DE2547688A1

DE2547688A1 - Gegen ermuedung widerstandsfaehiger photochromer gegenstand

Info

Publication number: DE2547688A1
Application number: DE19752547688
Authority: DE
Inventors: Nori Y C Chu; Richard J Hovey
Original assignee: American Optical Corp
Current assignee: American Optical Corp
Priority date: 1975-03-21
Filing date: 1975-10-22
Publication date: 1976-09-30
Also published as: JPS51111487A; FR2304658A1; IL48308A0; IT1052346B; FR2304658B1; BR7508207A; GB1483685A

Description

AMERICAN OPTICAL CORPORATION Southbridge, Mass. 01550, USA

Gegen Ermüdung widerstandsfähiger photochromer Gegenstand

Erfindungsgemäß können für Sonnenbrillen geeignete Gläser hergestellt werden, die sowohl polarisierende als auch photochrome Eigenschaften aufweisen, indem zwischen zwei äußeren Schichten einer thermoplastischen Folie, wie Celluloseacetatbutyrat, eine Schicht angeordnet wird, die ein Quecksilberdithizonat (Quecksilberthiocarbazonat) enthält, das in einem thermoplastischen Kunststoff zusammen mit einer weichmachenden Menge eines substituierten Benzophenons dispergiert ist. Es ist eine polarisierende Schicht als eine getrennte Schicht zwischen den zwei äußeren Schichten des Celluloseacetatbutyrates angeordnet. Die innere Oberfläche der Celluloseacetatbutyrat-Folie kann mit einer dünnen Schicht eines UV-Lichtabsorbers überzogen sein. Auf die äußere Oberfläche der Celluloseacetatbutyrat-Folie kann ein abriebfester Überzug aus einem vernetzten Polyvinylalkohol oder Melaminharz aufgebracht sein.

Die Erfindung betrifft Gegenstände, die aus photochromen Quecksilberdithizonatmassen in Kombination mit einem thermoplastischen Träger hergestellt sind. Die photochromen Gegenstände finden zahlreiche Nutzanwendungen, wie z.B. bei der Herstellung von Schmucksachen, Spielsachen, Wandpanelen und Gläsern für Sonnenbrillen.

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Auf dem einschlägigen Gebiet sind photochrome Verbindungen allgemein bekannt und dies gilt auch für die Anwendung derartiger Verbindungen in geeigneten Trägern oder Gastgebern bei Anwendungsgebieten, wie temporären oder bleibenden Datenspeichervorrichtungen, Fenstergläsern, Sonnenbrillen und dgl. Die photochromen Verbindungen werden bei der Belichtung mit Sonnenlicht oder UV-Licht allgemein dunkler gefärbt oder verändern ihre Farbe, und nachdem die Strahlenquelle nicht mehr einwirkt, kehren dieselben in ihre ursprüngliche Farbe zurück. Viele der bekannten Massen verändern ihre Farbe, wenn sie dem gewöhnlichen Sonnenlicht ausgesetzt werden und kehren sodann wieder in ihre ursprüngliche Farbe zurück, sobald die Sonnenstrahlen nicht mehr einwirken.

Eine Eigenschaft, die die allgemeine Anwendung photochromer organischer Verbindungen für industrielle Zwecke, wie bei den Gläsern von Sonnenbrillen verhindert hat, ist die Neigung derartiger Verbindungen sich zu zersetzen, sobald sie der UV-Strahlung ausgesetzt werden, wodurch diese Verbindungen somit allgemein das kennzeichnende photochrome Ansprechen verlieren. Dieser Verlust des Ansprechens ist auf dem einschlägigen Gebiet als Ermüdung bekannt. Sobald diese Verbindungen ermüden, neigen sie dazu wenier und weniger Kontrast zwischen der belichteten Färbung und der nicht belichteten Färbung zu zeigen, wodurch deren Zweckmäßigkeit als ein Glas, wie ein Sonnenbrillenglas verringert wird. Im allgemeinen ist auch eine langsame Geschwindigkeit der Farbveränderung eine charakteristische Eigenschaft der derzeitig zugänglichen photochromen Gläser für Sonnenbrillen.

