DE2404978C3 - Pigmentpasten und ihre Verwendung - Google Patents

Pigmentpasten und ihre Verwendung

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Pigmentpasten aus Bindemittel, Pigment und üblichen Zusätzen und deren Verwendung zum Einfärben vom Einkomponentenpolyester-Polyurethan-Textilbeschichtungsmassen.
Es ist bekannt, Textilbeschichtungsmassen auf Basis von Polyesterpolyurethanen mit Pigmentpasten einzufärben. Die dabei verwendeten Pigmentpasten enthalten meist neben Pigment und üblichen Zusätzen, wie Lösungsmittel, Bindemittel auf Basis von Polyvinylchlorid-Polyvinylalkohol, ggf. unter Zusatz von üblichen Weichmachern auf Basis von Alkydharzen oder Epoxydharzen oder übliche Polymerweichmacher.
Diese Pigmentpräparationen beeinflussen die Eigen- so schäften der Beschichtungen ungünstig, insbesondere den trocknen textlien Griff, den Glanz, die Hydrolysebeständigkeit oder die Knickfestigkeit
Man hat diese Nachteile zu vermeiden versucht, indem man als Bindemittel für die Pigmentpasten dasjenige Polyesterpolyurethan verwendete, das auch für die Beschichtung verwendet wurde. Zwar konnten damit die oben genannten Nachteile vermieden werden, nachteilig ist jedoch, daß man für jede spezielle Beschichtungsmasse ein genau abgestimmtes Pigmentpasten-Sortiment bereitstellen muß, da Polyesterpolyurethane untereinander oder mit ihren Lösungen in beispielsweise Dimethylformamid nur bedingt verträglich sind.
Es bestand daher ein Bedürfnis nach Pigmentpasten, 6s die universell Für alle Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textiibeschichtungsmassen einsetzbar sind und überdies die Eigenschaften der Textilbeschichtung, wie
textlien Griff, Glanz usw, nicht ungünstig beeinflussen.
Aufgrund der bisher bekannten Schwierigkeiten muß es als außerordentlich überraschend bezeichnet werden, daß mit den im folgenden beschriebenen Pigmentpasten ein universell für Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen verwendbares Mittel zum Einfärben dieser Massen ohne ungünstige Änderung der Beschichtungseigenschaften gefunden werden konnte.
Gegenstand der Erfindung sind daher Pigmentpasten aus Bindemittel, Pigment und üblichen Zusätzen, die erfindungsgemäß als Bindemittel 3 bis 20 Gew.-% eines aliphatischen Polyesterpolyurethans, das durch Umsetzung eines Polyesterpolyols mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 bis 3000 auf Basis Hexandiol, gegebenenfalls unter Zusatz von Neopentylglykol oder auf Basis Butandiol-(1,4) und Adipinsäure mit Isophorondiisocyanat oder Dicyclohexylmethan^'-diisocyanat und anschließender Verlängerung mit Isophorondiamin erhalten worden ist, enthalten, sowie 3 bis 70 Gew.-% eines Pigments, 20 bis 90 Gew.-% Äthylenglykolmonoalkyläther und gegebenenfalls bis zu 40 Gew.-% übliche Lösungsmittel, wie aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Alkohole, niedermolekulare Ketone, niedermolekulare Ester oder Mischungen dieser Verbindungen.
Solche geeignete Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol, Isopropanol, Isobutanol, Cyclohexanol, Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Essigsäuremethylester, Äthylglykolacetat, Benzol, Toluol XyIoL
Auch die in den Piemgnetpasten enthaltenen Äthylenmonoalkyläther, wie Glykolmonomethyläther oder Glykolmonoäthyläther, sind Lösungsmittel
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung dieser Pigmentpasten zum Einfärben von Einkomponenten-PoIyester-polyurethan-Textilbeschichtungs- massen.
Die Pigmentpasten lassen sich in einfacher Weise durch Dispergieren der Komponenten in einem üblichen Naßzerkleinerungsaggregat, beispielsweise einer schnellaufenden Rotor-Stator-Mühle, einer Perlmühle oder einer Kugelmühle, herstellen. Die Teilchengröße des in der Paste dispergieren Pigments sollte unter 2 μ liegen.
Die Pigmente, die sich in die Pasten einarbeiten lassen, unterliegen keiner Beschränkung. Sie können anorganischer oder organischer Natur Sf in.
