DE2557324A1 - Herstellung von stabilen wasser-inoel-dispersionen von acrylamidpolymerisaten - Google Patents

Herstellung von stabilen wasser-inoel-dispersionen von acrylamidpolymerisaten

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DE2557324A1 DE19752557324 DE2557324A DE2557324A1 DE 2557324 A1 DE2557324 A1 DE 2557324A1 DE 19752557324 DE19752557324 DE 19752557324 DE 2557324 A DE2557324 A DE 2557324A DE 2557324 A1 DE2557324 A1 DE 2557324A1
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    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
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Description

  • Herstellung von stabilen Wasser-in-Öl-Dispersionen
  • von Acrylamidpolymerisaten Zusatz zu Patent .. sO ... (Patentanmeldung P 25 36 597.3) Das Patent .. .. 0.O (Patentanmeldung P 25 36 597.3) betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, bei dem man gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Gemische mit Epichlorhydrin im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 1,5 zu Glycidyläthern umsetzt und die erhaltenen Glycidyläther mit mehrwertigen Alkoholen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome und 2 bis 6 Hydroxylgruppen enthalten oder deren Monoäther mit Fettalkoholen, die 10 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, im Molverhältnis Glycidyläther zu Alkohol wie 1 : 0,5 bis 6,0 in Gegenwart von Säuren oder Basen umsetzt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte anschließend mit 1 bis 60 Mol mindestens eines Alkylenoxids mit 2 bis 4 C-Atomen alkoxyliert.
  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen, die man durch Umsetzung von gesättigten oder ungesättigten Fettalkoholen mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen mit Epichlorhydrin im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 1,5 zu GlycidylEther und Reaktion der Glycidyläther mit mehrwertigen Alkoholen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome und 2 bis 6 Hydroxylgruppen enthalten oder deren Monoäther mit Fettalkoholen, die 10 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, im Molverhältnis Glycidyläther zu Alkohol wie 1 : 0,5 bis 6,0 in Gegenwart von Säuren oder Basen umsetzt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte anschließend mit 1 bis 6 Mol mindestens eines Alkylenoxids mit 2 bis 4 C-Atomen alkoxyliert gemäß Patent .. .. ..* (Patentanmeldung P 25 36 597.3), als Wasser-inw Emulgator bei der Herstellung von sedimentationsstabilen Wasser-in-öl-Dispersionen von Acrylamidpolymerisaten durch Polymerisieren einer Wasser-in-öl-Emulsion einer wäßrigen Acrylamidlösung, die gegebenenfalls andere wasserlösliche äthylenisch ungesättigte Monomeren enthält, in einem hydrophoben organischen Dispersionsmedium.
  • Die Herstellung von Wasser-in-Ul-Dispersionen von Acrylamidpolymerisaten ist beispielsweise aus der DT-PS 10 89 173 und aus der DT-OS 22 26 143 bekannt. Als Emulgiermittel werden beispielsweise Hexadecylnatriumphthalat, Sorbitanmonooleat, Sorbitanmonostearat und Acety ls tearylnatriumphthalat genannt.
  • Mit Hilfe dieser Emulgiermittel ist es jedoch nicht möglich, durch Polymerisieren einer Wasser-in-Öl-Emulsion einer wäßrigen Acrylamidlösung oder einer Lösung von Acrylamid mit einem sauren oder basischen Comonomeren, in allen Fällen stabile, weitgehend koagulatfreie Wasser-in-Ol-Dispersionen der Polymerisate herzustellen. Man muß vielmehr den Emulgator auf die jeweils verwendete Monomerenkombination abstimmen, um einigermaßen stabile Wasser-in-Ol-Dispersionen von Acrylamidpolymerisaten herstellen zu können. Bereits ein Gehalt von einigen Gewichtsprozent eines Koagulats wirkt sich ungünstig auf die Verwendung der Wasser-in-Ul-Dispersionen von Polyacrylamiden aus, besonders beim Einsatz der Dispersionen bei der Papierherstellung, Dagegen ist es bei Einsatz der gemäß Erfindung zu verwendenden Emulgatoren bei der Herstellung von Wasser-in-ö.l-Dispersionen von Polyacrylamiden möglich, stabile und koagulatfreie Acrylamiddispersionen mit Hilfe einer einzigen Substanz als Emulgiermittel herzustellen. Man ist nicht mehr gezwungen, für unterschiedliche Monomerenkombinationen auch unterschiedliche, geeignete Emulgatoren auszuwählen.
