DE2421745B2 - Verfahren zur herstellung von alpha- naphthol durch dehydrierung von alpha- tetralon in der gasphase - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alpha- naphthol durch dehydrierung von alpha- tetralon in der gasphaseInfo
- Publication number
- DE2421745B2 DE2421745B2 DE19742421745 DE2421745A DE2421745B2 DE 2421745 B2 DE2421745 B2 DE 2421745B2 DE 19742421745 DE19742421745 DE 19742421745 DE 2421745 A DE2421745 A DE 2421745A DE 2421745 B2 DE2421745 B2 DE 2421745B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catalyst
- weight
- platinum
- naphthol
- percent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/06—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
- C07C37/07—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation with simultaneous reduction of C=O group in that ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
30
a-Naphthol ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und landwirtschaftlichen
Chemikalien.
Es sind zahlreiche Verfahren zur Herstellung von «-Naphthol bekannt, beispielsweise die Alkalihydroxid-Schmelze
von a-Chlornaphthalin und die Hydrolyse von α-Naphthalinsulfonsäure. Diese Verfahren liefern
jedoch ein Produkt, welches als Webenprodukt eine gewisse Menge jS-Naphthol enthält. a-Naphthol kann
ferner nach dem in der US-PS 33 78 591 beschriebenen Verfahren durch Dehydrierung von a-Tetralon in der
Gasphase im Gemisch mit Wasserstoff in Gegenwart eines aus Platin oder einer Platinverbindung und einem
Alkalisalz auf einem y-Aluminiumoxidträger bestehenden,
durch Erhitzen im Wasserstoffatom aktivierten Katalysators bei Temperaturen von 200 bis 4500C
und bei atmosphärischem oder leicht erhöhtem Druck hergestellt werden. Ähnliche Verfahren sind in den
US-PS 33 56 743 und 3402 210 beschrieben. Die bei diesen bekannten Verfahren eingesetzten Katalysatoren
haben jedoch eine unbefriedigende Lebensdauer. Dies haben Versuche ergeben, die nachstehend in Vergleichsbeispiel
A zusammengefaßt sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von a-Naphthol durch Dehydrierung
von a-Tetralon in der Gasphase im Gemisch mit Wasserstoff in Gegenwart eines aus Platin oder
einer Platin verbindung und einem Alkalisalz auf einem ^Aluminiumoxidträger bestehenden, durch Erhitzen
im Wasserstoffatom aktivierten Katalysators bei Temperaturen von 200 bis 45O0C und bei atmosphärischem
oder leicht erhöhtem Druck zu entwickeln, bei dem der Katalysator sich durch hohe Lebensdauer - ausgedrückt
durch die Umwandlung von a-Tetralon - und hoher Selektivität der Bildung von a-Naphthol auszeichnet.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators
durchführt, der zusätzlich eine Manganverbindung und/oder eine Chromverbindung enthält.
Im Vergleich zu den in den US-PS angegebenen Verfahren ist beim erfindungsgemäßen Verfahren die
Umwandlung des a-Tetralons wesentlich verbessert und die Aktivität des Katalysators beträchtlich länger
andauernd.
Die Platinverbindung, die aJs eine aktive Komponente
des Katalysators verwendet wird, kann beispielsweise aus Chlorplatin(IV)-säure oder deren Salz, wie
Natrium-chloroplatinat, bestehen.
Beispiele für Alkalisalze, die als zweite aktive Komponente des Katalysators verwendet werden können,
sind Natriumsulfat, Natriumcarbonat, Natriumacetat, Natriumchlorid und NatriumchloroplatinaL
Beispiele für Manganverbindungen, die als dritte aktive Komponente des Katalysators verwendet werden
können, sind Mangan(H)-sulfat, Mangan(II)-chlorid, Mangan(II)-nitrat, Mangan(II)-acetat, Mangan(III)-sulfat
sowie Natriumpermanganat. Beispiele für Chromverbindungen, die als dritte aktive Komponente des
Katalysators verwendet werden können, sind Chrom(III)-sulfat, Chrom(III)-acetat, Chrom(VI)-chlorid,
Chromtrioxid und Natriumbichromat.
