DE2450019A1 - Sulfochlorierte styrolderivate enthaltende schmieroelmischungen - Google Patents

Sulfochlorierte styrolderivate enthaltende schmieroelmischungen

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DE2450019A1 DE19742450019 DE2450019A DE2450019A1 DE 2450019 A1 DE2450019 A1 DE 2450019A1 DE 19742450019 DE19742450019 DE 19742450019 DE 2450019 A DE2450019 A DE 2450019A DE 2450019 A1 DE2450019 A1 DE 2450019A1
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Description

/ UEXKÜLL a STOLeERG PATENTANWÄLTE
PFfELHRSTRASSE 4
DR. J.-D. FRHR. von UEXKÜLL
DR. ULRICH GRAF STOLBERG DIPL.-INQ. JÜRGEN SUCHANTKE
Cincinnati Milacron Chemicals Inc. ' (Prio: 10. Januar 1974 Reading, Ohio, U.S.A. US 432 395 - 11769)
Hamburg, den 21. Oktober 1974
Sulfochlorierte Styro!derivate enthaltende Schmierölmischungen '
Die Erfindung betrifft sulfochlorierte Styrol- und substituierte Styrolderivate enthaltende Schmierölmischungen und insbesondere Schmierölmischungen mit einem geringen Gehalt an sulfochlorierten Styrolderivaten, der ausreicht, die Hochdruckeigenschaften der Schmierölmischungen zu verbessern, z.B. ein hohes Lastaufnahme- ' vermögen und eine lange Lebensdauer zu bewirken.
Sulfochlorierte organische Verbindungen sind seit langem als Zusätze für Schmieröle bekannt. Sie verleihen dem Schmieröl wünschenswerte Eigenschaften wie hohe Schlagfestigkeit, gutes Lastaufnahmevermögen und gute Verschleißeigenschaften. Als sulfochlorierte organische Verbindungen sind bisher sulfochlorierte aliphatische Verbindungen verwendet worden, die aus einem aliphatischen Olefin und Schwefelmonochlorid oder Schwefeldichlorid hergestellt werden.
In der US-PS 2 592 264 werden Verfahren zur Einführung von Schwefel in Motoröle beschrieben, bei denen das Motoröl mit Schwefelmono-
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chlorid umgesetzt wird. Als Verdünnungsmittel verwendet man ein Paraffinöl. Zur Aufnahme von entstehendem Chlorwasserstoff und zur Entfernung von locker gebundenem Chlor sind darüber hinaus Alkalicarbonate anwesend. Auch die Verwendung von flüchtigen Lösungsmitteln wie Heptan, ist beschrieben.
In der US-PS 2 943 990 werden verbesserte Schneidöle beschrieben, die durch Sulfochlorierung eines Mineralöls erhalten werden. Die Produkte sollen nur eine geringe Neigung zur Schlammbildung besitzen.
In der US-PS 2 708 199 wird ein Verfahren zur Herstellung von Polysulfiden aus Olefinen mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und ausreichenden Mengen Schwefel, entsprechend etwa 2 bis 3 Schwefelatomen je ungesättigte Gruppe im Ausgangsolefin, beschrieben. Die Produkte werden aus sulfochlorierten aliphatischen Olefinen hergestellt und sollen gute Schmiereigenschaften besitzen. Bei Verwendung von Olefinen mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen ergeben sich in Schmierölen unlösliche Produkte.
In der US-PS 3 471 404 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem zur Beseitigung der geringen Löslichkeit von sulfochlorierten niederen Olefinen in Schmierölen zuerst ein niedermolekulares
Olefin mit Schwefelmonochlorid umgesetzt und dann durch Umsetzung der Chlorgruppen das Chloralkylsulfid oder -polysuIfid mit Alkalisulfid in Mercaptane und Polysulfide überführt wird.
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Der Vorteil der hohen Schwefelkonzentration ist der, daß das Material eine helle Farbe besitzt und mit jedem herkömmlichen Schneidöl auf eine bestimmte Schwefelkonzentration verdünnt werden kamn.