  • Die Herstellung der geeigneten Emulgatoren wird im Patent a Patentanmeadung P 25 36 597.3) beschrieben, auf das hier bezug genommen wird. Der Alkoxylierungsgrad der Wasser-in-Ol-Emulgatoren beträgt 1 bis 6. Vorzugsweise lagert man 1 bis 3 Athylenoxid-Einheiten, 1 bis 2 Propylenoxid-Einheiten oder eine Einheit eines Butylenoxids an das Umsetzungsprodukt aus einem Glycidyläther und einem mehrwertigen Alkohol an. Es ist auch möglich, Mischungen der Alkylenoxide bei der Alkoxylierung einzusetzen, z.B. Mischungen aus Äthylenoxid und Propylenoxia oder Mischungen aus Äthylenoxid und Butylenoxid-1,2 oder Isobutylenoxid. Die Anlagerung der Alkylenoxide kann statistisch oder in Form von Blöcken erfolgen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden als Emulgatoren bei der Herstellung von Wasser-in-Öl-Dispersionen von Homo- und Copolymerisaten des Acrylamids eingesetzt. Die für das Herstellungsverfahren geeigneten, mit Acrylamid copolymerisierbaren Verbindungen sind in Wasser löslich und haben eineäthylenisch ungesättigte Doppelbindung, z,B. Ester von Aminoalkoholen der Acrylsäure oder elethacrylsaure sowie Mischungen der genannten Monomeren, Amide der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Diaminen, Methacrylamid, Alkali- oder Ammoniwnsalze von Vinylbenzylsulfonaten, Alkali- oder Ammoniumsalze der Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylamidopropansulfonsäure und Vinylsulfonsäure. Die Ester von Aminoalkoholen der Acrylsäure oder Nethacrylsäure und Amide der Acrylsäure oder Methacrylsäure werden in neutralisierter oder quaternisierter Form der Polymerisation unterworfen. Weitere geeignete äthylenisch ungesättigte, wasserlösliche Monomeren sind in den US-Patentschriften 3,418,237, 3,259,570 und 3,171,805 angegebem Die Acrylamidcopolymerisate enthalten bis zu 90 Gew.%, vorzugsweise 2 bis 75 Gew.% eines Comonomeren oder einer Mischung von mehreren Comonomeren.
  • Um Wasser-in-Ö.l-Dispersionen herzustellen, löst man Acrylamid bzwo Mischungen aus Acrylamid mit einem oder mehreren Comonomeren in Wasser und emulgiert dann die wäßrige Phase in einem hydrophoben organischen Dispersionsmedium in Gegenwart der erfindungsgemäß einzusetzenden Wasser-in-Ol-Emulgiermittel. Als hydrophobes organisches Dispersionsmedium kann man diejenigen Flüssigkeiten verwenden, die beispielsweise in der DT-PS 1 089 173 beschrieben sind, wie aromatische, flüssige Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol und Xylol, Perchloräthylen und aliphatische, flüssige Kohlenwasserstoffe, wie Paraffinöle. Im allgemeinen verwendet man gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Siedpunkt in dem Bereich von 120 bis 350 0C liegt. Man kann reine Kohlenwasserstoffe und auch Mischungen von 2 oder mehreren Kohlenwasserstoffen einsetzen. Vorzugsweise verwendet man ein Gemisch aus gesättigten Kohlenwasserstoffen, das bis zu 20 Gew.% tWaphthene enthält. Die gesättigten Kohlenwasserstoffe sind dabei n- und i-Paraffine. Die Siedegrenzen des Gemisches betragen 192 bis 254°C (bestimmt nach ASTM D-1 078/86).