In der US-PS 3 666 3S2 ist eine photochrome Linse offenbart, die dadurch hergestellt wird, daß zwischen transparenten Schichten aus Glas oder Kunststoff eine photochrome Schicht angeordnet wird, und eine derartige Anordnung ist zum Herstellen eines photochromen Glases für Sonnengläser, Kameras, Lichtfilter, Fenster usw. geeignet, wo eine Anordnung für das Heraussieben der UV-Wellenlänge vorgesehen ist, um so die Dauerteftigkeit des photochromen Quedksilberdithizonats zu erhöhen. Das photochrome

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Quecksilberdithieonat liegt in einem Vinylchlorid-Vinylacetat Copolymer vor, dem ein Weichmacher zugesetzt wird, um so die Rückführungsgeschwindigkeit der photochromen Schicht in die ursprüngliche Farbe zu verbessern, sobald die UV-Strahlung oder das Sonnenlicht nicht mehr einwirken. Die als Sieb für das UV-Licht angewandte Schutzverbindung besteht aus Benzophenonen, Benzotriazolen und substituierten Acrylnitrilen.

Die GB-PS 1 202 719 betrifft die Herstellung einer photochromen Zwischenschicht für Sicherheitsglas, bei der ein Kunststoff, wie Polyvinylbutyral mit einem Metalldithizonat kombiniert wird.

Die GB-PS 1 123 012 betrifft die Herstellung eines selbsttragenden Substrates, das darauf angeordnet ein photochromes Produkt trägt, das in einer Schicht eines folienbildenden thermoplastischen Kunststoffes und eines Polyester-Kunststoffes dispergiert ist.

Erfindungsgemäß kann eine verbesserte Dauerhaftigkeit und Widerstandsfähigkeit gegenüber Ermüden in einem photochromen Glas auf der Grundlage von Quecksilberdithizonaten dadurch erhalten werden, daß eine erhebliche Menge eines substituierten Benzophenons eingearbeitet Wird. Das erfindungsgemäße photochrome Glas oder Linse besteht aus einem Schichtkörper aus durchsichtigen Schichten aus thermoplastischem Material, wie Celluloseacetatbutyrat, die die zwei äußeren Schichten darstellen, und dazwischen angeordnet eine Schicht aus einem thermoplastischen Kunststoff, wie Cellulose-Kunststoff, z.B. Celluloseacetatbutyrat, in das ein Quecksilberdithizonat in Kombination mit einer weichmachenden Menge eines Benzophenons als einer UV-Licht absorbierenden Verbindung und gegebenenfalls ein passiver Farbstoff eingearbeitet sind. Ein passiver Farbstoff ist ein solcher, der keine Photochromie zeigt. Das Glas der Sonnenbrille enthält ebenfalls eine polarisierende Schicht, die in herkömmlicher Weise hergestellt und zwischen den äußeren Schichten des thermoplastischen Materials angeordnet ist. Es kann

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eine äußere abriebfeste Schicht aus einer Lösung aufgebracht werden, die ein Gemisch aus Polyvinylalkohol und Glyoxal enthält, oder es kann unter Vakuum ein Quarz oder anderer verdampfbarer Glasüberzug aufgebracht werden. Gegebenenfalls kann zwecks Schützen der polarisierenden Schicht gegenüber einer Verfärbung unter der Einwirkung von UV-Licht eine UV-Licht absorbierende Verbindung entweder in dem Celluloseacetatbutyrat dispergiert oder als überzug auf das Celluloseacetatbutyrat aufgebracht werden. Ein derartiger UV-Lichtabsorber ist ein substituiertes Benzophenon.

Photochrome Gläser oder Linsen mit wesentlich verbesserter Dauerhaftigkeit des photochromen Effektes können dadurch erhalten werden, daß zwischen einem Paar benachbarter Schichten einesthermoplastischen Materials, wie Celluloseacetatbutyrat eine Zwischenschicht aus Celluloseacetatbutyrat angeordnet wird, die ein Quecksilberdithizonat (Quecksilberthiocarbazonat) zusammen mit einer Erheblichen Menge eine s substituierten Benzophenons enthält. Das in dem erfindungsgemäßen Glas oder Linse angewandte substituierte Benzophenon übt eine Doppelfunktion aus, und zwar zum einen ein Weichmachen des Celluloseacetatbutyrates, um ein schnelleres Ansprechen gegenüber der Strahlung zu erzielen, und zum anderen ein Heraussieben der UV-Lichtstrahlung unter etwa 4200 S, um so die Zersetzung des Quecksilberdithizonates zu inhibieren.

