DE2558723A1 - Pulverfoermiges bindemittel - Google Patents

Pulverfoermiges bindemittel

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DE2558723A1
DE2558723A1 DE19752558723 DE2558723A DE2558723A1 DE 2558723 A1 DE2558723 A1 DE 2558723A1 DE 19752558723 DE19752558723 DE 19752558723 DE 2558723 A DE2558723 A DE 2558723A DE 2558723 A1 DE2558723 A1 DE 2558723A1
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polyester
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Hermann Hotze
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/20Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers

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Description

  • Pulverförmiges Bindmittel
  • Es ist bekannt, Hydroxylpolyesterharze mit Pyromellithsäure und Pyromellithsäuredianhydrir zu härten. Solche Harz-Kombinationen haben den Nachteil, daß die erst bei 220°C vernetzen. Dies beruht auf der schlechten Verträglichkeit der Härter mit dem Harz.
  • k;s wurde nun gefunden, daß man mit einem pulverförmigen Bindemittel auf die Basis von Mischungen aus OH-Gruppen enthaltenden Polyestern und Anhydriden mehrwertiger aromatischer Carbonsäuren schon bei 140 bis 160°C sehr gut vernetzte Filme enthält, wenn gemäß der Erfindung die Polyester einen Schmelzpunkt von mindestens 50°C aufweisen, und das Anhydrid aus Trimellithsäure-trisanhydrid und/oder ein Trisanhydrid einer der Formeln I (= Bicyclo-[2,2,2] -octen-(7)-2,3,5-tricarbonsäure-2,3-trisanhydrid) und II (siehe Formelblatt) und/oder einen Umsetzungsprodukt aus eie Glycidylester einer in α -Stellung verzweigten gesättigten höheren Fettsäure und Trimellithsäureanhydrid und/oder einem Trisanhydrid einer der Formeln I und II einerselts und/oder mindestens einem Dianhydrid der Säuren Pyromellithsäure, Cyclopentantetracarbonsäure, Butantetracarbonsäure, Tetrahydrofurantetracarbonsäure und Benzophenontetracarbonsäure andererseits besteht. Zweckmäßig haben die rerwendeten Polyesterharze bei 100°C eine Schmelzviskosität von 800 bis 10 000, vorzugsweise 1 000 bis 6 000 Poise. Die Hydroxylzahl liegt zweckmäßig zwichen 50 und 280, vorzugsweise zwischen 70 und 160t Als Polyesterharze sind z.B. Ester von Terephthalsäuren, Isophthalsäure, o-Phthalsäure, Maleinsäure, Adipinsäure, Fumarsäure, 1 , 8-Napthalindicarbonsäure, Itaconsaure, TetrahydrophthaAsäure, Tetrachlorphthalsäure oder deren Gemische geeignet. Als alkoholische Komponenten eignen sich mindestens dreiwertige Alkohole mit 3 bis 12 C-Atomen, wie Glycerin, Trimethyloläthan, -propan, Hexantriol, Pentåerythrit, Dipentaerythrit oder dergleichen bzw. deren Gemische.
  • Geeignet sind auch Äther höherwertiger Alkohole, wie der Methyläther des Pentaerythrits oder entsprechende Alkyläther mit Alkylgruppen bis zu 6 C-Atomen, sofern diese Äther noch mindestens drei freie alkoholische Hydroxylgruppen aufweisen. Ferner sind auch Mischungen mit bis zu 70 Aquivalentprozent an Diolentwie Äthylenglykol, den Propandiolen, Glykoläthern wie Di- und Triäthylenglykol bzw. Propylenglykol, hydriertem Diphenylolpropan, geeignet.
  • Das Mydroylgruppen enthaltende Polyesterharz wird vorteilhaft durch Umesterung eines Terephthalsäure-Glykol-Polyesters beliebigen Molekulargewichts, z.B. in dem für die Faser- und Folienfabrikation üblichen Bereich- oder eines monomeren Esters aus Tere- oder Isophthalsäure und einwertigen Alkoholen mit z.B. 1 bis 4 C-Atomen mit den vorstehend genannten mindestens dreiwertigen Alkoholen oder deren Gemischen hergestellt, z.B. durch Erhitzen auf 180 bis 280°C.
  • Sofern sich mit zweiwertigen Alkoholen eine ausreichende Hydroxylzahl erreichen läßt, beispielsweise durch ganz starken Abbau des Polyesters I können derartige Alkohole in Kombination mit mindestens dreiwertigen verwendet werden, wobei der Anteil der zweiwertigen Alkohole bis zu 70 Aquivalent- der Alkoholkomponente betragen kann.
  • Als zweiwertige Alkohole kommen dann die oben genannten in Betracht.
  • Anstelle von hydroxylhaltigen Polyesterharzen können auch estergruppenhaltige, hydroxylhaltige Mischpolymerisate mit den gleichen Kerntahlen verwendet werden. Geeignete Hydroxylgruppenhaltige Mischpolymeri sate sind beispielsweise solche von Hydroxyalkylestern der Acryl- Säure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Di-hydroxyalkylestern der Maleinsäure, jeweils gegebenenfalls mit Äthylen, Styrol, Acrylnitril oder dergleichen.
  • Die Fettsäruekomponente des Anhydridhärters enthält im allgemeinen einen Fettsäurerest mit 8 bis 18, vorzugsweise 9 bis 11 0-Atomen.
  • Das Gewichtsverhiltnis der Hydroxylpolyester zum Härter liegt im allgmeinen im Bereich 90:10 bis 10:90, vorzugsweise 75:25 bis 25:75.
  • In der Regel arbeitet man mit einem Uberschuß an OH-Aquivalenten.
  • Die Teilchengröße des Pulvers kann im allgemeinen zwischen 30 und 200 /u liegen, wobei zum Sprühen meistens Teilchen im Bereich von 30 bis 100 u und zum Wirbelsintern meistens Teilchen im Bcreich von 30 bis 200 /U verwendet werden.
  • Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Pulvermischungen lassen sich mit Vorteil Uberzüge mit Schichtdicken von 35-400, vorzuasweise 50 bis 200 /u erzielen; diese gewahrleisten einen guten E.arit-ellschutz. Beispielsweise werden nach dem elektrostatischen Verfahren Schichtdicken von z.B. 35 bis 100 /u erhalten, nach dem Wribelsinterverfahren solche von z.B. mindestens 100 /u. Diese wärmegehärteten Überzuge stehen den in konventioneller Weise aus Lösungen hergestellten Lackschichten in keiner Weise nach. Insbesondere wird ein guter KorrosIonsschutz erzielt. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen nindemittel zur Herstellung von Formkörpern einzusetzen.
  • Herstellung der Hydroxylgruppenhaltigen Harze: A. 3000 g hochmolekulares Polyäthylenterephthalat, 336 g Hexandiol-1,6 und 1005 g Trimethylolpropan werden unter Einleiten von interem Gas auf 2500C erhitzt. Das bei der Umesterung freiwerdende Äthylenglykol wird in einer Vorlage aufgefanen. Die Menge des Destillats beträgt nach ca. 3 1/2 Stdn. 350 g. Danach läßt man den Kolbeninhalt auf 1600C.abkUhlen und legt Wasserstrahlvakuum an. Die Temperatur steigert man wieder auf 23000 und hält siebs 400 g Destillat abdestilliert sind. Man erhält ein Harz mit einer OH-Zahl von 130, einem Schmelzpunkt von 720C und einer Schmelzviskosität (bei 1000C) von 4000 Poise.
  • B. 3000 g Polyäthylenterephthalat, 690 g Glycerin und 780 g Neopentylglykol werden auf 250°C erhitzt. Nach 3 1/2 Stdn. legt man Wasserstrahlvakuum an und senkt die Temperatur auf 230°C, Man erhält 700 g Destillat. Nach einer weiteren Stunde im Vakuum zieht man das Harz ab. Man erhält ein Harz mit einer OH-Zahl von 150, einem Schmelzpunkt von 680C und einer Schmelzviskosität (1000C) von 5200 Poise.
  • C. 240 g hydriertes Diphenylolpropan werden mit 296 g Phthalsäureanhydrid bis ur Säurezahl 45 verestert. Danach gibt man 134 g Trimethylolpropan zu und verestert weiter bis zur Säurezahl 10.
  • Nach dem Erkalten hat das Harz einen Schmelzpunkt von 780C, eine Hydroxylzahl von 120 und eine Schmelzviskosität (1000C) von 1800 Poise.
  • D. 74 g Phthalsäureanhydrid, 166 g Adipinsäure und 240 g hydriertes Diphenylolpropan werden mit 67 g Dipropylenglykol-2,2', 40 g Trimethylolpropan und 27 g Pentaerythrit bis zur Säurezahl 20 verestert. Man erhält ein Harz mit einer OH-ahl von 90, einem Schmelzpunkt von 740C und einer Schmelzviskosität (1000C) von 1200 Pols.
  • Pulvermischungen: 1. 525 g des. Harzes A werden mit 175 g Trimellithsäure-trisanhydrid in Gegenwart von 900 g Titandioxyd in einem Kneter bei 100 bis 11000 homogen vermischt. Danach wird das Material auf einer Mühle gemahlen und anschließend gesiebt. Mit dem gesiebten Pulver mit einer Korngröße von ca. 100 /u werden Bleche nach dem elektrostatischen Verfahren beschichtet. Nach einer Einbrennzeit von 3 Min. bei 7600C erhält man glatte Uberzüge, die sich durch guten Glanz, guten Kantenschutz, sowie gute Elastizität bei guter Chemikalienbeständigkeit auszeichnen.
  • 2. 525 g des Harzes B werden mit 175 g eines produkt von 1 Mol Trimellithsäureanhydrid mit 1 Mol eines handelsmolic Glycidylesters einer in J-Stellung verzweigten, gesättigten höheren Fettsaure in Gegenwart von 1 Mol Pyromellithsäureanhydrild) in Gegenwart von 300 g Titandioxyd in einem Kneter bei 100 bis 1100C homogenisiert. Das Produkt wird danach zerkleinert und auf eine Korngröße von 100 gebracht. Das so erhaltene Pulver wird elektrostatisch auf Blech aufgebracht und 30 Min. bei 1400C eingebrannt. Man erhält Uberzüge mit sehr gutem Verlauf und gutem Glanz. Die Elastizität und Chemikalienbeständigkeit disser Filme ist sehr gut. Gleich Überzuge erhält man auch, wenn das Pulver im Wirbelsinterverfahren aufgebracht wird.
  • 3. Eine Mischung aus 750 g des Harzes C und 250 g des Mischanhydrids nach Beispiel 2, 250 g Asbestmehl und 5 g Zinkstearat wird auf einem Walzwerk bei einer Temperatur von 1000C zu einem Fell verarbeitet.
  • Von diesem Fell wird eine Probe 10 Min. bei 2000C und unter einem Druck von 200 atü zu einem Formkörper von 5 bis 7 cm Druckmesser und einer Wandstärke von 2 bis 3 cm verpreßt.
  • 4. 525 g des Harzes D werden mit 100 g Trimellithsäure-trisanhydrid sowie 75 g des im Beispiel 2 genannten Mischanhydrids in Gegenwart von 300 g Titandioxyd in einem Buss-Co-Knoter bei 10000 extrudiert.
  • Nach der üblichen Zerkleinerung wird das Pulver auf eine Korngröße von 100 /u gebracht.
  • Das elektrostatisch auf Blech aufgebrachte Pulver wird 30 Min. bei 1500C eingebrannt. Der so erhaltene Uberzug zeigt einen sehr guten Verlauf bei guter Elastizität. Kantenschutz und Glanz sind vorzüglich.
  • 5. 525 g eines Mischpolymerisats vom Schmelzpunkt 85°C und einer OH-Zahl von 90, erhalten aus 70 Gewichtsteilen Methacrylsäuremethylester und 30 Gewichtsteilen ß-Hydroxpropylmethacrylat werden mit 175 g Trimellithsäuretrisanhydrid in Gegenwart von 300 g Titandioxyd in der üblichen Weise bei 100°C extrudiert. Das erhaltene Extrudat wird auf eine Korngröße von 100 /U gebracht. Die nach dem elektrostatischen Verfahren hergestellten und 15 Min. bei 180°C eingebrannten Filme zeichnen sich durch guten Glanz und gute Wetterbeständigkeit aus.

