DE2557536A1 - Haftvermittler zur verbesserung der haftfaehigkeit von beschichtungsmassen - Google Patents

Haftvermittler zur verbesserung der haftfaehigkeit von beschichtungsmassen

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DE2557536A1
DE2557536A1 DE19752557536 DE2557536A DE2557536A1 DE 2557536 A1 DE2557536 A1 DE 2557536A1 DE 19752557536 DE19752557536 DE 19752557536 DE 2557536 A DE2557536 A DE 2557536A DE 2557536 A1 DE2557536 A1 DE 2557536A1
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Bernd Dr Trathnigg
Josef Dipl Ing Wendrinsky
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Oesterreichische Studiengesellschaft fuer Atomenergie GmbH
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Oesterreichische Studiengesellschaft fuer Atomenergie GmbH
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    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
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Description

PATENTANWÄLTE
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER DR.-ING. WOLFRAM BUNTE DR. WERNER KINZEBACH
D-SOOO MÜNCHEN AO, BAUERSTRAS8E 22 ■ FERNRUF (OS») 37 6B 83 · TELEX B21S2O8 ISAR D POSTANSCHRIFT: D-8OOO MÜNCHEN 43, POSTFACH 78O
München, 19.Dezember 1975 M/16 322
österreichische Studiengesellschaft für Atomenergie Ges.mbH., Lenaugasse 10, A-1082 Wien
Haftvermittler zur Verbesserung der Haftfähigkeit von Beschichtungsmassen
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Carbonsäuren
als Mittel zur Verbesserung der Haftfähigkeit von härtbaren
Beschichtungsmassen, nach dem Aushärten derselben auf metallischen Oberflächen.
Um die Haftfähigkeit von Beschichtungsmas «;en auf metallischen Oberflächen zu verbessern,sind eine Vielzahl von elektrochemischen Verfahren bekannt geworden. Diese elektrochemischen Verfahren weisen den Nachteil auf, daß eine eigene Anlage benötigt wird und relativ lange Behandlungszeiten erforderlich sind, wodurch der Einsatz derartiger Verfahren sehr eingeschränkt wird.
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Weiters sind auch bereits Beschichtungsmassen bekannt geworden, deren Harze so aufgebaut sind, daß sie von sich aus eine höhere Haftfähigkeit besitzen. Derartige Harze weisen jedoch im allgemeinen den Nachteil auf» daß sie den übrigen Qualitätsanforderungen nur schwer nachkommen und daher nur für bestimmte Anwendungsbereiche verwendet werden können.
Es ist auch die Wirkung von einfachen organischen Carbonsäuren z.B. Stearinsäure als Haftvermittler bekannt geworden. Diese Säuren können dem aufzubringenden Beschichtungsmaterial beigemischt werden oder für sich allein, z.B. in einem organischen Lösungsmittel, zur Vorbehandlung von metallischen Oberflächen verwendet werden. Voraussetzung für die Wirksamkeit derartiger Haftvermittler ist jedoch eine nachgeschaltete Erhitzung, wie sie beispielsweise für Einbrennlacke und Pulverlacke durchgeführt wird. Derartige Haftvermittler können somit nur dann sinnvoll eingesetzt werden, wenn zur Härtung oder zum Aufbringen der Beschichtungsmassen höhere Temperaturen erforderlich sind.
Aufgabe der neuen Erfindung ist es, einen Haftvermittler zu schaffen, der bei Raumtemperatur oder bei nur mäßig erhöhter Temperatur voll wirksam ist, so daß die Haftfähigkeit von Beschichtungsmassen auf metallischen Oberflächen verbessert;werden kann, wenn jene durch UV- oder Elektronenstrahlen bzw. thermisch-katalytisch mit Hilfe von Initiator-Beschleuniger-Systemen gehärtet werden.
