DE2540355A1 - Verfahren zur herstellung nicht staeubender, gut dispergierbarer pigmentgranulate - Google Patents

Verfahren zur herstellung nicht staeubender, gut dispergierbarer pigmentgranulate

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DE2540355A1
DE2540355A1 DE19752540355 DE2540355A DE2540355A1 DE 2540355 A1 DE2540355 A1 DE 2540355A1 DE 19752540355 DE19752540355 DE 19752540355 DE 2540355 A DE2540355 A DE 2540355A DE 2540355 A1 DE2540355 A1 DE 2540355A1
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solvent
granulate
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Hans Dr Mollet
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Description

Verfahren zur Herstellung nicht stäubender, gut dispergierbarer Pigmentgranulate
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung leicht isolierbarer, nicht stäubender und gut dispergierbarer Granulate von Pigmenten und Pigmentpräparaten und ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Suspension eines fein verteilten organischen Pigmentes oder Pigmentpräparates in Gegenwart von wasserunlöslichen Granulierhilfsmitteln, aus der Reihe der natürlichen, synthetischen oder halbsynthetischen Harze, Ester von Dicarbonsäuren, Arylcarbonsäuren, Arylsulfonsäuren, der Phosphorsäure und Phophorigen Säure, Phenylsulfonamide oder der Erdalkalisalze von Fettsäuren mit 12-24 C-Atomen, aber in Abwesenheit von Netzmitteln in einem 2-Phasensystem, bestehend aus einer wässrigen Phase und einer vorwiegend aus in Wasser praktisch unlöslichem organischem Lösungsmittel bestehenden zweiten flüssigen Phase, in der das verwendete Granulxerhilfsmittel mindestens teilweise löslich ist, solange einer turbulenten Durchmischung unterwirft, bis sich ein Granulat gebildet hat; hierauf das Granulat, bestehend im Wesentlichen aus Pigment oder Pigmentpräparat, Granulierhilfsmittel und organischem Lösungsmittel abtrennt und das Lösungsmittel aus dem abgetrennten Granulat entfernt.
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Die erfindungsgemäss verwendbaren organischen Pigmente· können den verschiedensten chemischen Klassen angehören, beispielsweise der Klasse der Azo-, Azomethin-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro-, Perinon-, Perylene Dioxazin-, Thioindigo-, Ininoisoindolinon- ,
oder Chinacridonpigmente. Auch Metallkomplexe, beispielsweise von Azo-, Azomethin- oder Methinfarbstoffen mit Pigmentcharakter sind geeignet. Es können auch Gemische verschiedener Pigmente verwendet werden.
Anstelle reiner Pigmente können auch fertige Pigmentpräparate verwendet werden, das sind Zubereitungen enthaltend neben dem Pigment beispielsweise 20 - 90%, vorzugsweise zwischen 40 - 60% eines Trägerstoffes.
Die Pigmente liegen vorteilhaft in fein verteilter Form vor, d.h. die Teilchengrösse liegt zweckmässig zwischen 0,05 - 5 u, wie man sie beispielsweise durch Mahlen oder Kneten der Rohpigmente gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln und andern Zusatzstoffen oder durch geeignete Steuerung des Syntheseverfahrens erhält. Sie können in Form trockener Pulver oder vorzugsweise als feuchter Filterkuchen verwendet werden.
Als Granulierhilfsstoffe eignen sich vorzugsweise synthetische, halbsynthetische und natürliche Harze. Dabei kann es sich bei den synthetischen oder halbsynthetischen Harzen um Polymerisations-, Polykondensations- oder Polyadditionsprodukte handeln. Prinzipiell können alle in der Lack- und Druckfarbenindustrie gebräuchlichen Harze und Bindemittel verwendet werden, wie sie beispielsweise in den Lackrohstoff-
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tabellen von Karsten 4. und 5. Auflage, Hannover 1967 resp. 1972 und/oder in dem Werk über Lackkunstharze von Wagner und Sarx, 5. Auflage, München 1971, beschrieben sind. Auch hochmolekulare Verbindungen mit Kunststoff-Charakter, wie sie beispielsweise im Kunststoff-Taschenbuch des Carl-Hanser-Verlages, München (18. Auflage 1971) beschrieben sind, können gegebenenfalls als Granulierhilfsmittel verwendet werden. Vorzugsweise wird man solche Harze verwenden, die nicht an der Luft oder mit sich selbst chemisch weiterreagie^ ren und evtl. vernetzen.