  • Zusätzlich zu den gemäß Erfindung einzusetzenden Wasser-in-Öl-Emulgiermitteln kann man die Wasser-in-Öl-Dispersion von Polyacrylamiden in Gegenwart eines Netzmittels herstellen, dessen HLB-Wert über 10 beträgt. Unter HLB-Wert versteht man die hydrophile-lipophile Balance des Emulgators, d.h. das Gleichgewicht der Größe und Stärke der hydrophilen und der lipophilen Gruppen des Emulgators. Eine Definition dieses Begriffes findet man beispielsweise in "Das Atlas HLB-Systemt', Atlas Chemie GmbH, EC 10 G Juli 1971 und in Classification of Surface Active Agents by "HLB", W C Griffin, Journal of the Society of Cosmetic Chemist, Seite 31l (1950).
  • Geeignete Netzmittel mit einem HLB-Wert über 10 sind beispielsweise äthoxylierte Alkylphenole, Dialkylester von Natriumsulfosuccinaten, bei der die Alkylgruppe mindestens 3 Kohlenstoffatome hat, Seifen, die sich von Fettsäuren mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten, Alkalisalze von Alkyl- oder Alkenylsulfaten mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise verwendet man äthoxylierte Nonylphenole mit einem Athoxylierungsgrad von 6 bis 20, äthoxylierte Nonylphenolformaldehydharze, deren äthoxylierungsgrad 2 bis 20 beträgt, Dioctylester von Natriumsulfosuccinaten und Octylphenolpolyäthoxyäthanol.
  • Die erfindungsgemäß einzusetzenden Emulgatoren werden in einer Menge von 1 bis 10 Gew.%, bezogen auf die gesamte Dispersion, eingesetzt. Die genannten Netzmittel mit einem HLB-Wert über 10 können, bezogen auf die gesamte Dispersion, in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.% vorhanden sein.
  • Die Monomeren werden in Gegenwart der üblichen Polymerisationsinitiatoren polymerisiert, beispielsweise verwendet man Peroxide, wie Benzoylperoxid und Lauroylperoxid, Hydroperoxide, Wasserstoffperoxid, Azoverbindungen, wie Azoisobutyronitril, und Redoxkatalysatoren. Die Polymerisationstemperatur ist abhängig von dem verwendeten Polyrilerisationsinitiator und kann in weitem Bereich schwanken, beispielsweise in dem Bereich von 5 bis 1200C. In der Regel polymerisiert man unter iTormaldruck bei Temperaturen zwischen 40 und 800C, wobei man für eine gute Durchmischung der Komponenten sorgt. Die Monomeren werden praktisch vollständig polymerisiert.
  • Die Molekulargewichte der erhaltenen Acrylamid-Polymerisate können ebenfalls in einem weiten Bereich schwanken. Sie liegen zwischen 10.000 und 25.000.000, vorzugsweise zwischen 1.000.000 und IOoOOO.000. Die fertige Wasser-in-Öl-Dispersion besteht zu 40 bis 85 ,0 aus einer wäßrigen Phase. Die wäßrige Phase enthält praktisch das gesamte Polymerisat. Die Konzentration des Polymerisates in der wäßrigen Phase beträgt 20 bis 60 Gewichtsprozent Die kontinuierliche äußere Phase der Wasser-in-Öl-Polymerdispersion, nämlich die flüssigen Kohlenwasserstoffe und die Wasser-in-Öl-Emulgatoren> ist zu 15 bis 60 Gew, am Aufbau der gesamten Dispersionen beteiligt.
  • Die Wasser-in-öl-Dispersionen von Acrylamid-Polymerisaten werden beispielsweise als Flockungshilfsmittel zur Klärung von wäßrigen Systemen, bei der Papierherstellung, bei der Behandlung von Abwässern, als Dispergiermittel und Schutzkolloid für Bohrschlämme und als Hilfsmittel bei der Sekundärförderung von Erdöl in Flutwässern verwendet. In allen Fällen benötigt man sehr verdünnte Lösungen, so daß die gemäß Erfindung hergestellten Wasser-in-Ul-Dispersionen mit Wasser verdünnt werden. Es ist ein deutlicher anwendungstechnischer Vorteil, wenn man dabei von koagulatfreien, sedimentationsstabilen Dispersionen ausgehen kann.
  • Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
  • Die K-Werte der Polymerisate wurden nach H. Fikentscher, Cellulosechemie 13, 58 bis 64 und 71 bis 7 (1932) in 5 %-iger wäßriger Kochsalzlösung bei einer Temperatur von 25 0C gemessen; dabei bedeutet K = k Beispiel 1 Herstellung einer Wasser-in-Öl-Dispersion eines Acrylamidhomopolymerisats In einem mit Rührer, Thermometer und einem Stickstoff Ein- und -Auslass versehenen Behälter mischt man folgende Komponenten: 344 Teile eines Gemisches aus 84 7a gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen und 16 % naphthenischen Kohlenwasserstoffen (Siedepunkt der Mischung 192 bis 2540C) und 56 Teile des msetzungsprodukts aus 1 Mol Oleylglyc idyläther und 1 Mol Glycerin, das mit 1 Mol Athylenoxid unter den im Beispiel 1 des Patents .. .. ... (Patentanmeldung P 25 36 5g7,3) angegebenen Bedingungen umgesetzt wurde.
  • Nachdem man die Komponenten gut durchgemischt hat, setzt man eine Lösung von 213 Teilen Acrylamid in 387 Teilen Wasser zu und emulgiert die wäßrige Phase in dem Kohlenwasserstofföl. Man leitet dann 30 Minuten lang Stickstoff über die Mischung und erhitzt sie dann innerhalb von 15 Minuten auf eine Temperatur von 60°C Bei dieser Temperatur setzt man eine Lösung von 0,212 Teilen 2,2t-Azo-bis-isobutyronitril in wenig Aceton zu. Nachdem man die Mischung 3 Stunden unter Rühren auf einer Temperatur von 600C gehalten hat, ist die Polymerisation beendet. Man erhält eine koagulatfreie Wasser-in-Öl-Polymerisatdisersion, die im Verlauf der Zeit die Sedimentation einer polymerreicheren, unteren Phase erkennen lässt, jedoch durch leichtes Bewegen der Dispersion wieder ohne weiteres redispergiert werden kann.
  • Beispiel 2 Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß man als Wasserin-Öl-Emulgator 56 Teile des Umsetzungsprodukts aus Oleylglycidyläther und Glycerin verwendet, das mit 2 Mol Athylenoxid umgesetzt wurde.
  • Man erhält eine koagulatfreie Wasser-in-Öl-Polymerisatdispersion, die im Verlauf der Zeit die Sedimentation einer polymerreicheren unteren Phase erkennen läßt, jedoch durch leichtes Bewegen der Dispersion ohne weiteres redispergiert werden kann.
  • Vergleichsbeispiele 1 bis 9 Das Beispiel 1 wird mehrmals wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß man jedesmal anstelle des äthoxylierten Umsetzungsprodukts aus Oleylglycidyläther und Glycerin einen bekannten Wasser-in-Öl-Emulgator verwendet. In der Tabelle 1 sind die jeweils eingesetzten Emulgatoren sowie die Versuchsergebnisse zusammengestellt. Wie aus der Tabelle deutlich hervorgeht, ist es mit keinem der dem Stand der Technik entsprechenden Wasserin-Öl-Emulgatoren möglich, ohne Koagulation der Dispersion die gewünschten ,Wasser-in-Öl-Polyacrylamiddispersionen herzustellen. Tabelle 1 Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgator Verhalten bei der Stabilität der K-Wert der Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 1 Oleylhydroxyalkyläther gut gut 185 des Glycerins + 1 Mol schwache Sedi-Äthylenoxid mentation koagualtfrei 2 Oleylhydroxyalkyläther gut gut 201 des Glycerins + 2 Mol Sedimentation Äthylenoxid koagulatfrei Vergleichsbeispiele 