DE2400906A1 - Antistatische verbindungen - Google Patents

Antistatische verbindungen

Info

Publication number
DE2400906A1
DE2400906A1 DE19742400906 DE2400906A DE2400906A1 DE 2400906 A1 DE2400906 A1 DE 2400906A1 DE 19742400906 DE19742400906 DE 19742400906 DE 2400906 A DE2400906 A DE 2400906A DE 2400906 A1 DE2400906 A1 DE 2400906A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reaction product
polymer
ester
reaction
product according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19742400906
Other languages
English (en)
Inventor
Ian Stuart Fisher
James Eric Mcintyre
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2400906A1 publication Critical patent/DE2400906A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/11Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

a München β, 9· Januar 197*1
MOllerstroQe 31
PATENTANWÄLTE DR.-I N G. H. Fl NCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Fernruf: *26 60 60
Telegramm«: Claimt MOnchen Posticheckkonto! München 270 44-602
Bankverbindung Bayer. Vereinsbank MOnchen, Konto 620 404
Mapp.No. 23*121 Dr.K/hö
Bitte in dor Antwort angeben
Case P.25760
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London S.W. 1 /ENGLAND
"Antistatische Verbindungen"
PRIORITÄT: 12. Januar 1973 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf Reaktionsprodukte von polyalkoxylierten Glyceriden und einem Ester oder esterbildendem Derivat von Oxalsäure oder Malonsäure, sowie auf Gemische von solchen Reaktionsprodukten mit einem hochmolekularen Polymer.
409829/1109
In der GB-PS 956 833 sind antistatische orientierte schrcelzgesponnene Fasern beschrieben, die aus einem Polyester be- · stehen, der gleichförmig eingemischt als gesonderte Phase mindestens 2 Gew.-% eines hochmolekularen Poly(alkylen&thers) eingemischt enthält, wobei der Poly(alkylenäther) mit dem Polyester im wesentlichen nicht reagiert und im Polyester unlöslich ist und außerdem bei Schmelzspinnbedingungren stabil ist. Der Poly(alkylenäther) ist in der gesamten Faserstruktur in.Form von länglichen Teilchen verteilt, deren längste Abmessung parallel zur Faserachse liegt.
In der GB-PS 963 320 ist ein ähnliches Produkt beschrieben, das aus einem Polyamid besteht, wobei der Poly(alkylenäther) durch mindestens eine Ätherendgruppe abgeschlossen ist und ein durchschnittliches Molekulargewicht von mindestens 600 aufweist, wobei die länglichen Teilchen einen mittleren Durchmesser zwischen 0,05 und 2 ,u besitzen.
In der GB-PS 1 139 Sk6 ist ein faserbildendes synthetisches lineares Polycarbonamid beschrieben, welches sich wiederholende Arcidgruppen als integralen Teil der Hauptpolymerkette aufweist, wobei diese Gruppen durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind. Das Kennzeichen liegt darin, daß es 0,1 bis 20 Gew.-?, bezogen auf das Gewicht des Polycarbonamids , eines polyalkoxylierten Glycerids der allgemeinen Formel
0 ■
H2C-OC- (CH2)x-(A)1_2-(CH2)0_2-(B)1_2-(CH2)0_2-(D)1_2-R / 0
HC-0C-(CH2)y-(E)1_2-(CH2)0_2-(F)1_2-(CH2)0_2-(G)1_2-R'
C-OC-(CH2)Z-(J)12-(CH2)0_2-(K)1_2-(CH2)0_2-(L)L2-R"
409829/1109
-3- 2A00906
enthält, worin χ, y und ζ für ganze Zahlen von 1 bis 22 stehen; R, Rf und R'· für CnH2n+1 stehen, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 23 ist; A, B, D, E, P, G, J, K und L für M oder -(CH=CH)-
-(ClO-stehen, wobei M eine Gruppe der Formel
-0-(CH-CK-O)-H
Il v
P Q
oder H ist, wobei P und Q Methyl oder H sind, und ν eine ganze
rpp V}T* p\ "I Cj
Zahl von/ö ist; mit der Einschränkung, daß mindestens eines der Symbole A, B, D, E, F, G, J, K und L etwas" anderes als -(CH=CH)- ist, mindestens eines der Symbole M etwas anderes als Wasserstoff ist und die Summe aller Werte von ν zwischen 10 und 500 liegt.
