzen II können alle gleich oder unterschiedlich oder teilweise einander gleich sein. Die vorgenannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen, z.B. Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert sein.
  • Unter den Alkalicyaniden sind das Kaliumcyanid, Lithiumcyanid und insbesondere Natriumcyanid bevorzugt. Das Anion X ist ein Anion einer komplexen Halogenosäure, zweckmäßig der Säuren HSbC16, HFeC14, HAlCl4, HBF4, H2SnC16, HZnCl3, H(BiC14), H(InC14), H(TlC14), H(GaCl4), H(AuCl ), oder einer komplexen Cyanosäure, zweckmäßig der Säuren He(CN)6, H3 LFe(CN)62, H3ECo(CN)6] . Bevorzugte Ausgangsstoffe II sind die Tetrachloroferrate, Hexachlorostannate, Trichlorzinkate, Tetrachloroaluminate und insbesondere die Hexachloroantimonate und Tetrafluoroborate.
  • Geeignete Ausgangsstoffe II sind beispielsweise: Dimethoxy-, Diäthoxy-, Dipropoxy-, Diisopropoxy-, Dibutoxy-, Di-sek.-butoxy-, Di-tert.-butoxy-, Diisobutoxy-, Dicyclopentoxy-, Dicyclohexoxy-mono- (dimethylamino) -carboniumtetrafluoroborat; entsprechende an der Aminogruppe gleich oder unterschiedlich durch Xthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl-Gruppen substituierte Dioxycarboniumsalze; analoge, mit den vorgenannten Gruppen gleich, ganz oder teilweise unterschiedlich an den zwei Stickstoffatomen und dem Sauerstoffatom substituierte Monooxydiamino-carboniumsalze; analoge, eine oder zwei Morpholinyl-, Piperidinyl-, Pyrrolidinyl-, Pyrryl-gruppen tragende Dioxy-bzw. Monooxy-carboniumsalze; entsprechende Hexachloroantimonate.
  • Geeignete Ausgangsstoffe III sind beispielsweise: l,l-(N,N,N',N'-Tetramethyl)-diaminoacetonitril und entsprechende an den beiden Stickstoffatomen durch die Xthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-gruppe tetrasubstituierte l,l-Diaminoacetonitrile; N,N"-Bismorpholino-, N,N'-Bispiperidino-, N,N'-Bispyrrolidino-, N,N'-Blspyrrolo-l,ldiaminoacetonitril; mit vorgenannten Gruppen unterschiedlich an den beiden Stickstoffatomen tetrasubstituierte l,l-Diaminoacetonitrile, z.B. N,N-Dimethyl-N'-morpholino-, N,N,N'-Triäthyl-N'-butyl-l, l-diaminoacetonitril.
  • Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von -50 bis +120°C, vorteilhaft von -40 bis +120°C, vorzugsweise von -20 bis +1000C, insbesondere im Falle der Umsetzung mit Ausgangsstoff III von -40 bis +600C, zweckmäßig -20 bis +200C, im Falle der Umsetzung mit Alkalicyaniden von -20 bis +500C, zweckmäßig von -20 bis +10°C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Zweckmäßig verwendet man unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel.
  • Als Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Benzol, Äthylbenzol, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol, Methylnaphthalin; Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachloräthylen, 1,1,2,2- oder 1,1, 1,2-Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Chlornaphthalin, Dichlornaphthalin, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1- oder 1,1,2-Trichloräthan, Trichloräthylen, Pentachloräthan, 1,2-Dichloräthan, l,l-Dichloräthan, 1,2-cis-Dichloräthylen, Chlorbenzol, Fluorbenzol, Brombenzol, =benzol, o-, p- und m-Dichlorbenzol, o-, p-, m-Dibrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol,- 1,2,4-Trichlorbenzol; am a-C-Atom zur Cyanogruppe durch Heteroatome unsubstituierte Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m-Chlorbenzonitril; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Diäthylsulfoxid, Dimethylsulfon, Diäthylsulfon, Methyläthylsulfon, Tetramethylensulfon (Sulfolan); Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon; und entsprechende Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 400 bis 10 000 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 450 bis 1 000 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff II.
  • Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff II, Alkalicyanid bzw. Ausgangsstoff III und gegebenenfalls Lösungsmittel wird während 1 bis 42 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Dann wird der Endstoff in üblicher Weise, z.B. durch Filtration und fraktionierte Destillation, isoliert.
  • Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren N- und O-substituierten a-Amino-a-oxy-acetonitrile sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Iminoorthoestern, Orthokohlensäureestern, Guanidiniumsalzen und Schädlingsbekämpfungsmitteln.
  • Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Zu 127 Teilen Bis-morpholino-acetonitril in 350 Teilen trockenem Acetonitril gibt man portionsweise bei -1)°C 140 Teile Dimethylamino-diäthoxy-carboniumfluoroborat. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch noch 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das Gemisch abgesaugt. Das Filtrat wird vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert destilliert.
  • Man erhält 38,4 Teile (37 ffi der Theorie) a-Dimethylamino-a,a-diäthoxy-acetonitril. Kp (14,6 mbar) 68 bis 6900, nD20: 1,4158.
  • Beispiel 2 69,6 Teile Bis-dimethylamino-äthoxy-carbonium-fluoroborat werden zu einer Suspension von 19,5 Teilen Kaliumcyanid in 200 Teilen trockenem Acetonitril portionsweise bei -15°C zugegeben.
  • Anschließend rührt man das Gemisch noch 60 Stunden bei 2200.
  • Dann wird das Gemisch abgesaugt und vom Filtrat das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mehrmals fraktioniert destilliert. Man erhält so 15,5 Teile (30,2 % der Theorie) asa-Bis-dimethylamino-a-äthoxy-acetonitril. Kp (13,3 mbar) 720C bis 7300; Kp (1,33 mbar) 37,5°C.

Claims (2)

  1. Patentansorüche 1. Verfahren zur Herstellung von N- und O-substituierten a -Amino -oxy-acetonitrilen der Formel worin R1 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest 4 bedeutet, die einzelnen Reste R gleich oder verschieden sind und Jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bezeichnen, darüber hinaus auch das Restepaar R zusammen mit dem ihnen benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bedeuten kann, R5 zur den Rest CR1 oder steht, worin R1 und R4 die vorgenannte Bedeutung besitzen, nach der Verfahrensweise zur Herstellung von Trialkoxy- und Tricycloalkoxy-acetonitrilen der Formel worin die einzelnen Reste R1 gleich oder verschieden sind und Jeweils einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, wobei man Trialkoxy- oder Tricycloalkoxycarboniumsalze der Formel worin R1 die vorgenannte Bedeutung besitzt und X das Anion einer komplexen Halogenosäure oder Cyanosäure bezeichnet, mit einem Alkalicyanid oder einem l,l-Diaminoacetonitril der Formel worin die einzelnen Reste R2 und R5 gleich oder verschieden sein können und jeweils für einen aliphatischen Rest stehen, jeweils die Restepaare R2 und R3 mit dem ihnen benachbarten Stickstoffatom jeweils auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bedeuten können, umsetzt, nach Patentanmeldung P 27 36 403.0, dadurch gekennzeichnet, daß man N- und O-substituierte a-Amino-a-oxy-carboniumsalze der Formel worin R1, R4 und R5 die vorgenannte Bedeutung besitzen, sofern R5 den Rest -ORl bezeichnet. mit einem l.l-Diaminoacetonitril III umsetzt, oder, sofern R5 den Rest bezeichnet, mit einem Alkalicyanid umsetzt.
  2. 2. N- und O-substituierte a-Amino-a-oxy-acetonitrile der Formel worin R1. einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, die einzelnen Reste R4 gleich oder verschieden sind und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bezeichnen, darüber hinaus auch das Restepaar R4 zusammen mit dem ihnen benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bedeuten kann, R5 für den Rest CR1 oder steht, worin R1 und Rq die vorgenannte Bedeutung besitzen, wobei, wenn R5 den Rest -OR1 bedeutet und die beiden Reste R1 Jeweils eine Xthylgruppe bezeichnen, mindestens ein Rest R4 mehr als ein Kohlenstoffatom enthält oder eine durch mindestens ein Heteroatom substituierte Methylgruppe bezeichnet.
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