Es ist selbstverständlich, daß der verwendete Träger die Aktivität des Katalysators auf einem hohen Wert
halten soll. Bei der Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Katalysators wird y-Aluminiumoxid als
Träger verwendet.
Auf der Grundlage der Kenntnis, daß der Porendurchmesser eines Trägers Einflüsse auf die katalytische
Aktivität, die Umwandlung, die Selektivität und die Katalysatorlebensdauer in einer katalytischer! Reaktion
ausübt, wurden gemäß der Erfindung Untersuchungen der Dehydrierungsreaktion von a-Tetralon
zur Herstellung von a-Naphthol in Gegenwart der vorstehend angegebenen speziellen Katalysatorzusammensetzungen
durchgeführt. Es ist zwar bekannt, daß Mikroporen (Poren mit einem Porendurchmesser
von nicht mehr als 100 m · 10"10) für die Aktivität und Selektivität des Katalysators wichtige Faktoren
darstellen, aber es wurde festgestellt, daß Makroporen (Poren mit einem Porendurchmesser von mehr als
100 m · 10"10) die Umwandlung von a-Tetralon, die
Selektivität der Bildung von a-Naphthol und die Katalysatorlebensdauer beträchtlich beeinflussen. Es
wurde insbesondere gefunden, daß durch die richtige Auswahl der Verteilung der Makroporen und des
Verhältnisses des Makroporenvolumens zum gesamten Porenvolumen des Aluminiumoxydträgers die Ausbeute
an a-Naphthol gesteigert und die Katalysatorlebensdauer beträchtlich verlängert werden kann.
Es wird deshalb bevorzugt, als Trägermaterial y-Aluminiumoxyd
zu verwenden, welches Mikroporen enthält und außerdem eine Porendurchmesserverteilung
von 100 bis 75 00Om · 10~10 aufweist, d. h. also,
daß es ein Makroporenvolumen von mindestens 0,2 cnxVg, vorzugsweise mindestens 0,3 cm3/g, besitzt.
Die Porengrößenverteilung des Aluminiumoxidträgers wird mit Hilfe eines Porosimeters gemessen. Die
typische Porendurchmesserverteilung eines gewöhnlichen Aluminiumoxidträgers, der für den erfindungsgemäß
eingesetzten Katalysator verwendet werden kann, ist in Fig. 1 der Zeichnungen wiedergegeben.
Die typische Porendurchmesserverteilung eines bevorzugten Aluminiumoxidträgers mit Makroporen ist in
Fig. 2 zu sehen.
Das Verfahren zum Aufbringen der aktiven Kata-
lysatorkomponenten auf den Aluminiumoxydträger ist nicht kritisch. Es können hierfür die üblichen Verfahren
angewendet werden. Beispielsweise kann dery-Aluminiumoxydträger,
der vorzugsweise die vorstehend angegebene Makroporenverteilung aufweist, in eine
wäßrige Lösung eingetaucht werden, welche die gemäß der Erfindung verwendeten Katalysatorkomponenten
enthält, worauf dann flüchtige Verbindungen bei atmosphärischem oder vermindertem Druck und bei Raumtemperatur
oder bei erhöhter Temperatur entfernt werden, wodurcn diese Katalysatorkomponenten auf dem
y-Aluminiumoxydträger niedergeschlagen werden. Es
ist aber auch möglich, die erste, die zweite und die dritte Katalysatorkomponente aufeinanderfolgend auf
dem y-Aluminiumoxydträger aufzubringen. Schließlich
kann der y-Aluminiumoxydträger auch während
einer gewissen Zeit in eine wäßrige Lösung der ersten Komponente eingetaucht werden, worauf die erste
Komponente dann unter Verwendung eines herkömmlichen Reduktionsmittels, wie z. B. Hydrazin, Formaldehyd
oder Wasserstoff, reduziert wird, und worauf schließlich die zweite und dritte Komponente aufgebracht
werden.