Es hat sich als schwierig erwiesen, eine zufriedenstellende Dispergierung der verhältnismäßig niedrig viskosen Poly(alkylenäther) und polyalkoxylierten Glyceride der GB-PSen 956 833» 9β3 320 und 1 139 646 zu erzielen.
Gemäß der Erfindung wird nunmehr ein Reaktionsprodukt aus den folgenden Komponenten vorgeschlagen:- " " (a) einer Verbindung der. Formel
H2C-OC-(CH.2)x(A)1_2(CH2)o_2(B)1_2(CH2)o_2(D)1_2R
0
HC-0C-(CH2)y
OC(CH)
409829/T109
-k-
worin χ, y und ζ für ganze Zahlen von 1 bis 22 stehen; R, R1 und R'f für CH stehen, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 23 ist; A, B, D, F, P, G, J, K und L für M oder -(CH=CH)-
-(CH)-
stehen, wobei M
-0-(CH-CH-O) H
I I V
PQ
oder H ist, P und Q Methyl oder H sind und ν eine ganze Zahl von mehr als 0 1st; mit der Einschränkung, daß mindestens eines der Symbole A, B, D, E, P, G, J, K und L etwas anderes als -(CH=CH)- ist, mindestens ein Symbol M etwas anderes als Wasserstoff ist und die Summe aller Werte ν zwischen 10 und 500 liegt; und
(b) einem Ester von Oxalsäure oder Malonsäure; wobei das Molverhältnis von (b) zu (a) mindestens 2:1 ist.
Bevorzugte Reaktionsprodukte sind solche von polyalkoxyliertem Rizinusöl mit einem Ester von Oxalsäure oder Malonsäure und solche von polyalkoxyliertem hydriertem Rizinusöl mit einem Ester von Oxalsäure oder Malonsäure.
Gemäß der Erfindung wird auch ein Gemisch aus einer kleineren Menge mindestens eines oben definierten Reaktionsproduktes und einem synthetischen Polymer vorgeschlagen. Vorzugsweise, sollte die Menge des .verwendeten Reaktionsproduktes nicht kleiner als 1% sein, da unter diesem Wert der antistatische Effekt vernachlässigbar ist. Er sollte aber auch 20% nicht überschreiten, da über diesem Wert die Herstellung von·Formgegenständen aus der Schmelze mit zufriedenstellender Qualität schwierig wird. Der Prozentsatz des Reaktions-
409829/1109
Produktes ist in Gewicht ausgedrückt und auf das synthetische Polymer bezogen. Es wird bevorzugt, eine Menge an Reaktionsprodukt von 2 bis lOjS zu verwenden.
Beispiele für Polymere, mit denen die Reaktionsprodukte gemischt werden können, sind insbesondere Polyäthylenterephthalat und Polyamide, ganz besonders Nylon 6 oder Nylon '6,6, sowie Mischpolyamide, die Isophthalat- oder Terephthalatgruppierungen enthalten.
Das Gemisch aus Polymer und Reaktionsprodukt kann durch jedes zweckmäßige Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Zugabe zu den Reaktionsteilnehmern, die bei der Herstellung des Polymers verwendet werden, wenn die Bedingungen geeignet sind, durch Zugabe zur Polymerschmelze nach beendeter Polymerbildung, durch Zugabe zum festen Polymer vor einem Wiederaufschmelzen zum Zwecke des Verformens, und durch Zugabe zur Polymerschmelze unmittelbar vor der Verformung. Das letzte dieser Verfahren wird bevorzugt, da es beim Betrieb eine maximale Flexibilität gestattet. Wenn beispielsweise ein Anteil der geformten Gegenstände, die aus dem Polymer hergestellt werden, eine andere Menge des Reaktionsproduktes enthalten soll, dann kann die Veränderung des Verhältnisses leicht durchgeführt werden, ohne daß wesentliche Mengen Gemische gebildet werden, die nicht gewünschte Zusammensetzungen aufweisen. Eine solche späte Zugabe des Reaktionsproduktes zum Polymer, hat auch den Vorteil, daß die für die chemische Reaktion des Reaktionsproduktes mit dem Polymer zur Verfügung ste.hende Zeit gering ist. Das Gemisch aus Polymer und Reaktionsprodukt ist von besonderem Nutzen, wenn das Polymer faser- oder filmbildend ist und wenn das Gemisch in Fäden oder Filme verarbeitet werden soll.
