DE2525505A1 - Faerbestabile beta-modifikation eines dispersionsfarbstoffes - Google Patents

Faerbestabile beta-modifikation eines dispersionsfarbstoffes

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DE2525505A1
DE2525505A1 DE19752525505 DE2525505A DE2525505A1 DE 2525505 A1 DE2525505 A1 DE 2525505A1 DE 19752525505 DE19752525505 DE 19752525505 DE 2525505 A DE2525505 A DE 2525505A DE 2525505 A1 DE2525505 A1 DE 2525505A1
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Ewald Dipl Chem Dr Daubach
Norbert Zimmermann
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BASF SE
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3639Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups

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Description

  • Färbestabile ß-Modifikation eines Dispersionsfarbstoffes Die Erfindung betrifft die ß-Modifikation des Farbstoffes der Formel die durch das in Figur 1 wiedergegebene Röntgenbeugungsdiagramm (CuKα-Strahlung, Beugungswinkel 2#) mit: einer Linie starker Intensität bei 8,3°, Linien mittlerer Intensität bei 22,2°, 22,9°, 23,4°, 24,6°, 25,20, 26,20 und 13,80 und Linien geringer Intensität bei 9,40, 10,90, 11,3° 12,60, 16,40, 16,70, 17,6°, 19,0° und 27,60 gekennzeichnet ist.
  • Das Röntgenbeugungsdiagramm der bekannten (siehe DT-OS 2 259 103) a-Modifikation des Farbstoffes (siehe Figur 2) weist Linien starker Intensitaet bei einem Beugungswinkel 2 Q bei 24,90, 25.40 und 25,90, Linien mittlerer Intensität bei 19,80, 20,30, 21,40 und 27,00 und Linien geringer Intensität bei 4,0°, 5,8°,8,2°, 9,9°, 10,7°, 12,3°, 13,0°, 14,3°, 15,9° und 17,2° auf.
  • Der Farbstoff kann gemäß dem allgemeinen Verfahren der DT-OS 2 259 103 hergestellt werden und fällt dabei in der a-Modifikation an. Dispergierte Zubereitungen aus dieser Form sind unter den Bedingungen des Flottenfärbens zwischen 80 und 1400C, z.B. in Färbeapparaten mit Wickelkörpern, nicht dispersionsstabil. Es entstehen starke Ablagerungen des Farbstoffes auf dem Textilgut, die durch Nachbehandlung nicht mehr zu entfernen sind und die Färbungen unbrauchbar machen.
  • tiberraschenderweise ist die ß-Modifikation des Farbstoffes in dispergierter Form unter Färbebedingungen stabil und eignet sich hervorragend zum Färben von Textilmaterialien aus synthetischen linearen Polyestern bei Temperaturen zwischen 80 und 2000C. Insbesondere beim Färben von Wickelkörpern, z.B. Kreuzspulen, treten in keiner Phase des Färbevorganges Ablagerungen auf der Faser auf.
  • Die färbestabile ß-Modifikation kann durch ungefähr 2-bis 18stündige Behandlung einer wässrigen Suspension der a-Modifikation im Autoklaven bei 100 bis 1500C, vorzugsweise bei ungefähr 125°C, gegebenenfalls in Gegenwart von Dispergiermitteln wie Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Ligninsulfonaten, Kondensationsprodukten aus Phenol/Kresol-Formaldehyd-Natriumsulfit oder anderen anionischen und/oder nichtionogenen oberRlächenaktiven Verbindungen hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäße Umwandlung der a- in die ß-Modifikation kann durch Anwesenheit von wasserlöslichen Lösungsmitteln wie Äthanol, Dimethylformamid, Glykol oder Aceton beschleunigt werden.
  • Die ß-Modifikation kann anschließend durch bekannte Maßnahmen in pulverförmlge oder flüssige Dispersionen t2bergerührt werden.
  • Dabei kommen als Dispergiermittel die schon genannten in Betracht.
  • Als Dispergiergeräte sind kontinuierlich und diskontinuierlich arbeitende Kneter, Korundscheibenmühlen, Kugelmlihlen, Rührwerkkugelmühlen, Schwingmdhlen oder Sandmühlen mit Mahlkörpern verschiedener Art geeignet.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben über Teile auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 20 Teile der a-Modifikation des Farbstoffes werden unter Zusatz von 2 Teilen eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes in 78 Teilen Wasser angeteigt und 12 Stunden bei 1250C im Autoklaven gerührt. Der pH-Wert wird vor der Autoklavenbehandlung auf 7 eingestellt.
  • Nach der Autoklavenbehandlung liegt der Farbstoff in der ß-Modifikation vor.
  • Anschließend stellt man im Gemisch durch Zugabe von 78 Teilen eines Ligninsulfonates einen Farbstoffgehalt von 20 in der Trockensubstanz ein und mdilt die Sspensionineiner Sandmtthle, bis eine ausreichende Feinverteilung vorliegt. Danach wird die Dispersion im Zerstäubungstrockner getrocknet.
  • Die Feinverteilung kann man nach der Mahlung und nach der Trocknung nach der von A. Schottman, Textilpraxis 12, 62 (1957) sowie P. Richter und M. Vescia, Melliand 46, 622 (1965) beschriebenen Methode prüfen.
  • Als Dispergierhilfsmittel bei der Vermahlung koennen auch Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsprodukte, Kondensationsprodukte aus Phenol/Kresol-Formaldehyd-Natriumsulfit und andere anionische und/oder nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen, einzeln oder in Mischungen, verwendet werden.
  • Das nach diesem Verfahren erhaltene Farbstoffpulver ist in Wasser leicht dispergierbar und eignet sich hervorragend zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder chemisch analog aufgebauten Polymeren bei Temperaturen zwischen 100 und 14OOC.
  • Die Färbeflotte bleibt dabei auch nach längerer zeitlicher Beanspruchung bei Temperaturen zwischen 1000C und 1400C stabil und neigte nicht zur Farbstoffauflockung oder Abfiltration des Farbstoffes auf der Faser. Insbesondere beim Färben von Wickelkörpern, sogenannten Kreuzspulen zeigt sich die Überlegenheit der B-Modifikation.
  • Beispiel 2 20 Teile der a-Modifikation werden mit 10 Teilen eines Phenol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsproduktes und 70 Teilen Wasser angeteigt und 15 Stunden bei 1200C bis 12500 bei pH 7 im Autoklaven gerührt.
  • Der Farbstoff liegt danach in der ß-Modifikation vor.
  • Beispiel 3 20 Teile der a-Modifikation werden mit 2 Teilen eines Ligninsulfonates und 75 Teilen Wasser angeteigt und 10 Stunden bei 13500 bei pH 7 im Autoklaven gerührt. Der Farbstoff liegt danach in der ß-Modifikation vor.

Claims (3)

Patentansprüche
1. Färbestabile ß-Modifikation des Dispersionsfarbstoffes der Formel gekennzeichnet durch das in Figur 1 wiedergegebene Röntgenbeugungsdiagramm, das bei dem Beugungswinkel 2# (Strahlung CuKα) eine Linie starker Intensität bei 8,3° Linien mittlerer Intensität bei 22,2°, 22,9°, 23,4°, 24,6°, 25,2°, 26,2° und 13,8° und Linien geringer Intentsität bei 9,4°, 10,9°, 11,3°, 12,6°, 16,4°, 16,7°, 17,6°, 19,0° und 27,6° gekennzeichnet ist.
2. Verfahren zur Herstellung der B-Modifikation gemäß Anspruch 1> dadurch gekennzeichnet, daß man die a-Modifikation in Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart von Dispergiermitteln und/oder wasserlöslichen Lösungsmitteln auf Temperaturen zwischen 1000C und 1500C erhitzt.
3. Die Verwendung der ß-Modifikation des Farbstoffes gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Polyestern.
Zeichn.
Leerseite
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4354969A (en) * 1979-07-23 1982-10-19 Basf Aktiengesellschaft Dye mixtures
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US6673906B1 (en) * 1995-01-23 2004-01-06 Dystar Textifarben Gmbh & Co. Deutschland Kg β modified monoazo dye resistant to dyeing, its preparation and use
EP1508597A1 (de) 2003-08-20 2005-02-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Härtbare Zusammensetzung, Farbfilter vom Negativtyp und dessen Herstellungsverfahren
US7301012B2 (en) 2003-10-14 2007-11-27 Fujifilm Corporation Azo dye, image-forming coloring composition, ink for ink jet recording, heat-sensitive recording material, color toner and color filter

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