DE2404978A1 - Pigmentpasten - Google Patents

Pigmentpasten

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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films

Description

  • Pigmentpasten Gegenstand der Erfindung sind Pigmentpasten und deren Verwendung zum Einfärben von Einkomponentenpolyester-Polyurethan-Textilbeschichtungsmassen.
  • Es ist bekannt, Textilbeschichtungsmassen auf Basis von Polyesterpolyurethanen mit Pigmentpasten einzufärben. Die dabei verwendeten Pigmentpasten enthielten meist neben Pigment und üblichen Zusätzen wie Lösungsmitteln Bindemittel auf Basis von Polyvinylchlorid-Polyvinylalkohol, ggf. unter Zusatz von üblichen Weichmachern auf Basis von Alkydharzen oder Epoxydharzen oder übliche Polymerweichmacher.
  • Diese Pigmentpräparationen beeinflussen die Eigenschaften der Beschichtungen ungünstig, insbesondere den trocknen textilen Griff, den Glanz, die Hydrolysebeständigkeitoder die Knickfestigkeit.
  • Man hat diese Nachteile zu vermeiden versucht, indem man als Bindemittel für die Pigmentpasten dasjenige Polyesterpolyurethan verwendete, das auch für die Beschichtung verwendet wurde. Zwar konnten damit die oben genannten Nachteile vermieden werden, nachteilig ist jedoch, daß man für jede spezielle Beschichtungsmasse ein genau abgestimmtes Pigmentpasten-Sortiment bereitstellen muß, da Polyesterpolyurethane untereinander oder mit ihren Lösungen in beispielsweise Dimethylformamid nur bedingt verträglich sind.
  • Es bestand daher ein Bedürfnis nach Pigmentpasten, die universell für alle Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen einsetzbar sind und überdies die Eigenschaften der Textilbeschichtung, wie textilen Griff, Glanz usw. nicht ungUnstig beeinflussen.
  • Aufgrund der bisher bekannten Schwierigkeiten muß es als außerordentlich überraschend bezeichnet werden, daß mit den im folgenden beschriebenen Pigmentpasten ein universell für Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen verwendbares Mittel zum Einfärben dieser Massen ohne ungUnstige Änderung der Beschichtungseigenschaften gefunden werden konnte.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher Pigmentpasten, enthaltend 3 - 20 Gewichts-% eines aliphatischen Polyesterpolyurethans als Bindemittel, das durch Umsetzung eines Polyesterpolyols mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 - 3000 auf Basis Hexandiol, gegebenenfalls unter Zusatz von Neopentylglykol oder auf Basis Butandiol-(1,4) und Adipinsäure mit Isophorondiisocyanat oder Dicyclohexylmethan-4,4' -diisocyanat und anschließender Verlängerung mit Isophorondiamin erhalten wird, 3 - 70 Gewichts-% eines Pigmentes, 20 - 90 Gewichts- thylenglykolmonoalkyläther sowie gegebenenfalls bis zu 40 Gewichts-% übliche Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe,aliphatische Alkohole, niedermolekulare Ketone, niedermolekulare Ester oder Mischungen dieser Verbindungen.
  • Geeignete Lösungsmittel sind Methanol, äthanol, Isopropanol, Isobutanol, Cyclohexanol, Glykolmonomethyläther, Glykolmonoäthyläther, Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, -Essigsäuremethylester, Atbylglykolacetat, Benzol, Toluol, Xylol.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die-Verwendung dieser Pigmentpasten zum Einfärben von Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen sowie die damit eingefärbten Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen.