1 Sorbitanmonoleat gemäß koaguliert - -DT-PS 1 089 173 2 Sorbitanmonostearat gemäß koaguliert - -DT-PS 1 089 175 3 Oleylalkohol mit 2 Äthyl- koaguliert - -lenoxid umgesetzt 4 Talgfettalkohol mit 2 koaguliert - -Äthylenoxid umgesetzt (Tabelle 1) Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgator Verhalten bei der Stabilität der K-Wert der Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 5 Natriumsalz des Monohexa- koaguliert - -decylphthalats gemäß DT-PS 1 089 173 6 Cetylstearylnatrium- koaguliert - -phthalat gemäß DT-PS 1 089 173 7 Lecithin A koaguliert - -8 Lecithin B koaguliert - -9 Lecithin C koaguliert - - Beispiel 3 Herstellung einer Wasser-in-Öl-Dispersion eines Polymerisates aus Acrylamid und Natriumacrylat In einem mit Rührer, Theriiiometer und einem Stickstoff Ein- und -Auslass versehenen Behälter mischt man folgende Komponenten: 344 Teile einer Mischung aus 84 /' gesättigten Kohlenwasserstoffen und 16 S naphthenischen Kohlenwasserstoffen (Siedepunkt der Mischung 192 bis 254 0C) und 52 Teile des Umsetzungsprodukts hergestellt aus Oleylglycidyläther und Glycerin und anschließende Reaktion mit 1 Mol Athylenoxid (gemäß Beispiel 1). Dann fugt man eine Lösung aus 74 Teilen Acrylamid und 104 Teilen Acrylsäure in 363 Teilen Wasser zu, deren pH-Wert mit 58 Teilen Natriumhydroxyd auf 7 eingestellt ist und emulgiert die wäßrige Lösung in dem Kohlenwasserstofföl. Dann leitet man 30 Minuten lang Stickstoff über die Mischung und erhitzt sie innerhalb von 15 Minuten auf eine Temperatur von 600C. Bei dieser Temperatur wird eine Lösung von 0,212 Teilen 2,2'-Azo-bis-isobutyronitril in wenig Aceton zugesetzt. Nachdem man die Mischung 3 Stunden bei einer Temperatur von 600C gerührt hat, ist die Polymerisation beendet. Man erhält eine koagulatfreie, Wasser-in-Öl-Polymerisatdispersion, die im Verlauf der Zeit die Sedimentation einer polymerreicheren unteren Phase erkennen läßt. Die sedimentierte Phase kann jedoch durch leichtes Bewegen der Dispersion ohne weiteres redispergiert wer.
  • den.
  • Beispiel 4 Beispiel 3 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß man als Wasserin Emulgator das Umsetzungsprodukt aus Oleylglycidyläther und Glycerin verwendet, das mit 2 Mol Athylenoxid alkoxyliert wurde, Man erhält eine koagulatfreie Wasser-in-Ol-Polymerdispersion, die im Verlauf von Tagen gering sedimentiert, Die sedimentierte Phase kann jedoch durch leichtes Bewegen der Dispersion redispergiert werden.
  • Vergleichsbeispiele 10 bis 18 Anstelle der erfindungsgemäß einzusetzenden Emulgatoren (oxalkylierte Umsetzungsprodukte aus Oleylglycidyläther und Glycerin) werden bekannte Wasser-in-Öl-Emulgatoren für die Herstellung von Wasser-in-Ol-Dispersionen des Acrylamidcopolymerisates verwendet. Die Polymerisationsbedingungen entsprechen dem Beispiel 3, die jeweils eingesetzten Emulgatoren sowie die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengefasst. Die Tabelle zeigt, daß es mit keinem der dem Stand der Technik entsprechenden Emulgatoren gelang, Wasser-in-Öl-Polymerisatdispersionen ohne Koagulat zu erhalten, während dies mit den erfindungsgemäß einzusetzenden Wasserin-Ul-Emulgatoren gelang.
