DE2604831A1 - Neue diisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung - Google Patents

Neue diisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung

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DE2604831A1 DE19762604831 DE2604831A DE2604831A1 DE 2604831 A1 DE2604831 A1 DE 2604831A1 DE 19762604831 DE19762604831 DE 19762604831 DE 2604831 A DE2604831 A DE 2604831A DE 2604831 A1 DE2604831 A1 DE 2604831A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2604331
Zentralbereich Patent«. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Wr/Zar
6, feu.
Neue Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihrer Verwendung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Diisocyanate der Formel
R Ar R
I I I
OCN-H2C-Hc-H2C-C-CH2-CH-CH2-NCO
in welcher
Ar für einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen steht/ der gegebenenfalls einen oder mehrere gegenüber Isocyanatgruppen inerte Substituenten aufweisen kann und
R für Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Diisocyanate/ welches dadurch gekennzeichnet ist/ daß man Diamine der Formel
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R Ar R
H2N-CH2-CH-CH2-C-CH2-Ch-CH2-NH2
in welcher
Ar und R die genannte Bedeutung haben, phosgeniert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist schließlich auch die Verwendung der neuen Diisocyanate als Äufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethanen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren.
Durch die vorliegende Erfindung werden neuartige, Nitrilgruppen aufweisende Diisocyanate zur Verfügung gestellt, die eine Reihe wertvolle Eigenschaften in sich vereinigen:
1) Die neuen Diisocyanate weisen aliphatisch gebundene Isocyanatgruppen auf und sind daher zur Herstellung von lichtechten Polyurethanen geeignet.
2) Die neuen Diisocyanate stellen mittelviskose Flüssigkeiten oder wachsartige Feststoffe von niedrigem Dampfdruck dar und sind daher den bekannten aliphatischen Diisocyanaten mit weit höherem Dampfdruck wie z.B. Hexamethylendiisocyanat in physiologischer Hinsicht überlegen.
3) Die neuen Diisocyanate weisen Nitrilgruppen auf, was zur Folge hat, daß aus ihnen hergestellte Polyurethane eine weit bessere Adhäsion an den unterschiedlichsten Substraten aufweisen. Die aus den neuen Diisocyanaten hergestellten Polyurethane weisen darüber hinaus wegen der Nitrilgruppen eine verbesserte ölbeständigkeit auf.
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Die erfindungsgemäße Diisocyanate werden aus den entsprechenden Diaminen der Formel
R Ar R
I I I
H2N-CH2-CH-Ch2-C-CH2-CH-CH2-NH2
nach an sich bekannten Verfahren wie z.B. dem sogenannten Kalt-Heiß-Phosgenierungsverfahren (W. Siefken, Annalen der Chemie, 562, (1949), Seiten 75 ff.) oder auch durch Umsetzung mit anderen geeigneten Verbindungen wie z.B. Oxalylchlorid, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von organischen inerten Lösungsmitteln wie z.B. Chlorbenzol hergestellt.
In obigen Formeln und auch in den nachstehenden Formeln haben Ar und R folgende Bedeutung:
Ar steht für einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls einen oder mehrere gegenüber Isocyanatgruppen inerte Substituenten aufweist. Mögliche derartige Substituenten sind beispielsweise Halogenatome, vorzugsweise Chlor, C.-C4-Alkylgruppen, vorzugsweise Methylgruppen oder Cj-C.-Alkoxygruppen, vorzugsweise Methoxygruppen. Vorzugsweise steht Ar für einen Phenylrest.
R steht für Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise steht R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe besonders bevorzugt für Wasserstoff.
Die Herstellung der beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden Diamine der obengenannten Formel kann auf folgende Weise erfolgen:
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Wie von Bruson und Riener (J. Am. Chem. Soc. 64, 2850 (1942) oder in US-PS 2 305 529 beschrieben wird zunächst aus 2 Mol eines Acrylnitrils der Formel
CH2=C-CN
und 1 Mol eines Arylacetonitrils der Formel
Ar-CH2-CN
ein Trinitril der Formel
CH9-CH(R)-CN
I
Ar-C-CN
I
CH2-CH(R)-CN
hergestellt, welches anschließend wie nachstehend beschrieben zu dem beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzende Diamin hydriert wird.
