DE2355424A1 - Carbamaldoxime, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende fungicide zusammensetzungen - Google Patents

Carbamaldoxime, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende fungicide zusammensetzungen

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DE2355424A1 DE19732355424 DE2355424A DE2355424A1 DE 2355424 A1 DE2355424 A1 DE 2355424A1 DE 19732355424 DE19732355424 DE 19732355424 DE 2355424 A DE2355424 A DE 2355424A DE 2355424 A1 DE2355424 A1 DE 2355424A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr R. Köenigsberger - Olpi-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumstein Jun.
TELEFON: SAMMEL-NR. 225341 8 MÜNCHEN
TELEX 529979 . BRAUHAUSSTRASSE 4
TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139-8O9. BLZ 7O0100 80 " '
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO.-NR. 397997, BLZ 700 306
tM/Ma
Cas 1566 D
ROUSSEL-UCLAF, Paris/Frankreich
"Carbamaldoxime, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungicide Zusammensetzungen"
Die Erfindung betrifft Carbamaldoxime, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen als Wirkstoffe enthaltende fungicide Zusammensetzungen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Carbamaldoxime der allgemeinen Formel I
X-C=N-O-C-NH-C=CCl0 Y 0 Cl
(D
4Ό9822/1211
In der
X entweder eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe substituierte Phenylgruppe oder eine Nitrofurylgruppe und
Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Bromatom bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind 0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl7-a-p-dichlorbenzaldoxim und 0-/l^(Trichlorvinyl)-carbamoyl_7-5-nitrofurfuraldoxim.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen interessante fungicide Eigenschaften. Sie besitzen eine besonders für den Schutz von Farben geeignete Wirkung. Diese Wirkung kann insbesondere mit Untersuchungen unter Verwendung von Cladosporium herbarum, Chaetomium globosum, Aspergillus niger, Paecylomyces varioti, Pullularia pullulans, Trichoderma lignorum, Penicillium luteum, Myrothecium verrucaria und Stachybotrys atra gezeigt werden. Beispiele für derartige Untersuchungen sind weiter unten angegeben.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Aldoxim der allgemeinen Formel II
X-C=N-OH (II)
in der X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Trichlorvinylisocyanat umsetzt.
Die Kondensation des Aldoxims der allgemeinen Formel II mit
409822/121 1
Trichlorvinylisocyanat kann in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran oder Toluol, erfolgen» Sie wird vorteilhafterweise in Gegenwart einer tertiären Base, wie Triäthylamin oder Pyridin durchgeführt.
Die Erfindung betrifft ferner fungicide Zusammensetzungen,' die als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und gegebenenfalls ein oder weitere pesticide Mittel oder Substanzen, die das Wachstum von Pflanzen beeinflussen, enthalten. ·
Diese Zusammensetzungen können "in Form von Stäuben, Granulaten s Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen vorliegen, die neben den Wirkstoffen kationische, anionische oder nichtionische oberflächenaktive Mittel, inerte Pulver, wie Talkum, Tone, Silikate, Kieselgur etc. und Trägerflüssigkeiten, wie Wasser, Alkohol, Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungsmittel, Mineralöle, tierische oder pflanzliche öle enthalten.
Die fungiciden Pulver zum Bespritzen von Blättern enthalten vorzugsweise 25 bis 95 Ge\t,-% des Wirkstoffs.
Die fungiciden Stäube zur Bestäubung der Blätter enthalten vorzugsweise 2,5 bis 99 Gew.-% des Wirkstoffs.
Zum Beispiel verwendet man bei der Behandlung der Fungi ein Pulver zum Bespritzen der Blätter, das 25 % 0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl/-a-p-dichlorbenzaldoxim, I5 % eines Natriumnaphthalinsulf onat-Kondensationsproduktes (Ekapersol "S"), 0,5 % Natriumalkylnaphthalinsulfonat (Brecolane N.V.A.), 3*1,5 % durch Ausfällung" erhaltenes synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxyd (Zeosil 39) und 25 % kolloidales. Kaolin (Vercoryl 11S11) enthält.
4 0 9 8 2 2/1211
Zum Schutz von Farben wird der Wirkstoff während des Verreibens in die Pigmente eingearbeitet. Die zum Schutz der Farben verwendeten Wirkstoffkonzentrationen erstrecken sich vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gew.-%.
Zur Herstellung von gegen Stockflecken geschützten Farben arbeitet man in die Pigmente während des Verreibens 1 Gew.-% 0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoy17-a-p-dichlorbenzaldoxim ein.
Die Aldoxime der allgemeinen Formel II können durch Kondensation des entsprechenden Aldehyds mit Hydroxylamin erhalten werden.
5-Nitrofurfuraldoxim ist in Rev. Chim. Acad. Rep. populaire de Roumanie I, Nr. 1, S. 155-164 (I956) beschrieben während a-p-Dichlorbenzaldeoxim von T. Farley dn Proc.N.Dakota Acad. Sei. 1J5, S.6l (1959) angegeben wurde und Trichlorvinyl isocyanat aus der US-PS 3 468 923 bekannt ist.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel
0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl7-a-p-dichlorbenzaldoxim
Zu 80 cm-5 Toluol gibt man 19 g ci-p-Dichlorbenzaldoxim und 20 g Trichlorvinylisocyanat, rührt während 30 Minuten bei 90 C, entfernt das Toluol durch Destillation unter vermindertem Druck, gibt Petroläther (Siedepunkt 65 bis 75°C), der 10 % Isopropyläther enthält, zu, saugt die gebildeten Kristalle ab, trocknet sie und erhält 27,2 g 0-/K-(Trichlorvinyl)-carbamoylZ-^-p-dichlorbenzaldoxim, F = 920C.
4098 22/1211
Analyse C10H5Cl5N. 33 C 1 H 48 Cl 7 N
33 ,14 1 ,39 48 ,92 7 ,73
ber.: ,3 ,8 ,5 ,5
gef. :
Beispiel 2 0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl7-5-nitrofurfuraldoxim
In 250 cnr Tetrahydrofuran trägt man 25 g 5-Nitrofurfurylaldoxim ein, kühlt auf 50C ab, setzt 1 cnr Triäthylamin zu, gibt langsam 36 g rohes Trichlorvinylisocyanat mit einer Reinheit von 78 % zu, rührt während 6 Std., saugt den gebildeten Niederschlag ab, wäscht ihn mit Petroläther (Siedepunkt 65 bis 75°C), Methanol und Isopropyläther, trocknet ihn und erhält 23,7 g 0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl7-5-nitrofurfuraldoxim. F = 1580C.
Analyse CgH^Cl NO :
** 29 C 1 H. 12 N Cl 38
ber.: 29 ,25 1 ,22 12 ,79 32, 3
gef.: ,3 A ,5 .32,
Untersuchung der Wirkung von 0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl7~ CL-p-dichlorbenzaldoxim als Mittel zum Schutz von Anstrichfarben:
Man stellt Lösungen des zu untersuchenden Wirkstoffs in Aceton her und arbeitet 10 enr dieser Lösungen in 100 g der Farben (Wasserfarben oder Ölfarben) ein, so daß sich Wirkstoffkonzentrationen von 2-1-0,5 und 0,25 % ergeben.
Andererseits stellt man Farbschichten durch Auftragen von in
40982 2/121 1
dieser Weise behandelten und unbehandelten Farben auf FoIyäthylenfolien her. Nach dem Trocknen während 2h bis 48 Std. hebt man die Schichten von dem Polyäthylensubstrat ab und schneidet sie in Probestücke mit den Abmessungen 5x2 cm.
Man bringt diese Probestücke in Schalen ein, die ein von assimilierbarem Kohlenstoff freies Agar-Nährmedium der folgenden Zusammensetzung enthalten:
Ammoniumnitrat 3 g
Magnesiumsulfat 0,5 g
Kaliumchlorid 0,25 g
Monokaliumphosphat 1 g
Agar-Agar 15 g
Entionisiertes Wasser 1000 g
Man stellt den pH-Wert, bevor man das Agar-Agar zugibt, auf einen Wert zwischen 6 und 7 ein. Jede Schale enthält zwei Probestücke, wobei man pro Konzentration 4 Ansätze durchführt .
Man impft die Probestücke an, indem man auf jedes Probestück Tropfen von Sporensuspensionen der folgenden Pilze aufbringt: Penicillium luteum, Myrothecium verrucaria, Cladosporium herbarum, Stachybotrys atra, Paecylomyces varioti, Pullularia pullulans, Trichoderma lignorum, Chaetomium globosum, Aspergillus niger.
Man hält die Schalen während 3 Monate in einem Raum mit tropischem Klima be:
keit von 95 %.
schem Klima bei einer Temperatur von 35°C und einer Feuchtig-
Man bewertet den Angriff vor dem Abwaschen und nach dem Abwaschen (Befall des gesamten Probestücks, Befall im Bereich der Tropfen, Flecken im Bereich der Tropfen und keinerlei Angriff).
409822/1 211 .
Das Abwaschen erfolgt mit dem Ziel» die Flecken zu entfernen, die durch eine oberflächliche Entwicklung von Schimmelpilzen hervorgerufen worden sind und die keinen echten Angriff der Farbschicht darstellen.
Die mit 0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl7-a-p-dichlorbenzaldoxim erzielten Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen zusammengefaßt.
409822/1211
PENICILLIUM LUTEUM Wasserfarbe 1 0,5 0,25 nach dem Waschen + 0,5 0,25 Ölfa + 1 €T5 0,25 '. ■ rbe 1 0.5 + 0,25
Wirkstof fkonzentration, % vor dem Waschen 2 vor den Waschen nach dem Wasdaen
Befall des gesamten Probestücks 2 2 2 •
Befall im Bereich der Tropfen + + + + + + + +
Flecken im Bereich der'Tropfen + +
keinerlei Angriff +
+
MYROTHECIUM VERRUCARIA Wasserfarbe 1 + 0,5 0,25 · 2 1 0,5 öl fρrbe + 1 0.5 0,25 lach dem Waschen 1 0,5 0,25
Wirkstoffkonzentration, % vor dem WaschenInach dem Waschen vor dem Waschen 2
Befall des ,gesamten Probestücks· 2 + + 0,25 II? - • - ,
Befall im Bereich der Tropfen + + + + +
Flecken im Bereich der'Tropfen + +
keinerlei Angriff + + +
CLADO SPORlUM HERBARUM Wasserfarbe 1 0.5 0,25 nach dem Waschen 1 + 0,25 ni-Fs 1 0,b 0,-25 HRCn dp™ Wa «γϊΉρΓι, 1 · 0.5 0.25
Wirkstoffkonzentrationj % vor dem Waschen 2 vor dem Wa ρ oh fin ■ 2
Befall des gesamten Probestücks 2 2 + +
Befall i-m Bereich der Tropfen + + + . +
Flecken im Bereich der Tropfen .1. + + + +
keinerlei Angriff + + :
cn cn.
CO N> NJ
STACHYBOTRYS ATRA Wasserfarbe 1 07b 0,25 nach dem Waschen 1 0.5 0.25 • Ölfarbe 1 0.5 Ο,25 nach dem Waschen 1 0,5 0.25 PAECYLOMYCES VARIOTI Via s s er farbe 1 ■ 0T5 Q,-2 5 nach dem Waschen 1 0,5 0,25' Ölfarbe 1 ' - 0,5 - + 0,25 • nach dem Waschen 1 0T5 0.25 .PULLULARIÄ PULLULMS Wasserfarbe - · 1 0,5 « 0,25 nach dem Waschen 1 0,5 0.25 Ölfarbe 1 0.5 0,25 nach dem Waschen 1 0,5 0,25
Wirkstoffkonzentration, % vor dem Waschen 2 vor dem Waschen 2 Wirkstoffkonzentration. % vor dem Waschen 2 vor dem Waschen 2 Wirkstoffkonzentration j % , /or dem Waschen 2 vor dem Waschen 2
Befall des gesamten Probestücks 2 · 2 Befall des gesamten Probestücks 2 2 + Befall des gesamten Probestücks 2 + ' + 2 + -Ι +
Befall im Bereich der Tropfen + + . + + + '+ Befall im' Bereich der Tropfen + + + + + + Befall im Bereich der Tropfen + + + + + + + +
Flecken im Bereich der Tropfen + Flecken im Bereich der Tropfen + ■ί- Flecken im Bereich der Tropfen + +
keinerlei Angriff + keinerlei Angriff + + keinerlei Angriff +
-
TRICHODERMA LIGNORUM Wasserfarbe 1 0,5 |0,25 + nach dem Waschen 1 0,5 0,25 ■ Wasserfarbe 1 0,5 .0,25 nach dem Waschen 1 i 0,5 + 0,25 Ölfarbe + 0.5 0,25 2 1 0.5 0.25 Ölfarbe 1 0,5 0,25 2 1 + 0.5 0,25
Wirkstoffkonzentration, % vor dem Waschen 2 vor dem Waschen ■2 vor dem Waschen |nach dem Waschen "f vor dem Waschen |nach dem Väshsn + +
Befall des gesamten Probestücks 2 + + • 2 + |2 + +
Befall im Bereich der Tropfen + ' + + + + + • + +
Flecken im Bereich der Tropfen + + + + • + + +
keinerlei Angriff + + +
CHAETOMIUM GLOBOSUM + +
i
Wirkstoffkonzentration. %
Befall des gesamten Probestücks
Befall im Bereich der Tropfen
Flecken im Bereich der Tropfen
keinerlei Angriff
ASPERGILLUS NIGER vor dem 1 ¥a„pT 0,25 -fsrhp 1 0,5 0,25 Ölfarbe vor dem 1 V/a sehen 0,25 nach dem 1/fesch.en 1 0.5 0.25
Wirkstoffkonzentration. % 2 Waschen 2 v- 0,5 + 2
Befall des gesamten Probestücks. 0,5 nach dem Waschen +
Befall im Bereich der Tropfen ' 2 + + + +
Flecken im Bereich der Tropfen + +
keinerlei Angriff + *
235542A
Aus den obigen Tabellen ist zu ersehen, daß 0-/~N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl7-tt-p-dichlorbenzaldoxim ein wirksames
Schutzmittel für Ölfarben und Wasserfarben gegen den Befall durch-verschiedenste Pilze darstellt.
9 8 2 2/1211

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE :
    X entweder eine., gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe mit 1 bis .6 Kohlenstoff atomen eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe substituierte Phenylgruppe oder eine Nitrofurylgruppe und Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Bromatom bedeuten.
  2. 2. 0-/fa-(Trichlorvinyl)-carbamoyl7-a.-p-dichlorbenz-
    aldoxim. " ■
  3. 3· O-ZN-CTrichlorvinyD-carbamoylJ-S-nitrofurfuraldoxim.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß
    Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aldoxim der allgemeinen Formel II
    X-C=N-OH
    i (ID
    409822/ 1211
    in der X und Y die in Anspruch i angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Trichlorvinylisocyanat umsetzt und die gewünschte Verbindung isoliert.
  5. 5. Fungicide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff mindestens eine Verbindung gemäß •Anspruch. 1 als Wirkstoff, gegebenenfalls zusammen mit üblichen Bindemitteln oder Trägermaterialien enthalten.
  6. 6. Fungicide Zusammensetzungen gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff 0-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl/-a-p-dichlorbenzaldoxim oder .O-/N-(Trichlorvinyl)-carbamoyl/-5-nitrofurfuraldoxim enthalten.
  7. 7. Verwendung der Zusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 5 und 6 zum Schutz von Farben.
    409822/1211
DE19732355424 1972-11-06 1973-11-06 Carbamaldoxime, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungicide Mittel Expired DE2355424C3 (de)

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FR7239141A FR2205271B1 (de) 1972-11-06 1972-11-06

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DE2355424B2 DE2355424B2 (de) 1976-11-18
DE2355424C3 DE2355424C3 (de) 1977-06-30

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BE806894A (fr) 1974-05-06
US3836582A (en) 1974-09-17
NL7315127A (de) 1974-05-08
JPS49108045A (de) 1974-10-14
GB1417077A (en) 1975-12-10
IT1047927B (it) 1980-10-20
FR2205271A1 (de) 1974-05-31
CH581099A5 (de) 1976-10-29
CA1010456A (fr) 1977-05-17
DE2355424B2 (de) 1976-11-18
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