DE2329482B2 - Verfahren zur herstellung von copolymerisaten des acetons - Google Patents
Verfahren zur herstellung von copolymerisaten des acetonsInfo
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Description
• ./.ie. .· .i.ii ·'■ ' ' ■ ·
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ν ι hi ! mi h s .1I)H ( ttv-
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wird
? V crl.ihren η.κίι Vnipnieh Ί. dadurch gekenn-/c!
bnet tl.iH da->
(-elneren des CiemiscTics du
\ .,sLUiigsnionun.jren "··: einer dcsehwhui'Lkcil
von 2<«i bis viii ( in Jcr Minute iluri.hi!eluhrt
v. Td
' V^rI.ihren iia>.h \iupruvh i und 2 dadurch
gekenn/eKnnel. dali da^ leilv (icmivh der Moiiunieren
ύ\.ι Wirkung der mniMerenden Strahlunj;
bis /ur I r/ielunt; einer lnteyralduMs um I bi·,
t M rad jusgCM'i/i λ in!
4 VtT*.ihren :i.n.h \n\pruth ! hi« V dadureh
ueki.nii/eier.1: : .!ali d'_ i r\\annuni: de-, hctrahltcn
testen deiv^ h-s iL \Ι··ίΐι inier en aut ene I cm per.iiui
»um ι »Ut { ili: üüefuhrt uird
> Vertahren ü.iLh \ii>,pru..h I bis 3 1.'-IdRh
eekenn/eKhnel dan die I rwarmunii des beslr.ilillen
lesien (»ed'.tst hes der M tiiumeren aul eine lempcraiur
'.iii) naht obcrh.ii.·» ι 3(trf mit emei Cjcs
hvv : iliiikeii \.iii ul hts. o.5'-( m der Minute
itui heeluhrl vsird
C opolyniensale von Aceton mit :i<
;esati gtcn Verbindungen der aliphatischen Reihe, wie Propylen oder
Dünetbylketen. sind bereits bekannt (siehe ! uruka- 4s
*a. I . Saegusa. R.. Bull Inst. (hem. Res. Kyoto Inu . H). |7|. l%2; Natta. Ci.. Ma//anti. Ci und
•UUiere. J PoIym S._! . SX. 12(11. i962).
In den genannten Verfahren wird die C'opoly mens.iti.n'.
von \.eton mit Propylen in Gegenwart «in so
/K^lerA.iti.i-Ka'.alvsatoren und die ( opoh meris.ition
»uii Ve!··»'. ni:i Dimethv Ikeien iii (legenwari mhi
I ithitiin.ilκ Vi.ilen oiler -aikoriitunc·! uun-iipuiulni
! in \.iv hied der bekannten \ en.ihren ist die niedrige
V.isK.iie ul ! niipri)(fijkten (<· ' bezogen aul d.is ss
dev\ In des Xusg.ingsrcukiiniis^enusL'hcsi !nlnlge
dieser auHersi niedrigen 1 .ctstuiit-^Uihigkcil der bt.k.!i)J)·
ten Vert.ihren werden C opnlymerisate von Aceton
mil Prnpvlen oil«*r Dimelhvlketen praktisch nicht herge
t- .it i)o
< leiieiist.ind oer [ rlindung ist ein Ve rl.ihren /ur We;
stellung -nil ( npoly meris.ilen des \i.etoiis tlurch
Piilvnier^alnni von .Ai.eton nut ungesättigten Verbindungen
dei aliph.itis. hen Reihe und .insthlieHende
VbiKiiiiung des I ndpnidukles d.is dadurth gekenn- fts
/-.·ι. hnel ist tla'i ni.tn als ungei.ittigte V erbindungen
I · li'i'h.ills, hen Reihe VrvKuire .i'ler deren Deri-■
·; · iw-T. !et -.ir der Dm liluhrniiL1 der l'uivnieri-
llelslcÜUül- *.:: ■>
-ι ' ·: ·- ■ :
und I .isern. sowie .ds /us.ii/- hei der llerst^:!uni.·
von Papier . rwende!
