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Substituierte 4,5-Dihydroxy-imidazolidin-2-thione, ein Ver-
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fahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Ektoparasitizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 4,5-Dihydroxy-imidazolidin-2-thione,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Ektoparasitizide.
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Es wurde nun gefunden, daß die neuen substituierten 4,5-Dihydroxy-imidazolidin-2-thione
der allgemeinen Formel
in welcher die Reste R1 R2 R3 gleich oder verschieden sein können und für die folgenden
Reste stehen: Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogen und R4 für Alkyl,
Cycloalkyl oder Alkenyl steht, und ihre Salze
eine starke ektoparasitizide
Wirkung, insbesondere gegen Acariden1 aufweisen.
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Weiterhin wurde gefunden, daß man die substituierten 4,5-Dihydroxy-imidazolidin-2-thione
der Formel (I) erhält, wenn man substituierte Thioharnstoffe der Formel
in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Glyoxal
gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure oder einer Base in einem organischen Lösungsmittel
umsetzt.
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Statt Glyoxal können auch Verbindungen eingesetzt werden, die unter
den Reaktionsbedingungen in Glyoxal übergehen wie Acetale oder Halbacetale des Glyoxals
oder Glyoxalnatriumhydrogensulfit-Addukte.
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Verwendet man N- (2, 4-Dimethyl-phenyl) -N' -methyl-thioharnstoff
und Glyoxal als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende
Formelschema verdeutlicht werden:
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel
in welcher RI und RII gleich oder verschieden sein können und fQr Wasserstoff Alkyl
(C1-C4) Trifluormethyl oder Chlor stehen, und RIII für Alkyl (C1-C4) steht, und
ihre Salze.
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Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit Glyoxal zu den
Verbindungen der Formel (I) stellt einen neuen und überraschend eleganten Weg in
die Klasse der 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-thione dar. Es war nicht zu erwarten,
daß diese Reaktion in solch einfacher Weise und mit hoher Ausbeute, d. h. ohne Bildung
größerer Mengen an Nebenprodukten ablaufen würde.
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In der Formel (I) steht als Alkyl R1, R2, R3 und R4 geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Methyl, Äthyl, n.- und iso-Propyl,
n.-, iso-,sek.- und tert.-Butyl, genannt.
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Halogenalkyl R1, R2 und R3 enthält vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere
1 oder 2 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 gleiche
oder verschiedene Halogen atome, wobei als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor
und Brom, inbesondere Fluor und Chlor stehen. Beispielhaft seien Trifluormethyl,
Chlor-di-fluormethyl, 2,2,2-Trifluoräthyl und Pentafluoräthyl genannt.
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Als Halogen R1, R2 und R3 steht in der allgemeinen Formol (1) vorzugsweise
Fluor, Chlor, Brom und Jod. insbesondere Chlor und Brom.
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Als Cycloalkyl R4 steht mono-, bi- und tricyclischer Cycloalkyl mit
vorzugsweise 3 bis 10, insbesondere 3, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft
seien Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Bicyclo [3.2.1]
heptyl, Bicyclo [2.2.2] octyl und Adamantyl genannt.
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Als Alkoxy R1, R2 oder R3 steht geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy
mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Sohlenstoffatomen. Beispielhaft seien
gegebenenfalls substituiertes Methoxy, Äthoxy, n.- und iso-Propoxy und n.-, iso-,
und tert.-Butoxy genannt.
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Als Salze können die Umsetzungsprodukte der erfindungsgemäßen Verbindungen
(I) mit anorganischen oder organischen Säuren eingesetzt werden. Beispielsweise
Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Phosphate, Formiate, Oxalate, Succinate, Trifluoracetate,
Benzolsulfonate, Naphthalln-1,5-disulfate.
