DE2510330A1 - Gegen mikroorganismen bestaendige ueberzugsmassen - Google Patents
Gegen mikroorganismen bestaendige ueberzugsmassenInfo
- Publication number
- DE2510330A1 DE2510330A1 DE19752510330 DE2510330A DE2510330A1 DE 2510330 A1 DE2510330 A1 DE 2510330A1 DE 19752510330 DE19752510330 DE 19752510330 DE 2510330 A DE2510330 A DE 2510330A DE 2510330 A1 DE2510330 A1 DE 2510330A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- coating
- methyl
- hydrogen
- biologically active
- active compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0058—Biocides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Überzugsmassen, die gegen den Angriff von Mikroorganismen beständig sind, und insbesondere fungusresistente
Anstrichfarben und Lacke, die bestimmte Harnstoffderivate als fungizide Wirkstoffe enthalten.
Die Einwirkung verschiedener Fungi auf Schutz- und Dekorüberzüge, insbesondere Anstriche von Außenflächen, ist in vielen
Umgebungen, wo die klimatischen Bedingungen, wie Feuchtigkeit und Temperatur, günstig für das Wachstum von Mikroorganismen
sind, ein dauerndes Problem.
Mehltaufungi haben eine besonders nachteilige Wirkung auf organische
Überzüge, wie Außenanstriche auf der Grundlage von Latex,
öl und öl-in-Wasser-Systemen, die als Bindemittel öl, Oleoharze
und synthetische lineare Additionspolymere oder Gemische davon enthalten. Weil eine solche Funguseinwirkung eine Verfärbung,
Verunstaltung und ein Fleckigwerden der Oberfläche des getrockneten Anstrichs verursacht und schließlich das Haftvermögen
509843/0794
des Überzugs auf dem Träger verschlechtert, ist es zweckmäßig, in die Anstrichfarben, insbesondere in solche, die nach dem
Trocknen Außenbedingungen ausgesetzt werden sollen, Schimmelpilzinhlbitoren
einzubringen.
Die Verwendung eines Fungizids als Fungusinhibitor ist zu unterscheiden
von seiner Verwendung als Konservierungsmittel für Büchsen. Als Konservierungsmittel für Büchsen verwendete Zusätze
sollen die flüssige Anstrichfarbe während ihrer Lagerung in ihrem Behälter gegen Bakterien schützen, während Schimmelinhibitoren
das Funguswachstum auf dem getrockneten Anstrich verhindern sollen. Die Konservierungsstoffe werden normalerweise
in beträchtlich geringeren Konzentrationen als die Schimmelinhibitoren verwendet.
Um als Schimmelinhibitor verwendbar zu sein, muß ein Fungizid
einer Anzahl von Kriterien genügen. Es muß mit dem Medium der Anstrichfarbe verträglich sein, und seine Aktivität während
der normalen Lagerungszeit im Behälter behalten. Viele Fungizide verlieren ihre fungizide Wirkung, bevor die Farbe zur
Herstellung eines Schutz- oder Dekorüberzugs verwendet wird. Der Verlust der Aktivität ist von besonderer Bedeutung bei
einem Latexanstrich wegen dessen Alkalitat und Wassergehalt.
Außerdem unterliegen viele Fungizide unter wäßrig-alkalischen Bedingungen einer Zersetzung. In dem getrockneten Überzug soll
das Fungizid nicht nur seine Aktivität behalten, sondern auch in dem Überzug verbleiben, d.h. nicht ausgelaugt werden oder
verdampfen. Um optimal wirksam zu sein, muß das Fungizid gleichmäßig in dem Überzug verteilt sein, d.h. es muß in dem
ganzen Überzug anwesend sein und darf sich nicht in irgendeiner Schicht davon konzentrieren. Das Fungizid soll auch den
Überzug nicht verfärben. Das ist besonders wichtig bei hellgefärbten Anstrichen. Schließlich soll das Fungizid der An-
509843/0794
strichfarbe auch keinen unangenehmen Geruch verleihen.