/ur I r/ielung eines ηogliJist homogenen ie-iei
CieniisJies der Moiv.mi. ten tuhrt man /»^αιη.ιϋ;;
tiasCjelneren des (le-'iis. lies der \usg.ini!-,ηκιΠί^ΓΓ,- r.r,
mit einer dev-hwnuiigke 1 vmi 2ι·ι» h,,
>( :Γ( :ü t|e·
Minute ·:■!! h.
/ur 1 r/ielung von <
opol>mertsateii «in Veinr,
mn einem Mnlekulargewuh! mr. ewa I'huhhi :n hotver
Ausheule sei/t man d.is teste (iemisch der Monomeren
/weekm.iHig der ionisierenden Stri''jng i>is /u em--Inlegraldusis
\ι>η ί bis !· Mr.td aus
/ur Steigerung der Vusbeute .111 <
opol> merisalen v.m ALtjiiiii iiihrl iV.ar; /weekma^ii? die l.rvv.irir.ung
des bestrahlten testen Ciemiseho der Monomeren
;sut eine lenipera'.ur vor· 1 3Hr( durch, wobei der
( op(ilymerisalionspro/ei>
bei ier I rw.irmung de- demischts
aut die genannte leniperatur praktisch vollständig
abgeschlossen wird
/ur Verbesserung der Bedingungen tür die Vbireiv
nung der indprodukte erwärmt man /we kmaiiig d.-.s
bestrahlte teste demiseh der Monomeren auf e;ne
leniperatur von oberhalb ( 3(Ir'.
/ur Verhinderung des Abhuehes der w.1. iisenden
polymeren Keilen und SiCitcrui.g der Vu^beute .1:.
t.ndprodukten tuhrt man /vseekm.iHig die Lrwarniung
des bestrahlten testen (iemisches der Monomeren aul eine Temperatur von mehl oberhalb ( 3ür( nut
einer deschwuidigkeit ν.»n «1.1 his ιι.5°( m der Minute
duiJi
Das V e.l.ihren /,., Herstellung win C
<>poiy irieris.itL-r·
von Vcetoii mit Acrylsäure oder deren Derivaten w,ru
wie folgt duiJigelulin
Die \erv!-iure oder deren Derivate. /H I ster.
\:'.!■·.".!rvJ·.'. !""«ι.1 Ins! 111.in in Veelon aut Dabei
kann das Aceton mit der Vrylsaure und deren D-1IV.ilen in einem beliebigen Verhältnis in Vhhangigkeil
von der gewünschten /usamnenset/ung der erhaltenen
( opolvmeris.iie genommen werden Hei
einem gröHeren Ciehalt der C opolymensate an Aceton
sind die aus diesem hergestellten Hr/eugrmse. /U
1 dme oder ί asern. transparent, thermostabil und test
Bei einem gröHeren dehalt der Copolymerisate an
V.rylsäure oder deren Derivaten sind die aus diesen hergestellten \ r/eugnis-.e weniger transparent und
spröder, besii/en aber eine höhere I hernmstabditai
Das bereitete dennsui der Viisgangsmonotneivn
(die 1OMIiIg) liclriert man vor/ugswei .e mit .iiier
(ies. hwindigkeil von 2nil bis Mi(l°( m dei Minute
Das erhaltene ieste dcniisi h sel/t nun de' VNirkuni:
23 2S4L
,Lr ■·■ v.i.-nJei·. Strahlen. /Ii Route, ,sir iliL-n
(,. υ-)!·!. . Muliicn ( ., (.ii ras,, h h-.-v\ci:l. :■ I
<Λΐη>ικ·η
/hi I !.-^iL'Uiu '.,.ii lOlvPieris.aioitske.mei.. .:u- l):j
'. ■■ ■ ;- .l-i l>ilci.raldosiN, ik-r ',ιι;ι. .■:.;:,;, Sl: ,!ι: τ
ίι.ιημί d.ι·.··:· .ii ir:! wci ll.'ii \l.iU'k.,l ,u _-w :, :ϋ „ml
h-i \;.-,heute da
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i ;r .K I I I U UIIg von ( ,.;■ , .τικ ' s.-u
! .:'.!'■ ι. -ien Mr1J-. .,:ar;jew: ti: .n.
\.i-;-L.;. ι! .· Inlejrald.is-s eier Str.,I; ;
Beu- Il Non his ld \l;.ui I-HK- \ ^; ,.
