DE2511932A1 - Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylphosphinoxiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylphosphinoxidenInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
H 1152
H 1152
Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkvltthosphinoxiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von tertiären
Hydroxyalkylphosphinoxiden der allgemeinen Formel (I)
Λ ΙΟΙ
>P - R (D
>P - R (D
1 2
worin R und R unverzweigte und/oder verzweigte, gleiche und/ oder ungleiche Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl und Aralkylgruppen mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1
worin R und R unverzweigte und/oder verzweigte, gleiche und/ oder ungleiche Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl und Aralkylgruppen mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1
1 2 und 2 C-Atomen bedeuten und R gleich R ' gleich R sein kann.
R stellt einen Rest der allgemeinen Formel (II) dar
OH
3 4
in dem R und R unverzweigte und/oder verzv/eigte, gleiche und/ oder ungleiche Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl- und Aralkylgruppen mit 1. bis 18 C-Atomen und/oder Wasserstoffatome, vorzugsweise aber Wasserstoffatome sind.
in dem R und R unverzweigte und/oder verzv/eigte, gleiche und/ oder ungleiche Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl- und Aralkylgruppen mit 1. bis 18 C-Atomen und/oder Wasserstoffatome, vorzugsweise aber Wasserstoffatome sind.
Insbesondere ist die erfindungsgemäße Arbeitsweise zur Herstellung
von Tris-(hydroxymethyl)-phosphinoxid, Bls-(hydroxymethyl)-methylphosphinoxid
und (Hydroxymethyl)-dimethylphosphinoxid geeignet. 609840/1047
Es ist bekannt, tertiäre Hydroxyalkyl-phosphinoxide dadurch herzustellen, daß man die in einer getrennten Reaktion hergestellten
Hydroxyalkyl-phosphine mit Oxydationsmitteln in die entsprechenden Phosphinoxide überführt /Houben-Weyl, Methoden
der org. Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Bd. XII/1,
135 ff (1963); G.M. Kosolapoff, L. Maier, Organic Phosphorus Compounds Vol. 3, Wiley-Interscience, New York, 341 ff (1972)7.
So gelangt man z.B. zu Verbindungen wie Tris-(hydroxymethyl)-phosphinoxid,
Bis-(hydroxymethyl)-methylphosphinoxid oder Bis-(hydroxymethyl)-phenylphosphinoxid
durch Oxydation der entsprechenden tertiären Phosphine mittels wässriger Wasserstoffperoxid-Lösungen
/"DT-PS 1.o4o.549; E.I. Grinstein, A.B. Bruker
und L.Z. Soborovskii, Doklady Akad. SSSR 139, 1359 (1961); W.
Wegener und P. Scholz, Z. Chem. Bd. 12 (1972) (9), 334 7.
Weiterhin ist bekannt, Tris~(hydroxymethyl)-phosphinexid dadurch
herzustellen, daß man in einem Zweistufen-Prozeß zunächst PH^ mit Formaldehyd unter Druck zum Tris-(hydroxymethyl)
phosphin-Halbacetal umsetzt und dieses in einer zweiten Oxydationsstufe
in das Halbacetal des Tris-(hydroxymethyl)-phosphinoxids
überführt* welches dann in einer sich anschliessenden
Strippung durch entfernung von Wasser und Formaldehyd in Tris-(hydroxymethyl)-phosphinoxia überführt wird- /~US-PS
3.636.16ο (1972)7.
Diese Verfahren besitzen mehrere Nachteile: Einmal handelt es sich um zwei- oder mehrstufige Prozesse, welche die zwischenzeitliche
Isolierung dar tertiären Phosphine beinhalten und die
zum Teil unter Druck ausgeführt werden müssen. Zum anderen treten bei der Verwendung von Oxydationsmitteln wie zeß. Wasserstoffperoxid,
Salpetersäure j Sauerstoff- Ozon leicht unkontrollierte
Nebenreaktionen auf wie zsB, die Bildung von Peroxid-Zwischenstufen,
welche^leicht zn Explosionen führen können und
die Durchführung im technischen Maßstab behindern ^"Houben-Weyl,
Methoden 6/bt org. Chemie» Gec-rg TMeme Verlag Stuttgart, Bd.