  • Tabelle 2 Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgatoren Verhalten bei der Stabilität der K-Wert der Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 3 Oleylhydroxyalkyläther des gut gut 257 Glycerins umgesetzt mit Sedimentation 1 Mol Äthylenoxid 4 mit 2 Mol Äthylenoxid umge- gut gut 258 setzter Oleylhydroxyalkyl- Sedimentation äther des Glycerins Vergleichsbeispiele 10 Sorbitanmonooleat gemäß Wandbelag Sedimentation 227 DT-PS 1 089 173 viel Koagulat 11 Sorbitanmonostearat gemäß koaguliert - -DT-PS 1 089 173 12 Oleylakoholat mit 2 Äthylen- koaguliert - -oxid umgesetzt 13 Talgfettalkohol mit 2 Äthy- koaguliert - -lenoxid umgesetzt (Tabelle 2) Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgator Verhalten bei der Stabilität der K-Wert der Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 14 Natriumsalz des Monohexa- koaguliert - -decylphthalats gemäß DT-PS 1 089 173 15 Cetylstearylnatriumphthalt gut,jedoch Sedimentation -gemäß DT-PS 1 089 173 3 % Koagulat 16 Lecithin A koaguliert -17 Lecithin B koaguliert -18 Lecithin C koaguliert - Beispiel 5 Herstellung einer Wasser-in-Öl-Dispersion eines Copolymerisats aus 25 % Acrylamid und 75 % Acryloxiäthyldiäthylammoniumsulfat In einem mit Rührer, Thermometer und einem Stickstoff Ein- und -Auslass versehenen Behälter mischt man folgende Komponenten: 344 Teile einer Mischung aus 84 % gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen und 16 % naphthenischen Kohlenwasserstoffen (Siedepunkt der Mischung 192 bis 1s40C) und 62 Teile eines mit 1 Mol Äthylenoxid alkoxylierten Umsetzungsprodukts aus Oleylglycidyläther und Glycerin (gemäß Beispiel 1). Zu dieser Mischung gibt man eine Lösung von 73,5 Teilen Acrylamid und 171 Teilen Diäthylaminoäthylacrylat in 303 Teilen Wasser hinzu, deren pH-Werft mit 52 Teilen Schwefelsäure auf 3 eingestellt ist. Unter gutem Rühren wird die organische Phase mit der wäßrigen Phase gemischt, so daß man eine Wasser-in-Öl-Emulsion erhält. Man leitet dann 30 Minuten lang Stickstoff über die Emulsion und erhitzt sie innerhalb von 15 Minuten auf eine Temperatur von 60°C. Bei dieser Temperatur werden dann 0,212 Teile 2,2'-Azo-bis-isobutyronitril in Aceton zugesetzt. Nachdem man die Temperatur der Mischung 3 Stunden lang auf 60°C gehalten hat, ist die Polymerisation beendet. Es resultiert eine koagulatfreie Wasser-in-Öl-Dispersion, bei der sich nach einiger Zeit eine polymerreichere untere Phase bildet, die jedoch durch leichtes Bewegen der Dispersion redispergiert werden kann.
  • Beispiel 6 Analoge Ergebnisse wie im Beispiel 5 beschrieben werden erhalten, wenn man als Wasser-in-Öl-Emulgator ein mit 2 Mol Äthylenoxid umgesetztes Reaktionsprodukt aus Oleylglycidyläther und Glycerin gemäß Beispiel 2 einsetzt.
  • Vergleichsbeispiele 19 bis 27 Das Beispiel 5 wird wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß man an Stelle der äthoxylierten Umsetzungsprodukte des Oleylglycidyläthers mit Glycerin die gleiche enge derjenigen Emulgatoren einsetzt, die üblicherweise zur Herstellung von Wasserin-Öl-Dispersionen verwendet werden. Die dabei eingesetzten Emulgatoren und die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt. Wie man der Tabelle entnehmen kann, gelang es mit keinem der dem Stand der Technik entsprechenden Emulgatoren, koagulatfreie Wasser-in-Ol-Polymerisatdispersionen herzustellen, während dies überraschenderweise mit den in Beispiel 5 und 6 eingesetzten Emulgatoren möglich war.