Die Tatsache, daß von einer bestimmten chemischen Verbindung bekannt ist, daß sie eine fungizide Wirkung besitzt, besagt
also durchaus nicht, daß sie ein Funguswachstum auf der Witterung ausgesetzten Außenflächen über längere Zeit zu
hemmen vermag. Vielmehr eignen sich die meisten bekannten Fungizide aus den oben angegebenen Gründen nicht für eine
Verwendung in Anstrichfarben.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die 1-(Mono- und
Di-alkyl)-3-pheny!harnstoffderivate gemäß der Erfindung allen
obigen Kriterien genügen und besonders geeignet sind, um durch Fungi bedingte Schädigungen von Wandanstrichen und das Wachstum
von Mikroorganismen auf solchen Anstrichen zu bekämpfen.
Biologisch aktive Präparate, die 1-Alkyl-3-arylharnstoffderivate
als Wirkstoffe enthalten^ sind bekannt. Beispielsweise sind bakterizide, herbizide und pestizide 1-(Mono- und Dialkyl
)-3-pheny!harnstoffderivate in den US-PS 2 655 534,
2 704 245 und 2 768 971, 1-(Dialkylaminoalkyl)-3-(3,4-dihalogenphenyl)-harnstoffderivate
in der US-PS 3 0β1 640 und 1-Methyl-1-methoxy-3-phenylharnstoff in der US-PS 3 288 85I
beschrieben. Viele dieser Verbindungen haben als Herbizide technische Bedeutung erlangt.
Als Zusätze zu Anstrichfarben sind aus der US-PS 3 592 1-(2-Äthylhexyl)-3-pheny!harnstoffderivate, aus der ÜS-PS
3 223 547 1-(Mono- und Dialkyl)-3-(p-chloracetylphenyl)-harnstoffderivate
und aus der CH-PS 506 240 substituierte 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenylharnstoffderivate bekannt. Als
Konservierungsmittel für Anstrichfarben während deren Aufbe-
509843/0794
Währung in einem Behälter müssen diese Fungizide aber nicht
notwendig den Anforderungen an einen Schimmelpilzinhibitor in dem getrockneten Anstrich genügen. Außerdem wird in den
obigen Patentschriften kein sich über längere Zeit erstreckender Alterungstest, der erforderlich wäre, um die Wirkung einer
bestimmten Verbindung hinsichtlich der Wachstumshemmung von Fungi über die Lebensdauer eines Anstrichs nachzuweisen, beschrieben.
Solche Alterungstests sind von besonderer Aussagekraft, wenn sie unter den tatsächlichen Witterungsbedingungen,
denen ein Außenanstrich normalerweise ausgesetzt ist, durchgeführt werden.
Daher kann aus dem Stand der Technik auch kein Hinweis auf die Eignung anderer als der namentlich genannten Verbindungen
als Fungizide und insbesondere als Fungizide für den Zweck der Erfindung, nämlich als über lange Zeit wirksame Inhibitoren
für Schimmelpilze, entnommen werden.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte 1-Alkyl-3-pheny!harnstoffderivate
und 1,1-Dialkyl-3-pheny!harnstoffderivate über lange
Zeit das Wachstum von Mehltaufungi an der Oberfläche von der
Witterung ausgesetzten Schutzüberzügen zu hemmen vermögen. Diese Verbindungen sind diejenigen der allgemeinen Formel:
N-C-NH
in der R Wasserstoff oder Methyl; R' C1 u-Alkyl, Methoxy,
Dialkylaminopropyl oder Piperidinopropyl; X Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor,
Trifluormethyl, Methyl, Nitro oder p-Chlorphenoxy ist.
509843/0794
Insbesondere wurde gefunden, daß die Verbindungen gemäß der Erfindung in vielen verschiedenen Anstrichfarben auf der
Grundlage von Latex und öl über lange Zeit als Schimmelpilzhemmstoffe
wirksam sind. Sie sind in Anstrichmassen stabil und ergeben keine beträchtlichen Verfärbungen. Die Verbindungen
gemäß der Erfindung bleiben in dem getrockneten Überzug, ohne zu verdampfen oder durch Wasser ausgelaugt zu werden. Sie
können leicht in die Anstrichfarbe eingebracht und darin dispergiert werden und sind für Menschen verhältnismäßig ungiftig.
Aufgabe der Erfindung sind daher Schimmelhemmstoffe für Oberflächenüberzüge,
die stabil sind und die Überzüge über längere Zeit ausgezeichnet resistent gegenüber Fungi, Bakterien und
Mikroorganismen machen, ohne Farbe, Viskosität und andere physikalische Eigenschaften der Überzugsmasse zu beeinträchtigen.