Die Menge des aufgebrachten Katalysators unterliegt keinen besonderen Beschränkungen. Üblicherweise
werden 0,1 bis 5,0Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis l,0Gew.-% Platin, 0,1 bis 4,0Gew.-%, vorzugsweise
0,1 bis 2,0 Gew.-% Alkalimetall und 0,1 bis 5,0 Gew.-% Mangan und/oder Chrom verwendet.
Das ff-Tetralon wird im allgemeinen in reiner Qualität
verwendet. Es ist jedoch auch möglich, Ausganpverbindungen zu verwenden, die mehr als 20% a-Tetralon
oder die Naphthalin enthalten. Der Gehalt der Verunreinigungen unterliegt keinen speziellen Beschränkungen,
außer, daß natürlich den Katalysator vergiftende Verunreinigungen abwesend sein sollen.
In der Praxis wird der nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellte Trägerkatalysator
in eine Reaktionszone, z. B. einen rohrförmigen Reaktor, mit einer geeigneten Länge und einem geeigneten
Durchmesser eingebracht und durch 10 bis 30 Std. dauerndes Erhitzen auf 200 bis 4000C in einem
Wasserstoffstrom aktiviert. Dann wird das Ausgangsmaterial, nämlich ar-Tetralon, kontinuierlich mit Wasserstoff
in das Reaktionsrohr eingeführt, wobei die Dehydrierung bei erhöhter Temperatur und unter
atmosphärischem oder überatmosphärischem Druck ausgeführt wird.
Die Reaktionstemperatur beträgt 200 bis 450°C, vorzugsweise 330 bis 410°C. Die Reaktion wird bei atmosphärischem
oder leicht erhöhtem Druck durchgeführt. Im allgemeinen wird bei etwa normalem atmosphärischem
Druck gearbeitet.
Die Raumgeschwindigkeit des als Ausgangsmaterial verwendeten a-Tetralons unterliegt keinen besonderen
Beschränkungen. Sie beträgt im allgemeinen 0,3 bis 5,0, vorzugsweise 0,4 bis 2,0 Liter je Liter Katalysator
je Stunde. Als Trägergas wird vorzugsweise Wasserstoff verwendet Das Molverhältnis H2/a-Tetralon kann
0,5 :1 bis 15 :1, vorzugsweise 2,0 :1 bis 6,0 :1 betragen.
Da die Lebensdauer des beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysators im Vergleich zu
den bekannten Katalysatoren wesentlich länger ist, kann die Anzahl der'Regenerierungen und der Auswechslungen
des Katalysators gering gehalten werden, weshalb das erfindungsgemäße Verfahren sehr wirtschaftlich
ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Teile, Mengenverhältnisse und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes
angegeben ist.
Eine Lösung von 0,14 g wasserfreiem Natriumsulfat, 0,44 g wasserfreiem Natriumcarbonat und 0,35 g
ίο Chromtrioxid in 31g Wasser wird mit 1,5 ml einer
wäßrigen Lösung von Chlorplatin(IV)-säure (Platingehalt 12,1 g/100 ml) versetzt. Dann werden 18 g sphärisches
^-Aluminiumoxid (durchschnittlicher Durchmesser 3 mm, Schüttdichte 0,55 g/cm3, spezifische
Oberfläche 150 m2/g, Makroporenvolumen 0,66 cmVg)
in die erhaltene wäßrige Lösung 24 Stunden eingetaucht. Hierauf wird das Gemisch unter Rühren durch
Erwärmen unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Es wird ein trockener Trägerkatalysator
mit 1,0 Gewichtsprozent Platin, 1,32 Gewichtsprozent Natriumion, 0,54 Gewichtsprozent Sulfat und 1,0 Gewichtsprozent
Chrom erhalten.
