DE2721085A1 - Verwendung von n-phenyl-substituierten kondensierten pyrrolen zur behandlung von hautentzuendungen - Google Patents
Verwendung von n-phenyl-substituierten kondensierten pyrrolen zur behandlung von hautentzuendungenInfo
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Description
- 3 - HOE 76/F 291
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-phenylsubstituierten
kondensierten Pyrrolen zur örtlichen Behandlung von Entzündungen in Hautschichten von Warmblütern, wobei die entzündete
Stelle mit einer wirksamen Dosis einer solchen Verbindung behandelt wird. Die Erfindung betrifft weiterhin Mittel, die die
obigen Pyrrole enthalten.
Die Pyrrole gemäß der vorliegenden Erfindung sind bereits im US Patent 3 878 225 als syetemische entzündungshemmende Mittel
beschrieben worden. Ihre Verwendung als lokale entzündungshemmende Mittel zur Bekämpfung von Hautentzündungen war jedoch bislang
unbekannt. Die Anwendung der Pyrrole gemäß der vorliegenden Erfindung ist überraschend und war aus mehreren Gründen nicht zu
erwarten. Die Haut ist ein einzigartiges Organ. Obwohl die Ätiologie von Hautentzündungen noch nicht völlig erforscht ist,
nimmt man doch allgemeinen an, daß sie sich ganz wesentlich von der Ätiologie von systemischen Entzündungen unterscheidet. Weiterhin
erfordert die Absorption von Verbindungen durch die Hautschichten eine ganze Reihe anderer physiochemischer Vorgänge
als Absorptions- und Verteilungsprozesse auf einer systemischen Basis. Man konnte deshalb nicht erwarten, daß systemisch wirksame
entzündungsherronende Mittel auch eine örtliche Wirkung haben
würden, insbesondere im Fall von Nicht-steroiden. Weiterhin ist die Wirksamkeit der lokalen entzündungshemmenden Mittel der
vorliegenden Erfindung überraschend. Ihre Wirksamkeit ist vergleichbar
mit der oder sogar besser als die von Steroiden, die als sehr wirksame entzündungshemmende Mittel anerkannt sind.
Darüberhinaus ist es überraschend, daß die
lokalen entzündungshemmenden Mittel der vorliegenden Erfindung, deren Wirksamkeit mit der von Steroiden vergleichbar oder sogar
besser ist, nicht die ernstlichen Nebenwirkungen zeigen, die oft eine örtliche Steroidtherapie begleiten.
Die vorliegende Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrrol der allgemeinen Formel
709848/0903 /4
worin R Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thienyl, Phenyl,
Diphenyl, oder Phenyl substituiert mit Halogen, Trifluoromethyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Nitro, Cyano, oder Hydroxyl bedeutet; R Carboxy, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl
mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, Ν,Ν-Dialkylcarbamoyl
mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Hydroxycarbamoyl oder Dialkylphosphinylalkoxycarbonyl mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen
2 4
bedeutet; R und R Wasserstoff, Hydroxyl, Mercapto, Halogen, Trifluormethyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkanoyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, Alkanoylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylthiocarbamoyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Dialkylcarbamoylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen ist; R Wasserstoff, Alkanoyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet und X Alkylen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen , welches gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy rait 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, Divinylenfdas gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder
bedeutet; R und R Wasserstoff, Hydroxyl, Mercapto, Halogen, Trifluormethyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkanoyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, Alkanoylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylthiocarbamoyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Dialkylcarbamoylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen ist; R Wasserstoff, Alkanoyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet und X Alkylen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen , welches gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy rait 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, Divinylenfdas gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder
oder
worin D Wasserstoff, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
Halogen bedeutet, ist, bei der lokalen Bekämpfung von Hautentzündungen verwendet. /
709848/0903 '
~5' 27210S5
Bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen, in welchen R tertiäres Butyl, Thienyl, Phenyl, Diphenyl oder Phenyl substituiert
durch Chlor, Brom, Fluor, Hydroxyl, Trifluormethyl, Methyl, Methoxy, Nitro oder Cyano bedeutet, R Carboxyl, Methoxycarbonyl,
Äthoxycarbonyl, Carbamoyl, N-Xthylcarbamoyl, Ν,Ν-Diäthylcarbamoyl,
Hydroxycarbamoyl oder Dimethylphosphinylmethdxycarbonyl
2
bedeutet, R Wasserstoff, Hydroxyl, Mercapto, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methoxy, Acetoxy, Acetylamino, Dimethylthiocarbamoyloxy oder Dimethylcarbamoylthio ist, R Wasserstoff, Acetyl oder Phenyl bedeutet und X für Alkylen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Methyl-substituiertes Butylen, tertiäres Butyl oder Methoxy, Divinylen gegebenenfalls substituiert durch tertiäres Butyl oder für einen Rest der folgenden Formel steht
bedeutet, R Wasserstoff, Hydroxyl, Mercapto, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methoxy, Acetoxy, Acetylamino, Dimethylthiocarbamoyloxy oder Dimethylcarbamoylthio ist, R Wasserstoff, Acetyl oder Phenyl bedeutet und X für Alkylen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Methyl-substituiertes Butylen, tertiäres Butyl oder Methoxy, Divinylen gegebenenfalls substituiert durch tertiäres Butyl oder für einen Rest der folgenden Formel steht
worin D Wassserstoff, Methoxy oder Chlor bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen R Phenyl ist.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung von Verbindungen, in welchen R Phenyl bedeutet, R Carboxyl bedeutet in Meta-Stellung
2
zur Bindung zum Stickstoff, und R Hydroxyl oder Acetoxy ist in
zur Bindung zum Stickstoff, und R Hydroxyl oder Acetoxy ist in
4 para-Stellung zur Bindung zum Stickstoff, und R Wasserstoff
bedeutet.