  • Die Pigmentpasten lassen sich in einfacher Weise durch Dispergieren der Komponenten in einem üblichen Naßzerkle inerungs aggregat, beispielsweise einer schnellaufenden Rotor-Stator-MUhle, einer Perlmühle oder einer Kugelmühle, herstellen. Die Teilchengröße des in der Paste dispergierten Pigments sollte unter 2pi liegen.
  • Die Pigmente, die sich in die Pasten einarbeiten lassen, unterliegen keiner Beschränkung. Sie können anorganischer oder organischer Natur sein.
  • Geeignete organische Pigmente sind z.B. solche der Azo-, Anthrachinon-, Azaporphin-, Thioindigo oder polycyclischen Reihe, ferner der Chinacridon-, Dioxazin-, NaphthalintetracarbonsSure- oder Perylentetracarbonsäure-Reihe sowie verlackte Farbstoffe, wie Ca, Mg, Al-Lacke von sulfonsäure-und/oder carbonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, von denen eine große Zahl beispielsweise aus Colour-Index, 2. Auflage bekannt sind. Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Zinksulfide, Cadmiumsulfide/-selenide, Ultramarin, Titandioxide, Eisenoxyde, Nickel- oder Chromtitangelb, Kobaltblau, Chromoxide und Chromatpigmente sowie Ruß.
  • Einkomponenten-Polyurethan-Beschichtungsmassen, die mit den erfindungsgemäßen Pigmentpasten eingefärbt werden können, sind in Melliand-Textilberichte 11/51 (1970), 1513-1317; 9/52 (1971), 1094-1099 und 53 (1972), 1272-1277 beschrieben.
  • Besonders vorteilhaft sind Pigmentpasten, die als Bindemittel 3 - 20 Gewichts-% eines Polyesterpolyurethans aus einem Polyester vom Molekulargewicht 1000 bis 2000, hergestellt aus Hexandiol, Neopentylalkohol und Adipinsäure bzw.
  • Butandiol und Adipinsäure, Isophorondiisocyanat und Isophorondiamin und als Lösungsmittel 0 - 40 Gewichts-% Isopropanol oder Isobutanol, 0 - 40 Gewichts-% Toluol und 20 - 85 Gewichts-% eines Glykolmonoalkyläthers, insbesondere des Monoäthyl- oder Methyläthers enthalten.
  • Den erfindungsgemäßen Pigmentpasten können Verdickungsmittel und Füllstoffe wie Aerosile, Bentonit oder Kaolin zugesetzt werden.
  • Beispiel 1 4O g eines Titandioxidpigmentes (Rutiltyp), 0,1 g einer hochmolekularen Kieselsäure mit ca. 178 A1203 und 60 g einer 12%-igen Lösung eines Polyesterpolyurethans mit einem mittleren Molekulargewicht von 100 ooo, das durch Kettenverlängerung eines Prepolymeren mit Isophorondamin hergestellt wird, in einem Gemisch aus 2OZ Isobutanol, 2OZ Toluol und 60% Glykolmonoäthyläther werden mit einem üblichen Naßzerkieinerungsaggregat, z.B. einer Rotor-Stator-Mühle der Fa. Janke & Kunkel, Staufen i.Br., vom Typ Ultra-Turrax solange dispergiert, bis die Agglomeratgröße unter 2)u liegt. Die so hergestellte Weißpaste neigt nicht zum Absetzen und ist zum Pigmentieren von Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen hervorragend geeignet.
  • Das Prepolymer wird aus Hexandiol-NeopentyBlykol (2:1) und Adipinsäure hergestellt und hat ein mittleres Molekulargewicht von 1700.
  • Beispiel 2 lo g eines anoxydierten Rußes und 90 g einer 8%-igen Lsg.
  • eines Polyesterpolyurethans mit einem mittleren Molekulargewicht von loo ooo, das durch Kettenverlängerung eines Prepolymeren mit Isophorondiamin hergestellt wurde, in einem Lösungsmittelgemisch aus 20 g Isopropanol, 20 g Toluol und lOOg Glykolmonomethyläther werden mit einem Dissolver angerührt und anschließend 30 Minuten in einer Perlmühle gemahlen.
  • Die so hergestellte Schwarzpaste ist zum Pigmentieren von Einkomponentenpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen hervorragend geeignet. Das Prepolymer wird aus Butandiol-(1,4X, Adipinsäure und Isophorondiisocynat hergestellt und hat ein mittleres Molekulargewicht von 2000.
