DE2520230A1 - Substituierte sulfodiimide, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel - Google Patents

Substituierte sulfodiimide, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel

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DE2520230A1
DE2520230A1 DE19752520230 DE2520230A DE2520230A1 DE 2520230 A1 DE2520230 A1 DE 2520230A1 DE 19752520230 DE19752520230 DE 19752520230 DE 2520230 A DE2520230 A DE 2520230A DE 2520230 A1 DE2520230 A1 DE 2520230A1
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Kurt Henning Dr Ahrens
Barbara Dr Eichenauer
Horst Dr Fode
Manfred Prof Dr Haake
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Heumann Ludwig and Co GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/10—Compounds containing sulfur atoms doubly-bound to nitrogen atoms

Description

  • Substituierte Sulfodiimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen (enthaltende Arzneimittel Gegenstand der Erfindung sind substituierte Sulfodiimide und ihre Salze der allgemeinen Formel worin der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppe bedeutet, die Reste R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen, gegebenenfalls substituierte Arylgruppen oder Aralkylgruppen bedeuten, n1, 2 oder 3 ist, die Reste R4 und R5 niedrige Alkylgruppen bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin- oder Pyrrolidin-Ring bilden, der Rest R6 ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, X ein anorganisches oder organisches Anion einer physiologisch verträglichen Säure und m O oder 1 bedeutet. Unter niedrigen Alkylgruppen werden solche mit 1 bis 6 C-Atomen verstanden. Somit werden durch die Erfindung sowohl N,S,S-trisubstituierte als auch N,N',S,S-tetrasubstituierte Sulfodiimide und ihre Salze zur Verfügung gestellt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung dieser substituierten Sulfodiimide und ihrer Salze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine S,S-disubstituierte Sulfodiimid-Alkaliverbindung der allgemeinen Formel worin die Substituenten R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Me ein Alkalimetall bedeutet, in einem Lösungsmittel oder Suspensionsmedium mit einem Iminiumsalz der allgemeinen. Formel worin R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Y ein Anion bedeutet, oder mit einem N-substituierten Aminohalogenalkan der allgemeinen Formel worin R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben, Hal ein Halogenatom bedeutet und n 2 oder 3 ist, umsetzt und gegebenenfalls die Umsetzungsprodukte in üblicher Weise in ihre Ammoniumsalze oder N'-Carbamoyl-Derivate und deren Ammoniumsalze überführt.
  • Die Überführung in die N'-Carbamoyl-Derivate erfolgt in üblicher Weise mit einem Isocyanat, z.B. Phenylisocyanat.
  • In der allgemeinen Formel (I) bedeutet der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppe, wie z.B. eine Phenylcarbamoylgruppe.
  • Die Substituenten R2 und R3 bedeuten Alkylgruppen wie geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12, bevorzugt 1 bis 8, mehr bevorzugt 1 bis 6, am meisten bevorzugt 1 bis 3 C-Atomen, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, Pentyl- oder Hexylgruppen. R2 und R3 können weiterhin Aralkylgruppen bedeuten, die gegebenenfalls in Ortho-, Meta- oder Para-Stellung durch Halogenatome wie Chlor-JBrom-oder Fluoratome substituiert sein können, wobei der Alkylteil 1 bis 3 C-Atome enthalten kann, wie beispielsweise eine Benzylgruppe oder Chlorbenzylgruppe, oder gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, wie z.B. eine Tolylgruppe.
  • n ist 1, 2 oder 3.
  • Die Reste R4 und R5 bedeuten Alkylgruppen wie geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12, bevorzugt 1 bis 8, mehr bevorzugt 1 bis 6, am meisten bevorzugt 1 bis 3 C-Atomen, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, Pentyl- oder Hexylgruppen oder Cycloalkylgruppen mit 5 bis 8 C-Atomen wie Cyclopentyl oder Cyclohexylgruppen.
  • Die Reste R4 und R5 können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin- oder Pyrrolidin-Ring bilden.
  • Der Rest R6 bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 6, bevorzugt 1 bis 3 C-Atomen, z.B.
  • eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe.
  • X stellt ein anorganisches oder organisches Anion einer physiologisch verträglichen Säure, z.B. der Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Milchsäure, Toluolsuifonsäure oder der Alkylschwefelsäure dar.