Bevorzugte Harzklassen sind die folgenden:
(a) Kolophonium und seine Derivate in allen Formen, beispielsweise hydriert, di- oder polymerisiert, verestert mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, mit Harzbildnern wie Acrylsäure und Butandiol oder Maleinsäure und Pentaerythrit, modifiziertes Kolophoniumharz, Kalk- oder Zinksalze des Kolophoniums, Abietinsäure und deren Ester. Die löslichen, mit Kolophonium modifizierten Phenolharze und Harze auf Basis von Acry!verbindungen, sowie andere natürliche Harze, wie Leinölfirnis, Schellack und andere Kopale, sowie wasserlösliche Salze des Rosinamins,
(b) Maleinatharze, ölfreie Alkydharze, styrolisierte Alkydharze, Vinyl-toluol-modifizierte Alkydharze, Alkydharze mit synthetischen Fettsäuren, Leinölalkydharze, Ricinenalkydharze, Ricinusölalkydharze, Sojaölalkydharze, Cocosölalkydharze, Tallöl- und Fischölalkydharze und acrylierte Alkydharze,
(c) Terpenharze, und Terpenpheno!harze
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(d) Polyvinylharze wie: Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid und -vinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinyläther, Misch- und Pfropfpolymere mit verschiedenen Viny!monomeren, Polyacrylsäureharze, wie Acrylsäureester und Methacrylsäureester und ihre Mischpolymerisate,
(e) Styrolpolymerisate und -mischpolymerisate,
(f) Polyolefine, Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polyisobutylen, Polyisopren, substituierte Polyolefine, halogenierte Polyolefine und ihre Mischpolymerisate, wie Aethylen-, Vinylacetatmischpolymerisate und andere Kunstharze auf Basis ungesättigter Kohlenwasserstoffe, z.B. niedrigmolekulare Polystyrole, insbesondere aber die unter der Bezeichnung Petroharze bekannten Polyolefine eines mittleren Polymerisationsgrades vorzugsweise mit einem Molgewicht von 300-5000,
(g) Polyamid- und Polyesterharze, wie lineare oder verzweigte Polyesterharze auf Basis von Phthalsäure, Adipinsäure oder Sebacinsäure,
(h) Cumaron-, Inden-, Cumaron-Inden- und Ketonharze.
(i) Cellulosederivate, z.B. Celluloseäther, wie Aethylcellulose und Benzylcellulose in handelsüblicher Form, sowie ferner Celluloseester wie z.B. Celluloseacetat^, Celluloseacetobutyrate und Nitrocellulose, die auch unternitriert sein kann.
Als weitere Granulierhilfsmittel seien genannt die Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylester von Dicarbonsäuren, wie Phtalsäure, Adipinsäure und Sebacinsäure, wie z.B. Dibutyl-, Dioctyl-, Di-(2~äthylhexyl)-, Dicyclohexyl- oder Dibenzylester der Phtalsäure, Adipinsäure oder Sebacinsäure, sowie Ester der Phosphorsäure oder Phosphorigen Säure, beispielsweise Tricresylphosphate oder Trinonylphenyl-
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phosphat, Arylsulfensäureester des Phenols oder Kresols, Arylcarbonsaureester, beispielsweise Trimethyloläthantribenzoat sowie
Erdalkalimetallsalze von Fettsäuren, mit 12-24 C-Atom beispielsweise Mg-Behenat und -stearat.
Mean verwendet zweckmässig 0,1 - 50 Teile, vorzugsweise 1-25 Teile des Granulierhilfsmittels auf 100 Teile des zu granulierenden Pigmentes oder Pigmentpräparates.
Bei Verwendung von Pigmentpräparaten können die den Präparaten zugrundeliegenden Trägerstoffe gegebenenfalls gleichzeitig die Funktion des Granulierhilfsstoffes übernehmen, so dass sich in diesen Fällen ein besonderer Zusatz eines Granulierhilfsmittels erübrigt.
Für die Durchführung des Verfahrens verwendet man als erste Flüssigkeit des Zweiphasensystems Wasser. Als zweite Flüssigkeit verwendet man ein organisches Lösungsmittel
oder ein Gemisch zweier oder mehrerer organischer Lösungsmittel, die bei den gegebenen Arbeitsbedingungen in Wasser praktisch unlöslich sind, d.h. eine^Löslichkeit von nicht über 0,1 gr/lDO ml aufweisen.
Solche organische Lösungsmittel sind z.B. die folgenden: (Löslichkeitsangaben gemäss Literatur für Temperaturen von 20-250C)
Aliphatisch^- oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe:
n-Pentan ■ 0,036 gr/100 ml n-Hexan 0,014 "
n-Heptan 0,005 "
Petroläther <0,l "
Cyclohexan 0,01 "
Methylcyclohexan <0,l "
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Aromatische Kohlenwasserstoffe:
Benzol 0,082 gr/100 ml
Toluol 0,047 "
Xylol Gemisch 0,014 "
Mesitylen · 0,002 "
Aethy!benzol 0,002 "
n-Propylbenzol 0,006 " · (15°C)
Cumol <0,l "
Halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe:
Frigen ^0,1 gr/100 ml
Tetrachloräthylen 0,04 "
Tetrachlorkohlenstoff 0,08 "
1,1,1-Trichloräthan 0,001 "
Halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe,
Chlorbenzol 0,049 gr/100 ml
o-Dichlorbenzol 0,015 "
Alkohole:
n-Heptanol 0,09 (18°C) gr/100 ml
n-0ctanol 0,054 "
Iso-Octanol 0,07 "
2-Aethylhexanol-l 0,07 " 2,2,4-Trimethyl-l-pentanol 0,03 " 2,6-Dimethyl-4-heptanol 0,06 "
Ketone:
Diisobutylketon 0,05 gr/100 ml
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Aether:
Di-n-butyläther 0,03 gr/lOO ml
Ester:
Phenylacetat 0,03 gr/lOO ml
2-Aethylhexylacetat <0,03 "
Aromatische Kitroverbindungen:
Nitrotoluol-2 0,065 gr/100 ml.