Die neue Erfindung bezieht sich somit im wesentlichen auf die Verwendung von Carbonsäuren der allgemeinen Formel
te 9 P,
R1-CH=C-C-X- CnH2n- Y-C-R3- COOH,
worin R, und Rg gleich oder voneinander verschieden sein können, und Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, X
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und Y gleich oder voneinander verschieden sein können, Sauerstoff oder eine NH-Gruppe bedeuten, R3 ein gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Rest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere - CH = CH -, - CH = C (CH3) -, - CH2 - C (=CH2) -, oder ein cykloaliphatischer Rest oder ein aromatischer Rest, insbesondere Phenylen, und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 als vor oder gleichzeitig mit radikalisch härtbaren Beschichtungsmassen aufzutragende Mittel zur Verbesserung der Haftfähigkeit derselben nach dem Aushärten auf metallischen Oberflächen. Derartige Carbonsäuren bewirken bereits bei Raumtemperatur eine wesentliche Verbesserung der Haftfähigkeit von radikalisch härtbaren Beschichtungsmassen auf metallischen Oberflächen.
Die Verwendung der Salze vorangeführter Carbonsäuren als Zusatz zu polymer i si erbaren Verbindungen als Vernetzer ist bereits bekannt. Der Zusatz der Salze bewirkt bei den polymerisierten Substanzen eine Erhöhung der Festigkeit und der Härte. Die Salze bewirken jedoch, wie durch Versuche festgestellt wurde, keine Verbesserung der Haftfähigkeit von radikalisch härtbaren Beschichtungsmassen auf metallischen Oberflächen.
Es ist daher durchaus überraschend, daß die Carbonsäuren als hervorragende Haftvermi ttler zwischen metallischen Oberflächen und radikal i sch härtbaren Beschichtungsmassen dienen können. Die Carbonsäuren bewirken keine Verlangsamung der Härtungsgeschwindigkeit und können ohne Vorbehandlung der Metalloberfläche, wenn man von der üblichen Entfettung absieht, auf diese aufgebrächt werden.
Eine bevorzugte Verwendung der Carbonsäure besteht darin, daß sie als 2 bis 50 Gew.-Xiger Zusatz zu radikalisch härtbaren Beschichtungsmassen gegeben wird, wodurch auf besonders einfache Art und Weise eine gute Haftung zwischen der metallischen
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Oberfläche und den Beschichtungsmassen erreicht wird. In diesem Falle tritt weiters eine Copolymerisation des Haftvermittlers mit dem Harz der Beschichtungsmasse auf.
Ist eine Mischung des Haftvermittlers mit dem Lack unerwünscht» so werden die als Haftvermittler verwendete(n) Verbindung(en) in dünner Schicht auf die metallische Unterlage aufgetragen, darauf naß in naß der radikalisch polymerisierbare Lack aufgebracht und beide Schichten gleichzeitig thermisch-katalytisch, durch UV-Bestrahlung oder durch Bestrahlung mit Elektronen einer mittleren Energie zwischen 150 und 500 keV gehärtet. Die Haftvermittler sind mittel- bis hochviskose Flüssigkeiten, die ähnlich einer Lackschicht auf die Unterlage aufgebracht werden können. Bei genügend hoher Viskosität der Haftvermittler kann bei Wahl eines geeigneten Auftragsverfahrens, z.B. durch Gießen, die letzte Schicht aus einer Beschichtungsmasse naß in naß aufgetragen werden. Bei der nachfolgenden gemeinsamen Härtung kommt es an der Grenzfläche beider Schichten zur Ausbildung einer Copolymer!sationszone und dadurch zu einer festen Haftung beider Schichten.