Eine andere Aufgabe der Erfindung sind Anstrichfarben auf der Grundlage von Latex oder öl, die als Schimmelinhibitoren
1-(Mono- und Dialkyl)-3-phenylharnstoffderivate enthalten.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren, um Überzüge
gegen Mehltauwachstum zu schützen, das darin besteht, daß man bestimmte Harnstoffderivate als Schimmelinhibitoren in die
Überzugsmasse einbringt.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise, beispielsweise wie in
"Beilstein's Handbuch der Organischen Chemie", Band 12, Seiten
348 - 350, beschrieben, ein primäres oder sekundäres Amin mit
einem Isoeyanat umsetzt. Andere geeignete Verfahren sind beispielsweise in der US-PS 2 655 53^ beschrieben.
509843/0794
Von den gemäß der Erfindung verwendeten Harnstoffderivaten
sind von besonderem Interesse die 1,1-(Di-niedr.alkyl)-3-(dihalogenphenyl)-harnstoffderivate
und vorzugsweise der 1,1-Dimethyl-j5-(3,4-dichlorphenyl)
-harnstoff. Die Verbindungen gemäß der Erfindung können verwendet werden, um viele verschiedene
Anstrichfarben, einschließlich Überzugsmassen auf der Grundlage organischer Lösungsmittel oder Wasser, gegen
den Angriff von Fungi und Bakterien widerstandsfähig zu machen. Die Verbindungen gemäß der Erfindung machen die Überzüge über
lange Zeit widerstandsfähig gegen den Angriff von Mikroorganismen, unabhängig davon, ob sie in Lösung oder nach der Aufbringung
der Überzugsmasse in einem trockenen Überzug vorliegen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden
die Schimmelhemmstoffe gemäß der Erfindung in ei ner Überzugsmasse
auf der Grundlage organischer Lösungsmittel, die als Bindemittel ein Oleoharz enthält, verwendet. Geeignete solche
Bindemittel sind trocknende oder halbtrocknende Öle, wie Leinsamenöl,
dehydratisiertes Rizinusöl, Sojabohnenöl, Oiticicaöl, Ester aus den trocknenden oder halbtrocknenden Ölen und mehrwertigen
Alkoholen, wie Äthylenglycol, Glycerin, Mannit, mit trocknendem oder halbtrocknendem öl modifizierte Harze, wie
die modifizierten Alkydharze, die beispielsweise durch Verestern von Glycerin, Phthalsäureanhydrid und den trocknenden
oder halbtrocknenden ölfettsäuren erhalten werden; die modifizierten
Phenolharze, die beispielsweise durch Umsetzen von Cresolen, Formaldehyd und den trocknenden oder halbtrocknenden
ölen erhalten werden; die modifizierten Ester von Kolophonium
oder modifiziertem Kolophonium, die beispielsweise durch Verestern von Kolophonium, Glycerin oder Pentaerythrit und den
trocknenden oder halbtrocknenden Ölfettsäuren erhalten werden.
Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform werden die
509843/0794
Harnstoffderivate gemäß der Erfindung in wäßrigen Dispersionen,
die als Bindemittel die oben definierten Oleoharze und/oder ein synthetisches lineares Polymer enthalten, verwendet.
Beispiele für die synthetischen linearen Additionspolymeren, die als Bindemittel in wäßrigen Dispersionen verwendet
werden können, sind Acrylharze, Butadien/Styrol-Copolymere,
Butadien/Acrylnitril-Copolymere, Polyäthylen, Polyisobutylen, Polystyrol, Vinylpolymere, wie Polyvinylacetat, Polyvinylbutyrat,
Polyvinylchlorid und ihre Copolymeren mit anderen Vinylmonomeren, Acrylnitril und Acrylsäureestern, Polyurethane,
Epoxyverbindungen und andere bekannte Filmbildner.
Die mit den fungiziden Harnstoffderivaten gemäß der Erfindung versetzten Anstrichfarben können noch übliche Mengen an Pigmenten
enthalten, wobei unter Pigmenten Streckmittel, Füllstoffe und Eindickungsmittel, wie Titandioxid, Ruß, Calciumearbonat,
Siliciumdioxid, Ton, Diatomeenerde, Bentonit, Zinkoxid, Magnesiumsilicat,
Lithopon, Glimmer, mineralische oder chemische Pigmente usw. zu verstehen sind. Auch übliche Mengen an herkömmlichen
flüchtigen Flüssigkeiten, die als Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel verwendet werden, wie Toluol, Xylol, Terpentin,
Terpentinersatz, Testbenzin, Wasser usw., und gewünschtenfalls
geringe Mengen an Weichmachern, wie Tricresylphosphat; metallischen Trocknungsmitteln,wie Metallsalzen von Carbonsäuren;
sowie andere Zusätze, beispielsweise Netzmittel, Emulgiermittel, Antischaummittel, Koalesziermittel, Gefrier/Tau-Stabilisatoren
und dergl., können anwesend sein.