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Die als Ausgangsprodukte eingesetzten Verbindungen der Formel (II)
sind bekannt oder können nach bekannten Methoden in einfacher Weise hergestellt
werden, entweder durch Umsetzung von substituierten Phenylisothiocyanaten der allgemeinen
Formel III mit aliphatischen Aminen der allgemeinen Formel IV
oder durch Umsetzung von substituierten Phenylaminen der allgemeinen Formel (V)
mit Alkyl- oder Alkenylisothiocyanaten der Formel (VI)
wobei die Reste R1, R2, R3 und R4 der Formeln (III), (IV), (V), (VI) und (11) die
oben angegebene Bedeutung besitzen.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangsprodukte eingesetzten
substituierten Phenylthioharnstoffe der Formel (II) seien genannt:
N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-methyl-thioharnstoff
N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-äthyl-thioharstoff N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-propyl-thioharnsstoff
N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-isopropyl-thioharstoff N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-allyl-thioharnstoff
N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-methallyl-thioharnstoff N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-crotyl-thioharnstoff
N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-cyclopropyl-thioharnstoff N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-butyl-thioharnstoff
N-(2,4-Dimethyl-phenyl-N'-tert.-butyl-thioharnstoff N-(2-Methyl-4-äthyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff
N-(2-Methyl-4-äthyl-phenyl)-N'-äthyl.thioharnstoff N- (2-Methyl-4-äthyl-phenyl)
-N'allyl-thioharnstoff N- (2-Xthyl-4-methyl-phenyl) -N'-methyl-thioharnstoff N-(2-0thyl-4-methyl-phenyl)-N'-äthyl-thioharnstoff
N-(2,4,5-Trimethyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff N-(2,4,5-Trimethyl-phenyl)-N'-äthyl-thioharnstoff
N- (2,4, 5-Trimethyl-phenyl)-N'-allyl-thioharstoff N- ( 2,4,5-Trimethyl-phenyl)-N'-cyclopropyl-thioharnstoff
N- (2,3,4-Trimethyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff N- ( 2,3,4-Trimethyl-phenyl)-N'-äthyl-thioharnstoff
N- ( 2,3,4-Trimethyl-phenyl)-N'-methallyl-thioharnstoff N-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff
N- (3-Methyl-2,4-diäthyl-phenyl)-N'-thioharnstoff N- (5-Methyl-2,4-diäthyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff
N-(5-Chlor-2,4-dimethyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff N-(3,5-Bis-trifluormethyl)-N'-methyl-thioharnstoff
N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff Als Beispiele für die bei der Herstellung
der Verbindungen der Formel (II) eingesetzten Ausgangsverbindungen der Formel (V)
seien genannt:
2,4-Dimethylanilin 3-Methyl-2,4-diäthyl-anilin 2-Methyl-4-äthyl-anilin
5-Methyl-2,4-diXthylanilin 2-Methyl-4-propylanilin 5-Chlor-2,4-dimethylanilin 2-Methyl-4-butyl-anilin
5-Brom-2,4-dimethyl-anilin 2-Methyl-4-isopropyl-anilin 5-Fluor-2,4-dimethyl-anilin
2-Methyl-4-isobutyl-anilin 2, 5-Dimethyl-4-chlor-anilin 2-Methyl-4-sek.-butyl-anilin
2-Äthyl-3 , 4-dimethyl-anilin 2-Methyl-4-tert . -butyl-anilin 2,6-Dimethyl-anilin
2-thyl-4-methyl-anilin 2,6-DiEthyl-anilin 2,4-Diäthylanilin 2,6-Di-sek.butyl-anilin
2-Äthyl-4-isopropylanilin 3,4-Dichloranilin 2-Äthyl-4-tert.-butyl-anilin 3,4-Dimethoxyanilin
2,4-Diisopropyl-anilin 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin 2,4-Di-sek.-butyl-anilin 2,4-Di-tert.-butylanilin
2,4,5-Trimethyl-anilin 2,3,4-Trimethyl-anilin 2,4,6-Trimethyl-anilin Als Beispiele
für Alkyl- bzw. Alkenyl-amine der allgemeinen Formel (VI) seien genannt: Methylamin
Allylamin Xthylamin Methallylamin Propylamin Crotylamin Isopropylamin Cyclopropylamin
Butylamin sek.-Butylamin Isobutylamin tert.-Butylamin
Für die Umsetzung
der Verbindungen der Formel II mit Glyoxal verwendet man im allgemeinen molare Mengen,
vorzugsweise jedoch einen kleinen Uberschuß an Glyoxal von beispielsweise 5 - 30
Molprozent. Als Lösungsmittel kommen solche in Betracht, die das als Ausgangsmaterial
verwendete Thioharnstoffderivat der Formel III zu lösen oder zumindest anzulösen
vermögen. Beispielsweise seien als Lösungsmittel genannt: Alkohole wie Methanol,
Äthanol, Isopropanol, sek.-Butanol, Äthylenglykol; Ketone wie Aceton, Butanon, Methylisopropylketon;
Äther wie 1,2-Dimethoxyäthan, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan; Carbonsäurederivate
wie Acetonitril, Essigsäureäthylester, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methyl-pyrrolidon;
Kohlenwasserstoffe und Chlorkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, n-Hexan, Cyclohexan, Benzol.