Geeignete Acrylnitrile sind beispielsweise Acrylnitril, Methacrylnitril, Äthyl-acrylnitril, Propyl-acrylnitril oder Butylacrylnitril. Bevorzugt sind Acrylnitril und Methacrylnitril. Besonders bevorzugt ist Acrylnitril.
Geeignete Aryl-acetonitrile sind beispielsweise Phenylacetonitril, Naphthylacetonitril, 4-Chlorphenylacetonitril, 4-Methoxyphenylacetonitril oder 4-Methyl-phenyl-acetonitril. Bevorzugt wird Phenylacetonitril eingesetzt.
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Die Überführung der genannten Trinitrile in die beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden eine Nitrilgruppe aufweisenden Diamine geschieht beispielsweise durch katalytische Hydrierung in Gegenwart von schwach polaren bzw. unpolaren organischen Lösungsmitteln und Ammoniak bei 80 bis 13O°C, vorzugsweise 100 bis 120°C unter einem Druck von vorzugsweise 120 bis 200 bar, insbesondere 140 bis 170 bar. überraschenderweise gelingt unter diesen Hydrierbedingungen eine selektive Überführung der Trinitrile in die beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden Diamine.
Geeignete schwach polare bzw. unpolare Lösungsmittel sind z.B. Benzol, Toluol, Äthylbenzol, ο-, m- oder p-Xylol, Chlorbenzol oder Anisol. Neben diesen aromatischen Lösungsmitteln können auch aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Octan, Nonan, Decan, Cyclohexan, Methylcyclohexan oder Ä'thylcyclohexan mitverwendet werden. Auch technische Lösungsmittelgemische wie die handelsüblichen Petroläther können eingesetzt werden. Bevorzugt werden jedoch die genannten aromatischen Kohlenwasserstoffe eingesetzt. Polare Lösungsmittel wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol oder Benzylalkohol können im Lösungsmittelgemisch in Mengen bis zu maximal 20 Gewichtsprozent ebenfalls vorliegen. Vorzugsweise wird jedoch ohne Zusatz der letztgenannten polaren Lösungsmittel gearbeitet. Selbstverständlich müssen die eingesetzten Lösungsmittel gegenüber Aminogruppen inert sein.
Geeignete Hydrierungskatalysatoren sind z.B. Raney-Kobalt oder Raney-Nickel. Grundsätzlich können auch andere Katalysatoren auf Basis von Platin oder Palladium verwendet werden.
Es hat sich als zweckmäßig herausgestellt bei der Hydrierung eine unerwünschte Ammoniak-Abspaltung in an sich bekannter Weise
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durch Einsatz von Ammoniak-haltigen Lösungsmitteln zurückzudrängen .
Zur Hydrierung werden die Trinitrile vorzugsweise in 15-bis 40-gewichtsprozentiger Lösung in den genannten Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemischen gelöst.
Die bei der Hydrierung erhaltenen Lösungen der beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden Diamine können mittels Filtration vom Katalysator befreit werden und als solche ohne weitere Aufarbeitung dem erfindungsgemäßen Verfahren zugeführt werden. Es ist jedoch auch möglich Diamine in reiner Form zu isolieren und anschließend der Phosgenierungsreaktion zuzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Diamine in an sich bekannter Weise beispielsweise nach dem obengenannten Kalt-Heiß-Phosgenierungsverfahren phosgeniert und destillativ aufgearbeitet. Vorzugsweise geschieht die Phosgenierung in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittel wie z.B. Chlorbenzol.