Die Konzentration an dem Schimmelinhibitor in der Anstrichfarbe ist nicht sehr kritisch. Eine wirksame Konzentration
kann in dem Bereich von 0,1 bis 5$>
bezogen auf das Gewicht der Anstrichfarbe, oder 0,1 bis 10$, bezogen auf das Gewicht
509843/0794
der Peststoffe der Anstrichfarbe, liegen. D.h. in dem getrockneten
Überzug beträgt die Konzentration vorzugsweise 0,5 bis 2% der Peststoffe der Anstrichfarbe. Die Verbindungen gemäß
der Erfindung werden nach üblichen Methoden, wie sie auch für das Einbringen der Pigmente angewandt werden, in die Überzugsmassen
eingebracht.
Die folgenden Beispiele veransehaulichen die langdauernde Wirkung der Verbindungen gemäß der Erfindung in einer Anzahl von
Überzugsmassen. Die aufgeführten Materialien sind im Handel erhältlich und die folgenden Handelsbezeichnungen und/oder Warenzeichen
dienen ihrer Identifikation: '5DARVAN", "NYTAL", "RHEOTOL5'
der R.T. Vanderbilt Company, Inc.; "Balab" der Witco Chemical
Corp.; "Zopaque" der Glidden Company; "Rhoplex" der Rohm & Haas Company; "Alinco" der ADM Industrials Oils Corp.; "Exkin"
der Tenneco Chemicals; "Bentone" der NL Industries; "Aroplaz" der Ashland Chemical Company; "Everflex" der W.R. Grace &
Company; und "Azo" der American Zinc Sales Company.
Eine Außenanstrichfarbe auf der Grundlage von Acryllatex wurde hergestellt, indem man die folgenden Bestandteile in den angegebenen
Mengen miteinander vermischte:
509843/0794
| Dispergieren mit hoher Geschwindigkeit |
kg | 1 | (Pounds) | (Gallons) |
| Carboxymethylcellulose (7H 3S P) 2<£-iges Gel |
53,7 | 53 | 116 | 14,0 |
| Wasser | 54,1 | 53 | 117-X* | 14,0 |
| Äthylenglycol | 11,3 | 11,4 | 25 | 3,0 |
| Polyelektrolyt-Disper- giermittel (DARVAN Ml) |
5,4 | 4,5 | 12 | 1,2 |
| Talk (NYTAL 300) | 110-X | 38,6 | 242-X | 10,2 |
| Organischer Nichtsilicon- Entschäumer (Balab 748) |
1,8 | 1,5 | 4 | 0,4 |
| Titandioxid (Zopaque R-55S) |
90,7 | 22 | 200 | 5,8 |
| Schimmelinhibitor | X | X | ||
| Einbringen mit geringer Geschwindigkeit |
||||
| Ammoniumhydroxid | 1,8 | 1,5 | 4 | 0,4 |
| Acryllatex (Rhoplex AC-388) |
204 | 193 | 450 | 51,0 |
| 532,8 | 378,5 | 1170 | 100,0 |
= siehe Tabelle I
Ein Schimmelinhibitor gemäß der Erfindung und zum Vergleich im Handel erhältliche quecksilberhaltige Schimmelinhibitoren
wurden der Grundmasse zusammen mit dem Pigment zugesetzt, so daß eine gute Verteilung erzielt wurde. Der als "x" bezeichnete
Schimmelinhibitor wurde in der in Tabelle I angegebenen Menge zugesetzt und, wenn er in Pulverform vorlag, für ein gleiches
Volumen an Pigment in der Masse oder, wenn er in flüssiger
509843/0794
- ίο -
Form vorlag, für eine gleiches Volumen an Lösungsmittel eingesetzt.