(■■ -π/. ''..".!I '.. CMier SenkiiMj α.-' ν^,ρ.
j ·. m!l]k! λ ..!.ie!'.;! cine I r liu!ii.!'S. .j .■·
>viel - '""I U ii ( irc-n/e eine \ ^- r ■ ι. ■: ■,; .r.L-k.i
I-- e -ν' - '1U'^ des ( opciK nic'iis.!1. - /u:
\: :ι Λ "' \hs hliii. , I .■ ι ,. '.-_:_■,.L·; Si: .:K vi"!u
erw.mm ni.ir, d.is erhaltene bestrahlte teste Genvsch
der Monomeren aut eine leniper.ilur. die oberhalb
semes Sdinicl/pu iktes lieg· Bei der 1 pvarmung des
genannten festen Gemisches kommt es /ur C «»polymerisation
von Ai eton mit Acrylsäure oder deren
Derivaten Es sei dabei bemerkt. l,jis der C opolymerisalionspro/cB
bei der Erwärmung des bestrahlten
festen Gemisches auf eine Temperatur von ι 3οι°(
praktisch vollständig abgeschlossen wird Man fuhrt aber /weckmäBig /ur Verbesserung der Bedingungen
für die Abtrennung des Endproduktes die Erwärmung
des best.ahltep festen Gemisches der Monomeren aiii eine Temperatu: von oberhalb ( 3U)°C . / B auf
Zimmertemperatur, durch
Die Erwärmung des hestP'hlie-i festen Gemisches
der Monomeren auf eine obcihal1· seines Schmelzpunktes
liegende Temperatur kann mit beliebiger Geschwindigkeit
durchgeiührt werden Wie oben hingewiesen,
führt man jedoch /weckniäliig die Erwärmung iiul eine Temperatur von nicht oberhalb ( 3(ii°C mit
einer Geschwindigkeit von 0.1 bis ().5°( in der Minute
durch. Die weitere Erwärmung kann aber mit einer höheren Geschwindigkeit./.B. mit einer Geschwindigkeit
von 5 bis 15°C in der Minute, durchgeführt
Die Copolymerisate von Aceton mit Acrylsäure oder
deren Derivaten fallen in form einer lösung m den umgesetzten Monomeren
<;der in Eorm eines in den Monomeren gequollenen Gels (in Abhängigkeil von
der Ausbeule an Copolymerisate) an Nach der Beendigung
der Erwärmung werden die C opoiymcrisaie aus dem Reaktionsgcrmsch in bekannter Weise. /B
durch I ml'illen aus lösungsmitteln ( V eton. Alkohol»
oder durch Abdestillieren der nichtpolymerisierten
Monomeren, a!metrennt
Eine I (isuiij; v(?n 3.0 g Acrylsäure in 1.5 g Xceton
brachte man in eine Glasampulle von 8 mm Durchmesser
ein und entlüftete. Dann wurde die Ampulle zugeschmolzen und in Dewar-Gefäß mit flüssigem
Stickstoff eingebracht. Dabei erstarrte die lösung ungefähr innerhalb einer Minute (die Geschwindigkeit
der Abkühlung betrug ~2()(PC in der Mmutei Das
feste Gemisch der Monomeren setzte man der Wirkung der Ciamma-Strahlcn einer C ο 60-Quelle bei einer
Temperatur vo.i (- l96)'rC bis zur I r/ielung einer
Integraldosis der ionisierenden Strahlung von Io Mrad
aus. Dann wurde die Ampulle unter 1 ruamuün· .1 s
bestrahlt»."- Gemisches der Monomeren iii1 / mi.'
lenipcrali.il .lulgel.iul Dabei erlolgte die 1 r.·. ■.■ " .ü'lin1
1 eniper.iturhereich vnp I !l)ln his ( ί:ιι ( ir.il
e.:;er Geschwindigkeit wir. n.N ( m der V "LiI, .:' J
i'ii lemperalureiiberei. h von ι iiii<
his/ :v.ei;.r: ^ per.itur mit einer Geschwindigkeit von % C ir lL '
M::h.j!c N,ich der licend'iiung de, E.rw.ir'iiuiig ci.si.!-
i:e!le M-.im 'in V.ikuiiüi hei Znvivi._ rlen.r ' ι U ι r i.i i..ni.Mj-vet/ten
Monomeren ab urn] iro«. k:ic: j t.:.i-
< up.. .-merisjt
aut konstantes Gewicht. Die .Ausheule ..n ( , .-piiivnieris.it
helrui.1 SO he/ogen .ml .!.is (leu.j!