Es besteht auch die Möglichkeit, eine Schichte des Haftvermittlers auf der metallischen Oberfläche thermisch-katalytisch, durch UV-Bestrahlung oder durch Bestrahlung mit Elektronen einer mittleren Energie zwischen 150 und 500 keV zumindestens bis zum beginnenden Festwerden vorzugelieren, sodann radikalisch polymerisierbaren Lack aufzutragen und dann beide Schichten thermisch-katalytisch, durch UV-Bestrahlung oder durch Bestrahlung mit Elektronen einer mittleren Energie zwischen 150 und 500 keV fertig auszuhärten. Diese Verfahrensweise kann unabhängig von der Viskosität der Haftvermittler sowie vom Auftragsverfahren für die Lackschicht angewendet werden. Die als Haftvermittler verwendete^) Carbonsäure(n) können in einem inerten organischen Lösungsmittel gelöst auf die metallische Oberfläche aufgetragen werden, worauf das Lb-
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sungsmittel aus der aufgetragenen Schicht durch Verdunstenlassen zumindest teilweise wieder entfernt wird.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert:
Beispiel 1:
Ein 2-(Acryloyloxy)-äthylmaleinat wurde wie folgt dargestellt: 39 g Maleinsäureanhydrid wurden bei 90° C geschmolzen, dazu l 46 g Hydroxyäthylacrylat und 2 g Triäthylamin gegeben und 5 Stunden bei derselben Temperatur gerührt. Es entstand eine viskose Flüssigkeit, die - auf Platten aufgebracht - bei der Bestrahlung mit Elektronen bei einer Dosis von ungefähr 3 Mrad härtete.
Beispiel 2:
Ein 2-(Acryloyloxy)-propylmaleinat wurde wie folgt dargestellt 70 g Maleinsäureanhydrid wurden bei 90° C geschmolzen, dazu 94 g Hydroxypropylacryl at und 3 g Triäthylamin gegeben und 5 Stunden bei 90° C gerührt. Es entstand eine viskose Flüssigkeit, die - auf Platten aufgebracht - bei der Bestrahlung mit Elektronen bei einer Dosis von ungefähr 3 Mrad härtete.
Beispiel 3:
Ein 2-(Methacryloyloxy)propylmaleinat wurde wie folgt dargestellt: 72 g Maleinsäureanhydrid wurden bei 90° C geschmolzen, dazu 95 g Hydroxypropylmethacrylat und 3 g Triäthylamin gegeben und 5 Stunden bei 90° C gerührt. Es entstand eine viskose Flüssigkeit, die - auf Platten aufgebracht - bei der Bestrahlung mit Elektronen bei einer Dosis von ungefähr 3 Mrad härtete.
Beispiel 4:
Ein 4-{Acryloyloxy)-butylmaleinat wurde wie folgt dargestellt: 36 g Maleinsäureanhydrid wurden bei 90° C geschmolzen und dazu 54 g Hydroxybutylacryl at und 3 g Triäthylamin gegeben,
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wie oben wurde 5 Stunden bei 90° C gerührt. Es entstand eine viskose Flüssigkeit, die - auf Platten aufgebracht - bei der Bestrahlung mit Elektronen bei einer Dosis von ungefähr 3 Mrad härtete.
Beispiel 5:
Ein 2-(Methacryloyloxy)-äthylitaconat wurde wie folgt dargestellt: 3,0 g Itaconsäureanhydrid und 3,5 g Hydroxyäthyl- , methacrylat wurden in Gegenwart von 0,1 g Triethylamin . 5 Stunden auf 90° C gehalten. Es entstand eine viskose Flüssigkeit, die - auf Platten aufgebracht - bei der Bestrahlung mit Elektronen bei einer Dosis von ungefähr 3 Mrad härtete.
Beispiel 6:
Ein 2-(Acryloyloxy)-äthylphthalat wurde wie folgt dargestellt: 74 g Phthalsäureanhydrid, 65 g Hydroxyäthylacrylat und 1 g Triäthylamin wurden 5 Stunden bei 90° C gerührt. Es entstand eine viskose Flüssigkeit, die - auf Platten aufgebracht - bei der Bestrahlung mit Elektronen bei einer Dosis von ungefähr 3 Mrad härtete.
Beispiel 7:
Ein 2-(Acryloyloxy)-äthyladipinat wurde wie folgt dargestellt: 73 g Adipinsäure» 63 g Hydroxyäthylacryl at und 2 g ToIuolsulfonsäure wurden mit 50 ml Chloroform versetzt und am Wasserabscheider unter Rückfluß erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abschied. Es entstand eine viskose Flüssigkeit, die - auf Platten aufgebracht - bei der Bestrahlung mit El-ektronen bei einer Dosis von ungefähr 3 Mrad härtete.