409829/1109
2A00906
Das Mischen des Polymer mit dem Reaktionsprodukt kann durch jedes zweckmäßige Verfahren ausgeführt werden, beispielsweise · durch Verwendung eines dynamischen Mischers, bei dem ein intensives Scheren stattfindet, oder durch Verwendung eines statischen Mischers, bei dem das geschmolzene Polymer und das Reaktionsprodukt wiederholt in Schichten aufgespalten und an anderen Stellen wieder vereinigt werden.
Im Hinblick auf die Tatsache, daß das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt eine verhältnismäßig hohe Schmelzviskosität aufweist, vorzugsweise soll sie bei 100 C größer als 10 Poise sein, ist es verhältnismäßig leicht, ein Mischen mit einem solchen, eine hohe Schmelzviskosität aufweisenden geschmolzenen Polymer durchzuführen, wie es üblicherweise für die Herstellung von Formgegenständen, wie z.B. Fäden, Filme und Presslinge, verwendet wird. ' .·.
Wenn das Polymer mit dem erfindungsgemäßen Reaktionsprodukt gemischt wird, dann ergibt sich daraus bei der Verarbeitung in Formgegenstände der Vorteil, daß die,.Eormgegenstände antistatische Eigenschaften aufweisen. Dieser antistatische Effekt wird auch beibehalten, wenn die Formgegenstände, die beispielsweise Fäden sein können, gewaschen werden.
Die Reaktion zur Herstellung des erfindungsgemäßen Reaktionsprodukts kann beispielsweise bei einer erhöhten Temperatur ausgeführt werden, wie z.B. oberhalb 1700C. Um die Reaktion zu erleichtern, kann mindestens ein bekannter Esteraustauschkatalysator während der Reaktion vorhanden sein, damit die Reaktionsgeschwindigkeit gesteigert wird. Es wird angenommen, daß die Reaktion zur Herstellung des erfindungsgemäßen Reaktionsproduktes zwischen
409829/1109
einer Hydroxyendgruppe, einer Poly(alkylenoxy)-Kette und einer Estergruppe des Oxal- oder Malonsäurederivats stattfindet. Die zweite Estergruppe der Oxal- oder Malonsäure kann mit einer Hydroxylendgruppe einer Poly(alkylenoxy)-Gruppe eines anderen Moleküls reagieren, wobei eine Vernetzung oder eine Xettenverlängerung stattfindet» Solehe Reaktionen haben die Zunahme der Schmelzviskosität zur Folge, welche die oben erwünschten nützlichen Effekte nach sich zieht, Es wird jedoch darauf hingewiesen, daß die vorliegende Erfindung von der Richtigkeit dieser Theorie nicht abhängt.
Es ist ersichtlich, daß gemäß der obigen Theorie der Herstellung des erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte dieses Reaktionsprodukt ein Gemisch von Verbindungen der beschriebenen Type ist.
Das Kolverhältnis von (b) zu Ca) ist vorzugsweise nicht höher als 20:1. Es wird bevorzugt, daß das Verhältnis von (b) zu (a) 10:1 nicht überschreitet.
Vorzugsweise wird die Reaktion zwischen (a) und (b) bei einer Temperatur von nicht weniger als 1700C ausgeführt. Temperaturen von mehr als 25O0C können verwendet werden, jedoch wird die Zersetzung des Produkts bei Temperaturen oberhalb 25Q0C beträchtlich. Es wird bevorzugt, die Reaktion bei 200 bis 25O0C auszuführen..
Ein geeigneter Ester von Oxalsäure oder Malonsäure .ist beispielsweise ein Dialkylester, der sich von einem einwertigen Alkohol von 1 bis H Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ableitet. Vorzugsweise ist der Dialkylester der Diäthylester.