des Xusii.ingsrcaktionsgcniisvhcs Dur 1I I .H ^ u :, ;.:
uiKüilgeselZten \v.rvisaure wur-le lesi.-.slci:! :r C. :-
l'oii iüensat 1 Mol Xcc'loil aut <
Mo! \.Π^.:ιϋ. . ",'
!•iiel! D.is erhaltene C opoly merisat hesa.-· . 1V.
I arhe Die aus diesen; tlergcstellleri I ιΐτ,. λ u !'.:· p.neiil
Das genannte ( opolwnerisat ;-! \'k,".,
|):o\.;:i sowie Wasser iosl.ch Bji der \ ;«.■■!· ,.'^ ,;..-C
opoly merisates aul eine Temperatur von 4u bis
6iiGC wurde es zum Teil vernetzt Das C opolymerisa!
i-«i thermostabil (bei der Erwärmung im VAuutn betrug
der Gewichtsverlust wahrend ο Stunden H bei
einer Temperatur von 12(PC und 20'. bei einer Temperatur
von 2(JCPCΊ
Man bereitete ein Reaktionsgemisch aus 2 X g Aceton
und 0.03 g Acrylsäure. Alle weiteren Operationen wurden wie in Beispiel 1 beschrieben.jedoch mit dem
I nterschied durchgeführt, daß das Ausgangsgeniisch
der Monomeren mi! einer Geschwindigkeit von IdO C
in der Minute gefroren wurde Die Ausbeute an
C opolvmerisat von Aceton mit der Acrylsäure betrug
1.4 . bezogen auf das Cievvicht des Ausgangsreaktionsgemisches
Durch Titrieren d-.τ unumgeset/ten Acrylsäure
wurde festgestellt, daü das C opolymerisat I Mol
Aceton auf 1.2 Mol Acrylsäure .'nlhielt. Das COpolvmerisat
isl thermostabil (bei der Erwärmung in Vakuum
betrug der Gewichtsverlust während 6 Stunden 12 bei einer Temperatur von 12(PC und 27',, bei einer
Temperatur von 2CX)0C).
4<i 2 g !0'.,IgO Losung von Methylacrylat in Aceton
brachte man in cmc Glasampulle von b mm Durchmesser
ein und entlüftete Dann wurde die Ampulle
/ugeschmoi/en und in ein Dew.ir-Gefä'U nut flüssigem
Stickstoff eingebracht Die lösung wurde gefroren.
so indem man sie· aut eine temperatur von ( PiIiC
mit einer Geschwindigkeit von -S(I(H in der Minute
abkühlte Das les'e Gemisch der Monomeren setzte
man der Wirkung der Ganima-Strahlen einer C ο Wl-Ouelle
bei einer !emperalur von ( Plii'C bis /ur
S5 1 r/ielung einer Integraldosis der ionisierenden Strahlung
von 1 Mrad aus Dann erwärmte man das bestrahlte Gemisch der Monomeren auf /immertemperalur
Dabei erfolgte die lirwarmung in dem Temperaturenbereieh
von ( -170) bis ( 30)°C mit einer
Geschwindigkeit von 0.10C in der Minute und in dem
Temperaturenbereich von ( 3()i°C bis Zimmertemperatur
mit einer Geschwindigkeit von 5°( m der Minute
Nach der Beendigung der F-'rwärmung wurde das Copolymensat
von Aceton mit Methylacrylat aus dem
hs Reaktionsgemisch analog /u Beispiel I abgetrennt
Man erhielt 0.3^ g (17"',. zum Gewicht des Ausgangsri
.tkiionsjK-misi lies) ( opoly merisat in I orm von Pulver
v<. ..-.lic-· 1 a'be Dis ( opolvmerisat ist theimostahil (bei
de I rwarPK,ng mi \ .ikuum betrug der Gcwu hlsvcrlu«!