Die für die Beimischung mit einem Quecksilberdithizonat in erfindungsgemäßer Weise geeigneten substituierten Benzophenone sind gegenüber einer Strahlung mit Wellenlängen größer als 4200 S im wesentlichen durchlässig und gegenüber einer Strahlung mit Wellenlängen von kleiner als 4200 S im wesentlichen undurchlässig. Geeignet sind substituierte Benzophenone, wie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon und 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon der folgenden Formel:

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wobei R und R¹ unabhängig aus der Gruppe aus Hydroxy und Methoxy ausgewählt sind. X kann sich auf 0, 1 oder 2 belaufen.

In der photochromen Schicht wird eine erhebliche Menge des substituierten Benzophenons angewandt. Es werden etwa 3 bis etwa 60 Gew.%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 30 Gew.% in der photochromen Schicht des erfindungsgemäßes Glases oder Linse angewandt, und diese Prozentsätze beziehen sich auf den als Gastgeber angewandten thermoplastischen Kunststoff.

Die für die erfindungsgemäße Anwendung in Betracht gezogenen Quecksilberdithizonate weisen die folgenden Formeln auf: H H

I I

R₁-N=N-C=N-N-R₀ R-N=N-C=N-N-R

¹S²

S Hg

Hg

S '

^H X

R₃-N=N-C=N-N-R₄

wobei R,, R₃, R₃ und R₄ gleiche oder unterschiedlich sind und Arylgruppen darstellen, R ist eine Arylgruppe und X ist ein Halogenatom, eine AHylgruppe oder eine Arylgruppe. Die zwei Gruppen R in der zweiten Formel brauchen nicht gleich zu sein. Die Verbindungen können z.B. in der Weise hergestellt werden, wie es von WobIing & Steiger, Zeitschrift für Angewandte Chemie 46, 279 (1933) beschrieben ist. Beispiele für Quecksilberdithizonate (Quecksilberthiocarbazone) sind Quecksilberbis(dithizonat),

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Monodithizonquecksilberchlorid,-Fluorid,-Jodid oder-Bromid, Monodithizonquecksilberchlorid, -fluorid, -jodid oder -bromid, Monodi.tolylthiocarbazonquecksilberchlorid, -fluorid, -jodid oder -bromid, Quecksilberbis(dinaphthylthiocarbazonat), Quecksilberbis (ditolylthiocarbazonat), Äthylquecksilberdithizonat, Phenylquecksilberdithizonat, Quecksilberbis [d.i (a,a,a-trif luoro) orthotolylthiocarbazonat}quecksilberbis(dianisylthiocarbazonat) , Quecksilberbis(dichlorphenylthiocarbazonat), Anisylquecksilberdithiaonat, Tolylquecksilberdithizonat, und Aminoquecksilberdithizonat. Die Ausdrücke "Quecksilberdithizonat" oder "Quecksilberthiocarbazonat" sollen alle Diarylthiocarbazonquecksilberkomplexe und nicht nur den (Diphenylthiocarbazon)quecksilberkomplex einschließen.

Der thermoplastische Kunststoff für die das Quecksilberdithieonat enthaltende Zwischenschicht kann Celluloseacetatbutyrat sein, das allgemein optische Anwendung findet. Wahlweise kann dieser Kunststoff oder Gastgeber Celluosenitrat, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Celluloseacetatpropionat sein. Die aus thermoplastischem Kunststoff bestehenden äußeren Schichten des Schibhtkörpers können Polystyrol, Polymethylmethacrylat oder Polycarbonat als Kunststoffe sein, die im Handel unter der Bezeichnung "Lexan" bekannt sind. Weitere für die Vermischung mit den Quecksilberdithizonaten geeignete äußere Schichten bestehen aus Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, wie Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral und Polyvinylformal.