Die erfindungsgemäßen Diisocyanate stellen einen neuen Typ aliphatischer Diisocyanate dar, die insbesondere durch die Gegenwart einer Nitrilgruppe gekennzeichnet sind. Aufgrund dieser Nitrilgruppe weisen aus den erfindungsgemäßen Diisocyanaten hergestellte Polyurethane eine ausgezeichnete Adhäsion an den verschiedenartigsten Substraten auf. Darüber hinaus zeichnen sich die Polyurethane durch eine erhöhte ölbeständigkeit aus.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung der erfindungsgemäßen Diisocyanate kann nach den bekannten Verfahren der Polyurethanchemie vorgegangen werden. Dies bedeutet/ daß die erfindungsgemäßen Diisocyanat allein oder in Kombination mit den an sich bekannten Polyisocyanaten der Polyurethanchemie mit allen
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beliebigen Polyhydroxyverbindungen wie sie beispielsweise im "Kunststoff-Handbuch", Band VII, Polyurethane, Carl Hanser-Verlag, München (1966) beschrieben sind. Die neuen Diisocyanate eignen sich insbesondere zur Herstellung von Polyurethan-Klebstoffen und Polyurethan-Lacken.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne jedoch diese zu beschränken.
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Λ 260Α831
Herstellung der Ausgangsverbindungen Beispiel 1
3-Phenyl-pentan-1,3,5-tricarbonsäure-trinitril kann wie bei Bruson und Riener - J. Amer. Chem. Soc. 6J5, 23 (1943) - beschrieben oder wie folgt dargestellt werden.
Zu einer Mischung aus 468 g (4 Mol) Benzylcyanid, 14 g Kaliumhydroxid (3 %), 240 ml Dioxan und 160 ml Wasser werden unter Rühren bei Raumtemperatur 450 g (8/5 Mol) Acrylnitril so zugetropft, daß die Temperatur gegebenenfalls durch Kühlen bei 30 bis 35°C gehalten wird. Zwecks Vervollständigung der Umsetzung wird 2 Stunden nachgerührt. Der Kristallbrei wird angesäuert/ mit Methanol/Wasser verdünnt/ abgesaugt und getrocknet. Man erhält 840 g (94 % der Theorie) farblose Kristalle vom Fp. 70°C.
Beispiel 2
2-(4-Chlor-pheny1)-pentan-1,3/5-tricarbonsäure-trinitril
Zu einer Mischung aus 302 g (2 Mol) 4-Chlor-pheny!acetonitril, 10 g Kaliumhydroxid/ 400 ml Dioxan und 20 ml Wasser werden unter Rühren bei 400C 212 g (4 Mol) Acrylnitril so zugetropft, daß die Temperatur bei 40 bis 5°C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe wird für 6 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Der ausgefallene Kristallbrei wird mit verdünnter HCl angesäuert, abgesaugt/ mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 450 g (87 % der Theorie) farblose Kristalle vom Fp. 122°C
Beispiel 3
4-Amino-1-aminopropyl-1-pheny1-butancarbonsäurenitril
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• 46'
1800 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten Trinitrilverbindung werden in 4500 ml Toluol in dem 500 g gasförmiges Ammoniak gelöst sind im 10 1-Autoklaven in Gegenwart von 200 g Raney-Kobalt bei 115°C und einem Druck von 150 bar bis zur beendeten Wasserstoffaufnahme hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Einengen der hydrierten Lösung unter Vakuum von 14 Torr verbleibt ein schwach gelb gefärbtes öl. Dieses öl enthält gemäß gaschromatographischer Bestimmung das gewünschte Diamin in einer Reinheit von 96 %. Die Konstitution dieses Diamins ist durch IR-, KMR- und Massenspektrum, sowie durch GC-MS-Kopplung und quantitative Analyse bestätigt:
C14H21N3 (231) Ber.: C 73 /O H 9, 1 W 18 ,2
Gef.: 72 ,7 9, 1 18 ,0
Beispiel 4
4-Amino-1-aminopropy1-1-pheny1-butancarbonsäurenitril (vgl. Beispiel 3)
600 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten Trinitrilverbindung werden in einer Mischung aus 1100 ml Cyclohexan, 100 ml Methanol und 25Og Ammoniak im 3 1-Autoklav in Gegenwart von 70 g Raney-Kobalt bei 110°C und einem Druck von 170 bar bis zur beendeten Hasserstoffaufnahme hydriert. Die weitere Aufarbeitung des Ansatzes erfolgt wie in Beispiel 3 beschrieben. Man erhält das Diamin als hellgelbes öl in einer Reinheit von 98 %.