Es wurde nun gefunden, daß man Schmierölmischungen mit besonders guten Hochdruckschmiereigenschaften erhält, wenn man Schmieröle mit Bis (ß-chlor-ß-phenyläthyl) -sulf id, Bis (ß-chlor-ß-phenyläthyl) polysulfid und/oder entsprechenden Derivaten kombiniert.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen haben folgende allgemeine Formel:
in der R Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor, R" Wasserstoff oder Chlor, R1 Wasserstoff oder ein Methylrest ist und X eine Zahl von 1 bis 10, gewöhnlich nicht über 6, normalerweise von 1 bis 3 und vorzugsweise von 1 bis bedeutet. Typische, erfindungsgemäß verwendbare Erfindungen sind:
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Bis(ß-chlor-· ß-phenyläthyl)sulfid, Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl)disulfid, Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl)trisulfid, Bis(ß-chlor- ß-phenyiäthyl)tetrasulfid, Bis(ß-chlor-ßphenyläthyl)hexasulfid, Bis(ß-chlor-ß-nethyl- ß-phenyläthyl)sulfid, Bis(ß-chlor-ß-methyl-ß-phenyläthyl)disulfid, Bis(ß-chlor-ß-methyl-ß-phenyIäthyl)trisulfid, Bis(ß-chlor-ß-methyl-ß-phenyIäthyl)tetrasulfid, Bis(ß-chlor-ß-p-tolyIäthyl)sulfid, Bis(ß-chlor-ß-p-tolyläthyl)disulfid, Bis(ß-chlor-ß-o-tolyläthyl)sulfid, Bis(ß-chlor-ß-m-tolyIäthyl)disulfid, Bis^ß-chlor-ß-(p-5-butylphenyl)äthyl_7sulfid, Bis^ß-chlor-ß-(p-t-butylphenyl)äthyl_?äisulfid, Bis/ß-chlor-ß-(o-t-butylphenyl)äthyl_7sulfid, Bis^ß-chlor-ß -(m-n-butylphenyl)äthyl-/disulfid, Bis^ß-chlor- ß- (p-äthylphenyl) äthyl__7sulfid, Bis^ß-chlor-ß- (p-äthylphenyl) äthyl_7' disulf id, Bis(ß-chlor-ß-p-chlorphenyIäthyl)sulfid, Bis(ß-chlor-ß-p-chlorphenyläthyl)disulfid, Bis(ß-chlor-ß-o-chlorphenyläthyl)sulfid, Bis(ß-chlor-ß-o-chlorphenyläthyl)disuIfid, Bis(ß-chlor-ß-2,4-dichlorphenyläthyl)sulfid, Bis(ß-chlor-ß-2,4-dichlorphenyläthyl)disulfid.
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Die erfindungsgemäßen Bis {ß-chlor-ß-phenyläthy 1) sulfide oder -polysulfide können vom Styrol selbst oder von einem substituierten Styrol abgeleitet werden. Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
sind Disulfide _und_J?jolysulfide voji_Styr.ol, si-rMethylstyrol und _
Viriyltoluol, weil die Ausgangsraaterialien leicht erhältlich sind und Produkte mit besonders guten Hochdruckschmiereigenschaften ergeben. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen ölzusätze wird Styrol oder ein substituiertes Styrol mit Schwefelmonochlorid oder einem Dichlorsulfan z.B. Schwefeldichlorid bei 85 bis 95°C in Gegenwart oder Abwesenheit eines für beide Reaktionsteilnehmer inerten Lösungsmittels umgesetzt. Zur Vervollständigung der Umsetzung läßt man 3 bis 5 Stunden lang reagieren. Anschließend kann das Produkt mit wenig Lauge neutral gewaschen werden oder zur Entfernung des festgehaltenen Chlorwasserstoffs mit Luft durchblasen werden. Das erhaltene Produkt kann ohne weitere Behandlung kombiniert mit einem Schmieröl als ein Hochtemperaturschmierö; und als ein Hochdruckschmieröl verwendet werden.
Als substituierte Styrole können unter anderem verwendet werden: Styrol r (/v. -methylstyrol, p-Viny!toluol, o-Viny!toluol, m-Vinyltoluol, p-Äthylstyrol, p-t-Butylstyrol, o-t-Butylstyrol, m-t-Butylstyrol, m-n-Butylstyrol, p-n-Butylstyrol, p-Chlorstyrol, o-Chlorstyrol, m-Chlorstyrol oder 2 ,4-Dichlorstyrol.
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Die erfindungsgemäß verwendeten Bis(ß-chlor-ß**vinyläthyl)sulfide' und -polysulfide können zum Beispiel, wie in der DT-OS 2 040 817 beschrieben, hergestellt werden.