409829/1109
Das Gemisch aus Polymer und erfindungsgemäßem Reaktionsprodukt ist ein heterogenes Gemisch, wobei das Reaktionsprodukt eine gesonderte Phase in Form von Tröpfchen bildet. Bei der Verarbeitung des Gemisches in Fäden nimmt das Reaktionsprodukt die Form von länglichen Teilchen an, wobei die größte Abmessung in der Richtung der Länge des Fadens liegt.
Andere Zusätze, die üblicherweise in Polymeren anwesend sind, die in Formgegenstände verarbeitet werden, können ebenfalls vorliegen, wie z.B. Mattierungsmittel, Färbemittel, flammhemmende Verbindungen und Stabilisatoren.
Beispiel 1
Äthoxyliertes hydriertes Rizinusöl (äthoxyliert mit 200 Mol Äthylenoxid je Mol hydriertes Rizinusöl) wurde mit 5 Mol Dimethyloxalat je Mol äthoxyliertem hydriertem Rizinusöl bei 25O0C während 120min umgesetzt, wobei Manganacetat als Katalysator verwendet wurde. Bei der Reaktion wurde das Gemisch in einer Stickstoffatmosphäre gerührt. Die Schmelzviskosität des Produkts wurde in einem Ferranti-Viscometer gemessen. Sie wurde zu 82 Poise bei 1000C gefunden.
Beispiele 2 bis 13
Weitere Beispiele wurden durchgeführt, wobei anstelle des Dimethyloxalats andere Ester eingesetzt wurden, wie sie in Spalte 2 von Tabelle 1 angegeben sind, und wobei auch die in Spalte von Tabelle 1 angegebenen Mol-Verhältnisse verwendet wurden. Die Temperatur und die Zeit der Reaktion sind ebenfalls in der Tabelle zusammen mit der Schmelzviskosität angegeben.
409829/1109
2400908
TABELLE 1
Beispiel Reaktions- Verhältnis Reaktions- Zeit, Kataly- Schmelzteilnehmer von EHCO zu temperatur Minuten sator viskositä Reaktions- (0C) . bei 10O0C teilnehmer ' (Poise) (Molar)
1 Dimethy1-
oxalat
1:5
2 Diäthyl-
oxalat
' 1:2
3 -"- 1:2,5
4 -»- 1:3
VJl -»- . 1:5
*
6 -"- 1:5
7 -"- 1:5
8 -»- 1:10
9 _ H- 1:10
10 -"- 1:10
11 -»- 1:5
12 Diathyl-
malonat
1:5
1:5
250 200
200 200 200 20Q 250 200 200 25O
185 200
200
Mangan- 82 acetat
60
60
60
60
120
60
120
45
120
60
60
nichts
Manganacetat
8,2
33
28
225
138
29
28
282
78
10
33
409829/1 109
2400908
Beispiele Ik bis 27
Diese Beispiele sind Vergleichsbeispiele, welche zeigen, daß die Verwendung von anderen Estern als solchen der Oxal- oder Malonsäure beim erfindungsgemäßen Verfahren oder daß die Verwendung von Verhältnissen von P.eaktionsteilnehmern zu äthoxyliertem hydriertem Rizinusöl von weniger a-ls 2:1 hinsichtlich der Schmelzviskosität des Produkts schlechtere Resultate ergibt. Die Resultate sind in Tabelle 2 angegeben.
