DE2707801A1 - Bekaempfung von insekten und milben mit hilfe von 1-carbamyl-4h-1,2,4-triazolin-5-onen und -thionen - Google Patents

Bekaempfung von insekten und milben mit hilfe von 1-carbamyl-4h-1,2,4-triazolin-5-onen und -thionen

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DE2707801A1
DE2707801A1 DE19772707801 DE2707801A DE2707801A1 DE 2707801 A1 DE2707801 A1 DE 2707801A1 DE 19772707801 DE19772707801 DE 19772707801 DE 2707801 A DE2707801 A DE 2707801A DE 2707801 A1 DE2707801 A1 DE 2707801A1
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DE
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triazoline
dimethylcarbamyl
thione
methyl
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DE19772707801
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Joel L Kirkpatrick
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Gulf Research and Development Co
Original Assignee
Gulf Research and Development Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Es wurde gefunden, dass Insekten und Milben durch eine Klasse von 1,2,4-Triazolinverbindungen, die bisher noch nicht für diesen Zweck verwendet worden sind, wirksam bekämpft werden können. Schädlingsinsekten und insbesondere Blattläuse werden bekämpft, indem man den Ort der Insekten in mindestens einem Stadium ihrer Lebensdauer mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
4 R'-N—
1 5 2N
behandelt, in der X und X' Sauerstoff oder Schwefel bedouUm können, R einen gegebenenfalls durch Halogen-, Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Mercapto- oder Alkylthiosubstituenten substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, R· ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten kann und, wenn R' kein Wasserstoffatom ist, einer der Reste R" und RHI ein Wasserstoffatom sein kann, während einer oder beide dieser Reste einen gegebenenfalls durch Halogen-, Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto- oder Alkylthiosubstituenten substituierten Alkylrest bedeuten können, oder Rn und Rni zusammen einen Teil eines heterocyclischen Ringes mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden können, mit der Maßgabe, dass die Gesamtheit der Reste R, R1 , R1* und Rni 4 bis 9 Kohlenstoff atome enthalten muss und, wenn R ein geradkettiger Alkylrest mit weniger als 6 Koh-
- 3 -709835/0877
lenstoffatomen ist, keiner der Reste R1, RH und Rwl ein Wasserstoffatom sein darf. Vorzugsweise ist R" oder R"1 ein Methylrest oder sind R" und RMI Methylreste.
Synthese der Insektizide
Die Insektizide können nach allgemeinen Verfahren unter Verwendung von im Handel erhältlichen Zwischenprodukten hergestellt werden. Die Produkte sind hochgradig toxische Substanzen, die unter Anwendung von Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden müssen, um die Berührung mit dem Körper zu vermeiden.
Die folgenden besonderen Verfahren sollen zur Erläuterung der Synthese dienen:
Herstellung von 3-tert.Butyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion
Eine Suspension von 44 g (0,42 Mol) 4-Methylthiosemicarbazid und 35 g (0,45 Mol) Pyridin in 300 ml Dioxan wird unter Kühlen mit 50 g (0,41 Mol) Pivaloylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 h auf Rückflusstemperatur erhitzt, dann gekühlt und in Eiswasser gegossen. Der feste Stoff wird gesammelt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Das rohe i-Pivaloyl-4-methylthiosemicarbazid wird in 300 ml 10-%iger Natronlauge gelöst und die Lösung 3 h auf Rückflusstemperatur erhitzt. Nach dem Kühlen wird der pH-Wert mit Essigsäure auf 6 eingestellt und der Niederschlag gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet; Ausbeute 40 g ( » 57 %); P. 162-165° C. Eine analytische Probe wird durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Methanol und Chloroform gewonnen; F. 165-166° C.