Geeignete organische Pigmente sind z. B. solche der Azo- Anthrachinon-, Azaporphin-, Thioindigo oder polycyclischen Reihe, ferner der Chinacridone Dioxazin-, Naphthalintetracarbonsäure* oder Perylentetracarbonsäure-Reihe sowie verlackte Farbstoffe, wie Ca, Mg, Al-Lacke von sulfonsäure- und/oder carbonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, von denen eine große Zahl beispielsweise aus Colour-Index, 2. Auflage, bekannt sind Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Zinksulfide, CadmiumsulfideAselenide, Ultramarin, Titandioxide, Eisenoxyde. Nickel- oder Chromtitangelb, Kobaltblau, Chromoxide und Chromatpigmente sowie Ruß.
Einkomponenten-Polyurethan-Beschichtungsmassen, die mit den erfindungsgemäßen Pigmentpasten eingefärbt werden können, sind in Melliand Textilberichte 11/51 (1970), Seiten 1313 bis 1317; 9/52 (1971), Seiten 1094 bis 1099 und 53 (1972), Seiten 1272 bis 1277 beschrieben.
Besonders vorteilhaft sind Pigmentpasten, die als
Bindemittel 3 bis 20 Gew,-% eines aliphatischen Polyesterpolyurethans aus einem Polyesterpolyglykol vom Molekulargewicht 1000 bis 2000, hergestellt aus HexandioL Neopentylalkohol und Adipinsäure bzw. Butandiol und Adipinsäure, Isophorondiisocyanat und Isophorondiamin enthalten, sowie 3 bis 70 Gew,-% eines Pigments und als Lösungsmittel 0 bis 40 Gew,-% Isopropanol oder Isobutanol und/oder Toluol und 20 bis 85 Gew.-% eines Glykolmonoalkyläthers, insbesondere des Monoäthyl- oder Methyläthers.
Den erfindungsgemäßen Pigmentpasten können Verdickungsmittel und Füllstoffe wie Aerosile, Bentonit oder Kaolin zugesetzt werden.
Beispiel 1
40 g eines Titandioxidpigmentes (Rutiltyp), 0,1 g einer hochmolekularen Kieselsäure mit ca. 17% Al2O3 und 60 geiner 12%igen Lösung eines Polyesterpolyurethans mit einem mittlere;» Molekulargewicht von 100 000, das durch Kettenveriangerung eines Prepolymeren mit Isophorondiamin hergestellt wird, in einem Gemisch aus 20% Isobutanol, 20% Toluol und 60% Glykolmonoäthyläther werden mit einem üblichen Naßzerkleinerungsaggregat, z. B. einer Rotor-Stator-Mühle der Fa. Janke & Kunkel, Staufen L Brn vom Typ Ultra-Turax solange dispergiert, bis die Agglomeratgröße unter 2 μ liegt Die so hergestellte Weißpaste neigt nicht zum Absetzen und ist zum Pigmentieren von Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen hervorragend geeignet
Das Prepolymer wird aus Hexandiol-Neopentylglykol (2:1) und Adipinsäure iiergesteilt und hat ein mittleres Molekulargewicht von i700.
Beispiel 2
10 g eines anoxydierten Rußes und 90 g" einer 8%igen Lösung eines Polyesterpolyurethans mit einem mittleren Molekulargewicht von 100 000, das durch Kettenverlängerung eines Prepolymeren mit isophorondiamin hergestellt wurde, in einem Lösungsmittelgemisch aus 20 g Isopropanol, 20 g Toluol und 100 g Glykolmonomethyläther werden mit einem Dissolver angerührt und anschließend 30 Minuten in einer Perlmühle gemahlen.
Die so hergestellte Schwarzpaste ist zum Pigmentieren von Einkomponentenpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen hervorragend geeignet
Das Prepolymer wird aus Butandiol-(13), Adipinsäure und Isophorondiisocynat hergestellt und hat ein mittleres Molekulargewicht von 2000.
Beispiel 3
35 g eines mikronisierten Eisenoxid-Pigments und 65 g der Polyesterpolyurethanlösung des Beispiels 1 werden 36 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die so hergestellte Rotpaste kann wie die Pasten der Beispiele 1 und 2 verwendet werden.
Beispiel 4
10 g eines handelsüblichen Kupfer-Phthalocyanin-Pigments in der /J-Modifikation und 90 g der Polyesterpolyurethanlösung des Beispiels 2 werden 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Man erhält eine zum Pigmentieren von Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsaiassen hervorragend geeignete Blaupaste.
Beispiel 5
10 g der Weißpaste des Beispiels 1 werden unter Rühren in 100 g einer 25%igen Lösung eines Polyurethanelastomers in einem Lösungsmittelgemisch aus Dimethylformamid und Methyläthylketon (3 :2) eingetragen. Dieses Material wird mit Hilfe einer Rakel mit 300 μΐη Spaltweite auf eine ungefärbte Textilbahn aufgetragen. Nach Durchlauf eines üblichen Trockenofens mit Temperaturen von 100 bis 150° C erhält man eine hochglänzende,deckendeTestilbesthichtung.