  • Tabelle 3 Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgatortyp Verhalten bei der Stabilität der K-Wert des Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 5 mit 1 Mol Äthylenoxid um- gut gut 154 gesetzter Oleylhydroxy- Sedimentation alkyläther des Glycerins ohne Koagulat 6 mit 1 Mol Äthylenoxid um- gut gut 151 gesetzter Oleylhydroxy- Sedimentation alkyläther des Glycerins ohne Koagulat Vergleichsbeispiele 19 Sorbitanmonooleat gemäß gut mittel 142 DT-PS 1 089 173 Sedimentation 2 % Koagulat 20 Sorbitanmonostearat gemäß koaguliert - -DT-PS 1 089 173 21 Oleylalkohol mit 2 Äthylen- koaguliert - -oxid umgesetzt 22 Talgfettalkohol mit 2 Äthy- koaguliert - -lenoxid umgesetzt (Tabelle 3) Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgatortyp Verhalten bei der Stabilität der K-Wert des Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 23 Natriumsalz des Monohexa- koaguliert - -decylphthalats gemäß DT-PS 1 089 173 24 Cetylstearylnatriumphthalat koaguliert - -gemäß DT-PS 1 089 173 25 Lecithin A koaguliert - -26 Lecithin B koaguliert - -27 Lecithin C koaguliert - - Beispiel 7 Herstellung einer Wasser-in-Öl-Dispersion eines Acrylamidhomopolymerisats Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, setzt jedoch zu sammen mit dem gemäß Erfindung zu verwendenden Emulgator noch 10 Teile eines mit 8 bis 12 Mol Äthylenoxid umgesetzten Nonylphenols ein. Man erhält eine koagulatfreie, weitgehend sedimentationsstabile Wasser-in-Ul-Polyacrylamiddispersion.
  • Beispiel 8 Man verfährt wie im Beispiel 2 angegeben, setzt jedoch noch zusätzlich 10 Teile eines mit 8 bis 12 Mol Athylenoxid umgesetzten Nonylphenols ein. Man erhält eine koagulatfreie, weitgehend sedimentationsstabile Wasser-in-Öl-Polyacrylamiddispersion.
  • Vergleichsbeispiele 28 bis 36 Das Beispiel 7 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß anstelle des erfindungsgemäß einzusetzenden Emulgators diejenigen Emulgatoren verwendet werden, die in der Tabelle 4 angegeben sind.
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind ebenfalls in der Tabelle 4 zusammengestellt. Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß es außer mit Sorbitanmonooleat mit keinem der dem Stand der Technik entsprechenden Emulgatoren gelang, koagulatfreie Wasser-in-Öl-Polyacrylamiddispersionen zu erhalten. Nachteilig bei der Verwendung von Sorbitanmonooleat ist jedoch die Tatsache, daß die Dispersion stark sedimentiert. Bei Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Emulgatoren erhält man dagegen koagulatfreie und sedimentationsstabile Dispersionen.
  • Tabelle 4 Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgator Verhalten bei der Stabilität der K-Wert des Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 7 mit 1 Mol Äthylenoxid alk- gut gut, keine 234 oxylierter Oleylhydroxy- Sedimentation alkyläther des Glycerins 8 mit 2 Mol Äthylenoxid alk- gut gut, keine 246 oxylierter Oleylhydroxy- Sedimentation alkyläther des Glycerins Vergleichsbeispiel 28 Sorbitanmonooleat gemäß gut Sedimentation 239 DT-PS 1 089 173 29 Sorbitanmonostearat gemäß gut erstarrt zu -DT-PS 1 089 173 einer Paste koaguliert 30 Oleylalkohol mit 2 Äthylen- koaguliert - -oxid umgesetzt 31 Talgfettalkohol mit 2 Äthy- koaguliert - -lenoxid umgesetzt (Tabelle 4) Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgator Verhalten bei der Stabilität der K-Wert Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 32 Natriumsalz des Mono- koaguliert - -hexadecylphthalats gemäß DT-PS 1 089 173 33 Cetylstearylnatriumphthalat koaguliert - -gemäß DT-PS 1 089 173 34 Lecithin A koaguliert - -35 Lecithin B koaguliert - -36 Lecithin C koaguliert - - Beispiel 9 Herstellung einer Wasser-in-Öl-Dispersion eines Copolymerisates aus 35 % Acrylamid und 65 % Natriumacrylat Das Beispiel 3 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß man zu dem erfindungsgemäß zu verwendenden Emulgator noch zusätzlich 10 Teile eines mit 8 bis 12 Mol Athylenoxid umgesetzten Nonylphenols zugibt. Man erhält dann eine koagulatfreie, weitgehend sedimentationsstabile Wasser-in-Öl-Polymerisatdispersion.