Die Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl)sulfide, -disulfide und höheren -polysulfide sind öllösliehe Hochdruckzusätze für Schneidöle, Schmieröle, Transmissionsöle oder Fette. Sie können in auf herkömmlichen Schmierölen basierenden Materialien wie naphtenischen oder paraffinischen Mineralölen, in synthetischen Schmierölen wie flüssigen Kohlenwasserstoffen, flüssigen Glykoläthern, flüssigen Polysiloxanen, z.B. Polydimethylsiloxanen, Acetalen und PoIyphenyläthern und in synthetischen Esterschmierstoffen verwendet werden, die aus einwertigen Alkoholen und Polycarbonsäuren und aus mehrwertigen Alkoholen wie Trimethylolpropan und Pentaerythrit und Carbonsäuren mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, z.B. Adipinsäure, Sebacinsäure und 1,20 Arachindisäure bzw. 1,20-Eicosanedisäure) hergestellt werden.
Die.erfindungsgemäßen Hochdruckzusätze werden vorzugsweise mit Kohlenwasserstoffölen und am besten mit paraffinischen Mineralölen verwendet. Die erfindungsgemäßen Schmierölmischungen enthalten hauptsächlich ein Schmieröl und außerdem in geringerer, zur Verbesserung der Hochdruckeigenschaften ausreichenden Menge, die oben beschriebenen Mono- oder Polysulfide. Die Mischung kann 0,001 bis 20 %, üblicherweise 0,01 bis 10% und vorzugsweise nicht über 5 % der Mono- oder Polysulfidzusätze enthalten. Es können natürlich auch Mischungen von BisCß-chlor-ß-phenyläthyl)sulfiden und/oder'--polysulf iden verwendet werden.
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~ 7 —
Die erfindungsgemäßen Schmiermittelmischungen wurden nach dem, Belastungstest nach Hertz, dem Falextest und dem Shell-Test mit dem Vierkugelapparat geprüft. Der Hertztest wird zur Bestimmung der Hochdruckeigenschaften oder des Lastaufnahmevermögens von Schmiermitteln verwendet. Der Shelltest dient zur Bestimmung der relativen, verschleißhentmenäen Eigenschaften von Schmiermitteln in bezug auf gleitende Metalloberflächen oder Grenz s.chmierungsbedingungen« Beim Falex-Test werden die verschleißhemmenden Eigenschaften von Schmiermitteln unter hohem Druck gemessen.
Die Ergebnisse des Belastungstests nach Hertz sind in Tabelle 1 wiedergegeben. Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse des Shell-Tests mit dem Vierkugelapparat anhand der VKA-Verschleißwerte.
Beim Vergleich der Leistungsfähigkeiten verschiedener Schmiermittel sollten die Ergebnisse sowohl des Hochdruck- als auch des Verschleißtests berücksichtigt werden. Schmiermittel mit guten Hochdruckeigenschaften sind nicht immer genausogut wirksam zur. Verringerung des Verschleißes bei weniger hoher Belastung und umgekehrt»
Der Test mit dem Vierkugelapparat wurde immer gleich lange bei konstanter Belastung, konstanter Temperatur und festgesetzter Tourenzahl durchgeführt. Der Durchmesser der Abriebflächen auf den Kugeln wird in der Tabelle angegeben und mit den Durchmessern der Abriebflächen bei Tests mit anderen Schmiermitteln verglichen.
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In Tabelle 3 sind die experimentellen Ergebnisse des Falex-Hochdruck-Tests mit unvermischtem Ausgangsschmieröl (100/100 Naphthenöl) und bei Zusatz von Bis-(ß-chlor-ß-phenyläthyl)disulfid, Bis(ß-chlor-ß-tolyläthyl)disulfid, Bis(ß-chlor-ß-methyl-ß -phenyläthyl)disulfid und sulfochloriertem alpha-Pinen. Letzteres mit oder ohne Zusatz von Schwefelchlorid und Olefinen findet sehr verbreitet Anwendung als handelsüblicher Schmierölzusatz für Zerspanungsvorgänge unter extremen Bedingungen.
Tabelle 1
Belastungstest nach Hertz
Zusatz Gew. % Hochdruckwerte*
Bis( ß-chlor- ß-phenyläthyl)-
disulfid 0,25 33,37
" 0,50 52,31
" 1,00 67,54
" 2,00 79,54
11 5,00 92,58
sulfochloriertes alpha-Pinen 0,50 37,52
11 1,00 50,50
11 2,00 61,43 '
Alle Versuche wurden in einem SAE 90 öl durchgeführt.