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Weiter können den Reaktionssätzen Wasser sowie katalytisch wirkende
Säuren oder Basen zugesetzt werden, beispielsweise p-Toluolsulfonsäure, Natriumhydrogensulfat,
Phosphorsäure, Oxalsäure, Essigsäure oder Basen wie Natriumhydroxyd, Salze umhydroxyd,
Trinatriumphosphat, Kaliumacetat, Trimethylamin, Triäthylamin, Diisopropylamin.
Kalium-tert.-butylat. Die Temperaturbedingungen für die erfindungsgemäße Umsetzung
können in weiten Grenzen schwanken. Der Reaktionsverlauf ist bei geeigneter Wahl
des Lösungsmittels exotherm und kann leicht durch Kühlung oder Regulierung der Reagenzienzugabe
kontrolliert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei 200C -1500C, vorzugsweise bei
200 bis 80°C.
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Die Aufarbeitung des entstehenden Reaktionsproduktes der Formel (I)
erfolgt im allgemeinen entweder durch Ausfällen
des Reaktionsproduktes
mit Wasser oder durch Abdestillieren des organischen Lösungsmittels, anschließendes
Waschen mit Wasser und Umkristallisieren des Reaktionsproduktes der Formel (I) in
an sich bekannter Weise.
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Die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) sowie ihre Salze weisen
starke acarizide Wirkung auf, besonders gegen Acariden; die als tierische Ektoparasiten
domestizierte Tiere, wie Rinder, Schafe und Kaninchen befallen. Gleichzeitig haben
die 2-Arylimino-3-alkylthiazoline nur eine geringe Warmblütertoxizität. Sie eignen
sich daher gut zur Bekämpfung von tierischen Ektoparasiten aus der Klasse der Acariden.
Darüber hinaus besitzen sie jedoch auch Wirkung gegen andere Acariden sowie gegen
Insekten.
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Beispielsweise seien genannt: Räudemilben, Läuse und Dipteren sowie
deren Larven.
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Als wirtschaftllch wichtige Ektoparasiten, die besonders in tropischen
und subtropischen Ländern eine große Rolle spielen.
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seien genannt: die australische und südamerikanische Rinderzecke Boophilus
microplus, die südafrikanische Rinderzecke Boophilus decoloratus, beide aus der
Familie der Ixodidae, sowie die Rinder- und Schafzecken.
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Im Laufe der Zeit sind insbesondere Zecken gegen die als Bekämpfungsmittel
bisher verwendeten Phosphorsäureester und Carbamate resistent geworden, so daß der
Bekämpfungserfolg in vielen Gebieten in wachsendem Maße infrage gestellt wird. Zur
Sicherung
einer wirtschaftlichen Viehhaltung in den Bofallsgebieten besteht ein dringender
Bedarf an Mitteln, mit denen alle Entwicklungsstadien, also Larven, Nymphen, Metanymphen
und Adulti auch resistenter Stämme, beispielsweise des Genus Boophilus sicher bekämpft
werden können. In hohem Maße gegen die bisher verwendeten Phosphorsäureester resistent
sind beispielsweise in Australien der Mackay-Stamm, der Biarra-Stamm und die Mt-Alford-Stamm
von Boophilus microplus.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind sowohl gegen die normalempfindlichen,
als auch gegen die resistenten Stämme, z.B. von Boophilus, gleich gut wirksam. Sie
wirken in üblicher Applikation am Wirtstier sowohl direkt auf alle am Tier parasitierenden
Formen als auch stark ovizid auf die adulten Formen, so daß der Vermehrungscyclus
der Zecken sowohl in der parasitischen Phase auf dem Tier als auch in der nicht
parasitären Phase unterbrochen wird. Die Eiablage wird unterbunden, die Entwicklung
und das Schlüpfen inhibiert. Hervorzuheben sind insbesondere der schnell eintretende
erregende Effekt auf alle parasitierenden Formen, die ihre Saughaltung aufgeben,
in unphysiologischer Weise auf dem Wirtstier umherwandern, abfallen und schließlich
sterben (detaching effect) sowie insbesondere auch die gut Wirkung gegen die erfahrungsgemäß
schwer bekämpfbaren Metanymphenstadien.