- 4 709835/0877
Herstellung von
1-(N,N-Diraethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-methyl-4H-1,2,A-triazolin-5-thion
21,6 g (0,2 Mol) Dimethylcarbamylchlorici werden zu einer Lösung von 17,1 g (0,1 Mol) 3-tert.Butyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion in 300 ml wasserfreiem Pyridin zugesetzt, und das Gemisch wird 16 h auf Rückflusstemperatur erhitzt. Das Pyridin wird im rotierenden Verdampfer abgetrieben, worauf man Wasser zusetzt. Nach dem Erkalten werden 23,2 g (Ausbeute 95 %) 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion gesammelt; F- 159-161° C. Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Methylenchlorid und Petroläther erhält man eine analytische Probe; F. 160-161 C. In der nachstehenden Übersicht sind nach diesem allgemeinen Verfahren hergestellte Verbindungen zusammen mit den betreffenden Substituenten und Schmelzpunkten angegeben.
- 5 709835/0877
S-573
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- 6 -70983B/0877
Verbin
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O 15 -CHj O -CHj 140-142
(D
OO 		16 -CHj -CHj O -CHj 157-159
(Jt 17 tert.Butyl CHjCHj- -CHj O -CHj 134-136
O ι 18 -CFj -CHj -CHj O -CHj 149-150
00 . 19 CHjCH2 -CHj -CHj O -CHj 127-129
«4 I 20 CHjCH2-CH2- -CHj H O -CHj 113-115
21 tert.Butyl CHjCH2 H O -CHj 104-107
22 Isobutyl -CHj H O -CHj 142-144
23 Neopentyl -CHj -CHj O -CHj 128-130
24 tert.Butyl -CHj -CHj S -CHj 157-159
25 Cyclohexyl -CHj -CHj O -CHj 145-147
26 Propenyl -CHj -CH,
• j 		O -CHj 144-147 K)
27 Cyclohexyl CHj- -CHj O -CHj 145-147 CD
28 (CHj)jC- Phenyl -CHj O -CHj 223-225 -J
OO
29 (CHj)jC- Benzyl -CHj O -CHj 133-134 O
-CHj
S-573
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709835/0877
S-573
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S-573
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- 10 -
709835/0877
Bekämpfung von Insekten und Milben
Die Bekämpfung von Insekten und Milben kann durch das nachstehend beschriebene Verfahren erläutert werden.
Jede chemische Verbindung wird in einer Konzentration von 500 ppm (Teilen Je Million) angesetzt, indem 25 mg der betreffenden Verbindung in 5 ml Aceton gelöst, die Lösung in einem 50 ml fassenden Messkolben mit einer O,12-%igen wässrigen Lösung des Tenside Octylphenoxypolyoxyäthanol bis zur Marke aufgefüllt wird, worauf man das Ganze durch Schütteln vermischt. Geringere Konzentrationen werden durch Verdünnen mit Wasser hergestellt.
Bekämpfungsmethode für Milben, Blattläuse, Bohnenkäfer und Heerwurmtrauermucken
Drei 150 ml fassende Papierbecher, in denen Henderson-Zwerglimabohnenpflanzen in Vermiculit eingepflanzt sind, und ein 150 ml fassender Papierbecher, in dem Orangenknospen-Nasturtiumpflanzen (Orange Gem Nasturtiums) in Vermiculit eingepflanzt sind, werden auf einen Drehtisch gestellt und bis zur gründlichen Durchfeuchtung mit 25 ml einer Lösung der zu prüfenden chemischen Verbindung in der geeigneten Konzentration gespritzt. Die Nasturtiumpflanzen sind bereits vorher mit 50 bis 100 Bohnenblattläusen (BA) infiziert worden. Eine Bohnenpflanze in einem Papierbecher ist zuvor mit 50 bis zweifleckigen Milben (TSM) infiziert worden. Die Blätter der beiden übrigen Bohnenpflanzen werden nach dem Spritzen abgenommen und in zur einmaligen Verwendung bestimmte Petrischalen gelegt, von denen die eine 5 Larven der HeerwurmtrauermUcke (southern armyworm) (SA) enthält, während die andere 5 Larven des mexikanischen Bohnenkäfers (MBB) enthält. Die Bewertung erfolgt 48 h nach dem Spritzen nach der folgenden Werteskala:
- 11 -
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Ergebnis Wert
Keine Abtötung O
1-25 % Abtötung 1
26-50 % Abtötung 2 51-75 % Abtötung 3 76-99+ % Abtötung 4 100 % Abtötung 5
Die Ergebnisse der an einer Gruppe von Verbindungen bei einer Konzentration von 500 ppm durchgeführten Versuche sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt:
BA TSM
5 0
4 O 3 O
3 5 0 O
0 0
5 5 5 O
4 5
5 0 5 0
1 0 5 4 5 5
4 0
3 0
5 5 5 5
2 0
4 0
Verbindung Nr. MBB - 12 - SA
1 1 709835/0877 O
2 0 0
3 0 O
4 0 0
5 0 0
6 0 0
7 VJl IfN
8 3 0
9 VJl 0
10 0 O
11 0 0
12 0 0
13 4 0
14 5 VJi
15 3 0
16 0 0
17 5 VJl
18 5 0
19 0 0
20 0 O
Verbindung Nr. MBB SA BA TSM
21 3 0 4 0
22 5 0 4 5
23 3 0 3 0
24 4 0 4 1
25 1-40
26 2-50
Bei weiteren Versuchen werden die Verbindungen mit einem handelsüblichen Insektizid bei Konzentrationen von 500 bis 15 ppm verglichen. Repräsentative Ergebnisse sind nachstehend zusammengestellt.
- 13 -
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S-573 Schädling 500 270780 125 62 ppm 1 15
Verbin
dung Nr.		 Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 VJl Konzentration, VJl VJi I 31 vn I
14 Heerwurmtrauer
mücke (SA)		 VJl 250 4 0 vn I 0
Bohnenblattlaus (BA) 5 VJl VJl 5 0 4
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 VJl VJl VJl 4 VJl 0
Bohnenblattlaus (BA) 5 VJI 5 VJl 2 5
4 Zweifleckige
Milbe (TSM)		 0 VJl 0 0 VJl 0
Bohnenblattlaus (BA) VJl 5 4 0 1
1 Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 0 VJl 4 2 1
7 Bohnenblattlaus (BA) VJI VJI 5 2 4
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 VJl VJl 4 4 1
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 5 4 3 3 0
9 Bohnenblattlaus (BA) VJl VJI VJl 1 VJl
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 VJI 4 0 VJl 0
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 5 3 1 0 0
13 Bohnenblattlaus (BA) 4 5 VJl .0 ... 5
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 4 0 0 5 0
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 VJl 5 2 0 0
18 Bohnenblattlaus (BA) 1 VJI 5 1 4
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 4 2 0 VJl 0
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 VJl 5 VJl VJl 0 2
Diazinon Heerwurmtrauer
mücke (SA)		 VJi 3 VJl VJi VJI 3
VJl 4
VJi
- 14 -
709835/0877
Schädling 500 2707801 125 62 ppm 15
Verbin
dung Nr.		 Bohnenblattlaus (BA) 5 Konzentration, 5 4 31 2
Diazinon Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB) 		1 250 0 0 3 0
27 Bohnenblattlaus (BA) 4 5 5 4 0 1
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB) 		5 0 4 1 3 0
28 Bohnenblattlaus (BA) 4 Ul Ul Ul 0 4
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB) 		VJI 4 2 2 4 0
29 Bohnenblattlaus (BA) 4 Ul Ul 4 0 2
Bohnenblattlaus (BA) UI 3 5 5 2 4
30 Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB) 		3 5 3 1 4 O
31 Bohnenblattlaus (BA) 5 Ul Ul 5 0 5