30 ml des erhaltenen Katalysators werden in ein Reaktionsrohr aus Edelstahl mit einem Innendurchmesser
von 18 mm und einer Länge von 400 mm eingebracht. Der Katalysator wird 15 Stunden bei 370°C
im Wasserstoffstrom aktiviert. Hierauf werden a-Tetralon
und Wasserstoff kontinuierlich in das Reaktionsrohr mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 20 ml/
Std. bzw. 180ml/Std. eingeführt, wobei sie mit dem Katalysator bei einer Reaktionstemperatur von 3600C
unter atmosphärischem Druck in Berührung gebracht werden. Im Laufe der Zeit ändert sich die Umwandlung
des ar-Tetralons und die Selektivität der Bildung von α-Naphthol. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
40 Zeit | Umwandlung | Selektivität |
von a-Tetralon | der Bildung | |
von ^-Naphthol | ||
(Std.) | (Mol-%) | (Mol-%) |
45 10 |
90 | 94 |
100 | 89 | 95 |
200 | 87 | 98 |
300 | 86 | 98 |
so 400 | 85 | 98 |
500 | 85 | 98 |
Vergleichsbeispiel A
Ein Katalysator, der 1,0 Gewichtsprozent Platin, 1,32 Gewichtsprozent Natriumion und 0,54 Gewichtsprozent
Sulfat auf y-Aluminiumoxid enthält, wird gemäß
Beispiel 1, jedoch ohne Zusatz von Chromtrioxid, hergestellt. Das Verfahren entspricht somit dem in
der US-PS 33 78 591 beschriebenen Verfahren zur Herstellung und Aktivierung des Katalysators.
Mi' diesem Katalysator wird ar-Tetralon in der gleichen
Weise wie im Beispiel 1 dehydriert, wobei jedoch die Aktivierung des Katalysators 150 Stunden dauert
und die Strömungsgeschwindigkeit des Wasserstoffs 150 ml/Min, beträgt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II
zusammengefaßt.
(Std.)
Umwandlung
von ff-Tetralon
von ff-Tetralon
(Mol-%)
Selektivität der Bildung von a-Naphthol
(Mol-%)
10
100
200
300
400
500
100
200
300
400
500
86
81
81
77
73
67
73
67
96 97 98 98 98 98
Eine Lösung von 0,80 g Manganacetat-tetrahydrat und 1,40 g Natriumacetat-trihydrat in 31 g Wasser wird
mit 1,5 ml einer wäßrigen Lösung von Chlorplatin(IV)-säure (Platingehalt 12,lg/100ml) versetzt. 18 g des
im Beispiel 1 verwendeten sphärischen y-Aluminiumoxids
werden 24 Stunden in die erhaltene wäßrige Lösung eingetaucht. Nach dem Aufarbeiten gemäß
Beispiel 1 wird ein Katalysator mit 1,0 Gewichtsprozent Platin, 1,32 Gewichtsprozent Natriumion und 1,0 Gewichtsprozent
Mangan auf dem y-Aluminiumoxidträger erhalten.
Unter Verwendung von 30 ml des Katalysators wird a-Tetralon unter den gleichen Reaktionsbedingungen
wie im Vergleichsbeispiel A dehydriert. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt.
(Std.)
Umwandlung
von a-Tetralon
von a-Tetralon
(Mol-%)
Selektivität der Bildung von a-NaphthoI
(Mol-%)
10
100
200
300
400
500
91
90
89
87
86
85
89
87
86
85
83 88 92 93 93 96
werden hierauf 24 Stunden in die erhaltene wäßrig« Lösung eingetaucht. Nach dem Aufarbeiten gemäl
Beispiel 1 wird ein Katalysator mit 1,32 Gewichtspro zent Natriumion, 1,0 Gewichtsprozent Platin unc
0,5 Gewichtsprozent Mangan auf y-Aluminiumoxid er halten. Unter Verwendung von 30 ml dieses Katalysa
tors wird a-Tetralon unter den gleichen Bedingunger wie in Beispiel 1 dehydriert. Die Ergebnisse sind ir
Tabelle IV zusammengefaßt.