Die thermische Farbveränderungsgeschwindigkeit in dem ursprünglichen Zustand des erfindungsgemäßes Glases oder Linse kann dadurch beschleunigt werden, daß in eine Schicht aus Celluloseacetatbutyrat eine erfindungsgemäße photochrome Verbindung und eine erhebliche Menge eines erfindungsgemäßen Benzopehnonabkömmliings eingearbeitet werden. Diese Benzophenonabköinmlinge lassen/sowohl als Weichmacher als auch als UV-Lichtstabilisatoren,, verwenden, wenn sie in einer weichmachenden Menge angewandt werden. Es wurde gefunden, daß weitere geeignete Weich-

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macher für das Beschleunigen der Farbveränderungsgeschwindigkeit der zwischengeordneten photochromen Schicht zu den Phthalat-, Adipat- und Sebazattypen der monomeren Esterweichmacher gehören. Besonders zweckmäßig sind Dibutyladipat und Dimethylsebazat.

Es kann jede Menge an Quecksilberdithizonat bis zu der Lcslichkeitsgrenze in die plastische photochrome Schicht eingearbeitet werden in Abhängigkeit von der Intensität der Farbe, wie sie

und
vor oder nach der Strahlung gewünscht wird. Allgemein können Mengen an Quecksilberdithizonat von etwa 0,1 bis etwa 10,0 Gew.% angewandt werden, vorzugsweise werden' Mengen von etwa 1 bis etwa 5 Gew.% angewandt. Diese vierte verstehen sich auf der Gewichtsgrundlage des in Kombination hiermit angewandten thermoplastischen Materials. Die Quecksilberdithizonate werden in das thermoplastische Material eingearbeitet unter Vermischen beider Materialien bis ein Auflösen in einem gemeinsamen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid erfolgt ist. Es wird sodann vermittels der Lösung ein Film auf eine ablösbare Oberfläche wie Glas oder mit Polyäthylen überzogenes Papier gegossen. Der so erhaltene Film bzw. Folie wird sodann entweder als solcher oder zusammen mit einer polarisierenden Folie zusammen mit den thermoplastischen Kunststoffolien, die die äußeren Schichten darstellen, unter Ausbilden eines Glases für eine Sonnenbrille in einen Schichtkörper überführt. Der durch diesen hergestellte Film kann eine Dicke von etwa 0,013 mm bis etwa 0,25 mm, vorzugsweise von etwa 0,025 mm bis etwa 0,13 mm aufweisen. Die äußeren Schichten der thermoplastischen Kunststoffolie können sich auf etwa 0,13 mm bis etwa 0,6 3 mm, vorzugsweise auf etwa 0,25 mm bis etwa 0,50 mm belaufen.

Die polarisierende Film- oder Folienschicht kann hergestellt werden unter Anwenden herkömmlicher Arbeitsweisen des Imprägnierens einer Polyvinylalkohol-Folie in einer Jodlösung und sodann Recken der Folie, um etwa das Dreifache der ursprünglichen Abmessung in einer Richtung. Das Laminieren kann unter •Anwenden herkömmlicher Klebstoffe wie einer wässrigen PoIyvinylalkohollösung erfolgen.

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Es kann ein abriebfester überzug auf die äußere Oberfläche der erfindungsgemäßen Linse oder Glases aufgebracht werden, um so unter den normalen Benutzungsbedingungen eine entsprechende Dauernaftigkeit des Glases oder der Linse zu erzielen. Derartige Überzüge sind herkömmlich und es kann sich hierbei handeln um einen vernetzten Polyvinylalkohol, vernetztea Melaminkunststoff oder Quarz oder unter Vakuumbedingungen aufgebrachtes anderes verdampfbares Glas. Weitere Einzelheitenbezüglich des Aufbringens von abriebfesten Überzügen finden sich in den US-PSen 3 404 426, 3 811 753, 3 484 157 und 3 645 779.

Der Erfindungsgegenstand wird nachfolgend anhand einer Reihe Ausführungsbeispiele erläutert, wobei sich die Teile auf der Gewichtsgrundlage verstehen.