XII/1 I4o ff (1963)7.
809I4Ü/VCiT
Darüberhinaus kommt es bei der Verwendung derartiger Oxydationsmittel
häufig zur teilweisen Spaltung von P-C-Bindungen unter Bildung von Oxydationsendprodukten wie Phosphinsäuren,
Phosphonsäuren oder sogar Phosphaten, welche die Gewinnung reiner Hydroxyalkylphosphinoxide zusätzlich erschweren oder ganz
unmöglich machen.
Um so überraschender war es, daß man die Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) in glatter Reaktion in einfacher V/eise dadurch herstellen kann, daß man Phosphine der allgemeinen Formel
(III)
P-H (III)
worin R und R die oben angegebene Bedeutung haben, unter Zusatz
von Hydroxy1-Ionen liefernden Substanzen mit Carbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (IV)
C=O (IV)
in deren die Reste Br und R ebenfalls die oben angegebene Bedeutung
besitzen, in Gegenwart von Wasser in einer einzigen Reaktionsstufe umsetzt und die entstandenen Hydroxyalkylphosphinoxide
aus dem erhaltenen Umsetzungsprodukt isoliert.
Besonders überraschend war die Tatsache, daß in Gegenwart von OH-Ionen im wässrig-alkalischen Medium praktisch keine Nebenreaktionen
der Carbonylverbindungen (IV),wie z.B. Aldolkondensation oder Cannizarro-Reaktion,auftreten.
Weiterhin war nicht zu erwarten, daß die Reaktion in einer Art Eintcpf-Reaktion direkt und ohne Isolierung der Phosphin-Zwischenstuffc
in hohen Ausbeuten glatt Ms zum tertiären Hydroxv-
6098/10/10/= 7
alkylphosphinoxid verläuft.
Als' Hydroxyl-Ionen liefernde Substanzen kommen vornehmlich infrage:
wasserlösliche Basen wie NaOH, KOH oder NHiOH bzw. Alkylammoniumhydroxide
und die dem jeweiligen Phosphin der allgemeinen Formel (III) entsprechenden Phosphoniumhydroxide der
allgemeinen Formel (V)
OH
(V)
worin die Reste R, R-5 und R auch die oben angegebene Bedeutung
besitzen, wie z.B. /"P(CH2OH)4JOH, /"CH3P(CMgOH)3JoH oder
/~(CH3)2P(CH20H)270H. U - - ;
Die zuzusetzenden Mengen an den katalytisch wirkenden» Hydroxyl-Ionen
liefernden Substanzen werden vorzugeweiße so gewählt, daß in dem Reaktionsgemisch pH-Werte zwischen 8 und 13,5, bevorzugt
aber zwischen 8,5 und 11,5, eingehalten werden können. Die daraus resultierenden Katalysatormengen liegen in der
Größenordnung von einigen Prozent, bezogen auf die Gesamtmischung.
Die Reaktionstemperaturen sollen zwischen 0 und 12o°C, bevorzugt
zwischen 25 bis 950C, liegen.
Neben Wasser können dem Reaktionsgemisch noch andere Lösemittel, vornehmlich Alkohole, wie vorzugsweise Methanol, Äthanol oder
Propanol, zugesetzt werden.
Alß Phosphine (III) sind PH,, CH3PH2 und (CH,)2PH besonders gut
geeignet.
Die Reaktion wird vorteilhafterweiße drucklos in RÜhrreaktoren
oder Kolonnen durchgeführt.