Bevorzugt sind Toluol, Xylol-Gemiseh, Chlorbenzol und 1,1,1-Trichloräthan.
Dabei sind die Lösungsmittel zweckmässig so zu wählen, dass die Siedepunkte eine Entfernung der Lösungsmittel durch Verdampfen ohne Schädigung des Pigmentes erlauben. Gegebenenfalls kann ein zum Granulieren verwendetes Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt nach dem Abtrennen der Granulate von der wässrigen Phase durch ein anderes Lösungsmittel, welches nicht notwendigerweise wasserunlöslich sein muss, welches jedoch den Granulierhilfsstoff nicht herauslösen darf aber durch Verdampfen leichter entfernbar ist, ausgewaschen werden.
Die zu granulierenden Pigmente können entweder im Wasser oder in der organischen Flüssigkeit dispergiert, resp. suspendiert sein, wobei im ersten Falle während des Granulier· prozesses das Pigment durch einen Flushvorgang in die organische Phase hi-nUberwechselt.
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Für die Durchführung des Verfahrens verwendet man zweckmässig 10 - 700 Vol.-Teile Wasser auf 10 Teile Pigment oder Pigmentpräparat, wobei die untere Grenze der Wassermenge durch die Rlihrbarkeit gegeben ist, während grundsätzlich nach oben keine Grenze gesetzt ist. Dabei kann in gewissen Fällen die Anwesenheit anorganischer Salze im Wasser vorteilhaft sein. Dies erlaubt z.B. die Löslichkeit gewisser organischer Lösungsmittel in Wasser herabzusetzen, wodurch es möglich wird, auch solche Lösungsmittel zu verwenden, welche in reinem Wasser eine grössere Löslichkeit besitzen als 0,1 gr/100 ml, in der salzhaltigen wässrigen Lösung jedoch eine solche von weniger als
0,1 gr/100 ml. Auch ein Zusatz organischer hydrotroper Verbindungen in untergeordneter Mengen kann nützlich sein, beispielsweise für eine raschere Bildung der Granulate, insbesondere ,wenn von trockenen Pulverpigmenten ausgegangen wird.
Die·Menge des als zweite flüssige Phase verwendeten organischen Lösungsmittels richtet sich nach der Menge des eingesetzten Pigmentes. Sie wird vorzugsweise so gewählt, dass das entstandene Granulat praktisch die gesamte Menge des eingesetzten organischen Lösungsmittels enthält. Eine zu geringe Lösungsmittelmenge verhindert eine gleichmässige und vollständige Granulatbildung. Bei Verwendung einer zu grossen Lösungsmittelmenge besteht die Gefahr der Klumpenbildung und einer erschwerten Aufarbeitung.
In der Regel erweist sich ein Verhältnis von 2-22 VoI,-Teilen Lösungsmittel auf 10 Gew.-Teile Pigment als zweckmässig.
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Der Granuliervorgang findet in Abwesenheit von Netzmitteln statt.Unter den Begriff Netzmittel fallen beispielsweise Alkaliseif en, Aminocarbonsaureseif en, Srxlf ate, Sulfonate, Fett säureester von Hydroxyalkcnsulfonsäuren, Phosphat-Tenside, Fettaminsalze, Fettsäurederivate von mehrwertigen Aminen oder Aminoalkoholen, quaternierte Amine, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen, Fettsaurealkylolami.de, Alkylenoxid-Addukte, Ligninsulfonate, Fettsäurealkylolaminoester, Amidazolylfettsäurederivate, quaternäre Pyrimidino oder Imidazolderivate, Betainderivate, äthoxylierte Mercaptane, Amide, Amine oder PoIypropylenglykole.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann in kontinuierlicher- oder diskontinuierlicher Art zweckmässig so durchgeführt werden, dass man die organische Flüssigkeit zur wässrigen Suspension des Pigmentes zutropfen lässt,.wobei sich ein Mehrphasensystem bildet, welches man gleichzeitig einer intensiven Turbulenz unterwirft.Dabei stellen sich in der Regel Arbeitstemperaturen zweischen 100C und 35°C ein.
Die verwendeten Granulierhilfsstoffe können dem Wasser, dem organischen Lösungsmittel, dem Pigment oder während dem Granulierprozess dem Mehrphasensystem zugesetzt werden, vorzugsweise jedoch sind sie in der organischen Phase gelöst.
Die turbulente Durchmischung wird am einfachsten durch Verwendung eines Ruhrorgans erreicht. Nach kurzer Zeit bilden sich dann in der Regel kugelförmige Agglomerate bestehend aus Pigment, der organischen Flüssigkeit und dem Granulierhilfsstoff.