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB) 		4 5 Ul 5 5 4
32 Bohnenblattlaus (BA) 5 5 5 Ul 4 5
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB) 		5 5 1 O Ul 0
33 Bohnenblattlaus (BA) - 5 5 5 0 5
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB) 		5 3 2 2 5 0
34 Bohnenblattlaus (BA) - 5 5 Ul 0 4
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB) 		4 3 0 0 4 0
35 Bohnenblattlaus (BA) 5 5 UI 4 0 1
Bohnenblattlaus (BA) 5 0 3 1 2 0
36 Zweifleckige
Milbe (TSM) 		Ul 5 4 4 O 1
Bohnenblattlaus (BA) 5 VJl Ul Ul 3 4
37 Zweifleckige
Milbe (TSM) 		4 5 4 1 4 0
5 0
Ul
Mexikanischer Bohnenkäfer (MBB)
- 15 -709835/0877
Schädling (BA) (BA) (BA) (BA) 500 2707801 125 62 ppm 15
Verbin
dung Nr.		 Bohnenblattlaus 5 Konzentration, 4 4 31 1
38 Zweifleckige
Milbe (TSM)		 Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 (BA) 5 250 1 O 4 O
Bohnenblattlaus Bohnenblattlaus Bohnenblattlaus 5 5 5 5 O 5
39 Zweifleckige
Milbe (TSM;		 Zweifleckige
Milbe (TSM)		 Zweifleckige
Milbe (TSM)		 (BA) 5 4 5 5 5 5
Bohnenblattlaus 5 5 5 5 5 3
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 (BA) 5 5 5 5 4 5
40 Bohnenblattlaus 5 5 5 5 5 5
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 5 5 . 5 4 5 2
Bohnenblattlaus 5 5 5 3 3 0
41 Zweifleckige
Milbe (TSM)		 5 5 5 5 2 3
4 5 0 O 4 0
4 5 4 4 0 1
43 5 2 0 O 2 0
4 5 5 5 O 3
44 5 2 0 0 4 O
5 5 0
45 2 0
Mexikanischer 5 Bohnenkäfer (MBB)
Bohnenblattlaus (BA) 5
Zweifleckige 5 Milbe (TSM)
Bohnenblattlaus (BA) 5
3 10 0 0
5 5 4 3 2
- 16 -
709835/0877
S-573 Schädling 500 2707801 125 62 ppm 15
Verbin
dung Nr.		 Bohnenblattlaus (BA) 3 Konzentration, UI 4 31 1
48 Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 Ui 250 5 5 2 1
49 Bohnenblattlaus (BA) 5 5 5 Ui 4 Ul
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 3 5 Ul 3 5 1
50 Bohnenblattlaus (BA) 4 5 5 Ul 4 4
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 4 4 2 0 4 0
Mexikanischer
Bohnenkäfer (MBB)		 Ul 5 5 4 0 3
51 Bohnenblattlaus (BA) Ul 5 Ui Ul 5 5
Zweifleckige
Milbe (TSM)		 4 5 4 4 5 2
5 4
4
Bohnenblattlaus (BA) 5
Bekämpfungsmethode für den Malswurzelwurm (Southern Com Rootworm) (SCR)
Die Bekämpfung des Maiswurzelwurms kann durch das folgende Verfahren erläutert werden:
In drei 150 ml fassende Papierbecher wird je ein Maiskorn (11DeKaIb. XL-361") eingepflanzt, das zwei Tage nach dem Einpflanzen mit 10 ml einer Lösung der zu untersuchenden
Verbindung bei einer Konzentration von 100 ppm behandelt
wird. Aussichtsreiche Verbindungen werden in niedrigeren Konzentrationen untersucht. Der Versuch ist ein 4 χ 5-Faktorenversuch in einer zufallsmässig angeordneten vollständigen
Block-Versuchsanordnung mit drei Replikationen. Die Versuche werden neun Tage nach der Behandlung ausgewertet. Die Wurzeln werden unter dem Präpariermikroskop untersucht und folgendermassen bewertet:
- 17 709835/0877
s-573
<ft 2707801
SCR-Wert Wurzelentwicklungsschaden, %
5 O
4 1-25
3 26-50
2 51-75
1 76-99
O 100
Um bedeutungsvollere Ergebnisse zu erhalten, werden sämtliche Versuche, wenn möglich, zur gleichen Tageszeit, gewöhnlich am Vormittag, durchgeführt. Temperatur, Beleuchtung und Luftfeuchtigkeit sind bei allen Versuchen gleich. Der atmosphärische Druck wird nicht gesteuert.