Beispiel 1

Es wird ein Glas oder Linse für eine Sonnenbrille dadurch hergestellt, daß Zwischenschichten aus einer photochromen Schicht und einer polarisierenden Schicht zwischen zwei äußeren Schihten eines Celluloseacetatbutyrates mit einer Dicke von 0,38 ran, das im Handel unter der Bezeichnung "Kodacel" bekannt ist, laminiert werden, wobei das Celluloseacetatbutyrat eine dünne Schicht eines UV-Lichtstabilisators auf einer Oberfläche und einen vernetzten Melaminüberzug auf der anderen Oberfläche aufweist. Die photochrome Zwischenschicht der Linse oder des Glases wird dadurch hergestellt, daß 0,3 g des photochromen Farbstoffes Quecksilberbis-di-α,α,α -trifluor-o-tolylthiocarbazonat, 2 g 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon als UV-Lichtstabilisator und 1 g Dibutyladipat-Weichmacher, alles mit 10 g Celluloseacetatbutyrat in Methylenchlorid aufgelöst unter Ausbilden einer Lösung mit 10% Feststoffen, vereinigt werden. Die photochrome Zwischenschicht wird ausgehend von dieser Lösung hergestellt vermittels Gießen eines Films aus Glas unter Ausbilden einer Folie mit einer Dicke von 0,06 3 mm, nachdem das Lösungsmittel aus dem Substrat verdampft ist. Das überführen der photochromen Zwischenschicht mit dem Celluloseacetatbutyrat unter Ausbilden des Schichtkörpers wird dadurch bewerkstelligt, daß als ein Kleb-

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stoff eine wässrige Lösung eines vollständig hydrolysierten Polyvinylalkohole angewandt wird, der 2% Feststoffe an Polyvinylalkohol und 2% einer 40%igen Glyoxallösung enthält. Die äußeren Schichten aus Celluloseacetatbutyrat mit einer Dicke von 0,38 mm werden auf einer Seite mit einem Grundierungsüberzug aus Polyvinylalkohol zwecks Verbesserter Klebwirkung behandelt. Eine nach bekannten Verfahren hergestellte polarisierende Folie wird als eine Zwischenschicht angewandt und auf die Seite der Linse oder des Glases aufgebracht, die bei der Benutzung unmitelbar gegenüber dem Auge des Betrachters vorliegt. Es versteht sich, daß die äußeren Folien der Celluloseacetatbutyrat- oder der photochromen Schicht gegebenenfalls einen passiven Farbstoff enthalten können, d.h. einen solchen, der keine photochromen Eigenschaften aufweist.

Das Auswerten der photochromen Ermüdung der in dieser Weise hergestellten Linse wird unter Anwenden eines Fadeometers, Type FDA-R, Seriennummer Hr. FO-2799 unter Heranziehen eines einzigen Kohlenstoff Lichtbogens durchgeführt. LJach über 5 Arbeitszyklen von jeweils 20 Stunden sind weniger als 40% des photochromen Farbstoffes zerfallen, während die besten derzeitigen handelsgängigen photochromen Gläser oder Linsen für Sonnengläser bei einer ähnlichen Behandlung mit 5 Arbeitszyklen des Fadeometers eine vollständige Zersetzung zeigen.

Beispiel 2

Die Linse oder das Glas nach Beispiel 1 wird so hergestellt, daß die Stelle des in der photochromen Schicht nach Beispiel 1 angewandten substituierten Benzophenons nunmehr 2 g 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dxmethoxybenzophenon einnehmen. Das Glas bzw. die Linse werden gemäß der Arbeitsweise nach Beispiel 1 hergestellt und geprüft. Es ergibt sich eine hervorragende Widerstandsfähigkeit gegenüber Ermüdung.

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Beispiel 3

Es wird die Linse bzw. das Glas nach Beispiel 1 hergestellt, jedoch wird anstelle des Dibutyladipat-Weichmachers zum Herstellen der photochromen Zwischenschicht nunmehr in der gleichen Menge Dimethylsebazat angewandt. Es werden in ähnlicher Weise hervorragende Widerstandsfähigkeit bezüglich der Ermüdung erzielt.

Beispiel 4

Die Linse bzw. das Glas nach Beispiel 1 wird hergestellt, jedoch werden 20 mg Eastman Polyesterblau GT3 in der photochromen Schicht zusätzlich angewandt, um so in dem nicht aktivierten Zustand eine grüngefärbte Linse bzw. Glas zu erhalten.

Beispiel 5

Die Linse bzw. das Glas nach Beispiel 1 wird hergestellt, jedoch tritt an die Stelle des Anwendens des Quecksilberdithizonats nach Beispiel 1 nunmehr Phenylquecksxlberdithizonat. Aufgrund der höheren Photoempfindlichkeit dieses Farbstoffes ist es möglich die Anordnung der photochromen und polarisierenden Schicht nach Beispiel 1 umzukehren und trotzdem einschnelles Ansprechen und hervorragende Photofärbung zu erzeilen. Ein weiterer Vorteil dieser Anordnung besteht darin, daß die Ermüdungsfestigkeit um wenigstens das 1,5-fache im Vergleich zu der Anordnung nach dem Beispiel 1 erhöht werden kann im Vergleich zu Betrachtungsbedingungen, wie sie sich durch den Benutzer ergeben.

Beispiele 6-15

Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Anwendung eines substituierten Benzophenon-Weichmachers bezüglich der Verringerung der Ermüdungsgeschwindigkeit einer erfindungsgemäßen photochromen Schicht aufzuziegen, werden Kontrollbeispiele photochromer Schichten hergestellt, wobei an die Stelle herkömmlicher Weichmacher einschließlich Benzophenon das 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon in einem Celluloseacetatbutyrat als Schichtmaterial tritt, das verschiedene Quecksilberdithizonate enthält, siehe

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die nachfolgende Tabelle. Die FiIn- bzw. Folienschichten werden so hergestellt, daß zunächst das gleiche Ausmaß an Absorption vorliegt. Die optische Dichte (Absorption) wird gemessen nachdem eine Belichtung in einem Fadeometer in der oben beschriebenen Weise erfolgte- Die Ermüdungsgeschwindigkeit wird bestimmt vermittels Teilen des gemessenen Verlustes an optischer Dichte nach der Belichtung in dem Fadeometer durch die Länge der Belichtungszeit. Der Vergleich der Beispiele 14 und 15 mit den Kontrollbeispielen 9 bis 13 zeigt eine Ermüdungsgeschwindigkeit, die wenigstens IO χ langsamer und vergleichbar zu dem nicht weichgemachten Massen nach den Beispielen 6 bis 3.'

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(S3 OO

Tabelle I Ermüdungsgeschwindigkeit der Celluloseacetatbutyrat-Folie, die Quecksilberdithizonate enthält Massen mit gleicher optischer Dichte (P.D.)

Quecksilberdithizonat

Weichmacher (Gew.% auf

d.Gewichtsgrundlage von CAB)

gemessen nach zwei- gemessen nach stündiger Beiich- 20 ständiger Betung im Fadeometer lichtung im Fadeo-

meter

6) (Kontrolle) Phenylquecksilberdithizonat {cj>HgD

Λα

7) (Kontrolle) Quecksilberbid-{di ( qt qta-trifluor)o-tolyl}-thiocarbazonat

8) (Kontrolle) Quecksilberbis-

9)
10)
11)

() Q
(dithizonat) {Hg (D ) '}

Z /.

(Kontrolle) <t>HgD„ (Kontrolle) <j>HgD„ (Kontrolle)

₃₂

12) (Kontrolle) Hg(DJ_

13) (Kontrolle) Hg(CF₁D )_

"J 2 2m

15) Hg (CF₃D₂)

kein

Dimethylphthalat-20% Benzophenon -20% Dimethylphthalat-20% Dirnethylphthalat-20% Dibutyladipat -20%

2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon-20%

2,2/-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon-20%

0.D./h 0,09

0,05

0,07 0,26 1,2 0,15 0,14 0,12

O.D./h

0,021 0,014

Erfindungsgemäß sind bestimmte verbesserte und Quecksilberdithizonat enthaltende Massen beschrieben worden, die zum Herstellen von Gläsern oder Linsen für Sonnenbrillen und dgl. geeignet sind. Diese Massen sind für das Herstellen photochromer Linsen oder Gläser geeignet, die eine stark verbesserte Dauerhaftigkeit der darin in Anwendung kommenden photochromen Verbindung zeigen,dergestalt, daß die Massen über einen wesentlich längeren Zeitraum unter Bedingungen wirksam bleiben, die diejenigen der tatsächlichen Benutzung nachahmen.

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Claims

Patentansprüche

1. Photochromer Gegenstand, dadurch gekennzeichnet, daß derselbe besteht aus einem Quecksilberdithizonat im Gemisch mit einem thermoplastischen Kunststoff, der etwa 3 bis etwa 60 Gew.% eines substituierten Benzophenons enthält, wobei der Kunststoff etwa 0,1 bis etwa 10 Gew.% Quecksilberdithizonat enthält.