Sulfochloriertes alpha-Pinen mit und ohne Zusatz von anderen sulfochlorierten Olefinen oder Fettsäureestern ist der gebräuchlichste, kommerzielle ölzusatz für Hochdruckschmierung bei Verspanungsvorgängen unter extremen Bedingungen.
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Zusatz
Tabelle 2 Shell-Test mit dem Vierkugel-Apparat
Gew.% VKA-Verschleißwert
Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl)disulfid - 0,25 Zusatz 0,50 0,593 mm
Il 1 ,00 0,646 mm
Il 2,00 0,657 mm
Il 5,00 0,883 mm
Il 0,50 0,699 mm
Sulfochloriertes alpha-Pinen 1 ,00 0,593 mm
ti 2,00 0,670 mm
It Tabelle 3 0,732 mm
Falex-Test •
Konzentration %
Belastung kg
unvermischtes Ausgangsschmieröl (
Naphthenöl)
Schmieröl (100/100
Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl) disulfid
Sulfochloriertes alpha-Pinen
Bis(ß-chlor-B-mehtyl-ß-phenyläthyl) disulf id
Bis(ß-chlor-ß-tolyläthyl)-disulfid
100,00
0,05 0,10 0,25 0,50 1 ,00 0,50 1 ,00 2,00
0,25 0,25
F
509323/0813
P 2043
P 2043
P 2043
P 2043
P 2043
F 1589
F 1703
F 1930
F 1930
P 2043
F bedeutet Wellenbruch bei der entsprechenden Belastung
P bedeutet Versuchsdurchführung bis zur Belastungsgrenze des Testverfahrens.
+++ Saybolt Universal Sekunden bei 37,80C.
Aus den obigen Werten ergibt sich, daß Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl) disulfid und seine Derivate bessere Testergebnisse als das handelsübliche, sulfochlorierte alpha-Pinen ergeben. Weiterhin besitzen die erfindungsgemäßen Produkte bessere Entflamm- und Brenneigenschaften und haben eine viel hellere Farbe als das sulfochlorierte alpha-Pinen.
Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl)disulfid und seine Derivate haben Farbzahlen nach ASTM D1500 von 1 bis 3 und 7 über 300°C. Im Vergleich dazu hat das normalerweise stark gefärbte, handelsübliche Produkt eine Farbzahl nach ASTM D1500 von 3 bis 7, einen Flammpunkt von 90,6 C und einen Brennpunkt von 107,2 C.
Wenn nicht anders erwähnt, bedeuten alle Angaben Gewichtsteile oder Gew.%.
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Claims (16)

Patentansprüche
1. Schmierölmischung, dadurch gekennzeichnet, daß sie
(a) hauptsächlich ein Schmieröl und
(b) eine geringe zur Verbesserung der Hochdruckeigenschaften ausreichende Menge einen Zusatz mit der allgemeinen Formel:
Cl
in der R Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor, R" Wasserstoff oder Chlor, R1 Wasserstoff oder ein Methylrest ist und X eine Zahl von 1 bis 10 bedeutet, enthält.
2. Schmxerölmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X 1 bis 6 ist.
3. Schmierölmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X 1 bis 4 ist.
4. Schmierölmischung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß X 1 bis 2 ist.
5.. Schmierölmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß X = 2 ist.
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6. Schmierölmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmieröl ein Kohlenwasserstofföl ist.
7. Schmierölmischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmieröl ein Mineralöl ist.
8. Schmierölmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zusatz Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl)sulfid ist.
9. Schmierölmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zusatz Bis(ß-chlor-ß-phenyläthyl)disulfid ist.
10. Schmierölmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zusatz Bis(ß-chlor-ß-methyl-ß-phenyläthyl) sulfid ist.
11. Schmierölmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zusatz Bis(ß-chlor-ß-methyl- ß-phenyläthyl)disulfid ist.
12. Schmierölmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zusatz Bis(ß-chlor-ß-tolyläthyl)sulfid ist.
13. Schmierölmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zusatz Bis(ß-chlor-ß-tolyläthyl)disulfid ist.
14. Schmierölmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,001 bis 20 % des Zusatzes enthält.
15. Schmierölmischung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 20 % des Zusatzes enthält.
16. Schmierölmischung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05 bis 5 % des Zusatzes enthält.
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