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Diese Agglomerate, welche wegen der Wasserunlöslichkeit der organischen Flüssigkeit praktisch die gesamte verwendete Menge dieser Flüssigkeit enthalten, werden von der wässrigen Phase auf an sich bekannte Art und Weise, beispielsweise durch Abfiltrieren isoliert. Die lösungsmittel haltigen Agglomerate zeichnen sich durch eine besonders'leichte Filtrierbarkeit aus.
Da die Pigmente in die organische Flüssigkeit eingebettet sind, gestaltet sich der Trocknungsvorgang einfach. Um eine eventuelle Kornverhärtung der Pigmente zu vermeiden und zur rascheren Entfernung der organischen Flüssigkeit, wird die Trocknung vorzugsweise bei Temperaturen unter 800C und zweckmässig im Vakuum durchgeführt.
Die beim Trocknen entstehenden Lb'sungsmitteidämpfe können abgeschieden und isoliert werden. Sie verschmutzen die Abluft nicht und es entstehen keine besonderen ökologischen Probleme.
Gegebenenfalls kann es vorteilhaft sein, zunächst das in den isolierten Granulaten enthaltene wasserunlösliche Lösungsmittel mit einem anderen organischen Lösungsmittel, welches leichter entfernbar ist, auszuwaschen.
In speziellen Fällen kann die organische Flüssigkeit eingefroren und durch Sublimationstrocknung entfernt werden.
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Die erhaltenen Granulate lassen sich für die üblichen Pigmentηppiikationen einsetzen und zeigen die gleich gute Dispergierbarkeit und dieselben koloristischen Eigenschaften V7ie die pulverf'drniigen Ausgangspigrnente. Sie sind weitgehend staubfrei und weisen eine relativ gute mechanische Festigkeit auf, bilden also auch nach längerer Lagerzeit und wahrend des Transportes in Fässern keinen Staub.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel
Eine RUhrwerkglasperlmlihle mit einem Nut ζ inhalt von ca. 1.50 ml beschickt man mit 40 g wasserfeuchtem Presskuchen, enthaltend 25 Gew.-% des roten Monoazopigmentes folgender Formel .
OCl
0,4 g Mg-Behenat und 100 ml. Wasser.
Nach 30-minUtigem RUhren unter Wasserkühlung bei 200C ist das Mg-Behenat mit dem nun desagglomerierten und vom Wasser gut: benetzten Pigment homogen vermischt. Die Pigment-Mg~Behenatsuspension wird nun mit ca, 250 ml Wasser aus der Mühle herausgespült, von den Glasperlen getrennt und in ein RUhrgefäss gegeben. Danach lässt man innert 20 Minuten bei Raumtemperatur unter massigem RUhren 7 ml Xylol in die Suspension eintropfen, Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich nach 20 Minuten weiterem RUhren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat,bestehend aus Pigment,Mg-Behenat und Lösungsmittel gebildet hat.. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut abfiltriert. Infolge des sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittels geht die Filtrierung sehr rasch vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im Vakuumtrocken schrank bei 600C getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem
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Korndurchmesser von ca. 2 - 3 mm und einem Mg-Behenatgehalt von ca. 47c, welches bei der Verarbeitung in z.B. in Weich-PVC-Walzfolien gute Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist".
Beispiel
In einer Rtihrweikglasper]mühle mit einem Nutzinhalt von ca. 150 ml werden 10 g des gelben Pigmentes der Formel
Cl Cl
Cl Cl
in 130 ml Wasser zur Desagglomerierung und guten Benetzung während 1.0 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird die Pigmentsuspension mit ca. 250 ml Wasser aus der MUhIe herausgespult von den G'.asperlen getrennt und in ein RUhrgefäss gegeben Nun wird eine Lösung von 0,5 g Dloctylphthalat in 4 ml Toluol und 3 ml Petroläther innert 20 Minuten bei Raumtemperatur und unter massigem RUhren der Pigmentsuspension zugesetzt. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass nach 20 Minuten weiteren Rührens bei Raumtemperatur sichednkugelf'drmiges Granulat, bestehend aus dem Pigment, dem Zusatz und den Lösungsmitteln gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut filtriert. Infolge der sich noch im Granulat befindenden Lösungsmitteln geht die Filtrierung sehr leicht vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im Vakuurntrockenschrank bei 600C getrocknet. Man erhält ein kugel-
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förmlges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 2-3 mm, welches verarbeitet z.B. in Weich-PVC-Walzfolieri, dieselbe Dispergierbarkeit und gleiche koloristische Eigenschaften wie das pulverfb'rmige, stäubende Ausgangsplgrnent aufweist.