Beispiel 8:
Ein Acrylamidomethylmaleinat wurde wie folgt dargestellt: 22 g N-Methylolacrylamid, 20 g Maleinsäureahnhydrid, 1 g Triäthylamin und 0,1 g Hydrochinon wurden 5 Stunden bei 90° C gerührt. Es entstand eine viskose Flüssigkeit, die - auf Plat-
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ten aufgebracht - bei der Bestrahlung mit Elektronen bei einer Dosis von ungefähr 3 Mrad härtete.
Die Reaktionsgemische gemäß der Beispiele 1 bis 8 wurden säulenchromatographisch gereinigt. Als Adsorptionsmittel hat sich Kieselgel 60 (70-230 mesh ASTM) der Firma Merck und als Laufmittel eine Lösung Benzol-Eisessig-(Methyl-iso-butylketon) 10:1:2 als geeignet erwiesen. Die reinen Produkte waren klare öle. Eine Kristallisation konnte nicht erreicht werden* da bei hochviskosen ölen teilweise ein Auskristallisieren nur sehr schwer erreicht werden kann.
Beispiel 9:
Die nach den Beispielen 1 bis 8 hergestellten Verbindungen bzw. die erhaltenen Reaktionsgemische wurden in einer Schichtdicke von 15 um mit einem Aufziehgerät auf ein entfettetes Aluminiumblech aufgetragen und unter Elektronenbestrahlung mit einer Dosis von 6 Mrad gehärtet. An den auf diese Weise erhaltenen Filmen wurden eine Tiefung nach Erichsen nach DIN 53 156 und eine Gitterschnittprüfung nach DIN 53 151 vorgenommen. Es wurden sowohl für die reinen Verbindungen als auch für die Reaktiongsgemische die in der folgenden Tabelle angeführten Werte erhalten.
Verbindung gemäß Erichsentiefung Gitterschnitt Beispiel (mm)
1 5,3 GTO
2 5,6 GTO '
3 6,2 GTO
4 4,9 GTO
5 6,1 GTO
6 6,7 · GTO
7 5,3 GTO
8 4,9 GTl
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Die Filme weisen somit eine sehr gute Haftung auf.
Beispiel 10:
Wie in Beispiel 9 wurden entfettetes Aluminiumblech mit den reinen Verbindungen bzw. Reaktionsgemischen in einer Schichtdicke von 15 -um bestrichen und mit 0,5 Mrad vorgehärtet. Dann wurde ein Film mit einer Dicke von 15 um eines elektronenstrahlhärtbaren Lackes auf Basis von Epoxydharzen, die mit Di isocyanaten modifiziert werden, auf die noch klebrige Schicht aufgebracht und dann mit 5 Mrad ausgehärtet. Eine Vergleichsprobe und zwar eine 30yum Schicht oben angeführten Lackes direkt auf ein Aluminiumblech wurde ebenfalls mit 5 Mrad gehärtet. Es wurden folgende Werte sowohl für die reinen Verbindungen als auch für die Reaktionsgemische erhalten.
Verbindung gemäß Erichsentiefung Gi tterschni tt
Beispiel (mm)
1 6,3 GTO
2 5,0 GTO
3 5,0 GTO
4 4,3 GTO
5 7,3 GTO
6 6,1 GTO
7 5.4 GTO
8 4,8 GTO
Vergleichsprobe 2,0 ' GT4
Die Filme mit Haftvermittler gemäß der Beispiele 1 bis 8 weisen somit eine sehr gute Haftung auf.
Beispiel 11:
Auf entfettete Aluminiumplatten wurden Mischungen der Verbindungen gemäß der Beispiele 2 bzw. 3 und dem in Beispiel 10 angeführten Lack als Grundierung aufgetragen.