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Ee empfiehlt sich, die Umsetzung unter Inertgas, beispielsweise
in Stickstoff-, Kohlendioxid- oder Argonatmosphäre, vorzunehmen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Hydroxyalkyl-phosphinoxide
fallen in großer Reinheit (97 bis 99 %) und guter Ausbeute an. Sie lassen sich, nach Entfernen der aus
Wasser oder einem Wasser/Lösemittel-Gemisch bestehenden
Phase, leicht in bekannter Weise, z.B. mittels Vakuumdestillation,
aus dem entstandenen Reaktionsprodukt abtrennen.
Zweckmäßigerweise verfährt man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
so, daß man zunächst die Carbonylverbindung in einer wässrigen Phase vorlegt, die Wasser oder ein Wasser-Löseraittelgemisch
sein kann. Dann stellt man in dieser wässrigen Phase mit Hilfe der Hydroxyl-Ionen liefernden Verbindung einen pH-Wert zwischen
8 und 13»5 ein, gibt zu dieser Mischung das Phosphin (III), indem man gasförmige Produkte einleitet, flüssige sowie gelöste
feste Produkte zutropft und trennt nach der bei Temperaturen zwischen 0 und 12o° unter Wasserstoffentwicklung erfolgten Umsetzung
aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt das entstandene Hydroxyalkylphosphinoxid (I) ab.
Die Hauptvorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem Stand der Technik liegen darin, daß es sich um ein einstufiges
Verfahren handelt, welches ohne zwischenzeitliche Isolierung von Zwischenstufen arbeitet, daß der Prozeß drucklos
durchgeführt wird und in glatter Reaktion und guter Ausbeute zu leicht isolierbaren und einheitlichen Endprodukten großer
Reinheit führt. Als einziges nennenswertes Nebenprodukt entsteht Wasserstoff, welcher gasförmig aus dem Reaktionsgeschehen
entweicht»
Die nach diesem Verfahren hergestellten Verbindungen stellen zum Teil wertvolle Flammschutzmittel dar. Weiterhin können sie
als Zwischenprodukte bei der Herstellung anderer Flammschutz- nittel sowie von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika die- »
nen.
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- 6 -
• b "
(Die in den nachfolgenden Beispielen enthaltenen %-Angaben verstehen
sich als Gewichts%)
In ,einem Rührreaktor, der mit Rückflußkühler, Thermometer, Gaseinleitrohr
und pH-Meßgerät ausgerüstet ist, werden 222,4 g einer 27 %igen wässrigen Formaldehydlösung unter N2-Atmosphäre
mit 5 ?oiger Natronlauge auf einen pH-Wert von 1o,o bis 1o,2
eingestellt. In diese Lösung wird unter intensiver Durchmischung bei 35 bis 4o C gasförmiges Methylphosphin so schnell
eingeleitet, daß nach 3 Stunden kein Methylphosphin mehr aufgenommen wird. Der pH-Wert sinkt während der Reaktion auf ca. 9,1
bis 9.3.Insgesamt werden 50 g (1,o4 Mol) Methylphosphin eingeleitet.
Während des Einleitens von Methylphosphin entweicht der freiwerdende Wasserstoff gasförmig aus dem ReaktionsgemiJsch und
wird in einem aus Sicherheitsgründen nachgeschalteten Verbrennungssystem verbrannt.
Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 1,5 bis 2 Stunden
auf 9o bis 950C erwärmt. Das Ende der Reaktion ist erkennbar
an der Beendigung der Wasserstoffentwicklung. Daran schließt
sich zur Entfernung des Wassers eine Vakuumdestillation an, die bei Temperaturen bis zu 12o°C bei einem Druck von 2o Torr
durchgeführt wird. Es bleiben 117,8 g eines klaren, viskosen
Produktes zurück, welches beim Stehen auskristallisiert. Es handelt sich um hochprozentiges (Gehalt J>
98 %) Bis-(hydroxymethyl)-methylphosphinoxidt
welches neben Spuren von Formaldehyd und Wasser noch 0,08 % dreiwertige Phosphorverbindungen enthält.
