DE2343127C3 - Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Schmelze - Google Patents
Verfahren zum Färben linearer Polyester in der SchmelzeInfo
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Description
ζ I Il I ζ ζ I Il I ζ
X" OX1 X1 O X1
verwendet, worin A einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest, ein X1 ein
Η-Atom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Arylmercapto-, Arylamino-, Benzthiazolylmercapto- oder Acylaminogruppe,
und die anderen X· Η-Atome bedeuten, ein Z ein H- oder Chloratom und die anderen Z
Η-Atome bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel
O | f | O | HN-A'-fX-A'JvNH | Z | X1 | K | O | X1 | |
X1 | ; | I | A | ||||||
λ | Z ) | (° | |||||||
O | \^ | X1 | Y Il |
||||||
"| | C) | X1 | |||||||
X" | |||||||||
verwendet, worin X1 und Z die angegebene Bedeutung haben, π eine Zahl von 1 —3, A1 und A2
Arylenreste, X eine direkte Bindung, ein O- oder S-Atom, eine -CO-. -SO2-. Alkylen-, Imino-,
Azo-, -COCO-, -NHCO-. -NHCOCONH-Gruppe oder einen Oxdia/olrest oder eine
— R — O— R-Gruppe bedeutet, worin R ein Alkylen-
oder Arylenre">t ist.
3. Die gemäß Anspruch 1 oder 2 erhaltenen gefärbten Polyester.
X1 O X
X1 O
Es ist bekannt, daß das Färben linearer Polyester in w
der Schmelze infolge ihres hohen Schmelzpunktes an die Hitzbeständigkeit der zu verwendenden Farbstoffe
höchste Anforderungen stellt. Beim Extrudieren von Folien und Fäden beispielsweise wird eine Mischung aus
Polyester und Farbstoffen auf eine Temperatur ■>■>
oberhalb des Schmelzpunktes des Polyesters erhitzt, d. h. in eine Schmelze überführt, wobei dieser Schmelzzustand
mindestens 15 Minuten, in vielen Fällen beträchtlich länger aufrechterhalten wird.
Neben der Hitzebeständigkeit müssen die zur &o MäSsenfäfbung von Polyestern Verwendbaren Farstöffe
auch Über die notwendige Verträglichkeit gegenüber
der mindestens 275°C Wärmen Poiyestersehmelze
aufweisen!
Ein weiteres Erfordernis für die Farbstoffe ist die Sublimationsechtheif, ά\ h, die Farbstoffe düffef. Weder
aus def geschmolzenen Pölyesferförmmasse noch aus dem verformten Endprodukt heraüssubÜmierefü
worin A einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest, ein X1 ein Η-Atom, eine Hydroxy-,
Alkoxy-, Arylmercapto-, Arylamino-, Benzthhzolylmercapto-
oder Acylamino-, insbesondere eine Benzoylaminogruppe und die übrigen X1 Η-Atome, ein Z ein H-
oder CI-Atom, die anderen Η-Atome bedeuten, sich hervorragend zum Färben linearer Polyester in der
Schmelze eignen. Die beiden (substituierten) Aminoanthrachinon-Reste bedeuten beispielsweise die Reste des
1 -Aminoanthrachinon
1 - Amino-S-chloranthrachinon
l-Amino-6- oder 7-chloranthrachinon
1 - Amino-4-hydroxyanthrachinon
1 -Amino-4-methoxyanthrachinon
1 - Amino-5-methoxyanthrachinon
1 - Amino-4-phenoxyanthrachinon
l-Amino-4-phenylmercaptoanthrachinon
l-Amino-S-phenylmercaptoanthrachinon
l-Amino-8-phenyli lerpaptoanthrachinon
l-Amino-4-phenylaminoanthrachinon
l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
1 - Amino-4-(2',3'· oder 4'-chIorobenzoylamino)-
anthrachinon
l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon
1 -Amino-5-(2'3'· oder 4'-chlorbenzoylamino)-anthrachinon 1 ■ Amino-8-benzoylaminoanthrachinon
1 -Amino-5-(2'3'· oder 4'-chlorbenzoylamino)-anthrachinon 1 ■ Amino-8-benzoylaminoanthrachinon
l-Amino^-benzthiazolylmercaptoanthrachinon
1 -Amino-5-ben /1 hiazolylmercaptoanthrachinon.
1 -Amino-5-ben /1 hiazolylmercaptoanthrachinon.
Als aromatische Reste B kommen in Betracht:
a) ein oder mehrkernige Arylreste, wie Phenylen-, Naphthylen-, Anthracen- oder Chrysenreste.
b) Polyarylreste der Formel
- A1 -[X-A2Jn-
worin A1 ind A2 Arylreste, beispielsweise Naphthylen-
oder insbesondere Phenylenreste, η eine Zahl von 1 — 3 bedeutet und X eine direkte Bindung oder
eine Brücke, beispielsweise ein O- oder S-Atom, ein Imino-, -CO-. -COCO-. -SO2-, Alkylen-,
-N = N-,- NHCO - oder - ORO - -Gruppen bedeuten,
worin R für einen Alkylen- oder Arylenrest steht. X kann auch einen heterocyclischen Rest,
beispielsweise einen Oxdiazol- oder Triazolrest bedeuten,
c) Arylenrest^ die einen sinkondensierten Heteroring
enthalten, beispielsweise einen Furän-, Thiöphen-Pyrröl'i
Oxazole Thiäzol·· Pyridln·· öder Pyrimidine
ring oder einen cycloäliphätischeri 5- oder 6-Ring
enthalten, wie beispielsweise einen Fluoren- oder Fluoräfithefifesi.
Als Brückenglieder der Gruppen ä) seien VöfzUpwei-
ge jene der Formel
genannt, worin Y ein Η-Atom oder eine Nitrogruppe, einen Alkyl- oder Alkoxyrest enthaltend 1—6 Kohlen-Stoffatome,
einen Aralkoxyrest, einen Aryl- oder Alkylsulfonylrest oder eine Phthaiiminogruppe und Z
ein H-Atom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten und insbesondere jene der Formel
QR
X3
X4
1 07
— NH
N N
(worin X5 -NH—Phenyl oder Phenyl bedeutet)
--NHCO— —NHCO—Alkylen—CONH-—NHCOCONH—
--NHCO— —NHCO—Alkylen—CONH-—NHCOCONH—
worin Q eine -SOr oder insbesondere —CO-Grupne
und R einen Alkylrest enthaltend 1—6 Kohlenstoffatome, einen Phenyl-, Naphthyl- oder Diphenylrest
bedeutet
Als Brückenglieder der Gruppen b) seien vorzugsweise solche der Formel
— NHCO
CONH —
Y1
genannt, worin X3, X4, Y1 und V4 H- oder Nitrogruppen,
Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1—6 Kohlenstoffatome
oder eine Phthaiiminogruppe bedeuten und X2 eine direkte Bindung oder eine Brücke, beispielsweise
ein O- oder S-Atom, eine Imino-, Keto-, Sulfon- oder Alkylengruppe, vorzugsweise einen Methylen- oder
Äthylenrest, oder eine Gruppe der Formel
— CO—alkylen —CO-
-CO
-CO
co
HNCO
— CONH
O
Z"
CONH —
NHCO —
(X" und Tl- = H, Halogen, Alkyl, Alkoxy)
— CONH—Alkylen —NHCO —
— CONH—Alkylen —NHCO —
N-N
Ν —Ν
J L
J L
CO CO
Cl
CO
Cl
— O—alkylen — Q-—
O-
Als Brückenglieder der Gruppe c) seien vorzugsweise solche der Formel
genannt, worin X6 die angegebene Bedeutung hat, E Gine direkte Bindung, ein O- oder S-Atotii, G ein O^ oder
S-Atom, eine Imino;, CO-, CH2- oder SO2-Gruppef
bedeuten, also beispielsweise die Reste des Fluoren, Fluorenon, Diphenyloxid, Diphefiylsulfon, Carbazöl,
Thianthren oder Xanthon.
Die Reste A in Formel (Ii) bedeuten vorzugsweise
Naphthylen, Fluoren, 1,9-Anthracen, Perifiaphthen,
Carbazöl, N-Alkylcärbazol, Xanthen* Thianthren, Di*
/1O
ZO
A r\ rt
IZ/
pbenylenojcid, Diphenylensuifid oder den Rest der Formel
CO
ν1
-° , CO
Von besonderem Interesse sind FarbstofTe der Formel
NH- Al—F*—
X1 O
X1 O X1
worin A1, A2, X, X] und Z die angegebenen Bedeutungen haben sowie Farbstoffe der F <mel
worin Q und X1 und Z die angegebene Bedeutung haben, sowie solche der Formel
y-^
QR
X1 O NH
! Il I
X1 O X
worin Q, X1 und Z die angegebene Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe stellen zum Teil bekannte Verbindungen dar und
können nach bekannten Verfahren erhalten werden.
Die Farbstoffe enthaltend ein Brückenglied der Gruppe a), also einen ein- oder mehrkernigen Arylrest
erhält man beispielsweise durch Kondensation eines Aminoanthrachinons, insbesondere eines solchen der
Formel
Z Hai
(III)
(IV)
(V)
Formel
X1 O NH2
(VI)
worin X1 und Z die angegebene Bedeutung hat, im
Moiverhältnis 2 : ? mit einer entsprechenden Dihajogenarylverbindung
insbesondere einer solchen der worin Y und Z die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die folgenden Dihalogenverbindungen
genannt:
1,4-DichIorbenzol 2,4-DichIornitrobenzol
1,4-Dil>rombenzol 1,3-Dibrombenzol
2,4-DichIortoluol 2,6-pichloranisöl
2,4-Dichloranisol
2,4^Dichlor-4-nitro-diphenyläther 2,4-Dichioracetophenon 2,5-Dichloracetophenon
^pichior-cu-phenylacetöpheriori
2^Dichlof-ro-phenylacetophenon
1,4-Dichlof naphthalin
1,5-DichIornaphthalin
1,5-Dibrofnnaphthaüri
2,6-DibfomnaphthaIin
1,5-Dibrofnnaphthaüri
2,6-DibfomnaphthaIin
9,10-Dibromanthracen 5
2,8-Dichlofchrysen
2,8-Dibrofnchfysen
4,1 l'Dibromfluoranthen
2,8-Dibrofnchfysen
4,1 l'Dibromfluoranthen
Von besonderem Interesse sind Dihaiogenverbindungen der Formel 10
4,4'-DichIorbenzophenon 4,4'-Dichlor*3-nitro-'benzophenon
Hai
QR
Hai
15
worin O und R die angegebene Bedeutung haben, beispielsweise
2,4- oder 2,5-Dichlorbenzophenon 4'-Methyl-2,4-dichlorbenzophenon
2',4'-Dimethyl-2,4-dichlorbenzophenon 4'-tert.-Butyl-2,4-dichlorbenzophenon 4'-Phenyl-2,4-dichlorbenzophenon
4'-<x-Naphthyl-2,4-dichlorbenzophenon
2,4-Dichlor-diphenylsulfon
4'-Methyl-2,4-dichlor-diphenylsulfon 4'-tert.-Butyl-2,4-dichIor-diphenylsuIfon 2',4'-DimethyI-2,4-dichlor-diphenylsulfon 4'-Phenyl-2,4-dichlor-diphenylsulfon. Die Farbstoffe enthaltend ein Brückenglied der Gruppe b), also einen Polyarylarylenrest, erhält man zweckmäßig durch Kondensation eines Aminoanthrachinone, insbesondere eines solchen der Formel (VI) mit Dihalogendiarylverbindungen der Formel
4'-Methyl-2,4-dichlor-diphenylsulfon 4'-tert.-Butyl-2,4-dichIor-diphenylsuIfon 2',4'-DimethyI-2,4-dichlor-diphenylsulfon 4'-Phenyl-2,4-dichlor-diphenylsulfon. Die Farbstoffe enthaltend ein Brückenglied der Gruppe b), also einen Polyarylarylenrest, erhält man zweckmäßig durch Kondensation eines Aminoanthrachinone, insbesondere eines solchen der Formel (VI) mit Dihalogendiarylverbindungen der Formel
20
25 ,[ν]
4,4'-Bis[4"-chlorbenzoylj-diphenyl 1,5-Bis[4'-chlorbenzoyl]-naphthalin
2,5-Bis[4'-chlorbenzoyl]-thiophen iU'-Dichlordiphenylsulfön
2,4'-Dichlördiphenylsülfori 4,4'-Dichiordiphenylsulfon
4,4'-Dibromdiphenylsulfon l^-Bis^'-chlorbenzoy^benzol
l,3'Bis'(4'-chlorbenzoyl)-benzol 2,4-Dichlörphenyl-«-naphthyl-sülfon
2,5*Dichlorphenyl-A-naphthyl-su!fon
l,3-Bis-(4'-chlorphenylsulfonyl)-benzol l,4-Bis-(4'-chlorphenylsulfonyl)-benzol
4,4'-Bis-(4"-chlorphenylstllfonyl)-diphenyl sowie die Verbindungen der Formeln
co
cl
N S
C1
N /\ S
YoY
Hai
(Vl)
worin X, Hai und η die angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele seien die folgenden Dihalogendiarylver- 45 bindungen genannt:
4,4'-Dichlordiphenyl
4,4'-Dibromdiphenylr33'-Dichlordiphenyl
4,4'-DichIor-33'-dimethyldiphenyl
4,4'-DichlordiphenyImethan 50
4,4'-Dibromdiphenylmethan
4,4'-Dichlordiphenyläthan(U)
4,4'-DichlordiphenyIäthan( 1,1)
4,4'-Dichlorbenzil
4,4'-Dibrombenzil 55
2^'-DichlorbenziI
33'- bzw. 4,4'-DichlorazobenzoI
4,4'-Dibromdiphenyläther
1,4-Bis[4'-bromphenoxy]-benzoI
4,4'-Dibromdiphenylamin 60
4,4'-DichlordiphenylsuIfid
S^'-Dichlordiphenylsulfon
Bis-(4-chlorphenyl)-sulfoxid
BLs-(4-chIor-2-nitrophenyl)-sulfid
Bis-(4-chlorphenyi)-ierephlhaisäuredianiid 65
2,4'-Dichlorbenzophenon
3,4'-Dichlorbenzophenon
33'-Dibrombenzophenon
-o—co
N-N
O/-Cl
co-<o
C!
Die Farbstoffe enthaltend ein Brückenglied der Gruppe c) erhält man vorteilhaft durch Kondensation
eines Aminoanthrachinone, insbesondere eines solchen der Formel (Vl) im Molverhältnis 1 :1 mit einer
Dihalogenverbindung der Formel
X"
Hai JO
Hai JO
I
(Γ
(Γ
x
O }
worin Hal, E, G und X6 die angegebenen Bedeutungen
haben.
Als Beispiele seien die folgenden Dihalogenverbindungen erwähnt:
2,7-Dibromfluoren
2,7-DichIorfluorenon
2,7-Dibromfluorenon
2,8-Dibromdiphenylenoxid
2,8-DibromdiphenyIensulfid
2,8-DibromdiphenyIensulfon
2,7-Dibromxanthon
3,6-Dibromcarbazol
3,6-Dibrom-N-äthyl-carbazol
Die erwähnten Kondensationen erfolgen nach üblichem Verfahren durch Erhitzen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere Nitrobenzol, Naphthalin oder Amylalkohol in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Alkalicarbonaten oder -acetaten und Katalysatoren, wie Kupfer oder Kupferverbindungen.
Die erwähnten Kondensationen erfolgen nach üblichem Verfahren durch Erhitzen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere Nitrobenzol, Naphthalin oder Amylalkohol in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Alkalicarbonaten oder -acetaten und Katalysatoren, wie Kupfer oder Kupferverbindungen.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure
oder deren Estern mit Glycolen der Formel
H0-(CH2)n-0H,
worin η die Zahl 2—10 bedeutet, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)-cyclohexan
oder durch Polykondensation von Glykoläthern von Hydroxybenzosäuren, beispielsweise
p-(/?-Hydroxyäthoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfaßt auch
Copolyester, die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure durch eine ändere Dicarbonsäure oder eine
Hydroxycarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glykols durch ein Diol erhalten werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die Polyiithylen-terephthalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmäßig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten
mit dem Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Panieren der Polyesterteilchen mit dem fein
X" verteilten trockenen Farbstoffpulver oder durch Behan
deln der Poiyesterteiichen mit einer Lösung oder
Hal (VlI) 20 Suspension des Farbstoffes in einem organischen
Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen.
Schließlich kann die zu färbende Substanz auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder
Während der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates dem Reaktionsgemisch zugegeben werden.
Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester kann, je nach der gewünschten Farbstärke, innerhalb weiter
Grenzen schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,01-2 Teilen Farbstoff auf 100 Teile
Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu
Gegenständen, insbesondere Folien oder Fasern, ausgepreßt oder zu Platten gegossen.
Man erhält gleichmäßig und intensiv gefärbte Gegenstände von hoher Licht- oder Migrationsechtheit.
Die verfahrensgemäß erhältlichen gefärbten Fasern zeichnen sich außerdem durch hervorragende Naß- und
Trockenreinigungsechtheiten aus.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendender! Farbstoffe b"stcht Α"-\" A"n s:° si"h i™
der Polyesterschmelze lösen und hohe Temperaturen bis 300° C aushalten ohne sich zu zersetzen, so daß
bedeutend klarere Färbungen erhalten werden als bei Verwendung unlöslicher Pigmente.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind so in Celsiusgraden angegeben.
Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes Pölyäthylenterephthalat-Granulat wird in einem verschließbaren
Gefäß zusammen mit 1% des Farbstoffs der Formel
O NH
CO
O . O
auf einer Schüttelmaschme 15 Minuten geschüttelt Die gleichmäßig gefärbten Granulatkörner werden auf
einer Schrnelzspinnaniage (285° ±3ί, Verweilzeit in der
Spinnmaschine ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage verstreckt und aufgespult
werden; Man erhält infolge der Löslichkeit des Farbstoffs in Polyäthylenterephthalat eine lebhafte röte
Färbung, die sich durch hervorragende Lichtechtheit, vorzügliche Wasch-, Trockenreinigungs-i Überfärbe-
und Sublimationsechtheit sowie hohe Chloritbleichebe^
ständigkeit auszeichnet.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann wie folgt erhalten werden:
44,4 Teile l^-Bis^^brombenzoylJ-benzoi, 47 Teile
i^Aminoanthrachinon, 2 teile Kupfer(I)-chiorid, 40 Teile Natriumcarbonat und 1800 Teile Nitrobenzol
werden 15 Stunden bei Siedetemperatur verrührt. Der
10
erhaltene Niederschlag wird nach Abkühlen der Mischung auf 110° äbfiltriert, mit Nitrobenzol, Alkohol
und heißem Wasser gewaschen und schließlich mit verdünnter Salzsäure zum Sieden erhitzt. Nach üblicher
Aufarbeitung werden 67 Teile rotbraunen Pulvers erhalten, das sich in konz. Schwefelsäure mit brauner
Farbe löst und beim Verdünnen mit Wasser in roten Flocken wieder ausgeschieden wird.
Beispiele 2—11
In den nachfolgenden Tabellen sind in Kolonne II weitere Färbstoffe aufgeführt, die nach dem im Beispiel
1 angegebenen Verfahren zum Färben von Polyäthy4
lenterephthalat verwendet werden. Kolonne III gibt die Nuance der gefärbten Faser an.
Beispiel Farbstoffe
Nuance der
PEs-Färbung
PEs-Färbung
scharlachrot
rot
violett
13
Fortsetzung
Beispiel Farbstoffe
O NH-ZoV-CO—<O>
Ii ι \—/ W
14
Nuance der PEs-Färbung
dunkclrot
O NH-< O
>—GO-< O V-NH
rbt
O NH -< O >—CO—<
O V-NH
O NH
CO
CO
HN CO blau
O NH-< O V-CO-X O V-NH
dunkelrot
Fortsetzung
16
Beispiel Farbstoffe
Nuance der PEs-Färbung
O NH-C O >—CO—CO
blau
o Vco—Co Vco—Co Vnh
dunkelrot
O NH -
blau
-CO -
Die in diesen Beispielen verwendeten Farbstoffe können nach dem im Beispiel 1 arigegebeneri Verfahren
durch Kondensation von 1 Möl des entsprechenden
Dihatögenarylketoris mit dem 2 MoI des entsprechen^
den Aminöarilhfachinöfis erhalten Werden,
030 219/157
17
Fortsetzung 18
Beispiel Farbstoffe
Nuance der Herstellung gemäß
PEs-Färbung
CO CO
0 NH^l foVNH
o[ jo
O NH<O>CH2
<Ö>NH|
Il
0 NH
ö><5>
Oi^
blaustichigrot DE-PS 2 15 294
DE-PS 220 579
DE-PS 2 22 205
bordeaux DE-PS 2 30 400
DE-PS 2 30 411
violcttrot DE-PS 2 30 409
ίο
<Ο>
blaugrün DE-PS 2 30 409
violell DE=PS 2 30 409
Fortsetzung Beispiel Farbstoffe
Nuance der Herstellung gemäß
PEs-FSrbung
O O
[OMO' ο
O NH-< O >— S—<
O >— NH
ο I ιοί ίοΥ Ι ο
O
O UH <^Ο>>—Ο—^oV-NH II
π ι >._• ν- ' ι π
O NH I CO -
HN I co
bordeaux
blau
rotviolett
bordeaux
blauviolcll
rolbraun
DE-PS 2 48 655
DE-PS 2 48 655
DE-PS 2 48 655
DE-PS 2 48 655
DE-PS 2 34 518
2ί
Fortsetzung
Beispiel Farbstoffe 99
Nuance der PEs-FSrbung
Herstellung tjemäß
NH —< O V-NH-CO—CO—NH-<
O V-NH
CO
blau
braunrot
DE-PS 2 41
Beispiel Farbstoffe
Nuance der PEs-Färbung
urau
braun
23
Fortsetzung
24
Beispiel Farbstoffe
Nuance der
PEs-Färbung
PEs-Färbung
O NH \ O VSOX O >0-<
dutikeirot
graublau
bordeaux
rot
oranee
O NH
Ϊ O
orange
25
26
Fortsetzung
Beispiel Farbstoffe
Nuance der PEs-Fäfbürig
O NH -<fÖV-SO
O NH -< O >-CO-<
O H O >-CO-<
O hNH O NH-<O>—GO-<
O>—<Ö >—CÖ-—<O>—NH
orange
orange
rot
0 NH -X O >-CO-<
OMO >-CO-< O
rot
blau
rot
27
Fortsetzung
28
Nuance der PEs-Färbung
O NH —< Ö >-CO —C O V- CO —C. O V-NH
rot
O NH-< O V-CO
Cl
Cl
CO-
rot
(Umsetzung bei 190°
O NH -^C O V-CO-^ O
>—CH3
rot
rot
dunkeicilive
29
ljI(j|-tsct7.iing
30
Beispiel Farbstoffe
Nuance der PEs-Färcmng
O NII —< O ^CO-<
O >— NH
braun
gelbbraun
braun
braunrot
rot
31
Fortsetzung
Beispiel Farbstoffe
O NH
CO
CO
CO
HN
-N
\ CO
32
Nuance der PEs-Färbung
braunrot
oranaerot
orangcrol
CO
O NH -< O
oN- -o-
bordeaux
33
Fortsetzung
43 34
Beispiel Farbstoffe
Nuance der PEs-Färbung
NO, rot
rot
O NH
HN blau
C) NH
Il j ο
NH
Ci CI
(Umsetzung bei
O NM -C V=N H
/range
bYnUri
35
Fortsetzung 36
Seispiel Farbstoffe
Nuance c(er
PEs-Färbung
O NH
bordeaux
η NH
braun
O NH-<O,~CH, <O>—NH
blau
rot
rot
37
Fortsetzung
Beispiel Farbstoffe
O NH r^N NH
O NH-< O >-NO2
38
PEs-Fgrbung
bordeaux
orangebraun
violett
olive
bordeaux
39
Fortsetzung
Beispiel Farbstoffe
O NH-CO-C O
> < O V-CO-NH
Nuance der PEs-Färbung
boi'd'cuüx brau η
braun olive
NH
bordeaux
rotbraun
030 219/157
Fortsetzung
Beispiel FaibsfolTe
Nuance in
Polyeslcr
Polyeslcr
bordeaux
O NH
Il
O NH-C O >— OGH2CH2-Ο—
<Ο >—NM
bordeaux bordeaux grün
O NH —< O V-CONH —ζ Ο
O NH-< O>—C0NH--CO V-NH
bordeaux grün
43
Portsctzuhc
44
Beispiel Farbstoffe
Nuance in Polyester
O NH —< O >- NHCO-Y0Y-CONH -<
Ö >~NH
bordeaux
0 NH-< O V-NHCO-K O V-CONH-^oV-NH
O N—< O >—NH
HN O
grün
rol
bordeaux
grün
45
Beispiele 91-102 46
Beispiel Kondensationspfodukt (hefgestellt nach den Angaben in Beispiel 1) aus I Mol Nuance der
2,8-Dibrorridiphe,nylenoxyd und 2 MoI eines ^mins . PEs-Färbung
1-Aminoanthfachinori
i-Arnino-S-chloranthrachinon (Umsetzung bei 170°) ■
l-Amino-4-behzoylarhinoanthrachinon
l-Aminö-5-benzöyiaminoanthfachinon
l-Amino-4-methoxyanthrachinon (Umsetzung bei 175°)
l-Amino-4-anilinoanthrachinon
i-Amino-5-phenoxyanthrachinon
l-Amino^-phenylmercaptoanthrachinon
l-Amino-S-phenylmercaptoanthrachinon
l-Amino-^benzthiazolylmercaptoanthrachinon
i-Amino-S-benzthiazolylmercaptoanthrachinon
5-Amino-l,9-isothiazolanthron bordeaux
rot
blau
bordeaux
violett
blaugriin
bordeaux
violett
rot
bordeaux
rot
rot
Beispiele 103-114
leispiel Kondensationsprodukt (hergestellt nach den Angaben in Beispiel 1) aus 1 Mol Nuance der
4,4'*Dibrombenzil und 2 Mol eines Amins PEs-Färbung
103 104 105 106 107 108 109
11(1 111 112 113 114
l-Amino-3-chloranthrachinon (Umsetzung bei 17C°)
l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
l-Amino4-methoxyanthrachinon (Umsetzung bei 175°)
l-Amino-5-methoxyanthrachinon (Umsetzung bei 175°)
l-Amino-8-methoxyanthrachinon (Umsetzung bei 175°)
l-Amino-4-anilinoanthrachinon
l-Amino-5-phenoxyanthrachinon
l-Amino-4-phenvlmercaptoanthrachinon
l-Amino-5-phenylmercaptoanthrachinon
l-Amino-4-benzthiazolylmercaptoanthrachinon
l-Amino-5-benzthiazolylmercaptoanthrachinon
5-Amino-l,9-isothiazolanthron orange
violett
bordeaux
braun-orange
orange
grün
orange
bordeaux
orange
bordeaux
orange
orange
Beispiele 115-123
Kondensationsprodukt (hergestellt nach den Angaben in Beispiel 1) aus
4,4'-Dichlordiphenylsulfon und 2 Mol eines Amins
Mol
Nuance der PEs-Färbung
115 116 117 118 119 120 121 122 123
l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon
l-Amino-4-anilinoanthrachinon
l-Amino-5-phenoxyanthrachinon
l-Amino-l-phenylmercaptoanthrachinon
l-Ammo-f-phenylmercaptoanthrachinon
l-Amino^-benzthiazolylmercaptoanthrachinon
l-Amino-S-benzthiazolmercaptoanthrachinon
5-Amino-l,9-isothiazolanthron violett
rot
blau
orange
bordeaux
orange
bordeaux
orange
orange
Λ r> ι 0-7
ι ^. ι
Beispiele 124-129
Kondensaü'onsprodukte (hergestellt nach den Angaben von Beispiel 1) aus Nuance in
1 Mol 4,4'-Dibrorndipheny!äther und 2 MoI eines der nachfolgenden Polyester
Aminoanthrachinone
124
125
126
127
128
129
125
126
127
128
129
1-Amino^t-anüinoanthrachinon
l-Amino-5-benzoylamInoanthrachinon
l-Amino-S-benzoylaminoanthrachinon
l-Amino-4-methoxyanthrachinon
l-Amino^phenylmercaptoanthrachinoa
l-Amino-S-phenylmercaptoanthrachinon
grün
bordeaux
bordeaux
violett
violett
bordeaux
Beispiele 530—135
Kondensationsprodukte (hergestellt nach den Angaben von Beisptel Π aus
I MoI l,l-Di-(4-chIorphenyI)-äthan und 2 Mol eines der nachfolgenden
Aminoanthrachinone
I MoI l,l-Di-(4-chIorphenyI)-äthan und 2 Mol eines der nachfolgenden
Aminoanthrachinone
Nuance in Polyester
130
131
132
133
134
135
131
132
133
134
135
1-Aminoanthrachinon
l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon
l-Amino-4-anilinoanthrachinon
l-Amino^-phenylmercaptoanthrachinon
l-Amino-S-phenylmercaptoanthrachinon
bordeaux
blau
bordeaux
grün
violett
bordeaux
lOOOTeile Polyäthylenterephthalat-Granulat, lOTeile Titandioxid und 1 Teil der Verbindung der Formel
o! !0!
werden in einem verschlossenen Gefäß zwei Stunden auf dem Rollbock vermischt. Das eingefärbte Granulat
wird bei ca. 260° in Stränge von 2 mm Durchmesser extrudiert und wieder granuliert. Das erhaltene
Granulat wird im Ankerschneckenspritzgußautomat bei 270—280° zu Formungen verspritzt. Man erhält einen
mattierten rot gefärbten Formling von sehr guter Lichtbeständigkeit.
Der im Absatz 1 verwendete Farbstoff kann nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren der
Kondensation von 1 Mol 2,5-Di-(p-brombenzoyl)-thiophen mit 2 Mol 1 -Aminoanthrachinon erhalten werden.
Beispiel 137
Eine Mischung von 12,6 Teilen i-Amino-4-anilinoanthrachinon,
13,7 Teiien i-Ämino'4-benzoylaminöanthrachinon,
13,2 Teilen 4,4'-Oibromdiphenyläther, 10
Teilen Natriumcarbonat, 0,4 Teilen Küpferpulver und
0,4 Teilen Kupfer(l)*chlorid in 150 Teilen Nitrobenzol
wird 5 Stunden bei 200—210° unter Abdestillation des bei der Reaktion sich bildenden Wassers verrührt. Nach
dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 60° werden 50 Teile Alkohol zugesetzt und ausschließlich nach dein
O NH - O CO
60
65
C)
Erkalten auf Raumtemperatur gemäß Beispiel 1 weiter aufgearbeitet. Man erhält ein blaues Kondensationsgemisch,
welches Polyester in der Masse in dunkelblauen Tönen färbt.
Beispiei 138
Die Mischung von 17,2 Teilen 4,4'-Dichlordiphenylsulfon, 13,5 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 18,9 Teilen
l-Amino-4-anilinoanthrachinon, 12 Teilen Natriumcarbonat, 1,2 Teilen Kupfer(I)*chlorid und 250 Teilen
Nitrobenzol wird 15 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Durch Abdestillieren des Nitrobenzols mittels
Wasserdampf, abfiltrieren des Niederschlags, waschen mit Wasser und anschließender Trocknung wird das
Reaktionsprodukt in sehr guter Ausbeute gewonnen. Das erhaltene Produkt färbt Polyaethylenterephthaiät
in grauen bis schwarzen Tönen.
Beispiele 139^156
Eine Mischung von 24 Teilen t*Amino4'hydröxyart'
thrachinon, 16,5 Teilen 4,4''Dibromdiphenylätherf 10
Teilen wasserfreien Nätriumäcetate# 0,5 Teilen Kupfer'
pulver und 0,5 Teilen Kupfer(!)-chlorid werden in 250
030 2(9/157
Teilen Nitrobenzol unter Abdestillieren von Essigsäure 50 Stunden bei 200—210° gerührt Nach der weiteren
Aufarbeitung des Reaktionsgemisches gemäß den Angaben in Beispiel \ erhält man 26 Teile des
Farbkörpers der Formel
O OH
50
10
welcher Polyester in der Masse in farbstarken brillant rotstiehigblauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften
färbt
Durch Urokristallisation aus Nitrobenzol kann das
Produkt in analysenreiner, kristallisierter Form erhalten werden
C40H24N2O7
Ber. C 74,52, H 3,75, N 4,35%, gef.C74,0, H 3,9, N 4,7%.
Ähnliche Farbkörper erhält man, wenn man an Stelle von 4,4'-DibromdiphenyIäther äquivalente Mengen der
nachfolgenden Dibromverbindungen in analoger Weise kondensiert
Dibrom verbindung Nuance in
Polyester
140 4,4"-Dibromhydrochinondipheny!äther
141 2,8-Dibromdiphenylenoxid
142 1,4-DibrombenzoI
143 1,3-DibrombenzoI
144 4,4'-Dibromdiphenyl
145 4,4"-Dibrom-p-terphenyl
146 3,3'-Dibrombenzophenon
147 4,4'-DibrombenziI
148 4,4'-DibromdiphenylsuIfon
149 4.4'-DibromdiphenyImethan
150 2,7-Dibromxanthon
151 3,6-Dibromcarbazol
152 3,6-Dibrom-N-äthyIcarbazoI
153 2.7-Dibromfluoren
154 2,7-Dibromfiuorenon
155 Dibromthianthren Isomerengemisch
156 4,11-Dibromfluoranthen
rotst blau
rotst b'au
blau
rotsL blau
blau
blau
violett
violett
violett
blau
violett
blau
blau
blau
blau
blau
graublau
Beispiel 157
In einer Lösung 17 Teile Diphenylether in 450 Teilen >n
Nitrobenzol wird nach Einsatz von 0,05 Teilen Jod eine Lösung von 32,3 Teilen Brom in 50 Teilen Nitrobenzol
innerhalb von I Stunde zugetropft. Das Gemisch wird eine Stunde bei Raumtemperatur und hernach noch 1
Stunde bei 50 — 55' verrührt Nun werden 37 Teile r> wasserfreies Natriumacetat. 48 Teile 1Amino-4-hydroxyanthrachinon.
0,5 Teile Kupferpulver und 0,5 Teile Kupfer(I)-chlorid zugesetzt und hernach 50 Stunden bei
200—210° unter Abdestillieren von Essigsäure verrührt. Nach der Aufarbeitung gemäß Beispiel 1, erhält man 54 mi
Teile eines blauen Färbkörpers, der demjenigen gemäß Beispiel 139 Weitgehend entspricht und Polyester in der
Masse in rotstichig blauen echten Tönen färbt.
In derselben Weise lassen sich Wertvolle Fafbkörpef'
geriiische herstellen, wenn an Stelle Vort Diphenylether
äquivalente Mengen der folgenden Arylverbindüngen bromiert und hernach in der obigen Welse mit
l-Afnino-4-hyclröxyanthrachinon kondensiert:
Arylverbindung
Nuance in Polyester
158 | Naphthalin | blau |
159 | Diphenyl | blau |
160 | p-Terphenyl | blau |
161 | Carbazol | blau |
162 | N-Äthylcarba/ol | blau |
163 | Diphenylenoxid | blau |
164 | Fluoren | blau |
165 | Thianthren | blau |
166 | PlUorantlleit | graublau |
In einer" Lösung 17 Teile Diphenyläther in 450 Teilen
Nitfobenzöl wird nach Einsatz von Ö,Ö5 Teilen Jod eine
Lösung Von 32,3 Teilen Brom in 50 Teilen Nitrobenzol
innerhalb von 1 Stunde zugetropft- Das Gemisch wird 1
Stunde bei Raumtemperatur und hernach noch 1 Stunde bei 50—55" verrührt Nun werden 37 Teile wasserfreies
Natriumacetat, 48 Teile l-Amino-4-hydroxyanthrachinon,
0,5 Teile Kupferpulver und 0,5 Teile Kupfer(I)-chlorid
zugesetzt und hernach 50 Stunden bei 200—210° unter Abdestillieren von Essigsäure verrührt. Nach der
Aufarbeitung gemäß Beispiel t, erhält man 54 Teile
eines blauen Farbkörpers, der demjenigen gemäß
Beispiel 147 weitgehend entspricht und Polyester in der Masse in rotsichtig blauen echten Tönen färbt
In derselben Weise lassen sich wertvolle Farbkörpergemische herstellen, wenn man an Stelle von Diphenyläther
äquivalente Mengen der folgenden Aryiverbindungen bromiert und hernach in der obigen Weise mit
l-Amino-4-hydroxyanthrachinon kondensiert.
Claims (1)
- Oi O AA O Λ Ο -Jto ι 4.1Patentansprüche:Bisher sind nur wenige Farbstoffklassen bekannt, die diesen extremen Anforderungen gewachsen sind.Es wurde nun gefunden, daß sich Anthraohinonfarb- U Verfahren zum Färben linearer Polyester in der stoffe der Formel Schmelze, dadurch gekennzeichnet, daß 5man einen Farbstoff der Formel HN A N HX1 O I I O X1HN A NH Z I Il I I Il I ZX1 O I I O X1z I Il I I Il I ζ !c Io I IO 1 [O I IO
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