Eine Lösung von 0,40 g Manganacetat-tetrahydrat und 1,40 g Natriumacetat-trihydrat in 31 g Wasser wird
mit 1,5 ml einer wäßrigen Lösung von Chlorplatin(IV)-säure
(Platingehalt 12,1 g/100 ml) versetzt. 18 g des im Beispiel 1 verwendeten sphärischen y-Aluminiumoxids
Zeit | Umwandlung | Beispiel | Selektivität | 4 |
von ff-Tetralon | der Bildung | |||
von «-Naphthol | ||||
(Std.) | (Mol-%) | (Mol-%) | ||
10 | 91 | 84 | ||
100 | 90 | 92 | ||
200 | 88 | 94 | ||
300 | 87 | 95 | ||
400 | 85 | 95 | ||
500 | 85 | 96 | ||
Eine Lösung von 0,17 g Chromtrioxid, 0,40 g Manganacetat-tetrahydrat
und 1,40 g Natriumacetat-trihydrat in 31 g Wasser wird mit 1,5 ml einer wäßriger
Lösung von Chlorplatin(IV)-säure (Platingehalt 12,1 g/ 100 ml) versetzt. 18 g des gleichen y-Aluminiumoxidi
wie im Beispiel 1 werden 24 Stunden in die erhaltene wäßrige Lösung eingetaucht. Nach dem Aufarbeiter
gemäß Beispiel 1 wird ein Katalysator mit 1,0 Gewichtsprozent Platin, 1,32 Gewichtsprozent Natriumion.
0,5 Gewichtsprozent Chrom und 0,5 Gewichtsprozent Mangan auf y-Aluminiumoxid erhalten. Mit 30 ml
dieses Katalysators wird ar-Tetralon unter den gleichen
Bedingungen wie in Beispie! 1 dehydriert. Die Ergcbnisse
sind in Tabelle V zusammengefaßt
Zeit | Umwandlung | Selektivität |
von ΐϊ-Tetralon | der Bildung | |
von ff-Naphthol | ||
(Std.) | (Mol-%) | (Mol-%) |
10 | 91 | 88 |
100 | 90 | 92 |
200 | 88 | 95 |
300 | 86 | 96 |
400 | 85 | 96 |
500 | 84 | 97 |
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von a-Naphthol durch Dehydrierung von a-Tetralon in der Gasphase
im Gemisch mit Wasserstoff in Gegenwart eines aus Platin oder einer Platinverbindung und einem
Alkalisalz auf einem y-Aluminiumoxidträger bestehenden,
durch Erhitzen im Wasserstoffstrom aktivierten Katalysators bei Temperaturen von 200
bis 4500C und bei atmosphärischem oder leicht erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der zusätzlich eine Manganverbindung
und/oder eine Chromverbindung enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent
Platin oder Platinverbindung, gerechnet als Platin, 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent Alkalisalz,
gerechnet als Alkalimetall, und 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent Manganverbindung und/oder Chromverbindung,
gerechnet als Mangan und/oder Chrom, enthält.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2421745A DE2421745C3 (de) | 1972-09-30 | 1974-05-06 | Verfahren zur Herstellung von a- Naphthol durch Dehydrierung von a- Tetraion in der Gasphase |
BE143972A BE814606A (fr) | 1972-09-30 | 1974-05-06 | Procede de preparation d'alpha-naphtol |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP47098478A JPS4955648A (de) | 1972-09-30 | 1972-09-30 | |
JP9847772A JPS5515450B2 (de) | 1972-09-30 | 1972-09-30 | |
DE2421745A DE2421745C3 (de) | 1972-09-30 | 1974-05-06 | Verfahren zur Herstellung von a- Naphthol durch Dehydrierung von a- Tetraion in der Gasphase |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2421745A1 DE2421745A1 (de) | 1975-11-20 |
DE2421745B2 true DE2421745B2 (de) | 1978-02-02 |
DE2421745C3 DE2421745C3 (de) | 1978-10-05 |
Family
ID=27185918
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2421745A Expired DE2421745C3 (de) | 1972-09-30 | 1974-05-06 | Verfahren zur Herstellung von a- Naphthol durch Dehydrierung von a- Tetraion in der Gasphase |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE814606A (de) |
DE (1) | DE2421745C3 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0558069A1 (de) * | 1992-02-27 | 1993-09-01 | Kuraray Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-1-Naphthol |