Beispiel 5
4-Amino-i-aminopropyl-i-(4-chlor-phenyl)-butancarbonsäurenitril
500 g der gemäß Beispiel 2 hergestellten Trinitrilverbindung werden in 1400 ml Toluol und 200 g Ammoniak in einem 3 1-Autoklav
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in Gegenwart von 65 g Raney-Kobalt bei 115°C und einem Druck von 150 bar bis zur beendeten Wasserdampfaufnähme hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Einengen der hydrierten Lösung unter einem Vakuum von 14 Torr bei 90°C verbleibt ein schwach gelb gefärbtes öl. Dieses öl enthält das gewünschte Diamin gemäß gaschromatographischer Bestimmung in einer Reinheit von 85 %.
C14H20N3Cl (265)
Erfindungsgemäßes Verfahren Beispiel 6
4-Isocyanato-1-isocyanatopropyl-1-phenylbutancarbonsäurenitril
3 1 Chlorbenzol, auf -15°C abgekühlt, werden mit 400 g gasförmigem Phosgen gesättigt. Zu dieser Phosgen-Lösung tropft man unter Rühren innerhalb von 1 Stunde eine Lösung von 462 g (2 Mol) des nach Beispiel 3 hergestellten 96 %-igen Diamine in 2 1 Chlorbenzol. Nach beendeter Zugabe ist die Innentemperatur bei äußerer Kühlung auf ca. 2°C angestiegen. Man erwärmt nun schrittweise in ca. 5 Stunden auf 70 C, wobei ein feiner Phosgenstrom durch die gerührte Suspension perlt. Unter den gleichen Bedingungen wird die Temperatur bis auf Rückfluß (ca. 134°C) gesteigert, so daß nach ca. 16 Stunden eine klare, dunkle Lösung entstanden ist. Die Lösung wird mit Stickstoff ausgeblasen und bei einem Vakuum von 14 Torr vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird einer Hochvakuumdestillation unterworfen. Die Hauptfraktion siedet bei 200 bis 2O5°C und 0,1 bis 0,2 Torr. Man erhält 435 g (ca. 81 % der Theorie) eines farblosen Öls, das nach einiger Zeit Kristalle vom Fp. 38°C bildet. Die Konstitution dieses Diisocyanates ist durch IR-, KMR- und Massenspektrum sowie quantitative Elementaranalyse gesichert.
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C16 H17N3O2 (2 83) H 6 ,0 N 14 ,85
Ber . : C 67, 8 6 ,1 14 ,6
Gef •
• · 		68, 2
Gehalt an NCO: 29,6 % (entspricht der Theorie) Gehalt an hydrolisierbarem Cl: 0,1 %
Beispiel 7
OCN- (CH0) .,-C- (CH-) ,-NCO
4-lsocyanato-1-isocyanatopropyl-1-(4-chlor-phenyl)-butancarbonsäurenitril
490 g des in Beispiel 5 hergestellten Diamins, das in einer Reinheit von 85 % vorliegt, wird in der gleichen Art und Weise, wie in Beispiel 7 beschrieben, phosgeniert und weiterbehandelt. Man erhält 260 g eines bei 230 bis 24O°C und 2 bis 5 Torr siedenden Öles, das beim Erkalten langsam erstarrt.
IR-, KMR- und Massenspektrum bestätigen die angegebene Konstitution.
C16H16N3O2Cl (317) NCO-Gehalt: 25,5 % (Ber.: 26,4 %)
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Claims (3)

Patentansprüche;
1) Diisocyanate der Formel
R Ar
C«N
in welcher
Ar für einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen steht, der gegebenenfalls einen oder mehrere gegenüber Isocyanatgruppen inerte Substituenten aufweisen kann und
R für Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
2) Verfahren zur Herstellung der Diisocyanate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamine der Formel
Ar
I I I
H2N-CH2-CH-CH2-C-CH2-Ch-CH2-NH2
in welcher
Ar und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, phosgeniert.
3) Verwendung der Diisocyanate gemäß Anspruch 1 als Aufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethanen nach dem Isocyanat-PoIyadditionsverfahren.
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