Auf Hartholztafeln von 1,9 χ 15 cm (3/2*·1' x 6") wurde ein Überzug
aus einer Grundierung (TT-P-25C) aufgebracht und trocknen gelassen. Jede Anstrichfarbe wurde in zwei Überzügen auf die Tafel
aufgestrichen und trocknen gelassen. Dann wurden die Holzstücke auf einem Gestell befestigt und in Louisiana unter starken
Mehltaubedingungen 1 Jahr im Freien gehalten. Danach wurden die Muster wie folgt bewerte ts
10 = kein Mehltauwachstum 8 = leichtes "
6 = beträchtliches " 4 = starkes " 2 = sehr starkes "
0 = außerordentlich starkes Mehltauwachstum
Die Ergebnisse der Tests sind in Tabelle I zusammengestellt.
Ein Außenanstrich auf der Grundlage von Leinsamenöl wurde hergestellt,
indem die folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen miteinander vermischt wurden. Die erhaltene Anstrichfarbe
wurde wie in Beispiel 1 beschrieben unter Witterungsbedingungen getestet.
509843/0794
Pounds Gallons kg
| Titandioxid (Zopaque SD) | 100 | 3,1 | 45,4 ' | 11,6 |
| •Titandioxid (Zopaque R-88) | 100 | 2,9 | 45,4 | 11,0 |
| Zinkoxid (AZO-33) | 100 | 2,1 | 45,4 | 8,0 |
| Talk (NYTAL 300) | 440-X* | 18,5 | 200-X | 70,0 |
| Leinsamenöl (Alinco X) | 100 | 12,5 | 45,4 | 47,3 |
| Rohes Leinsamenöl | 340 | 43,8 | 154 | 166 |
| Bleitallat (24£) | 12 | 1,2 | 5,4 | 4,5 |
| Mangantallat (6#) | 2 | 0,3 | 0,14 | 1,1 |
| Butyraldoxim- (Exkin if 1) |
2 | 0,2 | 0,09 | 0,8 |
| Terpentinölersatz (mineral spirits) |
101-X | 15,4 | 7,0-X | 58,2 |
| S chimmelinhibitor | X |
1297 10O5O 548,2 378,5 χ = siehe Tabelle I
Die Testergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Die Testergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Eine Alkydanstrichfarbe wurde hergestellt, indem die folgenden
Bestandteile in den angegebenen Mengen miteinander vermischt wurden. Die erhaltene Anstrichfarbe wurde wie in Beispiel
1 beschrieben unter Witterungsbedingungen getestet.
509843/0794
Pounds Gallons kg 1
Titandioxid (Zopaque R-88S) 300 8,6 I36 32,6
Talk (NYTAL 300) 350-X* 14,7 159-X 55,7
modifiziertes Bentonit-
Eindickungsmittel (Bentone 34) 6 0,4 2,7 1,5
Terpentinölersatz
(mineral spirits) 42 6,4 19,1 24
Äthylalkohol 2 0,3 0,9 38,6
Alkyd (Aroplaz I27I) 350 42,0 159 159
Bleinaphthanat 24# 6 0,6 2,7 2,27
Mangannaphthanat 6% 1 031 0,45 0,38
Butyraldoxim-
(Exkin ^n) 2 0,2 0,91 0,8
Polymerisiertes Alkylphosphat
| (RHEOTOL) | 6 | 0,8 | 2,7 | 3,0 |
| Terpentinölersatz | ||||
| (mineral spirits) | 170-X | 25,9 | 77-X | 98 |
| Schimmelinhibitor | X | |||
| 1235 | 100,0 | 560,5 | 378,5 |
3E = siehe Tabelle I
Das Mehltauwaohsturn wurde bewertet wie in Beispiel 1. Die Ergebnisse
sind in Tabelle I zusammengestellt.
Eine Polyvinylacetatanstrichfarbe (PVA) wurde gemäß der folgenden
Rezeptur hergestellt und wie in Beispiel 1 beschrieben unter Wifcterungsbedingungen getestet.