TABELLE 2
Bei- Reaktions- Verhältnis Reaktions- Zeit Kataly- Schmelzteilnehmer von EHCO zu temperatur (Mi- sator viako-Reaktionsteil- (°r^ nuten) ' "sität nehmer (Molar) ^ ; bei 100c
(Poise)
14 Dimethyl-
oxalat
1:1 250 60 Mangan-
acetat
6,2
15 Diäthyl-
oxalat
1:1 250 60 Mangan-
acetat
3
16 Diäthyl-
succinat
1:4 200 60 nichts 2,9
17 1:4 250 60 nichts 3,4
18 1:5 250 120 Mangan-
acetat
3
19 Dimethyl-
adipat
1:2 300 · 300 1,5
20 Diäthyl-
sebacat
1:5 200 120 nlchts 1,7
21 Dimethyl-
phthalat
1:5 250 60 Mangan- "
acetat
4
409829/1109
Beispiel 22
Äthoxyliertes hydriertes Rizinusöl (äthoxyliert mit 200 Mol Äthylenoxid je Mol hydriertes Rizinusöl) wurde mit 5 Mol Dimethyloxalat je Mol äthoxyliertem hydriertem Rizinusöl bei 2000C 90 Minuten lang umgesetzt. Das Produkt besaß eine Schmelzviskosität von 86 Poise bei 100°C. Dieses Produkt wurde •mit Produkt I bezeichnet.·
Poly(äthylenterephthalat) mit einer intrinsischen Viskosität von 0,65, gemessen in Orthochlorophenol bei 25 C, wurde durch ein herkömmliches Verfahren hergestellt. Dieses Produkt wurde mit Produkt II bezeichnet.
10 Gewichtjsteile Produkt II wurden init 1 Gewichtsteil Produkt I durch sorgfältiges Mischen der Komponenten in einem Schneckenmischer aus rostfreiem Stahl vereinigt. Das erhaltene Gemisch wurde'aus dem Mischer gedrückt und granuliert. -Dieses Produkt wurde mit Produkt III bezeichnet.
Das Produkt III wurde 5 Stunden bei 135°C bei einem Druck von '0,Ol mm getrocknet und dann schmelzgesponnen. Die erhaltenen Fäden wurden mit einem Verstreckverhältnis von ^,5:1 verstreckt, wobei ein Garn mit I1Jo Decitex und 30 Fäden erhalten wurde. Dieses Garn wurde in ein Strumpfbein gestrickt.
Die antistatischen Eigenschaften des Strumpfbeintextilstoffs wurden dadurch gemessen, daß ein Teil des gewaschenen und trockenen Textilstoffs, der Io-Stunden bei einer vorgewählten Feuchtigkeit konditioniert worden war, an einer Stahlplatte festgeklammert wurde, die sich mit einem Winkel von 30° zur Vertikalen neigte, worauf er dann 12 Mal innerhalb 20 Sekunden mit einem Holzblock, der mit einem Nylontextilstoff bedeckt war, gerieben wurde. Die statische Ladung, die durch das Reiben erzeugt wurde,
40 9 829/110 9
hatte zur Folge, daß der Textilstoff an der Platte haftete. Die-Zeit bis zur Entladung des Textilstoffs und zum Herabfallen von der Platte wurde als Maß für die antistatischen Eigenschaften genommen. .
Bei einer relativen Feuchte von 20$ hatte der Textilstoff eine Entladungszeit zwischen I^ und 18 Sekunden. Bei kO% relativer Feuchte war die Entladungszeit 5 bis 8 Sekunden. Diese Zeiten blieben nach einer weiteren Waschung oder Druckfärbung des Textilstoffs unverändert.
Im Gegensatz hierzu besaß ein Textilstoff, der aus dem gleichen
alleine Poly(äthylenterephthalat) (Produkt JI)/hergestellt worden war, unter dem oben angegebenen Test eine Entladungszeit von mehr als 300 Sekunden. Bei diesem Test kann ein Textilstoff mit einer Entladungszeit von weniger als 100 Sekunden als Textilstoff mit guten antistatischen Eigenschaften angesehen werden, wogegen eine Entladungszeit von mehr als 300 Sekunden bedeutet, daß der Textilstoff sich stark statisch auflädt.
Beispiel 23
Das Verfahren von Beispiel 22 wurde wiederholt, wobei jedoch 95 Gewichtsteile Produkt II mit 5 Gewichtsteilen Produkt I gemischt wurden. Das erhaltene Gemisch wurde wie in Beispiel behandelt und auch gemäß diesem Beispiel schmelzgesponnen und in ein Strumpfbein überführt. Die antistatischen Eigenschaften wurden wie in Beispiel 22 getestet. Es wurden die folgenden Haftzeiten ermittelt:
202 relative Feuchte 60 Sekunden,
relative Feuchte 20 Sekunden.
