DE2318283A1

DE2318283A1 - Verfahren zum verbinden von kautschuk mit kupfer oder kupferlegierungen

Info

Publication number: DE2318283A1
Application number: DE2318283A
Authority: DE
Inventors: John Brooks; David Eaton; Peter Laithwaithe
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1972-04-11
Filing date: 1973-04-11
Publication date: 1973-10-31
Also published as: JPS5827102B2; JPS5024337A; CA995672A; FR2179914A1; FR2179914B1; GB1419631A; IT988636B

Description

PATENTANWÄLTE D R. - I N G. H. FI M C K E DIPL-ING. H. BOHR DiPL-ING. S. STAEGER

8 MÜNCHEN 5 1 1 AER '373.

MOLLERSTRASSE 31 ' 23l8283

Mappe 23161 - Dr. K. ■ ■

Case Dr 24931

Imperial Chemical Industries Ltd. London, Großbritannien

Verfahren zum Verbinden von Kautschuk mit Kupfer oder KupferIegierungen

Priorität: 11.4.1972 - Großbritannien

Die Erfindung bezieht sich auf das Verbinden von Kautschuk mit Kupfer und Kupferlegierungen und insbesondere auf die Verwendung gewisser phenolischer Triazinverbindungen zur. Erzielung einer verbesserten Haftung.

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Zusammengesetzte Gegenstände, in denen Kautschuk mit Kupfer und Kupferlegierungen verbunden ist, sind für viele Zwecke brauchbar. Beispielsweise werden Reifen, Schläuche und Bänder aus Kautschuk häufig mit vermessingten Stahlkorden verstärkt. Es ist üblich, im Kautschuk Zusätze zu verwenden, welche die Festigkeit der Bindung erhöhen. Derartige Zusätze, welche beispielsweise Formaldehydbildner in Gegenwart von Resorcin sind, können unerwünschte Wirkungen verursachen, wie z.B. eine Abnahme der Anvulkanisationssicherheit des Gemischs, eine Beschleunigung der Vulkanisationsgeschwindigkeit und ein Rauchen bei höheren Temperaturen. Weiterhin können diese Zusätze zu Hautreizungen führen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich nunmehr auf Zusätze, die alleine in Kautschuk verwendet werden können, die keine abzulehnenden Bestandteile darstellen und die eine beträchtliche Zunahme der Bindefestigkeit mit sich bringen.

So wird also gemäß der Erfindung ein Verfahren zum Verbinden von Kautschuk mit Kupfer oder Kupferlegierungen vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man in eine vulkanisierbare Kautschukzusammensetzung eine Triazinverbindung der Formel

X Y

einbringt, worin X für eine Gruppe steht, die eine phenolische Hydroxylgruppe enthält und die durch Verlust eines Wasserstoffatoms aus einem Dihydroxybenzol,

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Aminophenol oder Mercaptophenol entstanden ist, welche jeweils als Substituenten ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine weitere Hydroxyl- oder Aminogruppe enthalten können, und Y und Z, welche gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Gruppe der durch X dargestellten Art oder ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Hydroxy-, Amino- oder Mercaptogruppe stehen, in welcher das Wasserstoffatom oder die Wasserstoffatome gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis ^Λ2 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein Chloratom oder eine Alkyl- oder . Alkoxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe ersetzt sein können, wobei in dem Fall, in dem Y und/oder Z für eine substituierte Aminogruppe stehen, ein solcher Substituent auch die Form eines zweiwertigen gesättigten Radikals annehmen kann, welches mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bildet, und daß man hierauf die vulkanisierbare Kautschukzusammensetzung mit dem Kupfer oder der Kupferlegierung zusammenbringt und den zusammengesetzten Gegenstand zur Vulkanisation des Kautschuks erhitzt.

Der Kautschuk kann ein Naturkautschuk oder ein vulkanisierbarer synthetischer Kautschuk sein, wie z.B. Polymere, wie cis-Polymere von Butadien und Isopren sowie PoIychlorobutadien, Mischpolymere von Dienen, wie Butadien und Isopren, mit polymerisierbaren Verbindungen, wie Styrol, Isobuten, Acrylonitril und Methylmethacrylat, und auch Terpolymere, wie z.B. Äthylen/Propylen/Diolefin-Terpolymere, und auch Gemische dieser Kautschuke.

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Die Erfindung ist von besonderem Wert bei der Förderung der Verbindung von Kautschuk mit vermessingten Stahlkorden da diese zur Verstärkung von Reifen verwendet werden und dieselben ohne Bindemittel nicht fest am Kautschuk haften. Die Erfindung ist aber auch von Wert bei der Förderung der Bindung an anderen Kupfergegenständen und Kupferlegierungsgegenständen, wie z.B. Motorhalterungen, Schlagabsorber, Auskleidungen für Anlagen und metallverstärkte Schläuche.

Gruppen, die durch X dargestellt werden, sind insbesondere 3-Hydroxyphenoxygruppen und kernsubstituierte' Derivate, wie z.B. 3-Hydroxyphenoxy, 3,5-Dihydroxyphenoxy, ^-Chloro-J-hydroxyphenpxy, 4-Brοmo-3-hydroxyphenoxy, 2- und 4-Methyl-3-hydroxyphenoxy, 3,4-Dihydroxyphenoxy, 5-Methoxy~3-hydroxyphenoxy, 2-, 3- und 4-Hydroxyanilino, 2- und 4-Hydr-oxyphenoxy und 2-, 3- und 4-Hydroxyphenylthio.

Beispiele für Gruppen, welche das Wasserstoffatom oder die Wasserstoffatome der Hydroxy-, Amino- oder Mercaptogruppen ersetzen können, die durch Y oder Z dargestellt werden, sind Alkylgruppen, wie z.B. Methyl, Äthyl, Isopropyl, sec-Butyl, n-Hexyl,· Dodecyl und tert-Octyl, Cycloalkylgruppen, wie z.B. Cyclohexyl, Alkenylgruppen, wie z.B. Allyl und But-2-enyl, gegebenenfalls substituierte Phenylgruppen, wie z.B. 2-, 3- und 4-Chlorophenyl, 3,4— Dichlorophenyl, 2-, 3- und 4-Methylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Butylphenyl und 2-Chloro-4-methylphenyl, sowie zweiwertige gesättigte· Gruppen, die gemeinsam mit dem Stickstoffatom eine Piperidino-· oder Morphοlinogruppe bilden.

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Beispiele für geeignete Triaζinverbindungen sind 2-Amino-4-chloro-6-(3'-hydroxyphenoxy)-triazin, 2-Methylamino-4-chloro-6-(3'-hydroxyphenoxy)-triazin und 2-Amino -6T(3',5'-dihydroxyphenoxy)-triazin.

Die bevorzugten Triaζinverbindungen, welche im allgemeinen besonders hohe Bindefestigkeiten ergeben, sind diejenigen, in denen X eine gegebenenfalls substituierte m-Hydroxyphenoxy- oder eine m-Hydroxyanilinogruppe ist und in denen Y und Z, welche gleich oder verschieden sein können, Jeweils eine Gruppe X oder eine Amino-, Methylamino- oder Chlorogruppe sind, und zwar ganz besonders solche, in denen X eine m-Hydroxyphenoxygruppe, die gegebenenfalls eine weitere Hydroxylgruppe enthält, ist, Y ein Chloratom ist und Z eine Aminogruppe ist. Diese bevorzugten Triazinverbindungen sind neue Verbindungen und stellen eine weitere Erscheinungsform der Erfindung dar.

Die Triazinverbindung sollte in einer Menge von mindestens 0,1 Gew.-% nnd vorzugsweise in einer Menge zwischen 1 und 5 Gew.-% , bezogen.auf den Kautschuk, verwendet werden. Es ist nicht nötig, daß die Triazinverbindung im gesamten Kautschuk verteilt ist, sondern sie braucht lediglich in einer ausreichenden Menge in dem Bereich der Kautschuk/Metall-Grenzfläche anwesend sein. So können verhältnismäßig kleine Mengen eines Kautschuks _r der die Triazinverbindung enthält, als Bindemittel am Berührungspunkt zwischen dem Metall und dem Kautschuk, der frei von Triazinverbindung ist, verwendet werden.

Die Vulkanisation kann dadurch ausgeführt werden, daß man den zusammengesetzten Gegenstand auf eine Temperatur erhitzt, die bei der Vulkanisation der betreffenden vulkanisierbaren Kautschukzusammensetzung üblich ist.

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Die vulkanisierbare Kautschukzusammensetzung enthält normalerweise ein Vulkanisationsmittel, wie z.B. Schwefel oder einen Schwefeldonator, beispielsweise N,N'-Dithio-bis-(hexahydro-2H-azepinon-3), 4,4'-Dithiomorpholin oder Bis-(diäthyl-thiophosphoryl)-trisulfid,sowie einen Vulkanisationsbeschleuniger, wie z.B. Benzothiazyl-sulfenamide, beispielsweise Benzothiazyl-2-cyclohexyl-sulfenamid, 2-(Morpho- -linothio)-benzothiazol, Benzothiazyl-2-dicyclohexylsulfenamid und IT-t-Butyl-2-benzothiazolsulfen-. amid, 2-Mercaptobenzothiazol, 2-Mercaptobenzothiazyldisulfid, Diarylguanidine, Thiurame und Dithiocarbamate.

Die vulkanisierbare 'Kautschukzusammensetzung kann gegebenenfalls andere übliche Kautschukhilfsmittelenthalten, wie z.B. Antioxidationsmittel, Antiozonmittel, Füllstoffe, Verstärkungsmittel, Pigmente, Verarbeitungsöle und Beschleunigungsaktivatoren, wie z.B. Zinkoxid und Stearinsäure, wie auch Bestandteile, die in anderen Bindesystemen verwendet werden, wie z.B. Formaldehydbildner.

Die bevorzugten Triazinverbindungen können durch die allgemeinen Verfahren hergestellt werden, die für den Ersatz eines Chloratoms in Triazinylchlorid durch eine Gruppe X und durch ein oder zwei der Gruppen Y und Z bekannt sind. Beispielsweise kann Triazinylchlorid in ■ jeder Reihenfolge mit den erforderlichen molaren Verhältnissen einer Verbindung XH und nötigenfalls IH und ZH umgesetzt werden, wobei XH ein gegebenenfalls substituiertes m-Hydroxyphenol oder m-Hydroxyanilin ist und IH und ZH entwe.der eine Gruppe XH oder Ammoniak oder Methylamin sind, wobei in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und bei steigenden Temperaturen gearbeitet wird.

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Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

Eine vulkanisierbare Kautschukzusammensetzung wurde auf einer Zweiwalzenmühle aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

natürliche geräucherte 100 Kautschukplatten

Zinkoxid	10
Stearinsäure	. ■ 3
Huß für hohen Abrieb	•45
Verarbe itungsöl	4-
N-Dicyclohexyl-2-benzo- thia zyl-sulfenamid	0,7
Schwefel	4
Antioxidationsmittel (Aceton/Diphenylamin- kondensatj	1

Bindemittel wie in Tabelle 1

Proben mit den Abmessungen annähernd 31,8 χ 11,1 χ 7,3 mm wurden aus der obigen Zusammensetzung genommen, und ein Stück eines vermeseingten Stahlkords wurde zwischen zwei dieser Proben eingelegt.

•Das erhaltene Sandwich wurde in eine Form eingebracht und 30 min bei 150⁰G unter Druck vulkanisiert. Mach der Entnahme

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aus der Form wurde der erhaltene Block, der die Abmessungen 31,8 χ 12,7 x 12,7 mm aufwies, quer zum Kord in zwei Stücke geschnitten, und dann wurde die Kraft gemessen, die zum Herausziehen des Kords aus dem¹Kautschuk erforderlich war.

n. Tabelle 1

kautschuk in der Zusammen- 167,7 167,7 setzung

2-Chloro-4-amino-6-m-hy- - 3,0 droxyphenoxy-s-1riaζ in

Kraft in kg,- die zum Heraus- 46 57 ziehen' des Kords aus einem 31,8 mm langen Block erfordere ■ lieh war .

Das oben verwendete 2-Amino-4-ehloro-6-m-h.ydroxyph.enoxy-s-triazin wurde wie folgt hergestellt:

Eine wässrige Suspension von Cyanurchlorid wurde dadurch . hergestellt, daß 369 Teile Cyanurchlorid in 1100 Teilen Aceton aufgelöst wurden, die Lösung zur Entfernung einer Spur unlöslicher Stoffe filtriert wurde und die Lösung Xn eine Mischung aus 5OO Teilen Eis und 500 Teilen Wasser eingebracht wurde. Die Suspension wurde bei O bis 5⁰C . gerührt, währenddessen eine Lösung von 160 Teilen Natriumhydroxid in 500 Teilen Wasser und ein Gemisch aus 119 Teilen wässrigem Ammoniak (spezifisches Gewicht 0,88) und 38 Teilen Wasser während 30 min zugegeben wurden. Nach einem weiteren 30 min dauernden Rühren bei 0 bis 5⁰C wurde die Temperatur auf 25⁰C angehoben, und dann wurde - eine Lösung von 220 Teiüuan Resorcin und 80 Teilen Natriumhydoxid in 500 Teilen Wasser unter Rühren während 20 min

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zugegeben. Die Suspension wurde dann 30 min lang bei 25°C und hierauf 1 st lang bei 35°C gerührt und auf 15°G abgekühlt, und das unlösliche Produkt wurde dann durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen, bis es chiöridfrei war, und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Das Produkt war ein wecßes Pulver, welches auf Grund von Zersetzung keinen klar definierten Schmelzpunkt aufwies. Die Analyse $uf Stickstoff und Chlor ergab 22,4% bzw. 14,756. (Die rechnerischen Werte für CqHr₇ClILC^ für Chlor und Stickstoff sind 23,5% bzw. 14,9%).

Beispiel 2 ■

Vulkanisierbare Kautsehukzusammensetzungen wurden durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren hergestellt und mit einem vermessingten Stahlkord verbunden, wobei die in der Folge, angegebenen Bindemittel verwendet wurden. Hierauf wurde die Kraft gemessen,, die zum Herausziehen des Kords aus dem Kautschuk erforderlich war. Die erhaltenen Eesultate und Vergleichsresultate für Bindungen, die ohne Verwendung der Bindemittel erhalten wurden, sind wie folgt:

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Bindemittel erforderliche Kraft zum Heraus-

ziehen des Kords (kg)

ohne Bindemittel mit Bindemittel

2-Chloro-4-allylamino-6-m-hydroxyphenoxy-s-44

triazin (3 Teile)

2-Chloro-4-amino-6-(3',5'-

dihydroxyphenoxy)-5-triazin 40 44

(3 Teile)

2-CTiloro-4~methylamino-6-m-

hydroxyphenoxy-s-triazin 40 46

(3 Teile)

2-Chloro-4-amino-6-p-feydro-

xyphenoxy-s-triazin 40 - 44

(3 Teile)

2-Chloro-4-amino-6-(2'-methyl-

3^t-hydroxyphenoxy)-s-triazin 45 47

(2 Teile)

2-Chloro-4-amino-6-(m-hydroxy-

phenylmercapto)-s-triazin 45 52

(2 Teile)

2-Chloro-4-amino-6-(2'_?3^!-

dihydroxyphenoxy)-s-triazin 45 5S

(2 Teile)

Die oben verwendeten Bindemittel wurden durch das allgemeine Verfahren von Beispiel 1 hergestellt, wobei ähnliche molare Verhältnisse der Reaktionsteilnehmer verwendet wurden. Die Produkte waren alle weiße Pulver mit einem Undefinierten Schmelzpunkt.

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Me Analysen waren wie folgt:

2-ehlorö~4-allylamino-6-m-hydroxyphenoxy-s-triazin; gefundene Stickstoff 20,1%, Clilor 12,7%; die theoretischen Werte für C₁₂BL_nClN₄O₂ sind: Stickstoff 22',7%_t Chlor 12,8%.

2-Chloro-4-amino-6-(3', 5' -dihydroxyphenoxy)-s-triazin; gefunden: Stickstoff 24,0%, Chlor 14,4%; die theoretischen Werte für C₉H₇ClN₄O₅ sind: Stickstoff 22,0%, Chlor 13,9%.

2-Chloro-4-methylamino-6-m-hydroxyphenoxy-s-triazin; gefunden: Stickstoff 26,2%, Chlor 16,7%; die theo-, retischen Werte für C₁₀HqCIN₄O₂ sind: Stickstoff 22,2%, Chlor 14%.

2-Chloro~4-amino-6-p-hydroxyphenoxy-s-triazin; gefunden: Stickstoff 26,5%, Chlor 13,2%; die theoretischen Werte für CqH₇Cl₄O₂ sind: Stickstoff 23,5%, Chlor 14,9%.

2-Chloro-4-amino-6-(2'-methyl-3'-hydroxyphenoxy)-s-triazin; gefunden: Stickstoff 21,7%, Chlor 13,7%; die theoretischen Werte für C₁₀HnClN₄O₂ sind: Stickstoff 22,-*%, Chlor 14,5%.

2-Chloro-4-amino-6-(2^l ,3 ^l-dihydroxyphenoxy)-s-triazin; gefunden: Stickstoff 22,2%, Chlor 14,'%; die theoretischen Werte für CnH₇ClN₄O₅ sind: Stickstoff 22,2%, C&lor 14,5%. . , ■

Beispiel 3

Vulkanisierbare Eautschukzusammensetzungen wurden auf einer Zweiwalzenmühle aus den folgenden Bestandteilen hergestellt: ·

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— 12 -	2318283	100
geräucherte Naturgummiplatten	10
Zinkoxid	3
Stearinsäure	65.
Ruß für hohen Abrieb	4
Verarbeitungsöl	2,5
lf-Morpholyl-2-benzthiazyl- sulfenamid	.1,5 ■
Schwefel .

Antioxidationsmittel (Aceton/ Dipheny land. n-Kond ens at)

Bindemittel

Die Zusammensetzungen wurden mit vermessingtem Stahl-" kord verbunden und vulkanisiert^ und die zum Herausziehen des Kords aus dem Kautschuk erforderliche Kraft wurde gemessen, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate und die Vergleichsresultate für Bindungen, die ohne die Verwendung des Bindemittels erhalten wurden, waren wie folgt:

nfit Bindemittel ohne Bindemittel

2-Chloro-^J--amino-6-(3',5'-dihydrox;$-phenoxy-s-triäzin 21 33

2-Chloro-4-amino-6-m~hydroxy-

phenoxy-s-triazin 21 39

2-Chloro-4-amino-6-o-hydroxy-

anilino-s-triazin 24 35

2-Chloro-4-amiho-6-m-hydroxy~

anilino-s-triazin 24 31

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mit Bindemittel ohne Bindemittel

2-Chloro-4- amino-6-p-hydroxy-

anilino-s-triazin 35 38

2-Chloro-4-allylamino-6-m-

hydroxyphenoxy-s-triazin · 24 30

2-Amino-4,6-bis(m-hydpoxy- .

phenoxy)-s-triazin 29 32

2-Hydroxy-4_A6-bi3(ia-hydroxy-

Phenoxy7-s--6riazin 29 37

Das 2-Chloro-4-aaino~6~o-hydroxyanilino~2-triazin tmd die entsprechenden m- und p-Hydroxyverbindungen, die
oben verwendet wurden, wurden durch das allgemeine im Beispiel Λ beschriebene Verfahren hergestellt, wobei
ähnliche molare Verhältnisse der Reaktionsteilnehmer
verwendet wurden. Diese Verbindungen waren weiße Pulver mit einem Undefinierten Schmelzpunkt.