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Ferner wirken sie in der gleichen Art auf alle Entwicklungsstadien
mehrwirtiger Zecken wie z.B. Amblyomma spp. Byalosma spp, Rhipicephalus spp, Ixodes
spp., Mäma physalis spp., Dermacentor spp.
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Ein detachlng effect zeigt sich auch bei Insekten, beispielsweise
bei Läusen, wie Hämatopimis spp.
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Je nach der vorgesehenen Applikationsform können die neuen Wirkstoffe
in die praxisüblichen Formulierungen übergeführt werden, wie beispielsweise Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter
Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h.
flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trgerstoffen, gegebenenfalls unter Mitverwendung
von oberflächennaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei
z.B. im Falle der Verwendung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können.
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Als Lösungsmittel kommen z.B. infrage: Aromaten (z.B. Xylol, Benzol,
Orthodichlorbenzol, Trichlorbenzol) Paraffine (z.B.
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Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Methanol, Isopropanol,
Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, N-Methyl-pytrolidon,
Dimethyl-sulfoxyd sowie auch Wasser.
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Als feste Trägerstoffe seien genannt: natürliche Gesteinsmehle (z.B.
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) synthetische anorganische Trägerstoffe (z.B.
hochdlsperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: sowohl nichtzonogene als
auch anionische oder kationische Emulgatoren wie z.B. .Polyoxyäthylen-Fettsäure
ester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z.B. Alkyl-aryl-polyglykoläther; Alkylsulfonate
und Arylsulfonate, quartäre Ammoniumsalze mit längeren Alkylresten. Als Dispergiermittel
seien genannt: Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 bis 90 Gew.-%.
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Die Anwendungskonzentrationen werden aus den Formulierungen (s.o.)
durch Verdünnen mit Wasser hergestellt. Sie können, je nach der Anwendungsform,
in einem großen Bereich variiert werden und liegen zwischen 10 und 50.000 ppm (g/g),
vorzugsweise zwischen SO und 500 ppm.
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Die Applikation erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Besprühen (spray),
Gießen (pour on), Vernebeln oder durch Bad (dip).
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Den Formulierungen oder den anwendungsfertigen Lösungen können noch
sonstige Hilfsmittel oder Wirkstoffe, wie Desinfektionsmittel oder speziell geeignete
Insektizide, zugemischt werden.
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Die wässrigen Lösungen bzw. Emulsionen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
besitzen unter Praxisbedingungen eine gute Stibllltät, so daß die gebrauchsfertigen
Anwendungsformen auch bei längerem Stehen und in einem pH-Bereich von 7 - 9 drei
Monat und länger wirksam bleiben.
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Beispiel Test mit adulten Rinderzecken (Boophilus microplus resistent).
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Lösungsmittel: Cremophor Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man die betreffende aktive Substanz mit dem angegebenen Lösungsmittel
im Verhältnis 1:2 und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewUnschte
Konzentration.
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10 adulte Rinderzecken (B.microplus res.) werden in der zu testenden
Wirkstoffzubereitung 1 Min. getaucht. Nach Uberführung in Plastikbecher und Aufbewahrung
in einem klimatisierten Raum wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt, wobei 100
% bedeuten, daß alle Zecken abgetötet worden sind.
| Wirkstoff Wirkstoffkonzen- abtötende Wirkung |
| konzentration in % (Boophilus |
| in ppm microplus |
| Blarra-Stamm resistent) |
| S 10.000 100 |
| CH3 zu - N-CH3 3 .000 100 |
| \={ H 0 | H 1 1.000 >50 |
| CH30H OH |
Beispiel 1 1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-thion
30,0 g N- (2,4-Dimethyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff werden mit 150 ml 1,2-Dimethoxy-äthan
und 10 ml TriXthylamin angerührt und 36,0 g einer 30 Zeigen wäßrigen Lösung von
Glyoxal zugegeben. Nach kurzem Rühren geht der Thioharnstoff unter exothermer Reaktion
langsam in Lösung Man läßt die Temperatur bis 50°C steigen und hält noch 1 Stunde
bei dieser Temperatur. Danach destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum ab und
verrührt den öligen Rückstand unter Zusatz von wenig Essigsäure mit Wasser.