409829/1109
Beispiel 24
Äthoxyllertes hydriertes Rizinusöl (äthoxyliert mit 400 Mol Äthylenoxid je Mol hydriertem Rizinusöl)'wurde mit Diäthyloχalat im Verhältnis 1 Mol äthoxyliertes Rizinusöl auf 5 Mol Diäthyloxalat umgesetzt. Die Reaktion wurde bei 20O0C unter einem langsamen Stickstoffstrom in einem gerührten Reaktionsbehälter ausgeführt, der mit einem Abnahmekühler und einem Aufnehmer ausgerüstet war. Nach 120 Minuten wurde die Reaktion, abgebrochen. Die Viskosität war von einem Anfangswert von 6 Poise bei 1000C auf einen Endwert von 45 Poise bei 1000C gestiegen.
10 Gewichtsteile des Produkts IV wurden mit 90 Gewichtsteilen Poly(äthylenterephthalat) (Produkt II von Beispiel 22) gemischt, wie es ih Beispiel 22 beschrieben ist. Nach dem Trocknen, Schmelzspinnen und Stricken wurde das Strumpfbein in einem verschlossenen Behälter unter autogenem Druck bei 13O0C 1 Stunde lang in einer wäßrigen Pärbeflüssigkeit gefärbt (Ware:Flüssigkeit-Verhältnis 1:30), wobei die Färbeflüssigkeit 2 Gew.-%t bezogen auf das Strumpfbein, des Farbstoffs CI. Disperse Yellow 39, enthielt. Außerdem war die Färbeflüssigkeit auf pH 5,5 gepuffert.
MiwTAwnn
H. MNCKE. DIPL-INO, B, »WS»
PATENTANSPRÜCHE:
409829/1109

Claims (17)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Reaktionsprodukt aus:
a) einer Verbindung der Formel
0
Il
H2C-OC-(CH2)x-(A)1-2-(CH2)O-2-i
0 ·
HC-OC-(CH2)y-(E)1-2-(CH2)O-2-(F)1-2-(CH2)O-2-
worin x, y und ζ für ganze Zahlen von 1 bis 22 stehen; R, R1 und Rfl für C„H2 1 stehen, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 23 istj A, B, D, E, F, G, J, K und L für M ' oder·
-(CH)- -(CH=CH)- stehen, wobei M
-O-(CH-CHO)V-H
oder H ist, wobei P und Q Methyl oder H sind und ν eine ganze Zahl von mehr als 0 ist; mit der Einschränkung, daß mindestens eines der Symbole A, B, D, E, F, G, J, K und L etwas anderes ist als -(CH=CH)-, mindestens ein M etwas anderes als Wasserstoff ist und die Summe aller ν einen Wert zwischen 10 und aufweist; und
b) einem Ester von Oxalsäure oder Malonsäure; wobei das Molverhältnis von b) zu a) mindestens 2:1 ist.
2. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung (a) aus polyalkoxyliertem Rizinusöl oder poly-
U09829/1109
2400908
alkoxyliertem hydriertem Rizinusöl besteht.
3. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester von Oxalsäure oder Malonsäure ein Dialkylester ist, worin die Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen.
1J. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester von Oxalsäure oder Malonsäure ein Dialkylester ist, worin die Alkylgruppen 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen.
5. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester von Oxalsäure oder Malonsäure der Diäthylester ist.
6. Reaktionsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von (a) zu (b) nicht höher als 20:1 1st.
7. Reaktionsprodukt "nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von (a) zu (b) nicht höher als 10:1 ist.
8. Reaktionsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion zwischen (b) und (a) bei einer Temperatur von nicht weniger als i70°C ausgeführt worden ist.
9. Reaktionsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion zwischen (a) und (b) bei einer Temperatur von nicht mehr als 25O°C ausgeführt worden ist.
409829/1109
10. Reaktionsprodukt nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Schmelzviskosität von mehr als 10 Poise bei 1000C aufweist.
11. Synthetisches Polymer, dadurch gekennzeichnet, daß es eine kleinere Menge eines Reaktionsprodukts nach einem der Ansprüche 1 bis 10 aufweist.
