DE2653186A1 - Bakteriostatisch und fungistatisch wirksames mittel und dessen verwendung in kosmetischen praeparaten - Google Patents

Bakteriostatisch und fungistatisch wirksames mittel und dessen verwendung in kosmetischen praeparaten

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DE2653186A1 DE19762653186 DE2653186A DE2653186A1 DE 2653186 A1 DE2653186 A1 DE 2653186A1 DE 19762653186 DE19762653186 DE 19762653186 DE 2653186 A DE2653186 A DE 2653186A DE 2653186 A1 DE2653186 A1 DE 2653186A1
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Description

MU]LLER-BORE · DEUEF.L · SCHÖN · HBRTEI.
PATKliTASWÄITE 9 R S Ί 1 8
DR. WOUFGANG MOLLER-BOR£ (PATENTANWALT VON 1927-1975} DR. PAUt. DEUFEl.. DIPL.- CH EM. DR. ALFRED SCHÖN. DIPL.-CHEM. WERNER HERTEL. DJPL.-PHYS.
D 1562
2 3. NOV. 1976
Aamelders Dragoco Spezialfabrik Konz0 Blech- und Aromastoffe Gerberding & Co. GmbH, 3^50 Holaminden
Bakterlostatisch und fungistatisch wirksames MIttel und dessen Verwendung in kosmetischen Präparaten
Die Erfindung betrifft ein neues bakteriostatisch und fungistatisch wirksames Mittel sowie dessen Verwendung in kosmetischen Präparaten, insbesondere Parfümkompositionen,und die dabei erhaltenen Produkte.
Es sind bereits zahlreiche Substanzen mit einer antibakterie Ilen Wirkung in der Literatur beschrieben, die unter anderem zur Abtötung von Bakterien auf der Haut dienen, insbesondere von Staphylokokken und Corynebakterien, die an der Zersetzung des menschlichen Schweißes zu stark riechenden Spaltprodukten "beteiligt sind» Diese Verbindungen haben jedoch, häufig un-
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erwünschte Nebenwirkungen, wie z.B. eine Phototoxizität, Eumulationswirkung und eine toxische Wirkung bei höherer Konzentration.
Man ist daher seit langem bestrebt, in der Kosmetikindustrie Parfümkompositionen zu entwickeln, die auch eine bakteriostatische Wirkung haben, so daß neben der eigentlichen Geruchsüberdeckung durch das Parfümöl auch eine Hemmung des unerwünschten Bakterienwachstums bewirkt wird.
Die für diesen Zweck bisher verwendeten natürlichen ätherischen öle mit antibakterieller Wirkung enthalten meistens Phenole oder Polymerisationsprodukte davon, die jedoch in wirksamen Konzentrationen in vielen Fällen Hautreizungen hervorrufen.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein neues bakteristatisch und fungistatisch wirksames Mittel anzugeben, welches nicht die Nachteile der bisher bekannten bakteriostatisch und fungistatisch wirksamen Mittel besitzt und insbesondere als Komponente in kosmetische Präparate, speziell in Parfümkompositionen, eingearbeitet werden kann.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die Verbindung 5-(3»3-Dimethyl-2-norbornyliden)-3--penten-2-on eine sehr gute bakteriostatische und fungistatische Wirkung besitzt und als solche in kosmetische Präparate sowie als Riechstoffkomponente in Parfümkompositionen eingearbeitet werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein bakteriostatisch und fungistatisch wirksames Mittel, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an 5-(3s3-Dimethyl-2-norbornyliden)-3-penten-2-on, einem alicyclischen konjugierten Dienon der Formel
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Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung dieses bakteriostatisch und fungistatisch wirksamen Mittels als Komponente eines kosmetischen Präparats, insbesondere einer Parfümkomposition.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein kosmetisches Präparat, insbesondere eine Parfümkomposition, das bzw. die als bakteriostatisch und fungistatisch wirksamen Zusatz sowie als Riechstoffkomponente neben anderen üblichen Zusätzen und Komponenten die Verbindung 5-(3i3-Dimethyl-2-norbornyliden)-3-penten-2-on enthält·
Die Herstellung der oben genannten Verbindung ist aus Chiba, Daigaku, Kogakubu, Kengyu, Kokoku, 14 (26), 111-115 (1963) (referiert in "Chem. Abstr.", 62, 7802 (1965), bereits bekannt. Aus der deutschen Patentschrift 1 792 338 ist es auch bereits bekannt, daß diese Verbindung als"Lichtschutzmittel für die menschliche Haut verwendet werden kann, das eine hohe Extinktion besitzt und sein Absorptionsmaximum etwa in der Mitte des Erythema auslösenden Strahlungsbereiches des Sonnenlichtes zwischen 2800 und 3200 S. hat.
Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindung daneben eine sehr gute bakteriostatische und fungistatische Wirkung besitzt und das Wachstum von Pilzen, insbesondere von Mikrosporum gypseum und Trichophyton mentagrophytes, und Bakterien, z.B. von Corynebakterien,Staphylococcus aureus SG 511 "und Staphylococcus epidermidis, bereits bei einer Konzentration von 0,5 bis 2 % auf sehr wirksame Weise hemmt. Darüber hinaus kann durch Verwendung dieser Substanz in einem äthanolhaltigen Aerosol das Auftreten von wahrnehmbarem Körpergeruch schon bei niedrigerer Dosierung unterbunden werden und die Wirkung von an sich bekannten antibakteriellen Substanzen kann durch diese Verbindung beträchtlich verbessert werden. Da diese Verbindung einen angenehmen Geruch besitzt, kann sie darüber hinaus in Parfümkompositionen
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auch als Eiechstoffkoraponente dienen.
Die lungizide und die antibaktierielle Wirksamkeit der Verbindung 5*"(3»3-"Dimethyl—2-norbornyliden)— 3—pent en—2—on wurde in vitro- und in klinischen Versuchen durch Bestimmung des Kontakt-Wachstumsindex ermittelt.
Es zeigte sich, daß eine 2 %ige Lösung der Substanz gegenüber Staphylococcus epidermidis und Staphylococcus aureus eine totale Wachstumshemmung hervorrief» Eine entsprechende Bakteriostase trat gegenüber Bacillus subtilis bereits bei 1 %iger Konzentration und gegenüber den Pilzen Mikrosporura gypseum sowie Trichophyton mentagrophytes mit einer 0,5 %igen Lösung ein« Das zuletzt genannte Ergebnis ist besonders bemerkenswert j weil neben der Hemmung im Kontaktbereich auch das Wachstum in der Kontrollzone total gehemmt war. Die Grenzkonzentrationen liegen tatsächlich teilweise noch niedriger, wie zusätzliche Versuche ergaben* "
Weiterhin wurde geprüft, ob bei den festgestellten Grenzkonzentrationen eine Depotwirkung bei 370O und 90 % relativer Luftfeuchtigkeit festzustellen war. Bei Staphylococcus aureus und Staphylococcus epidermidis traten Remanenz effekte der 2 %igen Lösung bis zu 8 Stunden und bei Corynebakterium spec, bis zu 6 Stunden auf. Bei Mikrosporura gypseum und Trichophyton mentagrophytes war mit einer O',5 %igen Lösung das Wachstum in der Kontaktzone über einen Zeitraum von 8 Stunden hinaus total gehemmt und selbst nach 24 Stunden noch deutlich behindert. Die Substanz ist also in 2 %iger Konzentration gegenüber Hautstaphylococcen und Corynebakterien der Haut sowie schon in ca. 0?5 %iger Konzentration gegenüber den Pilzen Mikrosporura gypseum und Trichophyton mentagrophytes wirksam und zeigt einen guten Remanenz effekt. Dies bedeutet einen guten desodorierenden Effekt.
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-Jf-
Bei der klinischen Prüfung einer Sprayformulierung nach den üblichen Verfahrensweisen ergaben sich eine Herabsetzung der mittleren Sniffingwerte auf der üblichen Skala (0-5 mit Zwischenwerten) von 2,95 (Hull-Wert) auf 1,95 bei !Frauen und "von 2,53 (Null-Wert) auf 1,42 bei Männern nach. 4-tägiger Benutzung und auf 1,9^ "bei !rauen bzw. 1,47 bei Männern nach 7-tägiger Benutzung- Dies zeigt eine deutliche Verminderung des Körpergeruches« Der Mittelwert der Reduktionsfakt oren 4 und 7 Sage nach Benutzung für !rauen und Männner lag bei 2s02o Das heißt, daß im Vergleich mit bekannten Hexachlorophen- oder Irgasan-Pormulierungen die Werte nach 4 !Tagen raa die Hälfte niedriger waren und nach 7 Tagen nur noch etwa ein Drittel der zu erwartenden Reduktionsfaktoren betrugen.
Beim Einsatz als Bakteriostatikum, !ungistatilcum aber auch als Sieehstoffkomponente bewegt sieh die Konzentration im üblichen Rahmen oder darunter, wie aus den vorstehenden Versuchsergebnissen hervorgeht. Der allgemeine Konzentrations-"bereich liegt bei 0,4 bis 2,5 %» vorzugsweise 0,5 bis 2 % als !ungistatikum und Bakteristatikum. In alkoholischer !lösung, also bei der Anwendung in Parfüms, können die Konzentrationen niedriger angesetzt werden als in alkoholfreien Präparaten.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Bakteriostatisch und ftmgistatisch wirksames Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyliden)-3-penten-2-on.
  2. 2. Verwendung des bakteriostatisch und fungistatisch wirksamen Mittels nach Anspruch 1 als Komponente eines kosmetischen Präparats 5 insbesondere einer Parfümkomposition«.
    3ο Kosmetisches Präparat, insbesondere Parfümkomposition, dadurch gekennzeichnet, daß es (sie) als bakteriostatisch und fungistatiseh wirksamen Zusatz sowie als Riechstoffkomponente, gegebenenfalls neben anderen üblichen Zusätzen und Komponenten^ die Verbindung 5-(3j3-Dimethyl-2-norbornyliden)-3<-penten-2~on. enthält»
    ORIGINAL INSPECTED
    809821/0485 ~ '
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