Beispiel
Verwendet man das im Beispiel 2 verwendete gelbe Pigment, aber anstelle des flüssigen Dioctylphthalates dieselbe Menge des festen Dicyclohexylphthalates als Ztisatz, verfährt im Übrigen nach den Angaben des Beispiels 2S so erhält man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel' 4
Nimmt man das gleiche Pigment wie in Beispiel 2, aber anstelle von O,5g Dioctylphthalat 1,1 g des Olycerinesters von polymerisiertem Kolophonium (Poly Pale Ester 10) als Zusatz und verfährt im übrigen nach derselben Weise wie im Beispiel 2, so erhält man ein kugelförmiges Pi.gmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel
Verfährt man wie in Beispiel 2, verwendet jedoch anstelle von 0,5 g Dioctylphthalat 1,1 g des Pentaerythritesters von dlmerisiertem Kolophonium (Pentalyn K) als Zusatz, so erhält man ein Pigmentgranulat ebenso guter Qualität.
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Beispiel
Verfahrt man wie im Beispiel 2, verwendet jedoch anstelle von 0,5 g Dioctylphthalat 1,1 g eines aromati sehen Petrolharzes (Hercules Resin HC 110) so erhält man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel
Verfährt man wie in Beispiel 2, verwendet jedoch anstelle von 0,5 g Dioctylphthalat 1,1 g Trimethylolathantribenzoat (Benzoflex S432) so erhält man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel
In einer Rlihrwerkglasperlmlihle mit einem Nutzinhalt von ca. 150 ml v/erden 10 g Flavanthrongelb enthaltend 8,57., an Kolophoniumharz in 130 ml Wasser zur Desogglomerierung und guten Benetzung während 10 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird die Pigmentsuspension mit ca. 250 ml Wasser aus der MtIhIe herausgespult, von. den Glasperlen getrennt und in ein RUhrgefäss gegeben. Nun werden 0,5 g Mg-Behenat gelöst in 7 ml Xylol innert 20 Minuten bei Raumtemperatur und unter massigem Rühren der Pigmentsuspension zugesetzt. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass nach 20 Minuten weiteren Pdihrens bei Raumtemperatur sich ein kugelförmiges Granulat bestehend aus dem Pigment, dem Harz, dem Mg-Behenat und dem Lösungsmittel gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung- auf
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das Filtergut abgetrennt. Infolge des sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittels geht die Filtrierung sehr leicht vor sich.Das lösungsmittel haltige Granulat wird anschliessend im Vakuumschrank bei 6O0C vom Lösungsmittel befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 2 - 3 mm, welches verarbeitet z.B. in Weich-PVC-Walzfolien dieselbe Dispergierbarkeit und die gleichen koloristischen Eigenschaften wie das pulverförmige, stäubende gelbe Ausgangspigment aufweist.
Beispiel 9
Verfährt man wie im Beispiel 8, nimmt jedoch anstelle von Flavanthrongelb das harzfreie gelbe Pigment der Formel
Ql Cl
so erhält man ein Pigmentgranulat ebenso guter Qualität.
Beispiel 10
Verfährt man wie in Beispiel 8, nimmt jedoch kein Mg-Behenat als Zusatz, aber anstelle des Lösungsmittels Xylol ein Lösungsmittelgemisch bestehend aus 4 ml Xylol und 4 ml Cyclohexan, welches das im Pigment enthaltene Harz etwas anlöst,
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so erhält man ein Pignentgranulat gleich guter Qualität.
Beispiel 11
Eine RUhrwerkglasperlraUhle mit einem Nutzinhalt von ca. 150 ml beschickt man mit 10 g Flavanthrongelb, 0,5 g Mg-Behenat und 130 ml Wasser. Nach 30 Minuten RUhren unter Wasserkühlung auf ca. 20° ist das Magnesium-Behenat mit dem nun desagglomerierten und vorn Wasser gut benetzten Pigment homogen vermischt. Die Suspension wird nun mit ca. 250 ml Wasser aus der Mühle herausgespult, von den Glasperlen getrennt und in ein RUhrgefäss gegeben. Nun tropft man unter RUhren innert 20 Minuten bei Raumtemperatur eine Lösungsmittelmischung, bestehend aus 4 ml Xylol und 4 ml Cyclohexan zu.Dabei bildet sich ein Granulat bestehend aus dem gelben Pigment, Mg-Behenat, den Lösungsmitteln und dem im Pigment enthaltenen Harz. Das Granulat wird unmittelbar nach dem Zutropfen der Lösungsmittelmischung auf einer Nutsche ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut vom Wasser getrennt. Die Filtrierung geht infolge der sich im Granulat befindenden Lösungsmittel sehr leicht vor sich. Im Vakuumtrockenschrank bei 500C wird das Granulat von den Lösungsmitteln befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 2-4 mm, welches z.B. bei der Verarbeitung in Weich-PVC-Walzfolien dem pulverförrnigen, stäubenden Ausgangspigment analoge Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
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Beispiel 12
Verfährt man vzie in Beispiel 11/ verwendet aber anstelle des Flavanthronpigmentes ein rotes Pigment der Formel
lässt anstelle der Lösungsmittelmischung. 4 ml Xylol und 4 ml Cyclohexan eine solche bestehend aus 3,5 ml Xylol und 4,5 ml Cyclohexan zutropfen und lässt nach der Zugabe der-Lösungsmittelmischung weitere 20 Minuten bei Raumtemperatur rlihren, so erhält man ein Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel
13
Das durch Kuppeln von tetrazotiertem 3,3'-Dichlor-4,4' -diaminodiphenyl L=.acetoacetylasiino».2,4-diinethy!benzol erhaltene gelbe Pigment der Formel
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w5.rd granuliert, indem man zu 300 ml einer direkt aus der Synthese erhaltenen Suspension, enthaltend ca. 8 g Pigment, unter Rühren bei Raumtemperatur innert ca. 15 Minuten, eine Lösxing von 0,2 g des Petroharzes Hercules Resin HC 110 in 15 ml 1,1,1-Trichloräthan eintropft, die RUhrgeschwindigkeit so wählt, dass sich nach 5 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat bestehend aus Pigment, dem Harz und dem Lösungsmittel gebildet haben. Auf einer Nutsche werden die Granulate ohne mechanische Einwirkung von der, noch von der Synthese her wasserlösliche Verunreinigungen enthaltenden, wässerigen Phase abgetrennt und mit 400 ml Wasser gewaschen. Infolge des sich noch in den Granulaten befindenden Lösungsmittels geht der Filtrier- und Waschprozess sehr rasch vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im Vakuumtrockensehrank bei 60°C vom Lösungsmittel befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 1-3 mm, welches beim Einarbeiten z.B. in verschiedene Lacksysteme gute Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
Beispiel 14
27 g eines wasserfeuchten Presskuchens, enthaltend 3% Kolophoniumharz und 377o violettes Dioxazinpigment der Formel
NHCOCH,
GH3CH2
NHCOCH.
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werden mit 130 ml Wasser in einem 500 ml Becherglas mittels Zahnscheibenrlihrer während ca. 20 Minuten bei Raumtemperatur desagglomeriert and homogen vermischt. Die Pigment-Kolophoniumhariisuspension v?ird nun in ein RUhrgefäss gegeben. Danach lässt man innert ca. 15 Minuten bei Raumtemperatur unter massigem Rühren 7,5 ml Xylol in die Suspension eintropfen. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich nach 5 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat bestehend aus Pigment, Harz und Lösungsmittel gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut abfiltriert. Infolge des sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittels geht der Filtrierprozess sehr rasch vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im Vakuumtrockenschrank bei 60°C vom Lösungsmittel befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesner von ca. 1-3 mm und einem Kolophoniumharzgehalt von ca. 8%, welches bei der Verarbeitung beispielsweise Weich-PVC-Walzfolien gute Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
Beispiel
15
30,1 g eines wasserfeuchten Presskuchens, enthaltend 33,2% des gelben Disazopigmentes der Formel
CH0 I 3 C-OH
NHOC-C-N=N Cl
COHN ^\^^ Cl
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254Q355
wird mit 200 ml Wasser in einem 500 ml Becherglas mittels ZahnseheibcnrUhrer während ca. 20 Minuten bei Raumtemperatur desagglomeriert.Die Pigmentsuspension wird nun in ein Rührgefäss gegeben. Danach lässt man innert ca. 20 Minuten bei Raumtemperatur unter massigem Rühren eine Lösung von 0,5g Celluloseacetobutyrat in 12 ral 1,1,1-Trichloräthan in die Suspension eintropfen. Die PvUhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich nach 5 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat, bestehend aus Pigment, Celluloseacetobutyrat und Lösungsmittel gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut abfiltriert. Infolge des sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittels geht die Filtrierung sehr rasch vor sich. Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschiiessend im Vakuumtrockenschrank bei 600C vom Lösungsmittel befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 1-2 mm, welches bei der Einarbeitung, beispielsweise in Weich-PVC-Walzfolien, gute Dispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
Beispiel 16
Nimmt man das in Beispiel 15 verwendete gelbe Pigment, aber anstelle von 0,5 g Celluloseacetobutyrat, 0,2 g eines Polystyrols (Vestyron 114-31 der Firma HuXS) gelöst in 10 ml Xylol, verfährt im übrigen nach den Angaben des Beispiels 15, so erhält man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebensoguter Qualität.
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Beispiel 17
Verwendet man das gleiche gelbe Pigment wie in Beispiel 15, aber anstelle von Celluloseacetobutyrat dieselbe Menge des Benzolsulfonsäureamids Dellatol MMA der Firma BAYER als Granulierhilfsmittel, verfährt im übrigen nach derselben Weise wie in Beispiel 15, so erhält man ein kugelförmiges Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel 18
Verfährt man wie in Beispiel 15, verwendet aber anstelle von Celluloseacetobutyrat dieselbe Menge Trikresy!phosphat, so erhält man ein Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel 19
Verfährt man wie in Beispiel 15, verwendet aber anstelle von Celluloseacetobutyrat dieselbe Menge eines Terpenharzes (Terpalyn A3 der Firma Hercules), so erhält man ein Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel 20
Verfährt man wie in Beispiel 15, verwendet aber anstelle von Celluloseacetobutyrat dieselbe Menge eines Maleinatharzes (Hobimal P65 der Firma NV. Zaanochemie, Holland) , so erhält man ein Pigmentgranulat von ebenso guter Qualität.