Es hat einen Schmelzpunkt von 67 bis 690C, Die Ausbeute·,
bezogen auf Methylphosphin9 beträgt 91»2 %. Durch Umkristallisieren,
z.B. aus Dimethylformamid oder Äthanol, wird ein Pro- ·
dukt mit einem Schmelzpunkt ¥on 7o bis 710C erhalten, welches
mit nach E.I. Grinstein et al.,Doklady Akd. SSSR. 139, 1359
(1961) bzw. nach dem in uer DT-OS 2.319.o43 beschriebenen Verfahren
hergestellten Vergleichsprodukten in seinen physikalischen und chemischen Eigenschaften vollständig übereinstimmt.
| Analyse: | 'c | ,I9O | 0 | ρ | - | H | ?03 | F | 24S9 |
| ber.: | C | 29, | 8 | % | ' H | 7,3 | F | ||
| gef.: | 28, | % | 609 | - 7 | |||||
| • % | |||||||||
| % | |||||||||
Die Ausbeute, bezogen auf CH5PHp, kann dadurch auf praktisch
I00 % gesteigert werden, daß man den gebildeten Wasserstoff in
eirier dem Rührreaktor nachgeschalteten Gaswäsche (z.B. einer Waschkolonne) mittels Formalin-Lösung (wässrig) vom mitgerissenen
Methylphosphin befreit und die Waschlösung beim nächsten
Ansatz in den Rührreaktor zurückführt und wie oben beschrieben zum Bis-(hydroxymethyl)-methylphosphinoxid umsetzt.
Man gelangt zum gleichen Ergebnis, wenn man anstelle von NaOH Tris~(hydroxymethyl)-methylphosphoniumhydroxid als OH-Ionen
liefernde Substanz ,als Katalysator, zusetzt und ansonsten wie
unter 1 beschrieben verfährt.
In diesem Fall wird der Katalysator in der für die Einstellung eines pH-Wertes von 9»δ bis 1o,1 notwendigen Menge zugesetzt
(ca. 1 bis 3 Gew% bez. auf eingesetztes Formelin).
Diese Verfahrensweise hat den Vorteil, daß keine Kationen*wie
z.B. Na+-Ionenfin das Reaktionsprodukt gelangen. Man erhält
nach dieser Verfahrensweise aus 222 g 27 ^iger wässriger Formalin-Lösung
12o,9 g 98,2 %iges Bis-(hydroxymethyl)-methylphosphinoxid.
Nach dem Umkristallisieren liegt der Fp. bei 710C. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Das Produkt ist
identisch mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Bis-(hydroxymethyl)-methylphosphinoxid.
Es.wird analog zu Beispiel 1 verfahren, nur wird eine Formaldehyd-Lösung
in einem Methanol/Wasser-Gemisch (Methanol: Wasser = 2 : 1 Teile) eingesetzt. Es resultiert wiederum Bis-(hydroxymethyl)-methylphosphinoxid
(Gehalt J> 98 %) in nahezu quantitativer
Ausbeute.
609840/1047 - 8 -
Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 222,2 g einer 27 %igen
wässrigen Formalin-Lösung, welche o,35 g Cadmiumchlorid
(CdCIp . HoO) enthält und welche durch Einleiten von gasförmigem
Phosphorwasserstoff bei 25 bis 3o°C und Bildung einer geringen Menge, von gelöstem Tetrakis-(hydroxyinethyl)-phosphoniumhydroxid
auf einen pH-Wert von 1o,8 bis 1o,9 eingestellt
ist, so lange bei gleichem pH-Wert und einer Temperatur bis
maximal 45 bis 5o°C mit weiterem PH3 zur Reaktion gebracht, bis
keine Reaktion mehr stattfindet. Anschließend wird noch 2 bis 3 Stunden auf 750C erwärmt und mit einigen Tropfen verdünnter
Salzsäure auf pH 4,o bis 4,2 eingestellt. Nach dem Entfernen des Wassers durch Vakuumdestillation (600C; 1-2 Torr) verbleiben
93 g eines farblosen, viskosen, hygroskopischen Rückstandes, welcher nach dem Erkalten kristallin erstarrt (Fp: 46
bis 480C).