Claims (3)

Patentansprüche;
1. Pigmentpasten aus Bindemittel, Pigment und Üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeich- S net, daß sie als Bindemittel3 bis20 Gew.-% eines aliphatischen Polyesterpolyurethans, das durch Umsetzung eines Polyesterpolyglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 bis 3000 auf Basis Hexandiol, gegebenenfalls unter Zusatz von to Neopentylglykol oder auf Basis Butandiol-(1,4) und Adipinsäure mit Isophorondiisocyanat oder Dicyclohexylmethan-4,4'düsocyanat und anschließender Verlängerung mit Isophorondiamin erhalten worden ist, enthalten, sowie 3 bis 70 Gew.-% eines Pigments, 20 bis 90 Gew.-% Äthylenglykoünonoalkyläther und gegebenenfalls bis zu 40 Gew.-% übliche LösungsmitteL
2. Pigmentpasten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Bindemittel 3 bis 20% eines aliphatischen Polyesterpolyurethans, das durch Umsetzung eines Polyesterpolyglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 bis 2000 auf Basis Hexandiol/Neopentylglykol bzw. Butandiol-1,4 und Adipinsäure mit Isophorondiisocyanat und anschließender Verlängerung mit Isophorondiamin erhalten worden ist, enthalten, sowie 3 bis 70 Gew.-% eines Pigments, 0 bis 40 Gew.-% Isopropanol oder Isobutanol und/oder Toluol und 20 bis 85% Glykolmonomethyl- oder -monoäthyläther.
3. Verwendung der Pigmentpasten nach den Ansprüchen 1 oder 2 zum Einfärben von Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungs- massen.
JJ
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE3018715A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen fuer lacke
DE3825584A1 (de) * 1988-07-28 1990-02-01 Hoechst Ag Traegerharz fuer pigmentpasten, seine herstellung und verwendung
DE3932816A1 (de) * 1989-09-30 1991-04-11 Hoechst Ag Verwendung von vernetzten polymermikroteilchen in lacken als fuellstoffersatz und/oder als vernetzender fuellstoff
DE4000889A1 (de) * 1990-01-13 1991-07-25 Herberts Gmbh Bindemittelzusammensetzung zur herstellung von pigmentpasten und waessrige ueberzugsmittel, die diese pigmentpasten enthalten

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