-
1974
- 1974-05-06 BE BE143972A patent/BE814606A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-06 DE DE2421745A patent/DE2421745C3/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0558069A1 (de) * | 1992-02-27 | 1993-09-01 | Kuraray Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-1-Naphthol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2421745C3 (de) | 1978-10-05 |
BE814606A (fr) | 1974-09-02 |
DE2421745A1 (de) | 1975-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0723810B1 (de) | Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für die Produktion von Vinylacetatmonomer | |
DE68907164T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Allylacetat. | |
DE69937861T2 (de) | Verwendung von Trägerkatalysatoren zur Umsetzung von organischen Verbindungen | |
EP0552463B1 (de) | Chromfreier Katalysator für die Hydrierung von organischen Verbindungen | |
EP0011090B1 (de) | Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Nitrobenzol | |
DE2220799C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch Oxydation von Acrolein | |
DE69118404T2 (de) | Verfahren mit hoher konversion und hoher selektivität zur dampfphasen-hydrierung von maleinsäureanhydrid zu gamma-butyrolacton unter verwendung eines aktivierten katalysator | |
EP0017725B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silberkatalysatoren für die Herstellung von Ethylenoxid | |
DE69015824T2 (de) | Trägerkatalysator, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung für die dehydrierung von kohlenwasserstoffen. | |
DE68902509T2 (de) | Hydrierungsverfahren von chlorfluoroalkenen. | |
DD247388A5 (de) | Verfahren zur herstellung von silberhaltigen katalysatoren | |
DE69403885T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cycloolefinen | |
EP1042066B1 (de) | Verfahren zur herstellung oxidischer katalysatoren, die kupfer in einer oxidationsstufe grösser als 0 enthalten | |
DE3143149C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorpropan-2-ol durch katalytische Hydrierung von Hexafluoracetonhydrat in der Dampfphase | |
DE69312806T2 (de) | Metall auf Trägerkatalysator für die Hydrierung von organischen Verbindungen und Verfahren zur dessen Herstellung | |
DE2215380B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von einwertigen Alkoholen | |
DD203827A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines silberkatalysators | |
EP0576828B2 (de) | Katalysator und Verfahren zur selektiven Hydrierung ungesättigter Verbindungen sowie Verfahren zur Herstellung des Katalysators | |
DE69301368T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Trägerkatalysators und selektives Hydrierungsverfahren unter Verwendung eines solchen Katalysators | |
DE2421745C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von a- Naphthol durch Dehydrierung von a- Tetraion in der Gasphase | |
DE2345160C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4- Diacetoxybutan | |
DE2166635C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation aus Benzol | |
EP0909214A1 (de) | Katalysator zur dehydrierung von cyclohexanol, verfahren zur herstellung des katalysators und verwendung des katalysators | |
DE2042815C3 (de) | 27.07.70 USA 59338 Verfahren zur Herstellung von Aldehyden oder Ketonen durch Oxydation von Olefinen in der Gasphase in Gegenwart von palladiumhaltigen Katalysatoren Union Carbide Corp., New York | |
EP0000055B1 (de) | Herstellung von silikatischen Hydrierkatalysatoren und ihre Verwendung zur Hydrierung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |