DE2325160A1 - Verfahren zur herstellung von 5-oxocarbonsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 5-oxocarbonsaeureestern

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DE2325160A1
DE2325160A1 DE2325160A DE2325160A DE2325160A1 DE 2325160 A1 DE2325160 A1 DE 2325160A1 DE 2325160 A DE2325160 A DE 2325160A DE 2325160 A DE2325160 A DE 2325160A DE 2325160 A1 DE2325160 A1 DE 2325160A1
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Description

FARBWERKEHOECHSTAKTIENGESELLSCHAiT 23251 60
vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 73/F 130
Datum: 17.5.1973 Dr.MA/Pt
Verfahren zur Herstellung von 5-Qxo-carbonsäureestern
Es ist bekannt, gewisse Ketone in Gegenwart von stark alkalischen Katalysatoren, wie Alkalialkoholaten oder Alkaliamiden, mit Acrylaten umzusetzen und auf diese Weise 5-Oxocarbonsäureester herzustellen.
Ein wesentlicher Nachteil dieser Methode ist die geringe Ausbeute der gewünschten 5-0xocarbonsäureester, bedingt durch Nebenreaktionen, wie z.B. Aldolkondensationen der Ketone und Verharzungen, unter den stark basischen Reaktionsbedingungen. Eine Darstellung des 5-Oxohexansäuremethy!esters aus Aceton und Methylacrylat gelang nach dieser Methode überhaupt nicht.
Der für die Herstellung beispielsweise von Resorcin, wichtige 5-Qxohexansäuremethylester konnte bisher nur durch Addition von Methylacrylat an Acetessigester oder Acetylaceton., gefolgt von einer Spaltung der gebildeten Λ?-Acetylglutarsäureester bzw. des a? -Acetyl-S-keto-capronsäureesters und anschließende Veresterung der 5-Oxohexansäure gewonnen werden.
Es würde nun ein Verfahren gefunden zur Herstellung von 5-Oxo-carbonsäurestern der allgemeinen Formel
RRR R-C-C-C-C-COOR»
0ER " ; ...2
409849/1068
232516Q
in der die einzelnen Reste R gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl, Arylgruppe oder Alkyl-arylgruppe und in der R' einer der genannten organischen Reste sein kann, durch Umsetzung von Ketonen, welche ein oder mehrere aktivierte Wasserstoffatome in ος-Stellung besitzen, mit einem Acrylsäureester der allgemeinen Formel
RR
C=C- COOR1
R R
wobei R und R1 die vorgenannte Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer Säure und in Gegenwart primärer Amine, aliphatischer Aminoalkohole, aliphatischer Aminocarbonsäuren, ß-Aminopropionaten und/oder Schiffscher Basen als Katalysatoren ausführt.
Die entstandenen Oxocarbonsäureester werden durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch gewonnen.
Unter den für die Umsetzung geeigneten Ketonen seien z.B. die folgenden genannt: aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylpropylketon, Diäthy!keton, Methylisopropylketon, Methylisobutylketon, Methylheptylketon, Acetylaceton und Acetonylaceton, cycloaliphatische Ketone, wie Cyclopentanon und Cyclohexanon, sowie aliphatisch,— aromatische Ketone wie Acetophenon, Propiophenon und Benzylmethylketon.
Als Säuren können z.B. Carbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Chloressigsäure, Benzoesäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure oder Phthalsäure oder anorganische Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Kohlensäure verwendet werden. Diese Säuren können in reiner Form oder in einem Lösungsmittel gelöst zugegeben werden.
409849/1066
2325Ί60
Unter den für die Umsetzung als Katalysator geeigneten primären Aminen, aliphatischen Aminoalkoholen, aliphatischen Aminocarbonsäuren, ß-Aminopropionaten und Schiffsehen Basen seien z.B. genannt: Methylamin, üthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sekundäres Butylamin, tertiäres Butylamin, Amylamin, Isoamylamin, Athylendiamin, Tetramethylendiamin, Cyelohexylamin, Cyclöpentylamin, Benzylamih, Anilin, o-,m-,p-Toluidin, lE-Aminocapronsäure, Aminoäthanol, Schiffsche Basen aus den verwendeten Ketonen und den genannten primären Aminen, sowie N-substituierte ß-Aminopropionate, welche sich aus den genannten Aminen und den verwendeten Acrylaten bilden.
Es ist von Vorteil, jene primären aliphatischen Amine, Schiffschen Basen oder N-substituierten ß-Aminopropionate oder ein Gemisch der genannten Verbindungen zu verwenden, deren Siedepunkte unter dem Siedepunkt der gebildeten Oxoester liegen. Beim erfindungsgemäßen Verfahren erhält man ein Reaktionsgemisch, welches beim Destillieren eine erste Fraktion liefert , die unumgesetztes Keton, unumgesetztes Acrylat und den Katalysator enthält, und eine Hauptfraktion, welche aus reinem Oxocarbonsäureester besteht, sowie einen geringen Rückstand aus Verbindungen, die durch Addition von zwei oder drei Acrylatmolekeln an ein Ketonmolekül entstanden sind. Die erste Fraktion kann ohne weitere Aufarbeitung in einem neuen Versuch wieder verwendet werden oder bei kontinuierlicher Reaktionsführung in den Reaktor zurückgeführt werden.
Die Menge des erfindungsgemäß zuzusetzenden Katalysators beträgt im allgemeinen zwischen 0.01 und 0.2 Mol pro Mol Acrylat.
Die Menge an zugesetzter Säure beträgt im allgemeinen zwischen 0.001 und 0.02 Mol pro, Mol Acrylat, vorzugsweise zwischen 0.002 und 0.01 Mol pro Mol Acrylat.
Das molare Verhältnis von Keton zu Acrylat beträgt im allgemeinen
...4 40-9849/1066
_ 4 2 : 1 bis 20 : 1, vorzugsweise 3 -; 1 bis 8:1.
Das eingesetzte Acrylat kann vollständig oder teilweise umgesetzt werden. Vorzugsweise soll jedoch der Umsatz nicht größer als 90 % sein, da· sonst, bedingt durch lange Reaktionszeit und erhöhte Reaktionstemperaturen, welche für einen Umsatz > 90 % notwendig sind, Sekundärreaktionen auftreten. Die günstigste Reaktionstemperatur hängt von der Art des verwendeten Ketons und von der Art und Menge des verwendeten Katalysators ab. Im Bereich zwischen 75 und 230 C erhält man optimale Ergebnisse. Der Druck ist nicht kritisch, im allgemeinen arbeitet man jedoch zwischen Normaldruck und 50 Atmosphären, vorzugsweise bei dem der Reaktionstemperatur entsprechenden Dampfdruck.
Die Umsetzung kann mit oder ohne Lösungsmittel ausgeführt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Alle Produkte wurden durch Massenspektrum und Protonenresonanzspektrum sowie durch physikalische Daten identifiziert.
Beispiel 1
In einem 5 1-Autoklaven wurden 2320 g Aceton (40 Mol), 430 g Methylacrylat (5.0 Mol), 42 g Isopropylamin (0.7 Mol) und 2g Benzoesäure (0.016 Mol) und 30 g H3O (1.7 Mol) 2 Stunden auf 180 C erhitzt. Die gaschromatographische Analyse des Reaktionsproduktes (2810 g) zeigte folgende Zusammensetzung: Aceton 2020 g, Methylacrylat 9 g, Mesityloxid 42 g, Diacetonalkohol 22 g, N-carbomethoxyäthyl-isopropylamin 87 g, 5-Oxohexansäuremethylester 522 g, λι -Acetylpimelinsäuredimethylester 48 g, H2O 38 g.
Bei der anschließenden Destillation ging zunächst ein Vorlauf über, der das gesamte unumgesetzte Aceton, Methylacrylat, sowie Wasser, Mesityloxid, Diacetonalkohol und N-carbomethoxy-
409849/106 6
äthyl-isopropylamin enthielt. Dieser gesamte Vorlauf kann nach Zugabe von frischem Aceton, Methylacrylat und Katalysator für einen neuen Versuch eingesetzt werden oder bei kontinuierlicher Reaktionsführung in den Reaktor zurückgeführt werden. Die Hauptfraktion bestand aus 520 g (= 84.5 % d. Th. bezogen auf Methylacrylat) reinem 5-Oxohexansäuremethylester (Kp.. g = 92 C). Die 3. Fraktion (Kp12= 156 C) lieferte 45 g ^ -Acetylpimelinsäuredimethyiester. Der Rückstand der Destillation betrug 33 g.
Beispiel 2
In einen 5 1-Autoklaven wurden 2200 g des in Beispiel 1 erhaltenen Vorlaufs eingeführt. Dieses Gemisch enthielt 2000 g Aceton, 8 g Methylacrylat, 80 g N-carbomethoxyäthyl-isopropylamin, 35 g Ho0, sowie 42 g Mesityloxid und 22 g Diacetonalkohol. Dazu wurden noch 320 g Aceton*370 g Methylacrylatund 2 g Benzoesäure gegeben und die Mischung 2 Stunden lang auf 190 C erhitzt.
Die gaschromatographische Analyse des Reaktionsproduktes (2840 g) ergab folgende Zusammensetzung:
Aceton 2050 g, ,Methylacrylat 18 g, Mesityloxid 69 g, Diacetonalkohol 22 g, N-carbomethoxyäthyl-isopropylamin 75 g, 5-0xohexansäuremethylester (505 g = 83,5 % bezogen auf Methylacrylat) und V-Acetylpimelinsäuredimethylester (48,5 g = 10 % bezogen auf Methylacrylat).
Beispiel 3
2320 g Aceton (40 Mol), 450 g Methylacrylat (5.23 Mol), 68 g N-carbomethoxyäthyl-isopropylamiri (Kp20= 76 C),-2 g Benzoesäure und 1 g Hydrochinon wurden im 5 1-Autoklaven 2 Stunden auf 220 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt (2827 g) enthält gemäß GC Analyse: 2148 g Aceton, 200 g Methylacrylat, 23 g Mesityloxid, 14 g Diacetonalkohol, 42 g N-carbomethoxyäthyl-isopropylamin, 304 g (= 72.6 d. Th. bezogen auf MAC und 71 ..1 % d. Th. bezogen auf
... sr 409 8 497 10 66
™" \j "™
Aceton) 5-Oxo-hexansäuremethylester und 40 g Λ) -Acetylbuttersäuremethylester. .
Beispiel 4
In einem 5 1-Autoklaven wurden 2320 g Aceton, 640 g n-Butylacrylat (5 Mol), 42 g Isopropylarain und 2 g Benzoesäure 2 Stunden auf 1800C erhitzt. Die 1. Fraktion (2300 g) bei der anschließenden Vakuumdestillation bis zu einem Kp20= 85°C enthält 2020 g unumgesetztes Aceton, 77 g n-Butylacryiat, 112 g N-carbobutoxyäthyl-Isopropylamin,43 g Mesityloxid, 22 g Diacetonalkohol. Die 2. Fraktion Kp10= 115°C besteht aus 630 g (90 % d. Th. bezogen auf n-Butylacrylat) 5-Oxohexansäuren-n-butylester. Die 3. Fraktion (66 g) mit einem Kp12= 316 C besteht aus w -Acetylpimelinsäuredibutylester.
Beispiel 5
1392g (24)MolAceton, 456 g Isopropylacrylat (4 Mol), 21 g Isopropylamin und 2 g Essigsäure wurden in einem 5 1-Autoklaven 1 Stunde auf 2000C erhitzt.
i
Die 1. Fraktion bis zu einem Kp100= 74 C bei der anschließenden Destillation des Reaktionsproduktes enthält das unumgesetzte Aceton, 62 g Isopropylacrylat, 44 g N-carboisopropoxy-äthyl-isopropylamin, 25 g Mesityloxid und 10 g Diacetonalkohol. Die 2. Fraktion, Kp12= 106°C (446 g = 81 % d. Th. bezogen auf Acrylat) besteht aus 5-Oxohexansäure-isopropylester. Eine weitere Fraktion (50 g) bei einem Kp9= 158-175°C besteht hauptsächlich aus A) -Aeetylpimelinsäurediisopropylester.
Beispiel 6
2320 g Aceton (40 Mol), 641 g (3.45 Mol) Acrylsäureisobutylester, 41.6 g Isopropylamin, 2 g Benzoesäure und 1 g Hydrochinon wurden im 5 1-Autoklaven 2 Stunden auf 180°C erhitzt. Die Vakuumdestillation ergab 2206 g Aceton, 392 g Acrylsäureisobutylester,
409849/1066
50 g N-carboisobutoxyäthylisopropylainin, 262 g (84 % d. Th. bezogen auf Acrylsäureisobutylester, 72 % d. Th. bezogen auf Aceton) 5-Oxo-hexansäureisobutylester KPio- 115 C und 20 g >o -Acetylpimelinsäurediisobutylester Kp-= 160 C.
Beispiel 7 ·
2320g (40 Mol) Aceton, 490 g (4.9MoI) Methacrylsäuremethylester, 42 g Isopropylamin, 2 g Benzoesäure und 1 g Hydrochinon wurden im 5 1-Autoklaven 2 Stunden lang auf 180 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt (2839 g) enthält gemäß GC-Analyse: 1880 g Aceton, 306 g Methylmethacrylat, 264 g Mesityloxid, 33.6 g Diacetonalkohol, 96.5 g Additionsprodukt aus Isopropylamin und Methylmethacrylat und 168 g (86.4 % bezogen auf Methylmethacrylat) 2-Methyl-5-oxo-hexansäuremethylester (Kp160^ 165°c).
Beispiel 8
720 g (10 Mol) Methyläthylketon^ 172 g Acrylsäuremethylester,
20 g Isopropylamin und 1 g Benzoesäure wurden in einem 2 1-Autoklaven 2 Stunden auf 180°C erhitzt. Das Reaktionsprodukt (910 g) ergab bei der anschließenden Destillation 570 g Methyläthy!keton, 41 g N-carbomethoxyäthyl-isopropylamin, 230g (84.6 % bezogen auf Methylacrylat) eines Isomerengemisches (78:22) aus 4-methyl-5-oxohexansäuremethylester und 5-oxoheptansäuremethylester
= 101-103°C. Der Rückstand enthielt hauptsächlich \> -Methy 1- -acetylpimelinsäuredimethylester.
Beispiel 9
344 g (4 Mol) Diäthylketon, 129 g (1.5 Mol) Methylacrylat, 30 g (0.5 Mol) Isopropylamin und 1 g Benzoesäure wurden in einem 1 1-Autoklaven 2 Stunden auf 180°C erhitzt. Die anschließende Vakuumdestillation lieferte 29 g Methylacrylat, 41 g N-carbomethoxyäthyl-isopropylamin, 240 g Diäthylketon und 124 g (86 % d. Th. bezogen auf Methylacrylat, 60 % d. Th. bezogen auf Diäthylketon) 4-Methyl-5-oxo-heptansäuremethylester
9 8 49/10 6 6.
Beispiel 10
400 g (4 Mol) Hexanon(2), 129 g (1.5 Mol) Methylacrylat, 30 g (0.5 Mol) Isopropylamin und 1 g Benzoesäure wurden in einem 1 1-Autoklaven 2 Stunden auf 180°C erhitzt.
Die anschließende Vakuumdestillation lieferte 277 g Hexanon-(2), 49 g N-carbomethoxyäthyl-isopropylamin und 168 g (77.4 % d. Th. bezogen auf Methylacrylat, 73.2 % d.Th. bezogen auf Hexanon-2) eines Isomerengemisches (77:23) aus 4-n-propyl-5-oxo-hexansäuremethylester und 5-oxo-nonansäuremethylester (Kp10= 12O-122°C).
Beispiel 11
2940 g (30 Mol) Cyclohexanon, 430 g (5 Mol) Methylacrylat, 41.6 (0.1 Mol) Isopropylamin und 2 g Benzoesäure wurden im 5 1-Autoklaven 2 Stunden auf 180 C erhitzt. Die anschließende Vakuumdestillation ergab 2380 g nicht umgesetztes Cyclohexanon, 823 g (90 % d. Th. bezogen auf Methylacrylat; 78 % d. Th. bezogen auf Cyclohexanon) 3-(2-Oxocyclohexan)-propionsäuremethylester als Isomerengemisch 26:74 (Kp12= 135°-140°C). Weiter wurden 56 g (4 % d. Th) eines Diadditionsproduktes (Kp3= 160°C) erhalten.
Beispiel 12
2400 g (20 Mol) Acetophenon, 356 g (4.14 Mol) Methylacrylat, 30 g Cyclohexylamin und 2 g Essigsäure wurden 3 Stunden auf 180 C im 5 1-Autoklaven erhitzt. Die anschließende Vakuumdestillation ergab 286 g Methylacrylat, 2140 g Acetophenon, 105 g (63 % d.Th. bezogen auf Methylacrylat) 5-oxo-5-phenylpentansäuremethylester (Kp4= 137 C), sowie 50 g einer unbekannten Substanz mit Kp4= 168° und Fp= 113°C (aus Aceton).
Beispiel 13
511 g (3.8 Mol) Benzylmethylketon, 129 g (1.5 Mol) Methylacrylat, 30 g Isopropylamin und 1 g Benzoesäure wurden im 1 1-Autoklaven
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2 Stunden auf 18O°C erhitzt. Die folgende Vakuumdestillation ergab 69 g Methylacrylat, 300 g Benzylmethy!keton und 127 g (88.1 % d. Th,, bezogen auf Methylacrylat) eines Gemisches von 5-0xo-4-phenyl-hexansäuremethylester und S-Oxo-G-phenyl-hexansäuremethylester (77/23). Eine Fraktion (25 g) mit Kp3=* 161-I63°C bestand hauptsächlich aus Diadditionsprodukt.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von 5-oxo-carbonsäureestern der allgemeinen Formel
    RRR
    r-c-c-c-c-coor*
    Jrrr
    in der die einzelnen Reste R gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl oder Alkyl-arylgruppe und in der R' einer der genannten organischen Reste sein kann, durch Umsetzung von Ketonen, welche ein oder mehrere aktivierte Wasserstoffatome in o< -Stellung besitzen, mit einem Acrylsäureester der allgemeinen Formel
    RR
    C-C- COOR1 R R
    wobei R und R* ;die vorgenannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer Säure und in Gegenwart primärer Amine, aliphatischer Aminoalkohole, aliphatischer Aminocarbonsäuren, ß-Aminopropionaten und/oder Schiffscher Basen als Katalysatoren ausführt.
    A09849/108S
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