  • m bedeutet 0 oder 1.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird eine S,S-disubstituierte Sulfodiimid-Alkaliverbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) in einem Lösungsmittel oder Suspensionsmedium mit einem Iminiumsalz der oben angegebenen allgemeinen Formel (III), worin Y ein Anion, z.B. ein Häiogen Perchlorat- oder Fluorboratanion bedeutet, umgesetzt.
  • Die Umsetzung mit den hydrolyseempfindlichen Iminiumsalzen (III) erfolgt unter Feuchtigkeitsausschluß in-einem Lösungs-bzw. Suspensionsmedium wie Benzol, Tetrahydrofuran oder Acetonitril. Die Umsetzung mit den Iminiumsalzen erfolgt bei Temperaturen von -20 bis +60°C. Reaktive Iminiumsalze werden dabei vorzugsweise bei niedrigeren Temperaturen, weniger reaktive bei Temperaturen bis 600C umgesetzt. Dabei werden im wesentlichen äquivalente Mengen der Reaktionsteilnehmer verwendet, obgleich man auch mit einem Überschuß an einer Ausgangsverbindung arbeiten kann. Umsetzungen der Sulfodiimid-Alkaliverbindungen mit Aminohalogenalkanen (IV) werden zweckmäßigerweise in absolutem Benzol, Toluol oder Xylol unter Erwärmen bis zum Rückfluß durchgeführt. Die Umsetzung mit den Aminohalogenalkanen erfolgt üblicherweise bei +80 bis +110°C.
  • Die Überführung der freien Base in die Salze erfolgt vorzugsweise unter Quaternierung mittels üblicher Alkylierungsmethoden in trockenen, inerten Lösungsmitteln wie Äther oder Acetonitril unter Zugabe von R6X.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen pharmakologische Aktivität, z.B. als Spasmolytika, die sie als arzneilich verwendbare Stoffe erscheinen lassen.
  • Somit sind ein weiterer Gegenstand der Erfindung Arzneimittel, die neben üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen eine wirksame Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf übliche Weise als Arzneimittel formuliert werden, d.h. in Form von Tabletten, Kapseln, Dragees, Tropfen, Suppositorien oder Injektionen.
  • Sie können oral, rektal oder durch Injektionen verabreicht werden.
  • Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
  • Beispiel 1 N- (2-Diäthylamino-äthyl) -S-methyl-S-benzyl-sulfodiimid Eine Lösung von 0,04 Mol S-Methyl-S-benzyl-sulfodiimid in 150 ml absolutem Toluol versetzt man mit 0,04 Mol Natriumhydrid. Unter Rühren und Erwärmen auf 800C bildet sich das Natriumsalz des Sulfodiimids als farbloser Niederschlag.
  • Zur Suspension tropft man 0,04 Mol frisch destilliertes 2-Diäthyl-amino-äthylchlorid in 30 ml absolutem Toluol, erhitzt unter Rühren 4 Stunden zum Rückfluß und filtriert nach dem Erkalten. Nach Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum verbleiben.etwa 6 bis 8 g Rohprodukt als gelbes, hygroskopisches Öl, das sich beim Destillieren im Vakuum zersetzt.
  • Formel: C14H25N3S (267,4) NMR-Specktrum in CCl4 (or in ppm): NH (-, 3); CH3 (2,7);.
  • C6H5CH2 (4,2: 7,3) (CH2)2(2,8-3,7); N(C2H5)2 (1,0; 2,5) Beispiel 2 N'-Phenylcarbamoylderivat von N-(2-Diäthylamino-äthyl)-S-methyl-S-benzyl-sulfodiimid Zur Überführung in das N1-Phenylcarbamoylderivat wird die Base in Äther gelöst und eine äquimolare Menge Phenylisocyanat in Äther unter Rühren zugetropft. Der ausgefallene Niederschlag wird abgetrennt, gegebenenfalls in Anwesenheit von schwer löslichem N,N'-Bis(phenyl-carbamoyl)-S-methyl-S-phenyl-sulfodiimid mehrmals mit Chloroform extrahiert und der Rückstand der Chloroformphase aus Essigester umkristallisiert. Farblose Kristalle von Fp. = 125°C.