12. Polymer nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymer, des Reaktionsprodukts enthält.
13. Polymer nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es 2 bis 10 Gewichtsprozent von dem Reaktionsprodukt enthält.
I1L Polymer nach einem der Ansprüche 11 bis Ij5* dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer faser- oder .filmbildend ist-
15. Polymer nach einem der Ansprüche 11 bis 14, dadurch ge-
- kennzeichnet, daß das Polymer ein Polyamid oder ein Polyester ist.
16. Polymer nach einem der Ansprüche 11 bis 1*J, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer aus Polyethylenterephthalat) besteht.
17. Polymer nach einem der Ansprüche 11 bis Ik, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Polymer um Nylon-6 oder Nylon-6,6 oder ein Mischpolyamid handelt, das Isophthalat oder Terephthalatgruppierungen enthält.
PAtENIANWXtTE
WH*». H. FINCKE, DIPL-ING-H. KXW MPMMO. ΐηΛΜβ
409829/1109
DE19742400906 1973-01-12 1974-01-09 Antistatische verbindungen Pending DE2400906A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB173373A GB1444932A (en) 1973-01-12 1973-01-12 Polyoxyalkylated glyceride reaction products

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2400906A1 true DE2400906A1 (de) 1974-07-18

Family

ID=9727051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742400906 Pending DE2400906A1 (de) 1973-01-12 1974-01-09 Antistatische verbindungen

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS4995917A (de)
AU (1) AU6409774A (de)
DE (1) DE2400906A1 (de)
FR (1) FR2324716A1 (de)
GB (1) GB1444932A (de)
NL (1) NL7400288A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
AU6409774A (en) 1975-07-03
GB1444932A (en) 1976-08-04
NL7400288A (de) 1974-07-16
FR2324716B1 (de) 1978-02-10
FR2324716A1 (fr) 1977-04-15
JPS4995917A (de) 1974-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69637284T2 (de) Verbesserungen von sulfonatgruppen enthaltenden polyestern, die mit basischen farbstoffen färbbar sind
DE1745232C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Fäden aus linearen Terephthalsäurepolyestern von einer niedrigen Konzentration an freien Carboxylgruppen
DE2006810B2 (de) Antistatische polyesterformmasse
DE69229854T2 (de) Schwer entflammbare pillarme Polyesterfasern
DE3619884A1 (de) Masterbatch zum entglaenzen von polyamiden
DE69103148T2 (de) Faser-formende copolyamide und daraus hergestellte fasern.
EP0213519A2 (de) Textilbehandlungsmittel
DE2543636C3 (de) Flüssiges wäßriges Weichmachungsmittel
DE69031949T2 (de) Polyesterfaser
DE60038573T2 (de) Polyamid-kettenverlängerungsverfahren
DE2615704A1 (de) Zusammensetzungen zur behandlung von textilien
DE1520195B1 (de) Verfahren zur herstellung von mischpolyamiden sowie deren verwendung fuer gekraeuselte konjugierte polyamidfasern
DE1595029B2 (de) Faserbildende lineare Polyamide mit antistatischem Verhalten
DE2454118C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines hydrophilen Blockcopolymeren und dessen Verwendung
DE2400906A1 (de) Antistatische verbindungen
DE1595457A1 (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyestern
DE3872885T2 (de) Reduktion von carboxylendgruppen in polyester mit lactimaethern.
DE2920641A1 (de) Verfahren zur verringerung der carboxylendgruppenkonzentration von polyesterfasern
DE2752683C2 (de)
DE1469383A1 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
DE2348664A1 (de) Verfahren zum schmelzspinnen einer faserfoermigen struktur aus einem synthetischen polyamidpolymer, antistatische polyamidfasern sowie antistatische kompositionen
DE1181908B (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kapillaraktiver Carbonamidgruppen ent-haltender Polyester
DE1237727B (de) Verfahren zum Herstellen von Polyesterfaeden
DE1770237C3 (de) Verfahren zum Antistatischmachen von synthetischen linearen Polyamiden
DE2246617C2 (de) Polymere Masse auf der Basis eines Polyester-, Polyamid-, Polyolefin- oder Polyacrylnitrilgrundmaterials

Legal Events

Date Code Title Description
OHW Rejection