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Mischung A: 1 Gew.-Teil 2-(Acryloyloxy)-äthylmaleinat und 1 Gew.-Teil Lack
Mischung B: 2 Gew.-Teile 2-(Methacryloxy)-propylmaleinat und 1 Gew.-Teil Lack
Mischung C: 1 Gew.-Teil 2-(Methacryloxy)-propylmaleinat und
1 Gew.-Teil Lack
Mischung D: 1 Gew.-Teil 2-(Methacryloxy)-propylmaleinat und
2 Gew.-Teile Lack.
Die weitere Vorgangsweise erfolgte wie in Beispiel 9 angeführt. Es wurden folgende Werte erhalten:
Mischung Erichsentiefung (mm) Gitterschnitt
A 5,9 GTl
B 6,4 GTO
C 7,6 GTO
D 7,4 . GTO
Die Mischungen weisen somit eine sehr gute Haftung auf.
Die Verbindungen bzw. die Reaktionsgemische gemäß der BeiJ spiele 1 bis 8 wurden analog zu Beispiel 9 auf rostfreien Stahl bzw. Kupfer aufgebracht, wobei dieselben Werte für die GitterschnittprUfung wie in Beispiel 9 angeführt erhalten wurden.
In gleicher Weise können auch weitere in den Beispielen nicht namentlich angeführte Verbindungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Gruppenformeln als Haftvermittler eingesetzt werden, wie 3-(Acryloyloxy)-butylmalonat, 2-(Acrylamido)-äthyl 3-isobuty1itaconat-(1), 3-(Methacryloyloxy)-propyl-2-methyl - glutarat-(l), n-(4-(Aryloyl oxy)-butyl )-azelainsäuremonoam.id ,
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- ίο -
2- ( Acryl oyl oxy) -äth oxy carbonyl cyclopentancarbonsäuren), n-(3-(Crotonoyloxy)-propyl)-hexahydrophthalsäuremonoamid, Acryloyloxymethyl-2-methylte re ph thai at, n-(3-(2,3-eis-Di methy 1-arylami do)-4-methyl pen ty1)-2-me thy! enbernsteiηsäuremonoamid-(1), 2-(Crotonoylamido)-hexyl-2-methylmaleinat-(l), 5-(Methacryloyloxy)-pentylsuccinat, 2-(3-(Acryloyloxy)-butoxycarbonyl)-bi phenylcarbons aure-(2 V).
Den als Haftvermittler zu verwendenden Verbindungen können 5 bis 50 Gewichtsprozent eines radikalisch polymerisierbaren Vinyl-, Acryl- oder Methacrylmonomeren, wie Styrol, Methylstyrol, Divinylbenzol, Vinylacetat, Vinylester höherer Carbonsäuren, Acryl- und Metharylsäureester, Acrylnitril zugesetzt werden, wodurch eine noch bessere Härtbarkeit erreicht werden kann.
Den als Haftvermittler verwendbaren Verbindungen können 5 bis 75 Gewichtsprozent des für die zweite Schicht verwendeten radikalisch polymerisierbaren Lackes zugesetzt werden, wodurch die Unterschiede zwischen der Haftvermittlerschicht und der Lackdeckschicht verringert und eine noch bessere Einheitlichkeit der Gesamtschicht erreicht werden kann.
BO9827/0986

Claims (2)

  1. - li -
    Patentans prüche
    Vor oder gleichzeitig mit radikalisch härtbaren Beschichtungsmassen auf metallische Oberflächen auftragbarer Haftvermittler zwecks Verbesserung der Haftfähigkeit der Beschichtungsmassen mit den metallischen Oberflächen nach dem Aushärten, gekennzei chnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Carbonsäuren der allgemeinen Formel
    R2 0 0
    R1-CH=C-C-X- CnH2n -Y-C-R3- COOH
    worin R, und R, gleich oder voneinander verschieden sein können und Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, X und Y gleich oder voneinander verschieden sein können, Sauerstoff oder eine NH-Gruppe bedeuten, R3 - ein gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Rest mit 1 bis 7 Koh· lenstoffatomen,oder ein cykloaliphatischer Rest oder ein aromatischer Rest, und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 is.t.
  2. 2. Haftvermittler nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß er in Mengen von 2 bis .50 Gew.-% in radikalisch härtbaren Beschichtungsmassen enthalten ist.
    609827/0986
DE19752557536 1974-12-20 1975-12-19 Haftvermittler zur verbesserung der haftfaehigkeit von beschichtungsmassen Pending DE2557536A1 (de)

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