Die mit verschiedenen Konzentrationen eines der Wirkstoffe gemäss der Erfindung und eines handelsüblichen Insektizids erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend angegeben. Die Werte sind Mittelwerte aus drei oder mehr Replikationen.
„ ^, Konzentration, ppm
Verbin-
dung Nr. Schädling 222 ^2. Zl 12,5
14 Maiswurzelwurm 5 5 5 5
Furadan Maiswurzelwurm 5 5 5 5
Unter "Bekämpfung von Insekten" ist hier die Abtötung oder das Unschädlichmachen sowohl von Schädlingsinsekten als auch von Milben zu verstehen, und der Ausdruck "den Ort der Insekten behandeln" bezieht sich auf das Aufbringen der Mittel auf die Insekten oder Milben oder deren Eier oder Larven oder auf einen Ort in der Nähe derselben, so dass der zu bekämpfende Organismus mit der chemischen Verbindung in Berührung kommt. "Bekämpfung" bedeutet nicht notwendigerweise eine vollständige Abtötung; denn man weiss heute, dass dies unangebracht sein kann. Die eine nahezu vollständige Abtötung über-
- 18 709835/0877
lebenden Schädlinge entwickeln mit grosser Wahrscheinlichkeit resistente Stämme, während eine 80- bis 90-%ige Abtötung die Schädigung der Nutzpflanzen auf ein annehmbares Maß herabsetzt, ohne dass der genannte Nachteil auftritt.
Es ist allgemein üblich, toxische Insektizide mit Verdünnungsmitteln anzusetzen, zu versenden und anzuwenden. Dadurch wird eine gleichmässigere Behandlung mit geringen Mengen von Insektiziden gewährleistet und die persönliche Berührung mit hochgradig konzentrierten toxischen Verbindungen vermieden. Auf diese Weise können hochgradig toxische Stoffe einigermaßen gefahrlos gehandhabt werden.
Für die Insektizide gemäss der Erfindung kann man feste und/oder flüssige Verdünnungsmittel verwenden. Die Insektizide können z.B. zu trockenen Granulaten von niedriger Konzentration, zu flüssigen emulgierbaren Konzentraten oder zu emulgierbaren Pulvern verarbeitet werden. Typische Verfahren sind nachstehend angegeben, wobei alle Teile, falls nichts anderes gesagt ist, sich auf das Gewicht beziehen.
Trockener granulierter Ansatz
Man stellt eine Aufschlämmung von 45 Teilen Attapulgit und 5 g Insektizid in 80 Teilen Aceton her. Die Aufschlämmung wird in einen rotierenden Trommeltrockner eingebracht, wo das Aceton, während die Trommel rotiert, durch einen Heissluft-^ strom abgetrieben wird. Während das Aceton verdunstet, verwandelt sich die Aufschlämmung in einen Brei und dann in eine umstürzende feuchte feste Masse, worauf die Bildung kleiner Pellets oder Körner beginnt. Sobald die umstürzende Feststoffmasse im wesentlichen trocken ist, liegt sie in Form von Körnern mit einem Wirkstoffgehalt von 9,4 Ji vor. In granulierter Form eignet sich das Insektizid besonders für die Bekämpfung von im Boden lebenden Insekten.
- 19 -709835/0877
Benetzbares Pulver
Die folgenden Bestandteile werden in Form feinteiliger Feststoffe in einem Mischer gründlich gemischt:
Insektizid 10 Teile
Barden-Ton 8 Teile
Natriumdialkylnaphthalin- 1 Teil sulfonat, 75 % Wirkstoff ("Seilogen HR")
Dispergiermittel auf der 1 Teil Basis von Natriumligninsulfonat ("Polyfon H")
Das trockene Pulver lässt sich leicht in Wasser zerteilen, und die so erhaltenen Flüssigkeiten eignen sich zum Spritzen.