509843/0794
nachträqlfoh
geändert
Dispergieren mit hoher Geschwindigkeit
Pounds Gallons
kg
| Carboxymethylcellulose | 122 | 14,0 | 55,3 | 53,0 |
| (7H 3S P) 2^-iges Gel | 124-X* | 14,9 | 56,2-x | 56,4 |
| Wasser | 25 | 3,0 | 11,3 | 11,4 |
| Ä'thylenglycol | ||||
| Polyelektrolyt-Dispergier- | 10 | 1,0 | 4,5 | 3,8 |
| mittel (DARVAN -#7) | ||||
| Organischer NichtSilicon- | 4 | 0,4 | 0,2 | 1,5 |
| Entschäumer (Balab 917) | 10 | 0,3 | 4,5 | 1,1 |
| Titandioxid (Zopaque SD) | 190 | 5,5 | 86,2 | 20,8 |
| Titandioxid (Zopaque R-88) | 220-X | 10,2 | 99,8-X | 38,6 |
| Talk (NYTAL 300) | X | X | ||
| Schimmelinhibitor | ||||
Einbringen mit geringer Geschwindigkeit
Polyvinylace tat (Everflex BG)
3E = siehe Tabelle I
445
1150
50,0
100,0
100,0
202 189 520,0 .375,6
Das Ausmaß des Mehltauwachstums ist in Tabelle I angegeben.
509843/0794
Ergebnisse
Schimme!wachsturn nach 1 Jahr im Freien
| 5098 | Schimmelinhibitor | ke |
| CO | 24 | |
| /0794 | kein | 37 |
| 1,1-Dimethyl-3-(3,4- dichlorphenyl)-harn stoff |
36 | |
| Phenylquecksilber- oleat |
||
| Phenylquecksilber- dode cenylsuc cinat |
||
kein
2,9
4,45
4,32
cryl
N_ __
3
3
4,5 6
2,5
| II | III | IV |
| Leinsamenöl | Alkyd | PVA |
| N S 2 2 |
N S_ 2 2 |
N 1 |
3
2
5,5 5
3
Norden
Süden
O CO CO O
Zum Vergleich wurde in Anstrichfarben auf Ölgrundlage Phenylquecksilberoleat
und in Latexanstrichfarben Phenylquecksilberdodecenylsuccinat verwendet.
Die Testergebnisse veranschaulichen den durch die Verbindungen gemäß der Erfindung im Vergleich mit den Anstrichfarben ohne
entsprechenden Zusatz und mit einem Zusatz an Quecksilberverbindungen als Schimmelinhibitoren erzielten überlegenen Schutz
gegen Mehltaufungi. In den meisten Fällen war das Mehltauwachstum
bei Verwendung der Verbindungen gemäß der Erfindung in Anstrichfarben auf ölgrundlage und Latexanstrichfarben ge- .
ringer als bei Anstrichen mit Farben, die die derzeit im Handel erhältlichen Schimmelinhibitoren enthielten.
509843/0794
Claims (7)
1. Oberflächenüberzugsmasse, die als ein normalerweise dem Angriff von Mikroorganismen unterliegendes Bindemittel ein
Oleoharz, ein synthetisches lineares Additionspolymer oder Kombinationen davon enthält, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine biologisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel
in der R Wasserstoff oder Methyl; R' C1 j,-Alkyl* Methoxy,
Dialkylaminopropyl oder Piperidinopropyl; X Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor,
Trifluormethyl, Methyl, Nitro oder p-Chlorphenoxy ist, in ausreichender Menge, um das Wachstum von Mikroorganismen
auf dem aus der Überzugsmasse gebildeten trockenen Überzug zu hemmen, enthält.
2. Überzugsmasse in der Form einer Anstrichfarbe, aus der
auf einer Oberfläche ein Überzug hergestellt werden kann, dadurch gekennzeichnet, daß die antimikrobiell
wirksame Verbindung in solcher Menge anwesend ist, daß der getrocknete Überzug 0,1 bis 5 Gew.-Ji davon enthält.
3. Oberflächenüberzugsmasse nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die biologisch aktive Verbindung 1,1-Dimethyl-3-(3, Wichlorphenyl)-harnstoff ist.
509843/0794
4. Verfahren zur Langzeitinhibierung eines Mikrobenangriffs
auf trockene Oberflächenüberzüge aus Überzugsmassen, die als Bindemittel Oleoharzbindemittel, synthetische lineare Additionspolymere
oder Kombinationen davon enthalten, wie Anstrichfarben und dergl., dadurch gekennzeichnet,
daß man eine antimikrobiell wirksame Menge an einer biologisch aktiven Verbindung der Formel
in der R Wasserstoff oder Methyl; R' C^^-Alkyl, Methoxy,
Dialkylaminopropyl oder Piperidinopropyl; X Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X. Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor,
Trifluormethyl, Methyl, Nitro oder p-Chlorphenoxy ist, in die Masse einbringt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn zeichnet, daß man als biologisch aktive Verbindung
1,1-Dimethyl-3-(3*4-dichlorphenyl)-harnstoff verwendet.