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Beispiel 21
In eine Rührwerk^, I asper !mühle mit einem Nut ζ inhalt von ca. 150 ml werden 10 g des orangen Pigmentes der Formel
in 130 ml Wasser zur Desagglomerierung und guten Benetzung während 10 Minuten bei Rauratemperatür gerührt. Anschliessend wird die Pigmentsuspension mit ca. 250 ml Wasser aus der Mühle herausgespült, von den Glasperlen getrennt und in ein Rührgefäss gegeben. Nun werden 1,1g Dicyclohexylphtalat gelöst in 5 ml 1,1,1-Trichloräthan und 3 ml Xylol unter massigem Rühren bei Raumtemperatur innert 20 Minuten der Pigmentsuspension zugesetzt.
Die Rührgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich nach 20 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat, bestehend aus Pigment, Dicyclohexylphtalat und den Lösungsmitteln gebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut vom Wasser abgetrennt. Infolge der sich noch im Granulat befindenden Lösungsmitteln geht die Filtrierung sehr rasch vor sich. Die lösungsmittelhaltigen Granulate werden anschliessend im Vakuumtrockenschrank bei 60°C von den Lösungsmitteln befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchinesser von ca. 1-3 mm,welches beim Einarbeiten z.B. in verschiedene Lacksysteme dem pulverförmigen, stäubenden Ausgangspigment analoge
Bispergier- und koloristische Eigenschaften aufweist.
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Beispiel 22
Verfährt man analog Beispiel 21, verwendet aber anstelle des orangen Pigmentes ein ß-Cu-Phthalocyaninpigment, anstelle von 1,1 g Dicyclohexylphthalat 1,1 g Dioctylphthalat und als Lösungsmittel nur 6 ml Toluol, so erhält man einGranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel 23
•Verfährt man wie in Beispiel 22, verwendet aber anstelle von Dioctylphthalat die gleiche Menge eines zähfllissigen Polyisobutylene (Oppanol B3 der Firma BASF) und anstelle von 6 ml Toluol ein Lösungsmittelgemisch aus 4 ml Cyclohexan und 3 ml Toluol, so erhält man ein Granulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel 24
Verfährt man wie in Beispiel 23, verwendet aber anstelle des Polyisobutylene 1,1 g des im Beispiel 4 genannten Kolophoniumharzes, so erhält man ein Granulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel 25
Verfährt man wie in Beispiel 23, verwendet aber anstelle des Polyisobutylens die gleiche Menge eines epoxydierten Sojabohnenols (Pv.heoplast 39), so erhält man ein Granulat von ebenso guter Qualität.
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Beispiel 2.6
Eine RUhrwcrkglaspcr!mühle niit einem Nutzinhalt; von ca. 150 i»l beschickt man mit IO g des. im Beispiel 12 verwendeten roten Disazopignientes und 130 ml V/asser. Nach 10-minütigcia Rühren bei Raumtemperatur ist das Pigment der,-agglomeriert und vom Wasser gut benetzt. Die Suspension wird nun mit ca. 250 ml Wasser aus der Mühle herausgesplilt, von den Glasperlen getrennt und in ein RUhrgefäss gegeben. Danach werden innert 20 Minuten bei Raumtemperatur unter massigem Rühren 0,5 g eines Polyisobutylen!= (Oppanol B3), gelöst in einem LösungGinittelgemisch aus 3,5 ml Xylol und 4,5 ml Cyclohexaii, der Pigment suspension zugesetzt. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass sich nach 20 Minuten weiteren Rührens bei Raumtemperatur ein kugelförmiges Granulat, bestehend aus Pi
ment, Polyisobutylen und Lösungsmitteln gebildet hat. Auf einer Nutsche wird des Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut vom Wasser getrennt. Infolge der sich noch im Granulat befindenden Lösungsmittel geht die Filtrierung sehr leicht vor sich. Das iSsungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im Vakuumtrockenschrank bei 600C von den Lösungsmitteln befreit und getrocknet. Man erhält: ein kugelförmiges Pigmentgranulat mit einem Korndurchmesser von ca» 2-4 mm, welches bei der Verarbeitung z.B. in Weich-PVC-Walzfolicn dieselben Dispergier- und koloristischen Eigenschaften aufweist wie das stark stäubende pulverförmig Ausgang spigment.
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Beispiel 27
In einer RUhrwerkglasperlmUhle mit; einem Nutzinhalt von ca. 150 ml werden 10 g eines pulverförmiger! Pigmentpraparates, bestehend aus 50% ß-Cu-Phthalocyanin und 50% Aethy1-cellulose in 130 ml Wasser zur Desagglomerierung und guten Benetzung während 10 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschliesnend wird die blaue Suspension mit ca. 250 ml Wasser aus der Mühle herausgespült, von den Glasperlen getrennt und in ein Rührgefäss gegeben. Nun wird eine Lösungsmittelmischung aus 4 ml Chlorbenzol und 2 ml Methylethylketon, welche die Aethy!cellulose etwas anlöst, innert 20 Minuten bei Raumtemperatur und unter massigem Rühren der Pigmentsuspension zugesetzt. Die Ruhrgeschwindigkeit wird so gewählt, dass nach 20 Minuten weiterem Rühren bei Raumtemperatur sich ein kugelförmiges Granulat, bestehend aus Pigmentpräparat und den Lösungsmittelagebildet hat. Auf einer Nutsche wird das Granulat ohne mechanische Einwirkung auf das Filtergut vom Wasser getrennt
Das lösungsmittelhaltige Granulat wird anschliessend im Vakuumtrockenschrank bei 6O°C von den Lösungsmitteln befreit und getrocknet. Man erhält ein kugelförmiges Granulat mit einem Korndurchmesser von ca. 2 mm, welche sich in der Applikation gleich gut verhalten wie das pulverfb'rmige stäubende Ausgang sprodukt.
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Beispiel 28
Verfährt man wie in Beispiel 27, verwendet jedoch anstelle des Aethylcellulose-Präparates die gleiche Menge eines 50/O-igen ß-Cu-Phthalocyanin-Präparates, enthaltend als Trägerharz ein Vinylchlorid/Vinylacetat-Koi^olymer, und als Lösungsmittelgemisch 7 ml Trichloräthan und 1 ml Petroläther (Kp 50 - 600C). So erhält man ein Pigmentpräparatgranulat von ebenso guter Qualität.
Beispiel 29
Verfährt man wie in Beispiel 27, verwendet jedoch anstelle des Aethylcellulose-Präparates ein 50%-iges ß-Cu-Phthalocyanin-Präparat, enthaltend als Trägerstoff Mg-Behenat und anstelle des Lösungsmittelgemisehes nur 5 ml Toluol,so erhält man ein Pigmentpräparatgranulat mit einem Korndurchmesser von ca. 1 - 4 mm, welche z.B. in Polyäthylen verarbeitet, Färbungen von gleich guter Qualität ergeben, wie das stark stäubende Pigmentpräparatpulver.
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Claims (15)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines leicht isolierbaren, nicht stäubenden, gut dispergierbaren Pigmentgranulates, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Suspension eines fein verteilten organischen Pigmentes oder Pigmentpräparates in Gegenwart von wasserunlöslichen Granulierhilfsmittel· der Reihe der natürlichen, synthetischen oder halbsynthetischen Harze,Cellulosederivate, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren mit 12-24 C-Atome, Ester von Dicarbonsäuren, Arylsulfonsäuren, Arylcarbonsäuren, der Phosphorsäure und der Phosphorigen Säure, der Phenylsulfonamide,aber in Abwesenheit von Netzmitteln, in einem 2-Phasensystem, bestehend aus einer wässrigen Phase und einer vorwiegend aus in Wasser praktisch unlöslichem organischem Lösungsmittel bestehend zweiten flüssigen Phase, in der das verwendete Granulierhilfsmittel mindestens teilweise löslich ist, solange einer turbulenten Durchmischung unterwirft, bis sich ein Granulat gebildet hat, hierauf das Granulat, b.estehend im Wesentlichen aus dem Pigment oder Pigmentpräparat, dem Granulierhilfsmittel und dem organischen Lösungsmittel, abtrennt und das Lösungsmittel aus dem abgetrennten Granulat entfernt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man vor einer wässrigen Suspension des Pigmentes oder Pigmentpräparates ausgeht.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Granulierhilfsmittel ein Cellulosederivat verwendet.
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4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Granulierhilfsmittel ein Erdalkalisalz einer Fettsäure enthaltend 12-24 C-Atome verwendet.
5. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Granulierhilfsmittel ein natürliches, synthetisches oder halbsynthetisches Harz verwendet.
6. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel 1,1,1-Trichloräthan verwendet.
7. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Toluol oder Xylol verwendet.
8. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Chlorbenzol verwendet.
9. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 100 Teile Pigment 0,1-50 Teile des Granulierhilfsmittels verwendet.
10. Verfahren gemäss. den Ansprüchen 1-9, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mengenverhältnis von Pigment zum organischen Lösungsmittel so wählt, dass das entstandene Granulat praktisch die gesamte Menge des eingesetzten organischen Lösungsmittels enthält.
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25A0355
11. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-10, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 10 Teile Pigment 2-22 VoI.-Teile des organischen Lösungsmittels verwendet.
12. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-11, dadurch gekennzeichnet, dass man die turbulente Durchmischung mit Hilfe eines Riihrorgans bewerkstelligt.
13. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt.
14. Verfahren gemäss Ansppcuch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ohne wärmezufuhr von aussen arbeitet.
15. Die gemäss den Ansprüchen 1-14 erhaltenen Granulate.
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