2. Photochromer Gegenstand nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der thermoplastische Kunststoff aus der Gruppe aus Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat und Celluloseacetatproprionat ausgewählt ist.

3. Photochromer Gegenstand nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß das substituierte Benzophenon aus der Gruppe aus 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon und 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon ausgewählt ist.

4. Photochromer Gegenstand nach Anspruch 3, dadurch g e k e η η zeic hnet, daß das Quecksilberdithizonat aus der Gruppe aus Quecksilberbisidi(α,α,α-trifluor)o-tolylthiocarbazonat}

und Phenylquecksilberdithizonat ausgewählt ist.

5. Photochromer Gegenstand, bestehend aus einem Paar benachbarter durchsichtiger äußerer Schichten aus thermoplastischem Material, die zwischengeordnet eine Zwischenschicht oder Schichten aufweisen, dadurch gekennzeichnet , daß vorliegen:

1) ein Quecksilberdithizonat im Gemisch einem thermoplastichen Kunststoff, der etwa 3 bis etwa 60 % eines substituierten Benzophenons enthält oder

2) eine polarisierende Schicht und (1),

wobei etwa 0,1 bis etwa 10 Gew.% auf der Grundlage des Kunststoffes als ein Quecksilberdithizonat vorliegen, das Quecksilberdithizonat verbesserte Ermüdungsfestigkeit zeigt.

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6. Gegenstand nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichn et , daß derselbe eine Linse oder ein Glas ist.

7. Photochrome Linse oder Glas nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß das Quecksilberdithizonat aus der Gruppe aus Quecksilberbis(dithizonat), Quecksilberbis(dinaphthylthiocarbazonat), Quecksilberbis(dinaphthylthiocarbazonat), Quecksilberbis(ditolylthiocarbazonat), Phenylquecksilberdithizonat, Quecksilberbis(dianisylthiocarbazonat), Quecksilberbis-(dichlorphenylthiocarbazonat), Tolylquecksilberdithizonat und

Aminoquecksilberdithizonat ausgewählt ist.

8. Photochrome Linse oder Glas nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß jede äußere Schicht des thermoplastischen Materials individuell aus der Gruppe bestehend aus Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetat, Polystyrol und PoIycabonat ausgewählt ist, sowie die Schichten gleich oder unterschiedlich sind.

9. Photochrome Linse oder Glas nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß die äußeren Oberflächen der äußeren Schichten des thermoplastischen Materials mit einem abriebfesten Überzug überzogen sind.

10. Photochrome Linse oder Glas nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß der UV-Lichtstabilisator aus der Gruppe substituierter Benzophenone ausgewählt ist, die im wesentlichen gegenüber einer Strahlung und Wellenlängen von größer als 4200 8 durchsichtig und gegenüber einer Strahlung mit Wellenlängen von weniger als 4200 8 im wesentlichen undurchsichtig sind.

11. Photochrome Linse oder Glas nach Anspruch 6, dadurch g e kennzeichnet , daß das substituierte Benzophenon aus der Gruppe aus 2-Hydroxy-4-methogybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon und 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon ausgewählt ist.

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12. Photochrome Linse oder Glas nach Anspruch 6, dadurch g e kennzeichnet , daß der thermoplasti sehe Kunststoff der Zwischenschicht ein Cellulosernaterial ist.

13. Photochrome Linse oder Glas nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , aaß das Cellulosematerial aus der Gruppe aus Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat und Celluloseacetatpropionat ausgewählt ist.

14. Photochrome Linse oder Glas bestehend aus einem Paar benachbarter, durchsichtiger äußerer Schichten aus Celluloseacetatbutyrat mit einer zwischengeordneten Zwischenschicht zwischen denselben, dadurch gekennzeichnet , daß dieselbe besteht aus

1) einer polarisierenden Folie und

2) einer Folie aus Celluloseacetatbutyrat, dieetwa 0,1 bis etwa 10 Gew.% Quecksilberbisidi(α,α,α-trifluor)o-tolylthiocarbazonat} und etwa 10 bis etwa 30 Gew.% 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon enthält.

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