Ihre Analysen waren für Stickstoff 29,2% und Chlor 14,8%; bzw. für Stickstoff 29,6% und für Chlor 16,2%; bzw.
für Stickstoff 26,5% und für Chlor 13,2%. Die theoretischen Werte für CqHqCIIUD sind: Stickstoff 29,5% und Chlor 14,9%. . '

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Claims

Patentansprüche

Verfahren zum Verbinden von Kautschuk mit Kupfer oder einer Kupferlegierung, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine vulkanisiert)are Kautschukzusammensetzung eine Triazinverbindung der Formel

einbringt, worin X für eine Gruppe steht, die eine phenolische Hydroxylgruppe enthält und die durch Verlust eines Wasserstoffatoms aus einem Dihydroxybenzol,Aminophenol oder Mercaptophenol entstanden ist, welche jeweils als Substituenten ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine andere Hydroxyl- oder Aminogruppe enthalten können, und Y und Z jeweils für eine Gruppe der durch X dargestellten Art oder ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Hydroxy-, Amino- oder Mercaptogruppe stehen, in welcher das Wasserstoffatom oder die Wasserstoffatome gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls durch ein Chloratom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe ersetzt sein können, wobei in dem Fall, in dem Y und/oder Z für eine substituierte Aminogruppe stehen, ein solcher Substituent auch die Form eines

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zweiwertigen gesättigten Radikals annehmen kann, welches mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bildet, und daß man hierauf die vulkanisierbare Kaut- ' schukzusammensetzung mit dem Kupfer oder der Kupferlegierung zusammenbringt und den zusammengesetzten Gegenstand zur Vulkanisation des Kautschuks erhitzt.

2. Verfahren nach Anspruch I₁ dadurch gekennzeichnet, daß X für eine gegebenenfalls substituierte m-Hydraxyphenoxy- oder m-Hydroxyanilinogruppe steht und daß Ϊ und Z, weiche gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Gruppe X oder.eine Amino-, Methylamino- oder Chlorogruppe stehen.

3- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für eine m-^Iydoxyphenoxygruppe steht, die gegebenenfalls eine weitere Hydroxylgruppe enthält, daß Y für ein Chloratom steht und daß Z für eine Aminogruppe steht.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß die Triazinverbindung in einer Menge von mindestens 0,1 Gew.-%,bezogen auf den Kautschuk, verwendet wird. ...

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Triazinverbindung in einer Menge zwischen 1 und 5 Gew.-%, bezogen auf den Kautschuk, verwendet wird.

6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Triazinverbindung nur in dem Bereich der Kautschuk/Kupfer-Grenzfläche anwesend ist.

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7· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Kupfer aus einem vermessingtem Stahlkord besteht.

Triazinverbindungen der Formel

worin X für eine gegebenenfalls substituierte m-Hydroxyphenoxy- oder m-Hydroxyanilinogruppe steht und Y und Z, welche gleich oder verschieden sein können, Jeweils für eine Gruppe X oder eine Amino-, Methylamino- oder Chlorogruppe stehend

9· Triazinverbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß X für eine m-Hydroxyphenoxygruppe steht, die gegebenenfad-ls eine weitere Hydroxygruppe enthält, Y für ein Chloratom steht und Z für eine

Aminogruppe steht.

10. Verfahren zur Herstellung der Triazinverbindungen nach einem der Ansprüche 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanurchlorid in beliebiger Seihenfolge mit den erforderlichen molaren Verhältnissen einer Verbindung XH und nötigenfalls Verbindungen YH und ZH umsetzt, wobei XH für ein gegebenenfalls substituiertes m-Hydroxyphenol oder m-Hydroxyanilin steht und YH und ZH jeweils für eine Gruppe XH oder Ammoniak oder.Methylamin stehen, wobei man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei allmählich steigenden Temperaturen arbeitet

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