Bei dem Reaktionsprodukt handelt es sich um Tris-(hydroxymethyl)-phosphinoxid
von hoher Reinheit (Gehalt > 97 %), welches als Verunreinigungen geringe Mengen an Katalysator und
Wasser bzw. dreiwertiger Phosphorverbindungen ( <C o,1 %) enthält.
Das auf diese Weise erhaltene Produkt ist in seinen physikalischen
und chemischen Eigenschaften (NMR-, IR-Spektrum, Löslichkeit usw.) mit nach der DT-PS 1.o4o.549 aus Tris-(hydroxymethyl)·
phosphin und Wasserstoffperoxid bzv*. aus Tetrakis-(hydroxymethyl)-phosphoniumchlorid
gemäß US-PS 3.o76.o34 hergestellten Vergleichsprodukten identisch, in seiner Qualität aber derartigen
Produkten deutlich überlegen.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (Beispiel 4) hergestellte.
Tris-(hydroxymethyl)-phosphinoxid braucht für die meisten Verwendungszwecke nicht weiter gereinigt werden. Sollte
eine zusätzliche Reinigung notwendig sein, so kann diese durch Umkristallisieren aus Äthanol/Benzol- oder Ä'thanol/Isopropanolgemischen
erfolgen.
609840/1047
Im Beispiel 4 können anstelle der Phosphoniumbase £"P(CH2OH)^ J 1OH
auch NaOH oder KOH zur Einstellung des notwendigen pH-Bereiches eingesetzt werden, Jedoch enthält dann das resultierende Tris-(hydroxymethyl)-phosphinoxid
geringe Mengen an Natrium- oder Kalium-Ionen als zusätzliche Verunreinigungen.
In 1oo g 3o S&Lge wässrige Formalin-Lösung wird in der im Beispiel
1 beschriebenen Weise bei einem pH-Wert von 11,ο bis 11f3fwelcher durch Zugabe von verdünnter Natronlauge (1o %lg)
eingestellt wurde, gasförmiges Dimethy!phosphin bei 35 bis
Ao0C εο schnell eingeleitet, daß mit dem entweichenden Wasserstoff
praktisch kein Dimethylphosphin mitgerissen wird. Vvenn
kein Dimethylphosphin mehr aufgenommen wird und eine sprunghafte
Steigerung an Dimethylphosphin ira Wasserstoff-Abgas festgestellt wird, ist die Reaktion praktisch beendet. Es wird
noch 1 bis 2 Stunden bei 7o°C gehalten und anschließend das Wasser destillativ entfernt. Es verbleiben 1o6,4 g eines blaßgelben, viskosen Rückstandes t der beim Abkühlen fest wird. Er
enthält noch o,12 % an dreiwertigen Phosphorverbindungen und ist ca. 97,8 %ig an (Hydroxymethyl)-dimethylphosphinoxid. Der
Schmelzpunkt liegt bei 7o bis 720C. Das Produkt ist stark
hygroskopisch.
Das Rohprodukt kann durch fraktionierende Vakuumdestillation (Kp. i4o°C/o,2 Torr) oder besser durch Eintragen der Schmelze
in Aceton gereinigt werden. Der Schmelzpunkt liegt dann bei 76 bis 770C.
Das nach Beispiel 5 hergestellte (Hydroxymethyl)-dimethylphosphinoxid
ist identisch mit einem nach H.J. Kleiner, Liebigs Ann. Chem. 1974, 751-764 hergestellten Vergleichsmuster.