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Man filtriert das kristallin erstarrende Reaktionsprodukt ab, wäscht
mit Wasser und trocknet. Ausbeute 37 g. Zur Reinigung kann aus Isopropylalkohol
umkristallisiert werdn.
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Fp: 156-157°C unter Zersetzung.
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Elementaranalyse, H-NMR,C-13-NMR und IR-Spektrum stehen mit der angenommenen
Konstitution in Übereinstimmung.
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Beispiel 2 1- (2- Aethyi-phenyi) -3-methyi-4 , 5-dihydroxy-imidazoiidin-2-thion
30,0 g N-(2-Äthyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff werden in 200 ml Dimethoxyäthan
und 10 ml Triäthylamin angerührt und 36,0 g einer 30 %igen wäßrigen Glyoxallösung
zugegeben. Man rührt 1 Stunde bei 200C und 1 Stunde bei 50°C, wobei der Thioharnstoff
völlig in Lösung geht. Man destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab, verrührt
den Rückstand mit Wasser und wenig verdünnter Essigsäure und nimmt das ölige Reaktion
produkt mit Methylenchlorid auf. Die Methylenchlorid-Löung
wird
mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet, eingeengt und bei 600/1,0
Torr völlig vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 26,0 g des Reaktionsproduktes
als langsam erstarrendes zähes Öl. Die Elementaranalyse sowie die NMR-Spektren stehen
mit der angenommenen Konstitution in Übereinstimmung.
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Analog erhält man aus N-(2,6-Diäthyl-phenyl)-N'-methylthioharnstoff
das 1-(2,6-Diäthyl-phenyl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-thion; Fp: 87-900C;
aus N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff das 1-(2,6-Dimethyl-phenyl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazlidin-2-thion;
Fp: 140-143°C aus N-(3,5-Dichlor-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff das 1-(3,5-Dichlor-phenyl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-thion;
Fp: 1430C aus N-(2,4,5-Trimethyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstof das 1-(2,4,5-Trimethyl-phenyl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-thion.
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Beispiel 3 1-(3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl)-3-methy1-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-thion
30,0 g N(3,5-Bis-trlfluormethyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff werden in 100 ml
1,2-Dimethoxyäthan und 10 ml Triäthylamin angerührt und dann 22 g einer 30 zeigen
wäßrigen Glyoxal-Lösung zugegeben. Der Thioharnstoff geht dabei unter exothee Reaktion
in Lösung. Man rührt noch 12 Stunden bei 200C, engt im Vakuum ein und verrührt den
Rückstand mit Wasser und wenig Essigsäure. Das erstarrte Reaktionsprodukt wird abgesaugt,
gewaschen und getrocknet. Ausbeute 32,0 g; Fp: 133 -1350 nach Umkristallisieren
aus Toluol.
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Die Elementaranalyse sowie H- und C-13-NMR-Spektren stehen mit der
angenommenen Konstitution in Übereinstimmung.
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Analog erhält man aus N- (3, 4-Dichlorphenyl) -N' -methyl-thioharnstoff
das 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-thion; Fp: 115-1170C.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Kombination mit
weiteren ektoparasitiziden und insbesondere tickiziden Wirkstoffen angewendet werden.
So kann man in Kombination mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen praktisch alle
handelsüblichen und auch andere ektoparasitizide Wirkstoffe einsetzen.
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Für die Kombination besonders geeignet sind die aus der Deutschen
Offenlegungsschrift 2 619 724 bekannten Wirkstoffen (Thiazolinderivate).
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Beispielsweise kann folgende Kombination eingesetzt werden:
wobei das Verhältnis Gewichtsteile # zu Gewichtsteile in in der
Formulierung stark variieren kann, vorzugsweise liegt in der Praxis ein Überschuß
an Komponeneten # vor.
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Als Verhältnisbereich kann vorzugsweise angegeben werden: 5 bis 50
Gewichtsteile A zu 50 bis 95 Gewichtsprozent B Die Gesamtkonzentrationen ( A + B
) in den Formulierungen können Je nach Anwendungsform in einem größeren Bereich
variiert werden.
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Als Bereich kommt vorzugsweise der Konzentrationsbereich zwischen
10 und 500 ppm in Frage.Besonders gut geeignet ist die vorgenannte Kombination A
+ B ftir Tiertauchbad("Dip")-Zubereitungen.