  • Beispiel 10 Das Beispiel 4 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß man noch zusätzlich in Gegenwart von 10 Teilen eines mit 8 bis 12 Mol Äthylenoxid umgesetzten Nonylphenols polymerisiert. Man erhält eine koagulatfreie, weitgehend sedimentationsstabile Wasser in Öl-Dispersion.
  • Vergleichsbeispiele 37 bis 45 Das Beispiel 9 wird wiederholt, jedoch wird der erfindungsgemäß zu verwendende Emulgator durch die in der Tabelle 5 angegebenen Wasser-in-Öl-Emulgatoren, die Stand der Technik sind, ersetzt. In der Tabelle sind die erhaltenen Ergebnisse im Vergleich zu den Beispielen 9 und 10 zusammengestellt, Mit keinem der üblichen Emulgatoren war es möglich, die gewünschten Wasserr inw Polymerisatdispersionen koagulatfrei zu erhalten, während dies überraschenderweise mit den erfindungsgemäß einzusetzenden Emulgatoren möglich war.
  • Tabelle 5 Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgatortyp Verhalten bei der Stabilität der K-Wert des Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 9 mit 1 Mol Äthylenoxid umge- gut gut, schwache 241 setzter Oleylhydroxyalkyl- Sedimentation äther des Glycerins 10 mit 2 Mol Äthylenoxid umge- gut gut, weitgehend 252 setzter Oleylhydroxyalkyl- sedimentationsäther des Glycerins stabil koagulatfrei Vergleichsbeispiel 37 Sorbitanmonooleat gemäß gut gut, schwache 209 DT-PS 1 089 173 Sedimentation 2 % Koagulat 38 Sorbitanmonostearat gemäß gut koaguliertt -DT-PS 1 089 173 39 Oleylalkohol mit 2 Äthylen- koaguliert - -oxid umgesetzt (Tabelle 5) Beispiel Wasser-in-Öl-Emulgatortyp Verhalten bei der Stabilität der K-Wert des Polymerisation erhaltenen Polymeren Dispersion 40 Talgfettalkohole mit 2 koaguliert - -Äthylenoxid umgesetzt 41 Natriumsalz des Monohexa- koaguliert - -decylphthalats gemäß DT-PS 1 089 173 42 Cetylstearylnatriumphthalat koaguliert - -gemäß DT-PS 1 089 173 43 Lecithin A koaguliert - -44 Lecithin B gut gut, schwache 254 Sedimentation 1,5 % Koagulat 45 Lecithin C koaguliert - - Die vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß es lediglich mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Wasser-in-Öl-Emulgatoren gelingt, jeweils bei den drei stark verschieden voneinander zusammengesetzten Conolymerisaten gleichzeitig koagulatfreie Wasser-in-Öl-ispersionen zu erhalten. Diese Aussage gilt sowohl für die alleinige Verwendung der gemäß Erfindung einzusetzenden Wasser-in-Öl-Emulgatoren als auch für die Herstellung der Dispersionen, die unter Mitverwendung eines Netzmittels eines höheren HLB-Werts hergestellt werden, wobei sedimentationsstabilere Dispersionen erhalten werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verwendung von Verbindungen, die man durch Umsetzung von gesättigten oder ungesättigten Fettalkoholen mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen mit Epichlorhydrin im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 1,5 zu Glycidyläthern und Reaktion der Glycidyläther mit mehrwertigen Alkoholen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome und 2 bis 6 Hydroxylgruppen enthalten oder deren Monoäther mit Fettalkoholen, die 10 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, im Molverhältnis Glycidyläther zu Alkohol wie 1 : 0,5 bis 6,0 in Gegenwart von Säuren oder Basen umsetzt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte anschließend mit 1 bis 6 Mol mindestens eines Alkylenoxids mit 2 bis 4 C-Atomen alkoxyliert gemäß Patent ..
    (Patentanmeldung P 25 36 597.3), als Wasser-in-öl-Emulgator bei der Herstellung von sedimentationsstabilen Wasser-inöl-Dispersionen von Acrylamidpolymerisaten durch Polymerisieren einer Wasser-in-Ol-Emulsion einer wäßrigen Acrylamidlösung, die gegebenenfalls andere wasserlösliche äthylenisch ungesättigte Monomeren enthält, in einem hydrophoben organischen Dispersionsmedium.
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