609840/1047
Claims (18)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von tertiären Hydroxyalkylphosphinoxiden der allgemeinen Formel (I)101Il- R(D1 Ρworin R und R unverzweigte und/oder verzweigte, gleiche und/oder ungleiche Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl und Aralkylgruppen mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 6, ins-i 2 besondere 1 und 2 C-Atomen bedeuten, R gleich R gleich R sein kann und R einen Rest der allgemeinen Formel (II) darstellt(II)OH■χ, h.
in dem R und R unverzweigte und/oder verzweigte, gleiche und/oder ungleiche Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl- und Aralkylgruppen mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder vorzugsweise Wasserstoffatome sind, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphine der allgemeinen Formel (III),P-H(III)worin die Reste R5 und R die oben angegebene Bedeutung haben s unter Zusatz von Hydroxy!-Ionen liefernden Substanzen mit Carbonylverbindungen d@r allgemeinen Formel (IV)60984C/ 1
- 11 -• O (IV)in denen die Reste R^ und R ebenfalls die oben angegebene Be deutung besitzen, in Gegenwart von Wasser in einer einzigen Reaktionsstufe umsetzt und die entstandenen Hydroxyalkylphos-• phinoxide aus dem erhaltenen Umsetzungsprodukt isoliert. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydroxyl-Ionen liefernde Substanzen wasserlösliche Basen einsetzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man NaOH, KOH, iffLOH, Alkylammoniumhydroxide oder die dem jeweiligen Phosphin (III) entsprechenden Phosphoniumhydroxide der allgemeinen Formel (V)0H~ (V)4 !einsetzt, in welcher R-5, R^ und R die oben angegebene Bedeutung besitzen.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Phosphoniumhydroxide (V) ^P(CH2OH)4 70H, /"CH3P(CH2OH)3JOH oder C(CH3J2P(CH2OH)2JOH einsetzt.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnett daß man die Hydroxyl-Ionen liefernden Substanzen in solchen Mengen einsetzt, daß in dem Reaktionsgemisch pH-Werte zwischen ■8 und 13,5 eingehalten werden können.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydroxyl-"Konen liefernden Substanzen in solchen Mengen einsetzt, daß pH-Werte zwischen 8,5 und 11,5 eingehalten werden können.609840/1CK7 - 12 --' 12 -
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn-• zeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen O und 12o°C durchführt.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Um; führt.die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 25 und 950C durch-
- 9. Verfahren nach einem der Aneprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch neben dem Wasser weitere Lösemittel zusetzt.
- 1o# Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch als Lösemittel Alkohole zusetzt.
- 11. Verfahren nach Anspruch 1o, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösemittel Methanol, Äthanol oder Propanol verwendet.
- 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als Phosphine (III) PE2, CK3PH2 oder (CH,)OPH einsetzt.
- 13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung drucklos durchführt.
- 14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13» dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in mit Rührern versehenen Reaktoren oder Kolonnen durchführt.
- 15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Inertgasatmosphäre durchführt.
- 16. Verfahren nach Anspruch 15» dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Stickstoff-, Kohlendioxid- oder Argonatmosphäre durchführt.609840/1047- 13 -
- 17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch pekennzeichnet, daß man die entstandenen Hjdroxyalkyl-phosphinoxide aus dem erhaltenen Reaktionsprodukte nacn .entfernen der wässrigen Phase mittels Vakuumdestillation abtrennt .
- 18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-17, dadurch gekennzeichnet, daß man die Carbonylverbindung (IV) in wässriger Phase vorlegt, dann dieses Gemisch mit Hilfe der Hydroxyl- Ionen liefernden Verbindung auf einen pH-Wert zwischen 8 und 13,5 einstellt, das Phosphin (III) zugibt und nach der bei Temperaturen zwischen 0 und 12o°C erfolgten Umsetzung aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt das entstandene Hydroxyalkylphosphinoxid (i) abtrennt.609840/1047ORIGINAL INSPECTED
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