  • Formel: C2nH30N40S (386,6) Analyse: ber.: C 65,25 H 7,82 N 14,49 S 8,29 gef.: C 65,42 H 7,60 N 14,24 S 8,58 Beispiel 3 N-(2-Piperidinoäthyl)-S,S-dibenzyl-sulfodiimid Zur Suspension von 0,05 Mol S,S-Dibenzyl-sulfodiimid Natriumsalz in 150 ml absolutem Toluol tropft man unter Rühren 0,05 Mol N-(2-Piperidino)-äthylchlord, gelöst in 50 ml absolutem Toluol, erhitzt 4 Stunden am Rückfluß und filtriert nach dem Erkalten. Das Filtrat wird im Vakuum vom Toluol befreit, als Rückstand verbleibt ein gelbes Öl als Rohprodukt, das nur schwer durch Destillation zu reinigen ist.
  • Formel: C21H29N3S (355,6) NMR-Spektrum in CCl4. (& in ppm): NH (# 3) C6H5CH2 (7,5; 4,1); (CH2)2 (2,8-3,5); N (CH2)5 (2,5; 1,4) Beispiel 4 N'-Phenylcarbamoylderivat von N-(2-Piperidinoäthyl)-S,S-dibenzyl-sulfodiimid Zur Überführung in das N'-Phenylcarbamoylderivat verfährt man wie in Beispiel 2. Durch Umkristallisieren in Äthanol erhält man farblose Kristalle vom Fp. = 1480C.
  • Formel; C28H34N4OS (474,7) Analyse: ber.: C 70,85 H 7,21 N 11,80 gef.: C 70,79 H 7,04 N 11,63 Beispiel 6 N-(2-Diäthylaminoäthyl)-S,S-bis(p-chlorbenzyl)-sulfodiimid Zur Suspension von 0,03 Mol S,S-Bis(p-chlorbenzyl)-sulfodiimid Natriumsalz in 120 ml absolutem Toluol tropft man unter Rühren 0,03 Mol 2-Diäthylaminothylchlorid, gelöst in 20 ml absolutem Toluol, erhitzt 4 Stunden am Rückfluß und filtriert nach dem Erkalten. Das vom Toluol im Vakuum befreite Filtrat hinterläßt 11,5 g (92 %) Rohprodukt als gelbes Öl.
  • Formel: C20H27Cl2N3S (412,4) NMR-Spektrum in CCl4 (# in ppm); NH (# 3); p-ClC6H4-CH2 (7,3; 4,0); (CH2)2(2,1-3,0); N(C2H5)2 (2,3; 0,85) Beispiel 6 N'-Phenylcarbamoylderivat von N- ( 2-Diäthylaminoäthyl ) - S, S-bis(p-chlorbenzyl)-sulfodiimid Zur Überführung in das N'-Phenylcarbamoylderivat verfährt man wie in Beispiel 2. Durch Umkristallisieren aus Chloroform/Pentan erhält man farblose Kristalle vom Fp. = 1440C.
  • Formel: C27H32Cl2N40S (531,6) Analyse: ber.: C 61,01 H 6,07 N 10,54 gef.: C 60,53 H 6,11 N 10,60 Beispiel 7 N-(2-Diäthylaminoäthyl)-S-methyl-S-(p-tolyl)-sulfOdiimid Eine Lösung von 0,02 Mol S-Methyl-S-(p-tolyl)-sulfodiimid in 50 ml absolutem Benzol versetzt man mit 0,02 Mol Natriumhydrid und rührt 24 Stunden unter Erhitzen zum Rückfluß.
  • Zu dem ausgefallenen Natriumsalz'des Sulfodiimids fügt man 0,02 Mol frisch destilliertes 2-Diäthylamino-äthylchlorid in 50 ml absolutem Benzol und erhitzt unter Rühren weitere 72 Stunden zum Rückfluß. Nach dem Erkalten wird filtriert und das Filtrat am Drehverdampfer vom Lösungsmittel befreit.
  • Das gelblich-ölige Rohprodukt erstarrt beim Stehen im Kühlschrank. Durch Umkristallisieren aus n-Hexan oder Petroläther werden 3,4 g (63 ) farblose Kristalle vom Fp. = 680C erhalten, die in wässriger Lösung stark basisch reagieren.