Claims (7)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Pulverförmiges Bindemittel auf der Basis von Mischungen aus OR-Gruppen enthaltenden Polyestern und Anhydriden mehrwertiger aromatischer Carbonsäuret dadurch gekennzeichnet, daß die Polyester einen Schmelzpunkt von mindestens 500C aufweisen und das Anhydrid aus Trimellithsäure-trisanhydrid und/oder einem Trisananhydrid einer der Formeln I und II (siehe Formelblatt) und/oder einem Umsetzungsprodukt aus einem Gylcidylester einer in t -Stellung verzweigten gesättigten höheren Fettsäure und Trimellithsäureanhydrid und/oder einem Trisanhydrid einer der Formeln I und II einerseits und/oder mindestens einem Dianhydrid der Säuren Pyromellithsäure, Cyclopentantetracarbonsäure, Butantetracarbonsäurc, Tetrahydrofurantetracarbonsäure und Benzophenontetracarbonsäure andererseits besteht.
  2. 2. Bindemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die OH-Zahl des Polyesters 50 bis 280, vorzugsweise 70 bis 160, bträgt.
  3. 3. Bindemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyesterkomponente ein Reaktionsprodukt eines hochmolekularen Terephthalsäure-Äthylenglykol-Polyesters mit einem mehrwertigen Alkohol ist.
  4. 4. Bindemittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyesterkomponente ein Hydroxyalkylestergruppen enthaltendes Mischpolymerisat eier höchstens zweiwertigen ungesättigten Carbonsäure ist.
  5. 5. Bindemittel nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Polyesters zur Anhydridkomponente 9 : 1 bis 1 : 9, vorzugsweise 75 : 25 bis 25 : 75 beträgt.
  6. 6. Bindemittel nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyester eine Schmelzviskosität (100°C) von 1000 bis 6000 P aufweisen.
  7. 7. Verwendung der Bindemittel nach Ansprüchen 1 bis 5 zur Herstellung von Überzügen undXoder Formkörpern.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0444741A2 (de) * 1990-02-22 1991-09-04 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Glycidylester-Anhydridaddukte, Härtung von Pulverbeschichtungszusammensetzungen auf der Basis von Epoxydharzen

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