In Wasser dispergierbares Konzentrat
In einem Lösungsmittelgemisch aus 257 Teilen Isophoron und 257 Teilen Mesityloxid löst man 40 Teile Insektizid, 30 Teile eines lipophilen Emulguermittelgemisches aus einem anionischen und einem nicht-ionogenen Tensid ("T-MuIz 0") und 30 Teile eines hydrophilen Emulgiermittelgemisches aus einem anionischen und einem nicht-ionogenen Tensid ("T-MuIz W"). Die so erhaltene Flüssigkeit ist ein in Wasser emulgierbares Konzentrat mit einem Wirkstoffgehalt von 6,5 % und eignet sich zur Herstellung von wässrigen Spritzmitteln·
Die Insektizide gemäss der Erfindung können auch nach herkömmlichen Methoden zu Spritzölen, Mikrokapselpulvern oder verdickten wässrigen Spritzmitteln verarbeitet oder in weichgestellte Polymere eingelagert werden, um eine gesteuerte Langzeitfreigabe herbeizuführen.
- 20 -709835/0877
DR. KURT JACOBSOHN D-8O42OBERSCHLEISSHEIM «3. FEB.
PATENTANWALT jL Q Freisinger Straße 29 ■ Postfach / P.O.B. 58
3 QD
S-573
GULF RESEARCH & DEVELOPMENT COMPANY Pittsburgh, Pennsylvania, USA
Bekämpfung von Insekten und Milben mit Hilfe von
und -thionen
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 23. Februar 1976 aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 660 090 in Anspruch
genommen.
-Jr-
709835/0877

Claims (74)

2707831 Patentansprüche:
1. Verfahren zum Bekämpfen von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ort der Insekten mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
x»c-n;
R1 -
behandelt, in der X und X1 Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, R einen gegebenenfalls durch Halogen-, Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto- oder Alkylthiosubstituenten substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkenylrest bedeutet, R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Benzylrest bedeutet und, wenn R1 kein Wasserstoffatom ist, mindestens einer der Reste Rw und RMI einen gegebenenfalls durch Halogen-, Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto- oder Alkylthiosubstituenten substituierten Alkylrest bedeutet, mit der Maßgabe, dass die Gesamtheit der Reste R, R1, R" und R"' ^ bis 13 Kohlenstoff atome enthalten muss, und wenn R ein geradkettiger Alkylrest mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen ist, keiner der Reste R1, R" und Rnl ein Wasserstoffatom sein darf, wobei die Verbindung in Kombination mit einem Verdünnungsmittel angewandt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 3-tert.Butyl-1-(N,N-dimethylcarbamyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
- A1 -
70983S/0Ö77
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3,4-dimethyl-4H-
1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 3-tert.Butyl-1-(N-methylcarbamyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-isopropyl-4-methyl-4H-1,2t4-triazolin-5-thion verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Diäthylcarbamyl)-3-tert.butyl-A-methyl-4H-1f2,4-triazolin-5-thion verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 3-Cyclopropyl-1-(N,N-dimethylcarbamyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-äthyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 3-tert.Butyl-1-(N,N-dimethylcarbamyl)-4-äthyl-4H-1t2,4-triazolin-5-thion verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-4-methyl-3-tri-
fluormethyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
- A2 -
709835/0877
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(NfN-Dimethylcarbamyl)-3-isobutyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« dass man als Wirkstoff 3-tert.Butyl-1-(NfN-dimethylthiocarbamyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff i-Cl^N-DimethylcarbamyljO-propenyl-A-methyl-4H-1,Z1 4-triazolin-5-thion verwendet.
14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(Ν,Ν-Dimethylcarbamyl)-3-cyclohexyl-A-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
15. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-benzyl-4H-1,2,A-triazolin-5-thion verwendet.
17. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff i-iN.N-DimethylcarbamylJ^-cyanmethyl-A-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
18. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-butyl-4H-1t2,4-triazolin-5-thion verwendet.