  • Beispiel 3 35 g eines mikronisierten Eisenoxid-Pigments und 65 g der Polyesterpolyurethanlösung des Beispiels 1 werden 36 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die so hergestellte Rotpaste kann wie die Pasten der Beispiele 1 und 2 verwendet werden.
  • Beispiel 4 10 g eines handelsüblichen Kupfer-Phthalocyanin-Pigments in der ß-Modifikation und 9o g der Polyesterpoiyurethanlösung des Beispiels 2 werden 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Man erhält eine zum Pigmentieren von Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen hervorragend geeignete Blaupaste.
  • Beispiel 5 1o g der Weißpaste des Beispiels 1 werden unter Rühren in loo g einer 25%igen Lösung eines Polyurethanelastomers in einem Lösungsmittelgemisch aus Dimethylformamid und Methyläthylketon (3:2) eingetragen. Dieses Material wird mit Hilfe einer Rakel mit 3oo um Spaltweite auf eine ungefärbte Textilbahn aufgetragen. Nach Durchlauf eines üblichen 0 Trockenofens mit Temperaturen von Ioo-15o C erhält man eine hochglänzende, deckende Textilbeschichtung.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Pigmentpasten, enthaltend 3 - 20 Gewichts-% eines aliphatischen Polyesterpolyurethans als Bindemittel, das durch Umsetzung eines Polyesterpolyglykols mit einem mittleren Molékulargewicht von 500 - 3000 auf Basis Hexandiol, ggf. unter Zusatz von Neopentylglykol oder auf Basis Butandiol-(1,4) und Adipinsäure mit Isophorondiisocyanat oder Dicyclohexylmethan-4,4"-diisocyanat und anschließender Verlängerung mit Isophorodiamin erhalten wird, 3 - 70 Gewichts- eines Pigments, 20 - 90 Gewichtsprozent Athylenglykolmonoalkyläther sowie ggf. bis zu 40 Gewichts-% übliche Lösungsmittel.
2. Pigmentpasten gemäß Anspruch 1 enthaltend 3 - 20 Gewichtseines aliphatischen Polyesterpolyurethans als Bindemittel, das durch Umsetzung eines Polyesterpolyglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 - 2000 auf Basis Hexandiol/Neopentylglykol bzw. Butandiol-1,4 und Adipinsäure mit Isophoron diisocyanat und anschließender Verlängerung mit Isophorondiamin erhalten wird, 3 - 70 Gewichts- eines Pigments, 0 - 40 Gewichts-% Isopropanol oder Isobutanol, 0 - 40 Gewichts-% Toluol und 20 - 85 ffi Glykolmonomethyl - oder -monoäthyläther.
3. Verwendung der Pigmentpasten der Ansprüche 1 und 2 zum Einfärben von Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen.
4. Einkomponenten-Polyesterpolyurethan-Textilbeschichtungsmassen, eingefärbt mit Pigmentpasten der Ansprüche 1 und 2o
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3018715A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen fuer lacke
DE3932816A1 (de) * 1989-09-30 1991-04-11 Hoechst Ag Verwendung von vernetzten polymermikroteilchen in lacken als fuellstoffersatz und/oder als vernetzender fuellstoff
DE4000889A1 (de) * 1990-01-13 1991-07-25 Herberts Gmbh Bindemittelzusammensetzung zur herstellung von pigmentpasten und waessrige ueberzugsmittel, die diese pigmentpasten enthalten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3825584A1 (de) * 1988-07-28 1990-02-01 Hoechst Ag Traegerharz fuer pigmentpasten, seine herstellung und verwendung

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3018715A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen fuer lacke
DE3932816A1 (de) * 1989-09-30 1991-04-11 Hoechst Ag Verwendung von vernetzten polymermikroteilchen in lacken als fuellstoffersatz und/oder als vernetzender fuellstoff
DE4000889A1 (de) * 1990-01-13 1991-07-25 Herberts Gmbh Bindemittelzusammensetzung zur herstellung von pigmentpasten und waessrige ueberzugsmittel, die diese pigmentpasten enthalten

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