  • Formel: C14H25N3S (267,4) Analyse: ber.: C 62,88 H 9,42 N 15,71 S 11,99 gef.: C 62,83 H 9,59 N 15,74 S 12,10 NMR-Spektrum in CDCl3 ( in ppm): NH (c3 2); SCH3 (3,1); CH3C6H4 (2,45; 7,3-8,1); (CH2)2 (2,6-3,2); N(C2H5)2 (1,0; 2,5) Beispiele 8 bis 22 Wie-in den vorstehenden Beispielen wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen synthetisiert:
    Bsp. n R¹ R² R³ R4 R5 R6x
    8 1 H CH3 p-CH3C6H4 CH3 CH3 CH3 J
    9 1 C6H5NHCO- CH3 p-CH3C6H4 -(CH2)4- CH3 Br
    10 1 H C6H5 C6H5 CH3 CH3 CH3 J
    11 1 CH3NHCO- C6H5 C6H5 CH3 CH3 CH3 Br
    12 1 C6H11NHCO- C6H5 C6H5 -(CH2)5- CH3OSO3CH3
    13 2 H C6H5 C6H5 CH3 CH3 HCl
    14 2 CH3OCH2NHCO- C6H5 C6H5 CH3 CH3 CH3 J
    15 2 H C6H5 C6H5 -(CH2)5- C2H5OSO32H5
    16 2 H p-CH3C6H4 C6H5CH2 C2H5 C2H5 CH3OSO2C6H4CH3
    17 2 C2H5NHCO- p-CH3C6H4 C6H5CH2 -(CH2(2O(CH2)2- HCl
    18 3 H CH3 C6H5 CH3 CH3 CH3 Br
    19 3 C6H5NHCO- CH3 C6H5 C3H7 C3H7 HCl
    20 3 H C6H5 C6H5 C2H5 C2H5 CH3Cl
    21 3 H p-CH3C6H4 p-CH3C6H4 CH3 CH3 CH3 J
    22 3 CH3OCH2NHCO- C6H5CH2 C6H5CH2 -(CH2)5- HBr

Claims (9)

  1. Patentansprüche O ubstituierte Sulfodiimide und ihre Salze der allgemeinen Formel worin der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppe bedeutet, die Reste R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte -Alkylgruppen, gegebenenfalls substituierte Arylgruppen oder Aralkylgruppen bedeuten, n 1, 2 oder 3 ist, die Reste R4 und R5 niedrige Alkylgruppen bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin- oder Pyrrolidin-Ring bilden, der Rest R6 ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, X ein anorganisches oder organisches Anion einer physiologisch verträglichen Säure und m 0 oder 1 bedeutet.
  2. 2. Substituierte Sulfodiimide und ihre Salze nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppe ist.
  3. 3. Substituierte Sulfodiimide und ihre Salze nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g-e k e n n z e i c h n e t, daß die Reste R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen oder gegebenenfalls substituierte Benzyl- oder Phenylgruppen bedeuten.
  4. 4. Substituierte Sulfodiimide und ihre Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch g e k e n n z e i c h n e t daß die Reste R4 und R5 Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten oder -zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin- oder Pyrrolidin-Ring bilden.
  5. 5. Substituierte Sulfodiimide und ihre Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch g e k e n n z e i c h n e t daß der Rest R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von substituierten Sulfodiimiden und ihrer Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß man eine S,S-disubstituierte Sulfodiimid-Alkaliverbindung der allgemeinen Formel worin die Substituenten R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und Me ein Alkalimetall bedeutet, in einem Lösungsmittel oder Suspensionsmedium mit einem Iminiumsalz der allgemeinen Formel worin R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Y ein Anion bedeutet, oder mit einem N-substituierten Aminohalogenalkan der allgemeinen Formel worin R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, Hal ein Halogenatom bedeutet und n 2 oder 3 ist, umsetzt und gegebenenfalls die Umsetzungsprodukte in üblicher Weise in ihre Ammoniumsalze oder N'-Carbamoyl-Derivate und deren Ammoniumsalze überführt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, daß man im Fall der Umsetzung mit den Iminiumsalzen die Reaktion bei Temperaturen von -20 bis +600C und im Fall der Umsetzung mit den N-substituierten Aminohalogenalkanen bei Temperaturen von +80 bis +110°C durchführt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, daß man die Umsetzung in einem aprotischen Lösungsmittel oder Suspendierungsmittel vornimmt.
  9. 9. Arzneimittel, enthaltend neben üblichen Trägern und Verdünnungsmitteln eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5.
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