- A3 -709835/0877
19. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-allyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
20. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-trifluormethyl-4-äthyl-4H-1,2,A-triazolin-5-thion verwendet.
21. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-trifluormethyl-4-allyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
22. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-trifluormethyl-4-butyl-4H-1,2,A-triazolin-5-thion verwendet.
23. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-(p-nitrophenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
24. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-dimethylaminomethyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
25· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-chlordifluormethyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
26. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-(1,1-dimethylpropyl)-4-methyl-4H-1t2,4-triazolin-5-thion verwendet.
- A4 709835/0877
27. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-(2-methylthioisopropyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
28. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-isopropylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
29. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-äthylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
30. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N-Methylcarbamyl)-3-(1,1-dimethylpropyl)-4-methyl-4H-1f2,4-triazolin-5-thion verwendet.
31. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-isopropylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-on verwendet.
32. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-äthylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-on verwendet.
33* Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-methylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
34. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff i-CNjN-DimethylcarbamylJ-O-methylthio·^- methyl-4H-1,2t4-triazolin-5-on verwendet.
- A5 709835/0877
35. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbarayl)-3-diäthylaminomethyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
36. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-propylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
37. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-allylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
38. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-(1-methylpropyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion verwendet.
39.y 3-tert.Butyl-1-(N,N-dimethylcarbamyl)-4-methyl-4H-1,2,4- ' triazolin-5-thion.
40. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3,4-dimethyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
41. 3-tert.Butyl-1-(N-methylcarbamyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
42. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-isopropyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
43. 1-(N,N-Diäthylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
44. 3-Cyclopropyl-1-(NtN-dimethylcarbainyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
- A6 709835/0877
45. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-MtHyI-A-DIe^yI-AH-1,2,4-triazolin-5-thion.
46. 3-tert.Butyl-1-(N,N-ciimethylcarbainyl)-4-Mthyl-4H-1,2,4 triazolin-5-thion.
47. 1-(N,N-Diraethylcarbarayl)-4-methyl-3-trifluorraethyl-4H-1 ^,A-triazolin-S-thion.
48. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-isobutyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
49. 3-tert.Butyl-1-(N,N-dimethylthiocarbamyl)-4-methyl-4H-1 ^^-
50. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-propenyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
51. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-cyclohexyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
52. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
53. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-benzyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
54. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-cyanmethyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
55. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-butyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
- A7 -
709835/0877
56. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-tert.butyl-4-allyl-4H-1,2,4 triazolin-5-thion.
57. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-
58. i-iN.N-DimethylcarbamyD-S-trifluormethyl-^-allyl-^H 1 ^,A-
59. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-trifluormethyl-4-butyl-4H 1 ^,A-
60. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-(p-nitrophenyl)-A-methyl-^H 1 ^,A-
61. i-iNjN-DimethylcarbamylJ-S-dimethylaminomethyl-A-methyl-4H-1 ^,A-
62. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-chlordifluormethyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
63. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-(1,1-dimethylpropy1)-4-methy1 4H-1 ,a^-
64. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-(2-methylthioisopropyl)-4-methyl-4H-1 ^^-
65. 1-(N, N-Dimethylcarbamyl) -S-1,2,4-triazolin-5-thion.
66. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-äthylthio-4-methyl-4H-1,2,4 triazolin-5-thion.
- ΑΘ 709835/0877
67. i-(N-Methylcarbamyl)-3-(1,1 ,dimethylpropyl)-4-methyl-4H· 1 ^^-
68. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)^-isopropylthio^-methyl^H-1 ^^-
69. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-äthylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-on.
70. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-methylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-on.
71. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-diäthylaminomethyl-4-methyl-4H-1 ^,A-
72. 1-(N,N-Diraethylcarbamyl)-3-propylthio-4-raethyl-4H-1,2,4 triazolin-5-thion.
73. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-allylthio-4-methyl-4H-1,2,4-triazolin-5-thion.
74. 1-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-(1-methylpropyl)-4-methyl-4H 1 ,Z^-
- A9 709835/0877
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