Die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendeten Pyrrole werden hergestellt nach dem Verfahren der obigen amerikanischen
Patentschrift.
Aufgrund ihrer Fähigkeit Hautentzündungen bei Warmblütern zu unterdrücken, können die hier beschriebenen Verbindungen als
lokale hautentzündungshemmende Mittel verwendet werden. Eine
709848/0903
Methode diese Fähigkeit festzustellen, ist der Crotonöl-Ödemtest
bei Mäusen (Endocrinology, 7_7, 625 (1965); Clin. Pharmacol, and
Therap. V6^, 900 (1974)). Zu diesem Zweck wurden repräsentative
Verbindungen auf das Ohr einer Maus gebracht, bei der zuvor dieses ödem hervorgerufen worden war. Die folgende Tabelle zeigt,
daß die Verbindungen das ödem sehr wirksam reduzierten. In der Tabelle ist angegeben der prozentuale Rückgang des Ödems bei der
entsprechenden Dosis in mg pro Ohr.
Verbindung %.Rückgang des Dosis mg/Ohr
Ödems
3- (4-Acetoxy-3-carboxypheny_l) - 50 0.7
4,5-dihydro-2-phenylbenz/e_/-
1-(3-Carboxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenylindol
1-(4-Acetoxy-3-carboxyphenyl)- 50 0.8
2-Phenylindol
1-(4-Acetoxy-3-carboxyphenyl)- 50 0.8
2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-
indole
1-(3-Carboxy-4-hydroxyphenyl)- 50 0.9
2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-
1-(3-Carboxy-4-hydroxyphenyl)- 50 1.8
2-phenylindol
3-(3-Carboxy-4-hydroxypheny_l)- 27 1.0
4,5-dihydro-2-phenylbenz/e_/ 48 2.5
Um die entzündungshemmende Wirkung der Mittel der vorliegenden
Erfindung auszunutzen, werden sie in Form von Lösungen, Suspensionen, Salben oder Krems äußerlich auf die entzündeten
Stellen des Patienten aufgebracht. Die Präparationen sollen mindestens 0,01 und vorzugsweise etwa 0,05 bis etwa 20 Gew.%
709848/0903
der wirksamen Substanz enthalten. Die Menge der wirksamen Substanz
ist so bemessen, daß geeignete Dosierungen erhalten werden. Zur Behandlung von Hautentzündungen sind solche Mittel bevorzugt,
die 0,1 bis 10 % der wirksamen Substanz enthalten.
Die äußerlich anzuwendenden Mittel können weiterhin enthalten: Wasser, nichtflüchtige öle, Polyäthylenglykole, Glycerol,
Petroleun-Produkte, Stearinsäure, Bienenwachs, andere synthetische
Lösungsmittel und Mischungen davon, antibakterielle Mittel, z.B. Benzylalkohol oder Methylparaban, Antioxidantien, z.B. oO-Tocopherolacetat,
Chelierungsmittel, z.B. Äthylenediamintetraessigsäure, Puffersubstanzen, z.B. Acetate, Zitrate oder Phosphate,
Emulgierungsmittel, z.B. Polyoxyäthylen-monooleat, und Färbemittel
und Hilfsstoffe, z.B. Eisenoxyd oder lalkum. Die äußerlich anzuwendenden
Mittel können in Tuben, Flaschen oder Dosen aus Metal , Glas oder Plastik abgefüllt werden.
709848/0903
Claims (4)
- HOECHST AKTIENGESELLSCHAFTAktenzeichen: HOE 76/F 291Datum: 10.5.1977 Dr.HA/RpVerwendung von N-phenyl-substituierten kondensierten Pyrrolen zur Behandlung von HautentzündungenPatentansprüche:
M) Verwendung einer Verbindung der. Formelworin R Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thienyl, Phenyl, Diphenyl, oder Phenyl substituiert mit Halogen, Trifluoromethyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyano, oder Hydroxyl bedeutet, R Carboxy, Alkoxycarbonyl"mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, Ν,Ν-Dialkylcarbamoyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Hydroxycarbamoyl oder Dialkylphosphinylalkoxycarbonyl mit709848/0903ORIGINAL INSPECTEDHOE 76/F 2914 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, R und R Hasserstoff, Hydroxyl, Mercapto, Halogen, Trifluormethyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkanoyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, Alkanoylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylthiocarbamoyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Dialkylcarbaiaoylthio mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen sind, R Wasserstoff, Alkanoyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet und X Alkylen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen welches gegebenenfalls mit Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, Divinylen das gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oderK^- ■worin D Wasserstoff, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oderHalogen b< Zündungen.Halogen bedeutet ist, bei der lokalen Bekämpfung von Hautent- - 2. Arzneimittel bestehend aus oder enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1.
- /3
- 709848/0903
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