wählend (ι Stunden III bei einer Icmper.iliii von
I2<>< und li> bei einer IcmpcraUir wm 2MIi ·
Ii e ι s ρ ι e I 4
I ine lösung von 2 μ \ervls.iurem I μ \ccton brachte
ηκιιι m eine Glasampulle .on X mm Durchmesse! ein
und enilultete Dann wuide die Ampulle /ugcs«. hmo:·
/en und ii, ein Dew.ir Gelal<
mit flüssigem SlKksioll
eingebracht Die Iosung wurde gdrorcn. iiuleni m.ni
sie .ail ein·.1 Iemper.itur von ( \')(<, ( mit in. ι Gc
μ. hv. mdigkeil von 200'( in der Minute -.ihkuhlte D.t··
teste (i·.·,-τ ι-.eh der Monomeren set/te r" ι η der VV ii k Liiijj
tier G.ι mm.ι-Stuhlen ei^er ( OiO-Ouei'· .-ι. ι emc ι 1 cm
per.uur von ( l%)°( bis /ur !-r/'elu»" einer Inicgt.'l
dosis del ioiiiMerendeii Siiatilung von I:* Mrad ,iu-D.inn
erwärmte man das be 'ilie Gemisch del Mo
nomere.i aut cine 1 emr vaiui von ( :>0r( D.iiiei er
folgte die Lirwiirmung n. ''em I emperatuieiibereich
von ( l%i bis (-IdO)0C mil einer Geschwindigkeit
von 5°i in der Minute, in dem Iemperalurenberei- h
von ( 160; bis ( X0)°( mit einer Geschwindigkeit von
0.0X'( in der Minute, in dem Tempcralurenbereich
von ( 80) bis ( SOi0C mit einer Gesehwind'gkcit von
l"( in der Minute Nach der Beendigung der trwarmung
wurde das ( (!polymerisat bei einer temperatur
von (-50i°C aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt,
indem die in die Reaktion nicht getretenen Monomeren
mit Äthv lather gewaschen wurden Man erhielt 1.5 g (50".. /um Gevvit hl des Ausgangsreaklions c.insches)
Copolymensal. welches I Mol Aceton aiii
2.« Moi Acrylsäure enthielt. Die I hermostabiiital des
( (!polymerisates ist die gleiche wie diejenige des ( opolyniensats
im Beispiel I
I ine I jsung von 0.25 g Acrylsäure in 0.23 g Aceton
brachte man in eine Glasampulle von 4 mm Durchmesser
ein und entlüftete Dann wurde die Ampulle /ugcschmol/cn und in ein Pewar-Gelaü mit flüssigem
Stickstof! eingebracht Die 1 osung wurde gefroren,
indem man sie aul eine temperatur von ( I6O)°C mit
einer Geschwindigkeit von 6(KPf in der Minute abkühlte
Das feste Gemisch der Monomeren wurde mit rasch bewegten Iilekironen (als Ouelle der rasch bewegten
I.lektronen diente cm linearer Beschleuniger)
bei einer Temperatur von ι l'>0)°( bis /ur I r/ielung
einer !nlegraldosis d:r ionisierenden Strahlung von
I).s Mrad bestrahlt Dann erwärmte man das bestrahlte
(!■•misch der Monomeren aul einer Temperatur vor, 40°( mit einet Geschwindigkeit von I (in der Minute.
polymerisat analog /u Beispiel I abgetrennt Man erhielt 01' g(3«i", /um Gewicht des Ausgangsreaktionsgemisches)
( opolvmerisal Das( opoivmcrisat enthielt 0,9s Mol Aceton aul I Mol Acrylsäure Das erhaltene
Produkt ist thermostabil (bei der iirwiirmung im \ a
kuum betrug der Gewichtsverlust während 6Stunden ei:;|v: iUr . ■>!. .'■·"
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In. πι.ιΜ n L1IiI1- ( ι i.i- ; .ii1 .-.·-. - . ■
ii:cs^;. ι jiü us.i - iilliii: !■. I);'': λ u: -. : . \
/LIIJCS·. hll.ni/ . ■' LlM,! ■ I ) . Λ ι! I ι ' f ■
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eiικ : Ir«, hu." 1I-Ai-,! ν :l ' ' ' ■ -him
.ihkiihilj [).ι- I.-!.· ( ..-ι- ■ ■ ι \1· , .
m.:li lld VV ΚΜιΓί1 :. : ι ■■■ !■ S1·
ii, ( .ι (i(|.|.tllellc !K-I CHU-! I γ . ;; ! . ■ ■■
/ill I I.M.Iulli; CUK I I : :! - . '.ι ii1 ■ ,'. : :
sImIii; < kiiiiv h l;v \' ■■;:■! vv ■,, '
ralur Dabei elloiuic Uu ii u.ii παπιμ ι lüi ii.mpci.-turenbereich
% on (- \l)h>'( bis ( 4(i ι mn einer Geschwindigkeit
von 0_3"( ir ι· τ Minute um) :■- ^<-<
1 emperalurenberen.ii von ι 4ι'Γ( bis /imnieiicmp-.-ratur
mit einer Geschwindigkeit vmi lii-( in der \t.
nute. \ach der Beendigung tier I rwarnuing wurde .Ii
n ( οροί ν nie risat analog /u Beispiel i ,ms Jem R e.ikti* Mogensen abgetrennt Man erhielt nJ- υ (2h /um G
wich! «les Xusgangsreakiniiisgemistliesi C wiih'.pk
sat. Das < opolx merisal ist thermost hil ι hei ·!·.■' f
w arm u ι ig im \ a kau m betrug der Gew ι·., hl* .eiitisi ■.«. ,
V> rend (iSlLiruicn h bei einer I emneralnr μγ: -vm
und l!> bei einer I emper.iiui von 2'Ki ( .
[ine lösung \oii ig Acrylsäure m nJg \t.eion
brachte man in eine Glasampulle von s mm Dur«.hmesser
ein und entlullete. Dann wurde die \mpuilc
/ugesi hmol/en Uiid in em Pewar-GelaU mit flüssigem
.,o Slickstoll eingebracht. Die Losung wurde gelroren
indem man sie aul eine Feniperalur von ( i tii:( nu:
einer Geschwindigkeit von 2nu°( in der Minute ahkühlte
Das lesl·.· (jcmisch der Monom. · vi bestrahlte
man mit rasch bewegten I lektronen lais (Quelle tier
4s rasch bewegten I lektronen diente ein lineare: Beschleunigen
bei einer I emperatur von ( I "Oi -( bis /;,;
Ii r/ielung einer Integra ld« 'si s der ionisierenden S trab! en
von X Mrad. Dann erwärmte man das bestrahlte Gemisch der Monomeren aul cmc Iempeuiur vi>:i
so ( 30;°( mil einer Geschwindigkeit von 0.4'( in der
Minute Nach der Beendigung der Lrwarmuiy wurde
das ( opolvmerisal bei einer I emperalur von ι 3θι (
aus dem Reaktionsgemisch ange1.rennt, indem die μ
Vi iith.r gewaschen wurden. Man erhielt l.l^giS>
/uw Gewicht des Ausg.mgsreaktions^emischeM ( opolv·
mensat. welches i Mol Aceton .iul 3 Mol Acrylsäure
enthielt. Du: I )ierj!)!)st,jb)lilal des CopoUrntrisais isi
die gleiche wie diejenige des CopolymerKals im U
f.) spiel 1.
Claims (1)
- . Vr.is ..·. .L- Je'r I).:
.'. \) .r ii! .'■!_.,t: -L' i* ' . ·■ .[■. vl.i Ml ihi-M·.' ·">·
;.;o/e^ UIlI-I I ' ·· "'■
,. , I , ,K: \iollol·
"S : . ι . / j 11. r. I .
w , 111
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
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SU1813887 | 1972-07-21 |
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DE2329482B2 true DE2329482B2 (de) | 1976-06-16 |
DE2329482C3 DE2329482C3 (de) | 1977-01-27 |
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ID=
Also Published As
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---|---|
FR2196355B1 (de) | 1977-07-15 |
US3896084A (en) | 1975-07-22 |
DE2329482A1 (de) | 1974-02-14 |
SU474540A1 (ru) | 1979-01-30 |
FR2196355A1 (de) | 1974-03-15 |
GB1404519A (en) | 1975-08-28 |
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