DE2729080A1 - Metallchelate der uracil-(4)-methyliminodiessigsaeure verschiedener gamma- radioisotope - Google Patents

Metallchelate der uracil-(4)-methyliminodiessigsaeure verschiedener gamma- radioisotope

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Description

  • Metallchelate der Uracil-(4)-methyliminodiessigsäure
  • verschiedener γ-Radioisotope.
  • Die Erfindung umfaßt ein neues Uracilderivat zur Herstellung von mit γ-Strahlenisotopen markiertem radiopharmazeutischem Präparat, nämlich Uracil-(4)-methyl-M-(iminodiessigsäure) der nachstehende Konstitution: Uracil-4-methyl-N-imidiessigsäure vermag mit radioaktiven Metallen, wie Technetium, Indium <-strahlende Chelate zu bilden, mit welchen sich in praktisch Selektiver Weise bei Tieren Tumore auffinden lassen.
  • Dies ist ein weiteres Kennzeichen der Erfindung.
  • Es soll an einigen Beispielen der Herstellung der neuen Verbindung, sowie die Herstellung der γ-strahlenden Metallchelate gezeit t werden.
  • Beispiel 1 : Uracil-1-mthyl-N-(imino-diessigsäure).
  • 17,7 9 Iminodiessigsaure-Natrium-Salz werden in 20 ml kaltem Wasser unter Rühren gelöst. In diese Lösung werden 16 q 4-Chlor-methyluracil eingetragen. Es wird 10 Minuten gerührt.
  • Alsdann werden portionsweise qr Natriumhydroxyd in 20 ml Wasser zugetropft. Nach weiteren 30 Minuten langem Rühren wird auf dem Wasserbade fünf Stunden erwärmt. Es tritt vollstdndige Lösung ein; sodann wird in einer Abdampfschale das Wasser abdestilliert.
  • Der Rückstand kristallisiert durch. Die Kristalle werden in ca 25 ml heißem Wasser aufgenommen. Es wird erkalten gelassen und und mit On-Salzsäure auf pH 1 - 2 angesäuert, Innerhalb von 24 Stunden fallen farblose Kristalle aus.
  • Kkoh-Ausheute : 95 s.
  • Die Kristalle werden aus wenig Wasser umkristallisiert und kristallisieren mit 2 Mol Hydratwasser aus.
  • Farblose Nadeln, Fp.: 177/178°C.
  • Beispiel 2: Ansatz wie Beispiel 1.
  • Nach Beendingung der Reaktion wird nicht in einer Abdampfschale eingedampft. sondern on wird direkt angesäuert. Wach zwei Tagen ist die Kristallimation beandet. Man saugt ab und kristallisiert aus Wasser um.
  • ausbeute : 50 or. Fp.: 76 178°C.
  • Beispiel 3: Harstellung einer Präparetion zur intraperitonalen injektion on Tunermöusen.
  • Im Pracil-(1)-methylimenodieseigsäure werden ir ca 1 ml Wasser imlägt. Das betreffende Radioicoton wird in Form des Säuleneluats ginzugeben, max, ml. Irn Falle von Technitium-99 m sind zusätzlich mg SnCl3 erfergerlich. n oh der tishung wird die lösung neutralisier und or. der Gephadexsäule (G ?5) vom freien Isotop befreit. Entsprechend ind eine Lösung mit Didthylentriaminpentaacetessigsäure als Chelatbildner hergestellt, Bialogische Versuche an Tumormdusen Indium-i 1 3m Vergl.: Uracilverbindung Doäthylentriaminpentacetessigsäure-(DTPA)- Verbindung beide in folg.Dosierung pro co a Maus 0,05 mg in 0,1 ml, Aktivität 70 Ci (heißt Mikro) Organe : gemessene Radioaktivit (IPM) nach ' Stunden Inkubationsdauer Tumar 200 000/ g 1800/g 236 000 5600 258 000 4700 Schenkel 98000 / g 25 000 / g 92000 21 000 7A000 Technetium 99m Tumor 9 600 / 9 bei ob.Dosierung kein Effekt 7 500 kein Effekt Aus den Versuchsdaten ist die Überlegenheit der neuen Metallchelate gegenüber bekannten ersichtlich.

Claims (3)

  1. Patent a n s p r u c h.
    Metallchelate der Uracil-(l)-methvliminodiessiasäure verschiedener t-Radioisotope, dadurch gekennzeichnet, daß 1) Uracil-4-iminodiessigsäure verwendet wird.
  2. 2) Nach Beispiel 1, dadurch gekennzeichnet, daß .-Chlormethyluracil mit Iminodiessigsäure umgesetzt wird.
  3. 3) Nach Beispiel 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Uracil-1-N-(iminodiessigsäure) mit Radionukleiden, wie Indium, Technetium u.ä-, insbesondere solcher mit Gammastrahlen, in Chelate umgesetzt werden.
    A) Nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Uracil-4-N-iminodiessigsäure # als radiopharmazeutische Chelate Verwendung zur Erzeugung von externen Bildern findet.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4416878A (en) * 1980-12-11 1983-11-22 Josef Klosa [8-(Dialkylamino alkoxy)-caffeine]-platinum complex compounds and pharmaceutical products containing the same
FR2655650A1 (fr) * 1989-12-13 1991-06-14 Rhone Poulenc Chimie Adducts thermotropes a partir d'especes non mesogenes liees par liaisons hydrogene et leur procede de preparation.

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EP0434576A1 (de) * 1989-12-13 1991-06-26 Rhone-Poulenc Chimie Thermotrope Addukte aus mit Wasserstoffbrücken gebundenen, nichtmesogenen Sorten und Verfahren zu ihrer Herstellung

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