6. Durch Trocknen einer Überzugsmasse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 erhaltener trockener Überzug.
7. ' Überzug nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß er die biologisch aktive Verbindung in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-# enthält.
509843/0794
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US44969374A | 1974-03-11 | 1974-03-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2510330A1 true DE2510330A1 (de) | 1975-10-23 |
Family
ID=23785117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752510330 Withdrawn DE2510330A1 (de) | 1974-03-11 | 1975-03-10 | Gegen mikroorganismen bestaendige ueberzugsmassen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50125029A (de) |
| CA (1) | CA1029299A (de) |
| DE (1) | DE2510330A1 (de) |
| FR (1) | FR2264067B1 (de) |
| GB (1) | GB1474664A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0742424B2 (ja) * | 1984-04-20 | 1995-05-10 | 保土谷化学工業株式会社 | 陸上構築物用防藻塗料 |
| JPH0755553B2 (ja) * | 1990-08-29 | 1995-06-14 | 大阪化成株式会社 | 農業用合成樹脂被覆材 |
-
1975
- 1975-02-05 CA CA219,450A patent/CA1029299A/en not_active Expired
- 1975-03-06 JP JP2660175A patent/JPS50125029A/ja active Pending
- 1975-03-10 DE DE19752510330 patent/DE2510330A1/de not_active Withdrawn
- 1975-03-11 GB GB1017575A patent/GB1474664A/en not_active Expired
- 1975-03-11 FR FR7507604A patent/FR2264067B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50125029A (de) | 1975-10-01 |
| FR2264067B1 (de) | 1979-03-23 |
| CA1029299A (en) | 1978-04-11 |
| GB1474664A (en) | 1977-05-25 |
| FR2264067A1 (de) | 1975-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69523948T2 (de) | Verfahren zur verhinderung der verfärbung von pyrithion enthaltenden beschichtungszusammensetzungen | |
| DE69623979T2 (de) | Behälter und antimicrobiale trockenbeschichtung | |
| DE69008699T2 (de) | Biozide Zusammensetzungen. | |
| DE69829951T2 (de) | Verfahren zur verhinderung der entfärbung von pyrithion enthaltenden beschichtungszusammensetzungen | |
| US5938825A (en) | Stabilized antimicrobial compositions containing halopropynyl compounds | |
| US3988294A (en) | Surface coating compositions containing antimicrobic ureas | |
| DE69321847T2 (de) | Verfahren zur erzeugung von kupferpyrithione in-situ in farben | |
| EP0601674B1 (de) | Wässrige Dispersion mit fungizider und algistatischer Wirkung | |
| DE69505915T2 (de) | Fäulnisverhindernde Anstrichzusammensetzung | |
| DE2420133C2 (de) | Triorganozinnverbindungen aufweisende Überzugsmittel | |
| US3947576A (en) | Synergistic biostatic composition | |
| AT397252B (de) | Rostumwandlungs- und rostschutzmittel | |
| EP0944317A1 (de) | Mikrobizide gemische | |
| US4180508A (en) | Industrial biocides | |
| FI92642C (fi) | Antimikrobinen koostumus | |
| EP0588007B1 (de) | Verwendung von Thiadiazol-Verbindungen als Antifouling-Wirkstoff | |
| US6472424B1 (en) | Stabilized antimicrobial compositions containing halopropynyl compounds and benzylidene camphors | |
| DE2510330A1 (de) | Gegen mikroorganismen bestaendige ueberzugsmassen | |
| DE2700869A1 (de) | 1,3-dithiolo(4,5-b)pyrazin-2- yliden-propandinitril-4-oxid und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE2845408C3 (de) | N-(2-Methyl-1 -naphthyD-maleinimid, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung | |
| US3915918A (en) | Paint composition | |
| US3725327A (en) | Zinc di(lower alkyl) dithiocarbamates as mold inhibitors for latex paints | |
| US4711915A (en) | Surface coating compositions containing substituted 1,3,4-thiadiazoles | |
| CH681439A5 (de) | ||
| AT396769B (de) | Holzimprägniermittel mit lasur für aussenanstriche |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |