DE2335906B2 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von n-alkylarylaminen - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von n-alkylarylaminenInfo
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Description
in der R für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R2 ein Wasserstoffatom,
eine Cyano- oder Nitrogruppe oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
bezeichnet und η für 1 oder 2 steht und, sofern n-1 ist,
R2 auch für einen Phenylrest oder den Rest der Formel
Die Umsetzung von Arylaminen mit Alkanolen oder Dialkyläthern zur Herstellung von N-Alkylderivaten
aromatischer Amine ist ein in der Technik eingeführtes Verfahren. Als Katalysatoren verwendet man in der
Regel Stoffe, die weder vorwiegend dehydratisierende Eigenschaften noch vorwiegend dehydrierende Eigenschaften
haben. Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Aluminiumoxid oder Silikate. So wird nach dem in
der deutschen Patentschrift 6 93 417 beschriebenen Verfahren nicht gealtertes Aluminiumoxid und bei dem
in der deutschen Patentschrift 6 38 756 beschriebenen Verfahren Kieselsäure als Katalysator verwendet.
Sowohl Aluminiumoxid als auch Kieselsäure haben bei der Alkylierung aromatischer Amine den Nachteil, daß
ihre Aktivität rasch abnimmt und somit die Lebensdauer sehr begrenzt ist (vgl. Houben-Weyl, Methoden
der organischen Chemie, Bd. XI/1, Seite 116 und Journal
of American Chemical Society, Bd. 46,1924, Seite 1838).
Aus der deutschen Patentschrift 6 17 990 ist auch schon bekannt, daß man bei der Umsetzung von aromatischen
Aminen mit Alkanolen Trägerstoffe, die einen Gehalt an Sauerstoffsäuren des Phosphors oder deren Salze
haben, als Katalysatoren verwendet. Diese Katalysatoren erfüllen jedoch nicht die in der Technik an sie
gestellten Anforderungen hinsichtlich der Lebensdauer.
Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt, Katalysatoren zu finden, die bei der Alkylierung von
aromatischen Aminen mit Alkanolen eine möglichst große Lebensdauer haben.
Es wurde nun ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Alkylarylaminen durch Umsetzen
von Arylaminen mit Alkanolen und bzw. oder Dialkyläthern in der Gasphase bei einer Temperatur
von 180 bis 450° C in Gegenwart von Trägerstoffen, die
(H)
stehen kann, in der R3 für einen Alkylen- oder
Alkylidenrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen steht und R4 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeuten kann.
Bevorzugt geht man von aromatischen Aminen aus, die sich vom Benzol ableiten und eine Aminogruppe
haben. Neben der Aminogruppe können die bevorzugten aromatischen Amine 1 oder 2 unter Reaktionsbedingungen
inerte Substituenten, wie Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen,
Cyan- oder Nitrogruppen, ferner Halogenatome oder Methylalkoxyreste enthalten. Besonders
bevorzugt werden Anilin oder Toluidine als Ausgangsstoffe eingesetzt. Geeignete Amine sind beispielsweise
Anilin, o-Toluidin, m-Toulidin, p-Toluidin, Anisidine,
kernhalogenierte Aniline oder m- und p-Nitranilin, ferner 4,4'-Diaminodiphenylmethan.
Bevorzugte Alkanole sind solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, Propanol,
Isopropanole oder Butanole. Besondere Bedeutung hat
co Methanol oder Äthanol erlangt. Geeignete Dialkyläther
sind solche mit Dialkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt sind Äther mit gleichen
Alkylresten. Geeignete Äther sind beispielsweise Dimethyläther, Diäthyiäther, Di-n-Propyläther, Diisopropyläther
oder Dibutyläther, Besondere Bedeutung hat Dimethyläther oder Diäthyiäther erlangt.
Falls man von Alkylarylaminen ausgeht, erhält man tertiäre Amine. Sollen bevorzugt Monoalkylamine
erzeugt werden, geht man zweckmäßig von primären Aminen aus. Andererseits ist es auch möglich, die jeweils
als Nebenprodukte anfallenden Mono- bzw. Dialkylarylamine in die Reaktion zurückzuführen, wo sie weiter
alkyliert werden oder im Falle der Dialkylarylamine zu Monoalkylarylaminen umgewandelt werden.
Je Mol aromatisches Amin wendet man vorteilhaft 1 bis 4 Mol Alkanole oder Dialkyäther an. Es hat sich
vorteilhaft erwiesen, falls man N-Dialkylarylamine
herstellen will, je Mol aromatische Amine 2 bis'20 Mol Alkanole anzuwenden, während man bei der Herstellung
von N-Monoalkylarylaminen vorteilhaft je Mol
aromatische Amine 1 bis 3 Mol Alkanole oder Dialkyläther anwendet.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 180 bis 4500C durchgeführt. Besonders gute Ergebnisse
erhält man bei Temperaturen von 220 bis 3500C. In der
Regel führt man die Reaktion bei Normaldruck aus. Es ist auch möglich, schwach erhöhten Druck, z. B. bis zu 10
bar anzuwenden. Ferner werden die Temperatur- und Druckbedingungen so gewählt, daß die Umsetzung in
der Gasphase durchgeführt werden kann. Zusätzlich hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Trägergase, die unter
Reaktionsbedingungen inert sind, wie Stickstoff, mitzuverwenden. 2<j
Als Katalysatoren verwendet man Kieselsäure mit einer inneren Oberfläche von 50 bis 500 m2/g, die einen
Gehalt von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent an Phosphorsäure hat. Besonders bewährt hat sich Kieselsäure, die eine
innere Oberfläche von 300 bis 450 m2/g und einen Gehalt von 2 bis 10 Gewichtsprozent Phosphorsäure,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, hat. Die innere Oberfläche der Kieselsäure wird z. B. nach
der BET-Methode bestimmt.
Geeignete Katalysatoren erhält man z. B. nach den in Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3.
Auflage, Band 9, Seiten 275 ff. beschriebenen Arbeitsweisen. Mit besonderem Vorteil stellt man geeignete
Katalysatoren her, z. B. indem man eine Natronwasserglaslösung mit der Dichte von 1,15 bis 1,20 g/cm3 mit
wäßriger Mineralsäure, z. B. 20 bis 35gewichtsprozentiger Schwefelsäure, versetzt und über die Zwischenstufe
eines Kieselsäuresol in ein wasserreiches Kieselsäurehydrogel überführt, das mit amrnoniakalischem Wasser,
z. B. 0,1 bis 0,2gewichtsprozentige Ammoniaklösung gewaschen wird. Das so entsalzte Hydrogel wird mit der
nötigen Menge Phosphorsäure vorteilhaft unter Zusatz von Oxalsäure, z. B. 5 bis 15%, bezogen auf Kieselsäure,
in einer Mühle oder einer anderen Scherkräfte erzeugenden Vorrichtung behandelt, wobei Peptisation
eintritt. Die so erhaltene Masse wird z. B. im Rauchgasstrom versprüht, wobei man ein als Wirbelschichtkatalysator
geeignetes körniges Pulver erhält oder auf übliche Weise in Katalysatorformlänge
überführt.
Ein besonderes Merkmal der Erfindung ist es, daß man während der Umsetzung fortlaufend Phosphorsäure
und bzw. oder Phosphorsäurealkylester zuführt. Zweckmäßig leitet man Phosphorsäure und bzw. oder
Phosphorsäurealkylester gelöst in den verwendeten Alkanolen oder Dialkyläthern in die Katalysatorschicht
ein. Bevorzugt verwendet man Phosphorsäuretrialkylester, insbesondere mit Alkylestern mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, wobei vorzugsweise die Alkyireste denjenigen der Alkanole oder Dialkyläther, die jeweils
verwendet werden, entsprechen. Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, wenn man je Liter
Katalysator und Stunde 0,1 bis 5 g Phosphorsäure oder Phosphorsäurealkylester zuführt. Geeignete Phosphorsäureester
sind Trimethylphosphat, Triäthylphosphat, Tripolyphosphat oder Triisobutylphosphat. Falls man
Phosphorsäuretrialkylester verwendet, ist es auch möglich diese zusammen mit den verwendeten aromatischen
Aminen und Alkanolen oder Dialkyläthern zu verdampfen.
Ferner hat es sich als vorteilhaft erwiesen, eine Verweilzeit von 4 bis 20 Sekunden im Katalysatorbett
einzuhalten. Besonders gute Ergebnisse erhält man auch, wenn man je Liter Katalysator und Stunde 100 bis
800 g aromatische Amine einsetzt.
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise aus, indem man die beschriebenen
aromatischen Amine, Alkanole und bzw. oder Dialkyiäther verdampft und die Ausgangsstoffe gegebenenfalls
unter Mitverwendung von Inertgasen und falls die Phosphorsäurealkylester mitverwendet werden, unter
deren Zusatz gasförmig über eine fest angeordnete oder auf und ab wirbelnde Katalysatorschicht der beschriebenen
Zusammensetzung leitet. Gegebenenfalls wird zusätzlich Phosphorsäure gelöst in Alkanol in die
Katalysatorschicht eingeführt. Hierbei hält man die angegebenen Temperaturen, Verweilzeiten und die
beschriebene Katalysatorbelastung ein. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wird entweder kondensiert oder
direkt gasförmig einer Fraktionierkolonne zugeleitet, wobei die N-Alkylarylamine in reiner Form erhalten
werden. Nicht umgesetzte Alkanole, Dialkyläther und aromatische Amine können wieder der Reaktion
zugeführt werden.
N-Alkylarylamine, die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellt werden, sind Ausgangsstoffe zur
Erzeugung von Farbstoffen Schädlingsbekämpfungsmitteln oder anderen biologischen Wirkstoffen, wie
Pflanzenschutzmitteln und Wachstumsregulatoren, ferner als Mineralölzusätze oder als Zusätze für Lacke und
andere polymere Systeme.
Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgenden Beispielen veranschaulicht.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Raumteilen wie
Kilogramm zu Liter.
In einem Wirbelschichtreaktor von 400 Raumteilen Inhalt werden 50 Gewichtsteile Katalysator angeordnet.
Der Katalysator besteht aus Kieselsäure mit einer inneren Oberfläche von 400 m2/g und hat einen Gehalt
von 10 Gewichtsprozent an Phosphorsäure. In einem unterhalb der Wirbelzone angebrachten Quarzverdampfer
werden stündlich bei 2400C 45 Gewichtsteile eines Gemisches aus 11,1 Gewichtsprozent Anilin und
88,9 Gewichtsprozent Äthanol verdampft (MolverhäH-nis 1:16) und von unten in die Wirbelzone eingeleitet.
Die Wirbelzone wird während der Umsetzung auf einer Temperatur von 3000C gehalten. Gleichzeitig führt man
5 Gewichtsteile eines Gemisches aus 0,7 Gewichtsprozent Phosphorsäure und 99,3 Gewichtsprozent Äthanol
direkt in die Wirbelschicht ein. Die Verweilzeit beträgt 6,5 see. Das erhaltene gasförmige Reaktionsgemisch
wird anschließend kondensiert. Man erhält stündlich 48 Gewichtsteile Kondensat, das 0,25 Gewichtsteile Anilin,
i,5 Gewichtsteile N-ivionoäihylanilin und 5,6 Gewiehisteile
Ν,Ν-Diäthylanilin enthält. Dies entspricht einem
Umsatz von 95%. Von dem umgesetzten Anilin wurden 73,5% zu Ν,Ν-Diäthylanilin und 23,5% zu N-Monoäthylanilin
umgewandelt.
Man verfährt wie in Beispiel 1 boschrieben, verdampft jedoch 55 Gewichtsteile eines Gemisches aus 54,5
Gewichtsprozent Anilin und 45,5 Gewichtsprozent s Methanol (Molverhältnis 1 :2,4) und hält die Wirbelschicht
bei einer Temperatur von 3300C. Die Verweilzeit
beträgt 6,5 see. Nach sonst analoger Arbeitsweise erhält man stündlich 54 Teile Kondensat, das neben 2,1
Gewichtsteilen Anilin 25,2 Gewichtsteile N-Monomethylanilin vom Siedepunkt 196° C bei 760 mm Hg und 7
Gewichtsteile Ν,Ν-Dimethylanilin Kp. 194°C bei
760 mm Hg enthält.
Das entspricht einem Umsatz von 93%.
Die Ausbeute an N-Methylanilin und Ν,Ν-Dimethyl- is
anilin ist 97,8%.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch 110 Teile eines Gemisches von 66
Gewichtsprozent o-Toluidin, 34 Gewichtsprozent Äthanol (Molverhältnis 1 :1,2) und 0,03 Gewichtsprozent
Triäthylphosphat, die bei 2500C verdampft werden,
v/ährend man die Wirbelschicht auf eine Temperatur von 3300C erhitzt. Man erhält stündlich 108 Gewichtsteile
Kondensat.
Das Kondensat enthält 14,5 Gewichtsteile b-Toluidin
neben 60,0 Gewichtsteilen N-Monoäthyltoluidin und 10,7 Gewichtsteile N.N-Diäthyl-o-toluidin. Der Umsatz
beträgt 80%. Von dem umgesetzten o-Toluidin werden 82,5% zu N-Monoäthyltoluidin und 13,1% zu N1N-Diäthyltoluidin
umgewandelt.
Der Umsatz war nach 1000 Stunden unverändert 80%. Der Katalysator hatte danach einen Kohlenstoffgehalt
von <0,5 Gewichtsprozent. 5% des eingesetzten Äthanols fallen als Äthylen an.
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 115
Teile eines Gemisches von 41,8 Gewichtsprozent o-Toluidin, 10,4 Gewichtsprozent N,N-Diäthyltoluidin
und 47,8 Gewichtsprozent Äthanol, das bei 250° C verdampft wird, während die Wirbelschicht auf eine
Temperatur von 3300C gehalten wird. Gleichzeitig führt man 5 Gewichtsteile eines Gemisches aus 0,7 Gewichtsprozent
Phosphorsäure direkt in die Wirbelschicht ein. Man erhält stündlich 116 Teile Kondensat, das 11,10
Gewichtsteile o-Toluidin, 44,oO Gewichtsteile N-Monoäthyltoluidin
und 12 Gewichtsteile N,N-Diäthyltoluidin enthält.
Der Umsatz ist 77%, von dem umgesetzten o-Toluidin werden 96% zu N-Monoäthyltoluidin umgewandelt-
Der Umsatz war nach 1000 Stunden unverändert.
Claims (4)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Alkylarylaminen durch Umsetzen von Arylaminen
mit Alkanolen und bzw. oder Dialkyläthern in der Gasphase bei einer Temperatur von 180 bis
45O0C in Gegenwart von Trägerstoffen, die einen Gehalt an Sauerstoffsäuren des Phosphors haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man je Mol Arylamine 1 bis 20 Alkanole und bzw. oder
Dialkyläther einsetzt und als Katalysator Kieselsäure mit einer inneren Oberfläche von 50 bis 500 m2/g
verwendet, die einen Gehalt von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent an Phosphorsäure hat, sowie dem ι s
Katalysator während der Umsetzung kontinuierlich Phosphorsäure und bzw. oder Phosphorsäurealkylester
zuführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Kieselsäure mit einer inneren zo
Oberfläche von 300 bis 450 m2/g verwendet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kieselsäure einen
Phosphorsäuregehalt von 2 bis 10 Gewichtsprozent hat.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man je Liter Katalysator und
Stunde 0,1 bis 5 g Phosphorsäure oder Phosphorsäurealkylester zuführt.
einen Gehalt an Sauerstoffsäuren des Phosphors haben, gefunden.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man je Mol Arylamine 1 bis 20 Mol Alkanole und bzw. oder
Dialkyläther einsetzt und als Katalysator Kieselsäure mit einer inneren Oberfläche von 50 bis 500 m2/g
verwendet, die einen Gehalt von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent an Phosphorsäure hat, sowie dem Katalysator
während der Umsetzung kontinuierlich Phosphorsäure und bzw. oder Phosphorsäurealkylester zuführt.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß es mit hohen Ausbeuten und guten Umsätzen verläuft. Ferner hat das
neue Verfahren den Vorteil, daß die verwendeten Katalysatoren länger als bisher eine gute Aktivität
beibehalten. Zudem tritt kaum Kernalkylierung ein.
Bevorzugt verwendet man aromatische Amine der Formel
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